LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PRAKTIKUM III
SIMULASI PEMODELAN ORBITAL MOLEKUL DAN STEREOKIMIA

Disusun Oleh:
Nama : Valentia Nova Ananda
NIM/Golongan : 228114005/A1
Hari/Tanggal Praktikum : Rabu/15 Maret 2023
PJ Laporan : Miranti Agustina

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SANATA DHARMA
YOGYAKARTA
2023
 I. Tujuan
Praktikan membuat dan mempresentasikan model orbital molekul dan
stereokimia.

II. Pendahuluan
A. Teori Ikatan Valensi
Teori ikatan valensi adalah salah satu teori yang digunakan untuk
menjelaskan bagaimana atom-atom membentuk ikatan kimia (Aziz dan
Nugroho, 2018). Kekuatan ikatan valensi dipengaruhi oleh beberapa
faktor, diantaranya :
a. Jarak antara atom : semakin dekat jarak antara atom, maka ikatan
kimia akan semakin kuat.
b. Jumlah elektron pada orbital yang berikatan : semakin banyak
elektron pada orbital yang berikatan, maka ikatan kimia akan
semakin kuat.
c. Keadaan orbital : orbital yang berada dalam keadaan stabil akan
lebih mudah berikatan dan membentuk ikatan yang kuat.
B. Bentuk Molekul dan Sudut Ikatan
Bentuk molekul dan sudut ikatan antara atom-atom dalam molekul
dipengaruhi oleh tata letak atom-atom tersebut dan gaya tarik menarik
antara elektron dan inti atom (Wardiyah, 2016). Berikut adalah beberapa
bentuk molekul yang umum :
a. Linear (sudut ikatan 180˚). Contoh molekul : CO2, HCN
b. Trigonal planar (sudut ikatan 120°). Contoh molekul : BF3, CO2−
3

c. Tetrahedral (sudut ikatan 109.5°). Contoh molekul : CH4, NH4+

d. Trigonal bipyramidal (sudut ikatan 90° dan 120°). Contoh molekul
: PF5, ClF3
e. Octahedral (sudut ikatan 90°). Contoh molekul : SF6, PF6−
C. Isomer
Isomer adalah senyawa kimia yang memiliki rumus molekul yang
sama, tetapi struktur molekul yang berbeda (Wardiyah, 2016). Isomer
 dibedakan menjadi dua yaitu isomer struktur dan isomer ruang atau
stereoisomer.
a. Isomer struktur : terjadi ketika molekul-molekul memiliki rumus
molekul yang sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda. Isomer
struktur dibedakan menjadi isomer rantai, isomer gugus fungsi dan
isomer tempat/posisi. Contoh dari isomer struktur adalah senyawa
C4H10 yang dapat terdiri dari dua isomer yaitu n-butana dan
isobutana.

Gambar 2.1 Isomer dari C4H10 (Wardiyah, 2016).

b. Isomer ruang : terjadi ketika molekul-molekul memiliki rumus
molekul yang sama, susunan atom-atom yang sama, tetapi memiliki
orientasi ruang yang berbeda. Isomer ruang atau stereoisomer
dibedakan menjadi isomer geometris (cis-trans) dan isomer optis.
Contohnya:

Gambar 2.2 Isomer Geometri Cis-Trans (Wardiyah, 2016).

D. Stereokimia
Menurut Rochmat dkk. (2021), stereokimia mempelajari susunan
atom/gugus atom dari suatu molekul di dalam ruang (Stereokimia Statis)
dan perubahan susunan atom/gugus yang terjadi karena reaksi kimia
(Stereokimia Dinamik). Stereoisomer adalah senyawa-senyawa yang
memiliki susunan atom yang sama namun memiliki susunan spasial atom
yang berbeda. Terdapat dua jenis isomer ruang yaitu enantiomer dan
diastereomer (Wardiyah, 2016).
 a. Enantiomer : enantiomer adalah pasangan stereoisomer yang
memiliki konfigurasi spasial yang merupakan citra cermin satu sama
lain dan tidak dapat ditumpuk pada satu sama lain. Contoh senyawa
enantiomer adalah asam amino, glukosa, dan tartarat.

Gambar 3.1 Enantiomer (Campbell, 2020).

b. Diastereomer: diastereomer adalah pasangan stereoisomer yang
bukan enantiomer. Diastereomer memiliki konfigurasi spasial yang
berbeda, tetapi tidak saling menjadi citra cermin. Contoh senyawa
diastereomer adalah cis-trans isomer, enantiomer campuran, dan
anomera.

