EVALUASI TOKSIKAN
YANG TERBENTUK SELAMA
PENGOLAHAN PANGAN
Endang Prangdimurti
Nurheni Sri Palupi
MUTU?
A. PENGARUH PENGOLAHAN
TERHADAP NILAI GIZI PROTEIN
Sumber: - nabati : serealia & kacang2an
- hewani : daging, telur, susu & ikan
Merugikan: DC : toksik
N-glycosylamine or N-fructosylamine
Furans Hydroxyacetone
Thiophenes Glyoxal Aldehydes +
Hydroxyacetylaldehyde
Pyrroles Pyruvaldehyde -aminoketone
Acetoin Glycerolaldehyde (Methional, NH3, H2S)
Acetylaldehyde
Pyrazines
Heterocyclization
Pyridines Thiazoles
Oxazoles Pyrroles
Reaksi awal
H
H H
I
I I
(H – C – OH) 4
(H – C – OH) 4 (H – C – OH) 4
I
I I
H- C=O
C-H C=O
glukosa
II II
+
N N-H
NH2
I I
I
Prot Prot
Prot
Seny. Amadori
(lisin terikat pd protein) (Schiff’s base)
(turunan deoksiketosil)
Radioaktivitas (% jml.konsumsi)
Produk reaksi Maillard
URIN FESES
- ξ-deoksifruktosil-lisin bbs 64 14
- ξ-deoksifruktosil-lisin terikat 11 6
- premelanoidin 27 64
- melanoidin 4 87
ξ-deoksifruktosil-lisin bbs:
absorbsi baik tdk dpt digunakan
64 % urin ; 14 feses
ξ-d-lisin terikat:
abs ≠ baik
11% yg diserap urin
Premelanoidin:
Sedikit dapat dicerna
27% urin
64% feses
Melanoidin:
hampir ≠ dicerna
87% yang dikonsumsi feses
Reaksi Maillard dalam bahan pangan
Radikal orto-semikuinon/
orto-kuinon reaktif
Senyawa coklat
POLIFENOL
asam fenolat akar
Polifenol tanaman flavonoid batang
tanin daun
menurunkan daya cerna protein dan
bunga
Tanin buah
bioavailabilitas mineral (Fe)
biji
Asam Fenolat asam klorogenat
asam kafeat
senyawa O-difenol lain
sangat
Radikal orto- reaktif
Mudah teroksidasi
semikuinon/
(oksigen) molekul orto-kuinon
- suasana alkali
- enzim polifenol oksidase
PRODUK
warna coklat; BM↑
Flavonoids OH
OH OH
HO O HO O
OH
OH O Glucoside
OH O OH
O
OH enz.fenolase
II
alkali / pH
R- OH R- =O
sangat.reaktif
Fenolat Kuinon X
(mudah teroksidasi) Senyawa lain
produk wrn.coklat
BM
BROWNING ENZIMATIK
(sayuran & buahan)
Rasemisasi Asam Amino
Terjadi karena : - perlakuan asam
- perlakuan alkali
- penyangraian (roasting)
Perubahan dari bentuk L- menjadi D- → tidak dapat digunakan oleh
tubuh
COO- COO-
+NH C H H C +NH
3 3
C C
L-alanin D-alanin
Rasemisasi akibat pns ≠ NG
alkali NG : DC prot
destruksi AAE
aa D kurang dapat dimanfaatkan
Lisinolalanin
Nξ – (DL-2 amino-karboksietil) – L-lisin Kerusakan ginjal (cytomegaly)
Terdapat dalam
- pangan berprotein
diperlakuan alkali
- hidrolisat RNA
TUJUAN
1. Melarutkan protein dalam pembuatan
konsentrat & isolat protein nabati
2. Memperbaiki sifat2 fungsional protein: *C-H *C-H
pengemulsi, penstabil, pembetk busa I I
3. Menghancurkan aflatoksin (CH2)4 (CH2)4
Mekanisme reaksi I + I
NH NH
I I
a. Reaksi β-eliminasi
CH2 CH2
Sistein CH2 I I
alkali II + L-lisin * C-H H -* C
-H2S
C
Serin II
-H2O LL-LAL LD-LAL
b. Reaksi Substitusi
O- fosfat *C-H
I I
CH2 + L-lisin (CH2)4
I I
-H3PO4 NH
* C-H
I
CH2
Residu I
Serin fosfat * C-H
LL-LAL
LAL NG destruksi aa
bioavail aa DC prot
rasemisasi aa
• Lisinoalanin adalah cross-link utama yang umum
ditemukan pada protein yang diperlakukan pada
kondisi alkali.
