BIOKIMIA II METABOLISME PIRIMIDIN

Oleh:

1. Ardi Rofiansyah 12030234004 2. Fitriyatul M. 12030234006

3. Wilda Yuli R. 12030234008 4. Irmayatul K. 12030234010
5. Rozamela Yulia 12030234011 6. Elasti Imanta 12030234013
7. Ayu Mei S. 12030234014 8. Meita Rahmawati 120030234017
9. Nur Laili Eka F. 12030234209 10. Intan Fitria 12030234212
11. Miya Nur Safita 12030234220 12. Aulia Cita S. 12030234222
13. Imam Fathoni 12030234223 14. Rieska Amilia 12030234228

UNIVERSITAS NEGERI SURABAYA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN KIMIA
PRODI KIMIA 2015
 DAFTAR ISI

HALAMAN COVER DAFTAR ISI

DAFTAR GAMBAR........................................................................................................3
DAFTAR TABEL............................................................................................................4
BAB I. PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang...................................................................................................................5
1.2 Rumusan Masalah..............................................................................................................5
1.3 Tujuan Penulisan................................................................................................................6
1.4 Manfaat Penulisan..............................................................................................................6
BAB II. PEMBAHASAN
2.1 Pengertian Pirimidin..........................................................................................................7
2.2 Struktur Kimia Pirimidin...................................................................................................7
2.3 Metabolisme Pirimidin.......................................................................................................8
2.3.1 Biosintesis Pirimidin..........................................................................................................8
2.3.2 Tahapan Biosintesis Pirimidin...........................................................................................9
2.3.3 Katabolisme Pirimidin.....................................................................................................11
2.4 Nukleosida dan Nukleotida..............................................................................................12
2.5 Kelainan Metabolisme Pirimidin.....................................................................................12
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan................................................................................................................14
DAFTAR PUSTAKA.....................................................................................................15
 DAFTAR GAMBAR

Gambar : Hal.
1. Struktur Pirimidin................................................................................ 7
2. Skema Biosintesis Pirimidin................................................................ 10
3. Skema Katabolisme Pirimidin............................................................. 11

3
DAFTAR TABEL

4
Tabel : Hal.
1. Nukleosida dan Nukleotida................................................................. 12
2. Gangguan Pada Metabolisme Pirimidin.............................................. 13

5
BAB I PENDAHULUAN

6
1.1 Latar Belakang
Pirimidin merupakan komponen utama DNA, RNA, koenzim (NAD,
NADP, ATP, UDPG). Inti pirimidin adalah inti dari senyawa komponen molekul
nukleotida asam nukleat RNA dan DNA. Contoh Pirimidin: (sitosin, urasil, timin)
→ dimetabolisme jadi CO2 dan NH3. Pirimidin merupakan unsur yang
nonesensial secara dietetik artinya manusia dapat mensintesis nukleotida secara
denovo (dari senyawa intermediet anfibolik), meskipun tidak
mengkonsumsi asam nukleat.
Sintesis dari pirimidin kurang kompleks dibandingkan dengan purin,
karena dasar jauh lebih sederhana. Basis menyelesaikan pertama adalah berasal
dari 1 mol glutamin, salah satu mol ATP dan satu mol CO 2 (yang merupakan
karbamoilfosfat) dan satu mol aspartate. Sebuah mol tambahan glutamin dan ATP
yang diperlukan dalam konversi UTP untuk CTP adalah. Jalur biosintesis
pirimidin yang digambarkan di bawah ini. Karbamoilfosfat digunakan untuk
sintesis nukleotida pirimidin berasal dari glutamin dan bikarbonat, dalam sitosol,
yang bertentangan dengan siklus karbamoil fosfat urea berasal dari amonia dan
bikarbonat dalam mitokondria. Reaksi siklus urea dikatalisis oleh sintetase
karbamoilfosfat I (CPS-I) sedangkan prekursor nukleotida pirimidin disintesis
oleh CPS-II. karbamoilfosfat kemudian kental dengan aspartat dalam reaksi
dikatalisis oleh enzim yang membatasi laju biosintesis nukleotida pirimidin,
transcarbamoylase aspartate (ATCase).