Gambar 3.2 Diastereomer (Hakim, 2022)

E. Kiralitas
Kiralitas adalah sifat suatu molekul yang dapat memutarkan bidang
cahaya polarisasi. Atom kiral adalah atom yang terikat dengan empat
atom atau gugus yang berbeda-beda sehingga memberikan keadaan
simetri yang tidak dapat dikombinasikan. Contoh senyawa yang
mengandung atom kiral adalah asam amino yang menunjukkan atom
kiral pada karbon alfa:

Gambar 4. Asam Amino (Aziz dan Nugroho, 2018)

F. Konfigurasi Absolute
Konfigurasi absolute adalah cara untuk menentukan posisi spesifik
atom-atom di sekitar atom pusat pada suatu molekul, dengan menentukan
urutan prioritas gugus-gugus yang terikat pada atom pusat tersebut.
Konfigurasi absolute digunakan untuk mengidentifikasi apakah suatu
molekul kiral memiliki orientasi enantiomer yang kanan/searah jarum
jam (R) atau kiri/berlawanan arah jarum jam (S) (Aziz dan Nugroho,
2018).
G. Orbital Molekul
Orbital molekul adalah orbital yang dihasilkan dari tumpang tindih
antara orbital-orbital atom yang berada dalam suatu molekul (Aziz dan
Nugroho, 2018). Bentuk-bentuk orbital molekul ikatan dapat
dikelompokkan menjadi tiga jenis, yaitu:
a. Sigma (σ): orbital σ terbentuk dari tumpang tindih langsung antara
orbital atom-atom yang berada sepanjang sumbu atom pusat.

Gambar 5.1 Ikatan Sigma pada molekul etana (Sunarya dan

Setiabudi, 2017).
b. Phi (π): orbital π terbentuk dari tumpang tindih orbital atom-atom
yang berada pada bidang yang sejajar dengan sumbu atom pusat.
Orbital π terbentuk pada ikatan rangkap dua dan rangkap tiga.

Gambar 5.2 Ikatan Phi pada ikatan rangkap dua antara C dan C
pada etena (Sunarya dan Setiabudi, 2017).
III. Alat dan Bahan
Alat: Bahan:
• Gunting • Clay (plastisin)
• Tusuk sate

IV. Cara Kerja

1. Orbital Molekul
Model atom dibuat dari clay (plastisin). Clay merah untuk Karbon (C),
hijau untuk Hidrogen (H), biru untuk Oksigen (O), orange untuk
Nitrogen (N), dan kuning untuk Klorin (Cl).

Buatlah model atom CH4, CH2=CH2, benzena.

Hasil eksperimen dipresentasikan dalam diskusi.

Contoh :

2. Stereokimia
Buatlah model di bawah ini dengan bahan yang disediakan (clay warna-
warni dan tusuk sate).

Hasil eksperimen dipresentasikan dalam diskusi.

Contoh:
V. Hasil dan Pembahasan
A. Orbital Molekul
1) CH4

Keterangan :

Warna merah : Atom C

Warna hijau : Atom H

a. Penamaan : Metana. Penamaan metana didapat dari atom C

yang berikatan dengan 4 atom H.
b. Jumlah dan jenis ikatan : Terdapat 4 ikatan σ (sigma) antara
atom C dan H.
c. Bentuk molekul : Tetrahedral (109.5°).
d. Jenis hibridisasi : sp3
e. Hibridisasi

f. CH4 tidak memiliki pusat kiral (akiral).

g. Konfigurasi absolute : CH4 tidak memiliki atom C kiral, maka
tidak bisa ditentukan apakah konfigurasi absolutenya R atau S.
h. CH4 bukan merupakan isomer geometri, oleh karena itu tidak
bisa ditentukan notasi cis/trans atau E/Z.
2) CH2 = CH2
Keterangan :

Warna merah : Atom C

Warna hijau : Atom H

a. Penamaan : Etena. Penamaan Etena di dapat dari CH2 = CH2

memiliki atom C sebanyak 2 buah dan ikatan yang terbentuk
adalah ikatan rangkap 2.
b. Jumlah dan jenis ikatan :
• Terdapat 4 ikatan σ (sigma) antara atom C dan H
• Terdapat 1 ikatan σ (sigma) antara atom C dan C
• Terdapat 1 ikatan π (phi) antara atom C dan C
c. Bentuk molekul : Segitiga planar (120°).
d. Jenis hibridisasi : sp2
e. Hibridisasi

Lepasnya elektron pada masing-masing atom C diperuntukan

untuk mengikat atom C yang lain, begitu pula dengan atom H
dengan atom C.
f. CH2 = CH2 tidak memiliki pusat kiral (akiral).
g. Konfigurasi absolute : CH2 = CH2 tidak memiliki atom C kiral,
maka tidak bisa ditentukan apakah konfigurasi absolutenya R
atau S.
h. CH2 = CH2 bukan merupakan isomer geometri, oleh karena itu
tidak bisa ditentukan notasi cis/trans atau E/Z.
3) C6 H6 (Benzena)
Katerangan :

Warna merah : Atom C

Warna hijau : Atom H

a. Penamaan : Benzena memiliki rumus kimia C6 H6 , merupakan

senyawa organik siklik yang berbentuk segienam.
b. Jumlah dan jenis ikatan :
• Terdapat 6 ikatan σ (sigma) antara atom C dan H
• Terdapat 6 ikatan σ (sigma) antara atom C dan C
• Terdapat 3 ikatan π (phi) antara atom C dan C
c. Bentuk molekul : sikloheksana atau hexaplanar (120°).
d. Jenis hibridisasi : sp2
e. Hibridisasi

Lepasnya elektron pada masing-masing atom C diperuntukan

untuk mengikat atom C yang lain, begitu pula dengan atom H
dengan atom C.
f. Benzena tidak memiliki pusat kiral (akiral).
g. Konfigurasi absolute : Benzena tidak memiliki atom C kiral,
maka tidak bisa ditentukan apakah konfigurasi absolutenya R
atau S.
h. Benzena bukan merupakan isomer geometri, oleh karena itu
tidak bisa ditentukan notasi cis/trans atau E/Z.
B. Stereokimia
1) But-2-ena (CH3 − CH = CH − CH3 )
Keterangan :

Warna merah : Atom C

Warna hijau : Atom H

a. Penamaan : Penamaan But- memiliki arti Butana didapat dari 4

rantai atom C sedangkan penomoran 2 didapat dari adanya
ikatan rangkap 2 pada rantai atom C2 sedangkan penaman -ena
didapat dari Alkena
b. Jumlah dan jenis ikatan :
• Terdapat 8 ikatan σ (sigma) antara atom C dan H
• Terdapat 3 ikatan σ (sigma) antara atom C dan C
• Terdapat 1 ikatan π (phi) antara atom C dan C
c. Bentuk molekul : Memiliki struktur molekul yang simetris
(isomer geometri).
d. Sudut ikatan : σ (sigma) membentuk sudut 109.5° (Tetrahedral)
dan ikatan π (phi) membentuk sudut 120° (segitiga planar).
e. Jenis hibridisasi : sp2
f. Hibridisasi

i. Molekul ini tidak memiliki pusat kiral (akiral) , maka tidak bisa
ditentukan apakah konfigurasi absolutenya R atau S.
g. Molekul ini merupakan isomer geometri dengan notasi trans
(trans-2-butena), karena substituen terletak berseberangan.
 h. Molekul ini merupakan isomer geometri dengan notasi (E) (E-
2-butena), karena gugus prioritas lebih tinggi yang terletak
berseberangan.

2) 2-amino-1-kloroetenol (Cl − CH = CH − NH2 − OH)

Keterangan :

Warna merah : Atom C

Warna hijau : Atom H

Warna biru : Atom O

Warna orange : Atom N

Warna kuning : Atom Cl

a. Penamaan : Penamaan 2-Amino dikarenakan memiliki gugus
fungsi amino di rantai atom C-2 (−NH2 ), penamaan 1-
Kloroetenol karena memiliki gugus fungsi kloro (−Cl) dan
gugus fungsi alkohol (−OH) di atom C-1. Penamaannya sesuai
urutan abjab sehingga A berada di urutan awal diikuti dengan K
b. Jumlah dan jenis ikatan :
• Terdapat 1 ikatan σ (sigma) antara atom C dan H
• Terdapat 1 ikatan σ (sigma) antara atom C dan N
• Terdapat 1 ikatan σ (sigma) antara atom C dan O
• Terdapat 1 ikatan σ (sigma) antara atom C dan Cl
• Terdapat 1 ikatan σ (sigma) antara atom O dan H
• Terdapat 1 ikatan σ (sigma) antara atom N dan H
 • Terdapat 1 ikatan π (phi) antara atom C dan C
i. Bentuk molekul : Memiliki struktur molekul yang simetris
(isomer geometri).
j. Sudut ikatan : σ (sigma) membentuk sudut 109.5° dan ikatan π
(phi) membentuk sudut 120°.
c. Jenis hibridisasi : sp2
d. Hibridisasi

j. Molekul ini tidak memiliki atom C kiral (akiral), maka tidak

bisa ditentukan apakah konfigurasi absolutenya R atau S.
k. Molekul ini merupakan isomer geometri dengan notasi (E) (E-
2-amino-1-kloroetenol), karena gugus prioritas lebih tinggi
yang terletak berseberangan.

3) Aminoetanol (CH3 − CH − NH2 − OH)

Keterangan :

Warna merah : Atom C

Warna hijau : Atom H

Warna biru : Atom O

Warna orange : Atom N

a. Penamaan : Memiliki gugus fungsi amina (−NH2 ) pada rantai
atom C-1 dan etanol (−OH) pada rantai atom C-1.
b. Jumlah dan jenis ikatan :
• