TUGAS INDIVIDU

KIMIA ORGANIK OBAT

REVIEW JURNAL

DOSEN PENGAMPU :
Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.

DISUSUN OLEH :
Oktiana Eka Hariyani (TEORI 1 / A28226759)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI SURAKARTA
TAHUN 2023
 REVIEW JURNAL
Judul Sintesis Derivat Kalkon Novel dari
Miristisin untuk Pencegahan Kanker
Kulit
Nama Jurnal RASAYAN J. Chem
Volume dan Halaman Volume 14 nomor 3, halaman 1493-1498
Tahun 2021
Penulis H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S.
Handayani, dan N. Aznam
Reviewer Oktiana Eka Hariyani
Tanggal 01 April 2023

Abstrak
 Subjek HSP90A, PTGS2, dan DHODH diprediksi
sebagai target makromolekul potensial dengan
interaksi yang baik dengan turunan miristisin
untuk terapi kanker kulit.
 Kata Kunci Miristisin, derivat kalkon, aktivitas antikanker,
molekuler docking
Pendahuluan
 Latar Belakang Buah Pala (Myristica fragrans Houtt) merupakan
rempah asli Indonesia yang digunakan untuk
keperluan pangan seperti bumbu dapur dan
industri makanan.

Miristisin adalah senyawa khas yang terdapat

dalam minyak pala dan merupakan penentu
kualitas dari minyak pala. Miristisin merupakan
senyawa alam yang menarik karena memiliki
beberapa gugus fungsional, yaitu alil, fenil, dan
eter. Gugus alil yang dimiliki miristisin dapat
dikonversi secara kimia menjadi gugus fungsi
lain melalui reaksi isomerisasi, oksidasi, adisi,
 dan hidrasi. Miristisin dapat menjadi turunan
benzaldehid bahan dasar sintesis dalam
pembuatan senyawa turunan kalkon dengan
reaksi Claisen-Schmidi (Petrov dkk., 2008)

Senyawa turunan kalkon ialah metabolit

sekunder golongan flavonoid yang dikenal
mempunyai aktivitas biologi yaitu antikanker,
sitotoksik, antimikroba, dan antimalaria.

Kanker kulit adalah penyakit dimana kulit

kehilangan kemampuan untuk regenerasi dan
tumbuh secara normal. Penyebab utama yaitu
intesitas paparan sinar UVB. Penelitian ini
bertujuan untuk mengetahui aktivitas antikanker
senyawa turunan kalkon hasil sintesis dari
miristisin buah pala.
Penelitian
 Bahan dan Langkah 1. Bahan yang digunakan yaitu miristisin murni
Penelitian 92%, kalium hidroksida, etanol, natrium sulfat
anhidrat, kloroform, tween 80, kalium
permanganat, diklorometana, metil fenil keton,
natrium hidroksida, bahan kimia e-Merck dengan
kadar p.a. 1H-NMR.
2. Merekam IR dalam IR Prestige-21.
3. Spektrofotometer Shimadzu dan merekam GC
dalam GC 2010 kemudian direkam dalam QP-
2010 Plus.
4. Mensintesis isomiristisin dengan cara
miristisin dan 20% KOH ke dalam etanol
direfluks selama 6 jam.
5. Ekstrasi dengan kloroform air hingga pH
menunjukkan netral. Kemudian kloroform
 diuapkan.
6. Metode reaksi diadopsi dari reaksi isomerisasi
eugenol, enethole, dan safrole.
7. Sintesis 7-metoksibenzo yang hasilnya
diekstraksi dengan diklorometana-air ke atas
hingga pH netral dan diuapkan.
8. Sintesis 3-(7-metoksibenzo menghasilkan
padatan yang disaring dan dicuci dengan air
hingga pH netral.
9. Analisis GC-Ms menggunakan Helium sebagai
gas pembawa.
10. Penguatan detektor 0,80 kV dan penambatan
molekuler.
11. Struktur kimia 4 ligan dibuat basis
ChemDraw secara manual.
12. Makromolekul disiapkan dengan
menggunakan perangkat lunak UCSF Chimera.
13. Investigasi docking dengan AutoDock Tools
1.5.6.
14. Pengikatan situs oleh Dixcovery Studio.21.
Hasil dan Pembahasan Produk reaksi 1 memiliki isomer yaitu isomer
Penelitian yang memungkinkan adalah isomer geometri E
dan Z. Spektra IR menunjukkan terdapat serapan
gugus fungsi aldehida yang mengindikasikan
reaksi berhasil dengan pergeseran kimia hidrogen
dari 2 menunjukkan jenis proton aldehida.
Sintesis turunal kalkon menggunakan piperonal
memiliki presentase hasil yang lebih baik 68%
deangan NaOH 10% dalam etanol dengan waktu
reaksi yang sama.
Kesimpulan Turunan kalkon baru 3 dari miristisin yang telah
disintesis melalui 3 langkah. Pertama dan kedua
dikarakterisasi oleh GC-Ms, IR, dan 1H NMR.
 Ketiga pada HSP9OA memiliki delta Gbind -7,5
kkal/mol. Turunan miristisin kalkon diprediksi
sebagai senyawa kuat terhadap target protein
molekuler kanker kulit dengan melakukan
docking molekuler studi.
Kelebihan Jurnal yang sangat jelas dan lengkap
pembahasannya, penggunaan bahasa yang
singkat, padat, dan jelas, metode yang dilakukan
diperkuat dengan referensi jurnal lain.
Kekurangan Penggunaan Bahasa Inggris yang memungkinkan
untuk sulit dipahami oleh pembaca.
Daftar Pustaka Ansory, H. M., Fitriani, I. N., Handayani, S., &
Aznam, N. (2021). Synthesis of a novel chalcone
derivative from myristicin for skin cancer
preventive activity. Rasayan Journal of
Chemistry, 14(3), 1493–1498.
https://doi.org/10.31788/RJC.2021.1436312

Nilawati, A., & Ansory, H. M. (2019). Aktivitas

Antibakteri Pada Senyawa Turunan Kalkon Hasil
Sintesis Dari Miristisin Buah Pala. Jurnal
Farmasi Indonesia, 14(2), 154–159.
https://doi.org/10.31001/jfi.v14i2.361

Martati, T., Mumpuni, E., Mulatsari, E., &

Maryanto, K. (2019). Analisis Selektivitas
Senyawa Turunan Diosmetin Sebagai
Antioksidan Baru dengan menggunakan Metode
MolecularDocking. JFIOnline | Print ISSN 1412-
1107 | e-ISSN 2355-696X, 10(1).
https://doi.org/10.35617/jfi.v10i1.581

Pratama, A. B., Herowati, R., & Ansory, H. M.

(2021). Studi Docking Molekuler Senyawa
Dalam Minyak Atsiri Pala (Myristica fragrans
H.) Dan Senyawa Turunan Miristisin Terhadap
Target Terapi Kanker Kulit. Majalah
Farmaseutik, 17(2), 233.
https://doi.org/10.22146/farmaseutik.v17i2.59297