protein termodifikasi
- bereaksi dengan protein (tdk dpt dicerna)
- triptofan & aas dapat teroksidasi o/ H2O2
- lisin bereaksi dg prod sekunder
1. Kehilangan aa secara individual
- lisin: ξ amino vs aldehid Maillard
- metionin: oksidasi sulfoksida (dpt.digunakan) sulfon ( ≠ dpt)
- sistin & sistein: sistin mono – α dioksida β eliminasi LAL
- triptofan: bereaksi dg aldehid Maillard lanjut
Maillard
Karamelisasi
Penggilingan serealia serat mkn
Pengolahan buah saribuah serat mkn
Peranan serat:
mencegah penyakit jantung koroner
mencegah kanker usus besar
mencegah penyakit diverticular
benjolan/luka-luka pada usus (feses keras)
mencegah kegemukan
C. PENGARUH PENGOLAHAN
TERHADAP NILAI GIZI LEMAK
Proses pemanasan :
lemak produk volatil (aldehid, keton,
alkohol, hidrokarbon) pembentukan flavor
Penggorengan:
T normal 168 -196 OC
> T normal degradasi minyak
alb (bau tengik)
oksidasi T
(terutama as.lmk. ≠ jenuh) esensial
PhIP (2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine)
MeIQ (2-Amino-3,4-dimethylimidazo[4,5-6]quinoline)
Benzo[b]fluoranthrene
Chrysene
Benzo[a]anthracene
PAHs
PAH yang paling banyak terdapat dalam makanan :
BaP (benzo(a)pyrene) dan BaA (benzo(a)antracene)
1. Nitrite-cured meats
2. Smoke foods (fish or meat) karena NO yang ada
dalam asap
3. Produk pangan yang sewaktu dikeringkan terekspos oleh
NO hasil pembakaran, contoh : malt yang digunakan
untuk produksi bir dan wiski
4. Produk pikel, terutama pikel sayuran dimana mikroba
mereduksi nitrat (V) menjadi nitrat (III)
5. Pangan yang disimpan dalam kondisi yang disukai oleh
kapang penghasil nitrosamin
6. Produk yang terkontaminasi NNCs yang terbentuk
karena adanya kontak antara pangan dengan wadahnya
(contoh : karet dari botol susu)
D. Acrylamide (ACA)
Th 2000-2002: peneliti Swedia menemukan adanya
senyawa ACA pada produk pangan dan feses manusia.
Terutama terdapat dalam makanan berpati yang diproses
dengan panas (produk gorengan, grilled dan dibakar pada
suhu > 120oC) --> tertinggi pada potato chips, Frenchfries,
bread dan processed cereals
Pembentukannya multistep, diawali oleh reaksi Maillard
antara asparagin dan gula, disertai panas
Acrylamide Levels in Food (ug/kg)
Food Product Level (ug/kg)
Bread Product < 10-130
Bread Product (toasted) 216-364
Crackers/Biscuits 26-620
Cookies 36-432
Breakfast Cereals 11-1057
French Fries 117-1325
Potato Chips 117-2762
Tortilla Chips 11-220
Popcorn 157-181
Coffee (ground) 37-374
Coffee (brewed) 5-11
Cocoa ND-909
Nuts ND-457
Peanut Butter 64-125
Frozen Vegetables <10
Canned Fruits/Vegetables <10
Mashed Potatoes ND
Infant Formula ND
Merupakan senyawa volatil dapat hilang setelah
terbentuk
Konsentrasi ACA dalam kentang goreng dan panggang
meningkat dengan meningkatnya kadar fruktosa dan
glukosa produk rekomendasi: kadar gula pereduksi < 1
g/kg untuk produk-produk tersebut
Jumlah kecil
Rantai pangan:
konsumsi ikan,
daging, susu Dioksin
(larut lemak)