1.2 Rumusan Masalah

Berdasrkan latar belakang diatas maka dapat dirumuskan suatu masalah, yaitu
a. Apakah pengertian dari pirimidin?
b. Bagaimana struktur pirimidin?
c. Bagaimana metabolisme pirimidin?
d. Bagaimana biosintesis nukleotida pirimidin?
e. Bagimana katabolisme pirimidin?
f. Bagimana kelainan pirimidin?
1.3 Tujuan Penulisan Makalah
a. Mengetahui pengertian dari pirimidin.
b. Mengetahui struktur pirimidin.
c. Mengetahui metabolisme pirimidin.
d. Mengetahui biosintesis nukleotida pirimidin.
e. Mengetahui katabolisme pirimidin.
f. Mengetahui kelainan pirimidin.

7
1.4 Manfaat Penulisan Makalah

8
a. Memenuhi tugas mata kuliah Biokimia II
b. Menambah khasanah ilmu pengetahuan mengenai pirimidin
c. Memperoleh data-data ilmiah mengenai struktur pirimidin, metabolisme
pirimidin, biosintesis serta kelainan-kelainan pada biosintesis pirimidin.

9
 BAB II PEMBAHASAN

1. Pengertian Pirimidin
Pirimidin merupakan komponen utama DNA, RNA, koenzim (NAD,
NADP, ATP, UDPG). Inti pirimidin adalah inti dari senyawa komponen molekul
nukleotida asam nukleat RNA dan DNA. Contoh Pirimidin: (sitosin, urasil, timin)
→ dimetabolisme jadi CO2 dan NH3. Pirimidin merupakan unsur yang
nonesensial secara dietetik artinya manusia dapat mensintesis nukleotida secara
denovo (dari senyawa intermediet anfibolik), meskipun tidak mengkonsumsi asam
nukleat.

2. Struktur Kimia Pirimidin

Pirimidin merupakan senyawa organik heterosiklik aromatik yang mirip
dengan piridin. Salah satu dari tiga Diazine (heterocyclics beranggota enam
dengan dua atom nitrogen di atas ring), ia memiliki nitrogen pada posisi 1 dan 3
di atas ring. Diazine lain pyrazine (nitrogen 1 dan 4) dan piridin (nitrogen 1
dan 2). Dalam asam nukleat, tiga jenis nucleobases adalah turunan pirimidin:
sitosin (C), timin (T), dan urasil (U).

Gambar 1. Struktur Pirimidin

3. Metabolisme Pirimidin

10
 i. Nukleoprotein → asam nukleat + protein
ii. Asam nukleat → gabungan nukleotida
iii. Nukleotida → nukleosida + asam fosfat
iv. Nukleosida → basa purin/pirimidin + pentosa

11
v. Hidrolisis nukleoprotein → protein, asam fosfat, pentosa, basa purin atau basa
pirimidin

4. Biosintesis Pirimidin
Umumnya biosintesis pirimidin dan purin memerlukan bahan pembentukan
yang sama misalnya PRPP, glutamin, CO2, asam aspartat, koenzim tetrahidrofolat
(FH4). Tetapi ada satu perbedaan yang jelas sekali yaitu pada saat terjadinya
penambahan gugus ribosa-P (pada biosintesis purin), penambahan gugus ribosa-P
tersebut sudah berlangsung ditahap awal. Sedangkan pada biosintesis pirimidin
berlangsung setelah perjalanan beberapa tahap lebih jauh.

5. Tahapan Biosintesis Pirimidin

1. Biosintesis pirimidin diawali oleh reaksi pembentukan karbamoil-P yang
dihasilkan dari reaksi antara glutamin, ATP dan CO2 yang dikatalisis oleh
enzim karbamoil-P sintetase yang berlangsung didalam sitosol. Berbeda
dengan enzim karbamoil-P sintase yang bekerja pada reaksi pembentukan
urea, dimana reaksinya berlangsung bukan di dalam sitosol melainkan di
dalam mitokondria.
2. Berikutnya karbamoil-P berkondensasi dengan asam aspartat menghasilkan
senyawa karbamoil-aspartat. Reaksi ini dikatalisis oleh enzim aspartat
transkarbamoilase.
3. Berikutnya terjadi reaksi penutupan rantai sambil membebaskan H 2O dari
molekul karbamoil-aspartat sehingga dihasilkan asam dehidroorotat (DHOA
= Dihidroorotic Acid). Reaksi tersebut dikatalisis oleh enzim dihidroorotase.
4. Berikutnya melalui reaksi yang dikatalisis oleh enzim DHOA dehidrogenase
dengan koenzim NAD+, DHOA menghasilkan asam orotat (OA = Orotic
Acid).
5. Selanjutnya terjadi reaksi penambahan gugus ribosa-P pada asam orotat.
Reaksi ini dikatalisis oleh enzim orotat fosforibosil transferase dan dihasilkan
orotidilat OMP (Orotidin mono Posphate).

12
6. Enzim orotidilat dikarboksilase mengkatalisis reaksi dikarboksilasi orotidilat
dan menghasilkan uridilat (uridin mono phosphate) yaitu produk
nukleotida pertama pada biosintesis pirimidin.
7. Pada reaksi (12) adalah satu-satunya reaksi biosintesis nukleotida pirimidin
yang membutuhkan turunan tetrahidrofolat. Gugus metilen pada N5, N10–
metilen-tetrahidrofolat direduksi menjadi gugus metal yang ditransfer dan
tetrahidrofolat dioksidasi menjadi dihidrofolat. Agar sintesis pirimidin dapat
berlangsung dihidrofolat harus direduksi kembali menjadi tetrahidrofolat,
reaksi ini dikatalisis oleh dehidrofolatreduktase. Oleh karena itu, sel yang
sedang membelah, yang harus mengasilkan TMP dan dihidrofolat.

13
14
Gambar 2. Skema Biosintesis Pirimidin.

6. Katabolisme Pirimidin
Katabolisme pirimidin terutama terjadi di hati. Ekskresi aminoisobutirat
meningkat pada leukemia dan radiasi sinar X akibat peningkatan destruksi sel dan
DNA nya. Ekskresi aminoisobutirat juga meningkat pada 25% orang normal dari
etnis Cina dan Jepang. Untuk pseudouridin yang terdapat dalam tRNA, tidak ada
mekanisme hidrolisa atau fosforilasi untuk nukleosida ini menjadi basa
pirimidinnya (urasil), sehingga pseudouridin diekskresikan sebagai pseudouridin
dalam urine manusia. Hasil akhir katabolisme pirimidin berupa CO2, ammonia,
beta alanin dan propionat serta mudah larut dalam air.

Gambar 3. Skema Katabolisme Pirimidin.

15
 Ciri katabolisme pirimidin
1. Ekskresi asam amino isobutirat meningkat pada leukemia dan radiasi sinar
X,akibat peningkatan destruksi sel dan DNA nya.
2. Ekskresi asam amino isobutirat juga meningkat pada 25% orang normal dari
etnis Cina dan Jepang.
3. Untuk pseudouridin yang terdapat dalam tRNA, tidak ada mekanisme
hidrolisa atau fosforilasi untuk nukleosida ini menjadi basa pirimidinnya
(urasil), sehingga pseudouridin diekskresikan sebagai pseudouridin
dalamurine manusia

b. Nukleosida dan Nukleotida

Tabel 1. Nukleosida dan Nukleotida

c. Kelainan Metabolisme Pirimidin

Dikarenakan produk katabolisme pirimidin yang larut sehingga hanya
sedikit gangguan akibat kelebihan tingkat sintesis atau katabolisme. Dua kelainan
bawaan yang mempengaruhi biosintesis pirimidin adalah hasil dari kekurangan
dalam bifunctional enzim mengkatalisis langkah-langkah terakhir dua sintesis
UMP, orotate transferase phosphoribosyl dan dekarboksilase OMP. Hasil ini
kekurangan dalam aciduria orotic yang menyebabkan pertumbuhan terbelakang,
dan anemia parah yang disebabkan oleh eritrosit hipokrom dan sumsum tulang

16
megaloblastik. Leukopenia juga umum di acidurias orotic. Kelainan dapat
diobati dengan uridin dan atau cytidine, yang mengarah ke produksi UMP
meningkat melalui aksi kinase nukleosida. UMP kemudian menghambat CPS-II,
sehingga menghaluskan produksi asam orotic.

Gangguan Metabolisme Pirimidin

Nama Kerusakan Enzim yang Rusak Keterangan
aciduria Orotic, Tipe I transferase menyebabkan pertumbuhan
phosphoribosyl dan terbelakang, dan anemia parah
dekarboksilase OMP yang disebabkan oleh eritrosit
hipokrom dan sumsum tulang
megaloblastik
Orotic aciduria, Tipe II OMP dekarboksilase karena defisiensi orotidilat
dekarboksilase
Orotic untuk aciduria enzim siklus urea, meningkat fosfat keluar
karenakekurangan OTC transcarbamoylase karbamoil mitokondria dan
(Tidak ada komponen ornithine, kekurangan biosintesis pirimidin menambah;
hematologi) ensefalopati
hepatic
β-aminoisobutyric transaminase, sering terjadi pada orang Timur
aciduria mempengaruhi fungsi
siklus urea selama
deaminasi of-amino
asam α ke-keto asam α
obat aciduria orotic OMP dekarboksilase allopurinol dan-azauridine
perawatan 6 menyebabkan
acidurias orotic tanpa komponen
hematologi; katabolik-produk
mereka dengan menghambat
dekarboksilase OMP

Tabel 2. Gangguan pada Metabolisme Pirimidin

17
BAB III PENUTUP

18
3.1 Kesimpulan
Pirimidin merupakan komponen utama DNA, RNA, koenzim (NAD,
NADP, ATP, UDPG). Inti pirimidin adalah inti dari senyawa komponen molekul
nukleotida asam nukleat RNA dan DNA. Contoh Pirimidin: (sitosin, urasil, timin)
→ dimetabolisme jadi CO2 dan NH3. Pirimidin merupakan unsur yang nonesensial
secara dietetik artinya manusia dapat mensintesis nukleotida secara denovo (dari
senyawa intermediet anfibolik), meskipun tidak mengkonsumsi asam nukleat.

19
 DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2015. Pirimidin. http://en.wikipedia.org/wiki/Pyrimidine .(Diakses pada

tanggal 19 April 2015 pukul 16.49 WIB).
Ansori, Paisal. 2011. Purin dan Pirimidin. http://purindanpirimidin.blogspot.com/.
(Diakses Pada tanggal 22 April 2015; pukul 20.15).
Dermawan, Fadil. 2013. Metabolisme Purin dan
Pirirmidin.
http://fadlidermawan12.blogspot.com/2013/02/metabolisme-purin-dan-
pirimidin.html. (Diakses pada tanggal 19 April 2015 pukul 17.09 WIB).
Harper. 2001. Biokimia Edisi Ke-27. Jakarta: Buku Kedokteran (EGC)
Husada, Dian. 2012. Primidin dan Purin.
http://arientcwiitz.blogspot
.com/p/pirimidin-dan-purin.html (diakses pada tanggal 19 April 2015 pukul
16.48 WIB).
Imun, Rifki. 2012. Metabolisme Purin dan
Pirimidin. http://www.slideshare.net/rifkiimun/metabolisme-
purin-dan-pirimidin. (Diakses Pada tanggal 22 April 2015; pukul 21.23).
Ningsih, Nur Karsiyah. 2010. BiokimiaGizi.
http://nurkarsiyahningsih.blogspot.com/. (Diakses Pada tanggal 22 April 2015;
pukul 20.25).
Pamungkas, Sigit. 2014. Makalah Purin dan
Pirimidin.
http://sigitpamungkaschand.blogspot.com/2014/12/makalah-purin-dan-
pirimidin.html. (Diakses Pada tanggal 22 April 2015; pukul 20.11).
Robby, Nugraha. 2012. Pirimidin. http://krishnaufalanugrahrobby.
blogspot.com/2012/05/pirimidin.html. (Diakses pada tanggal 19 April 2015 pukul
16.53 WIB).
Rusdin, Rahma. 2011. Struktur Asam
Nukleat. http://rachmakimhunter.blogspot.com/. (Diakses
Pada tanggal 22 April 2015; pukul 20.09).

20
Shafaddin, Muhammad Amirulhaq. 2013. Metabolisme Purin dan Pirimidin.
http://materikesehatankita.blogspot.com/2013/10/metabolisme-purin-dan-
pirimidin.html. (Diakses Pada tanggal 22 April 2015; pukul 20.44).

21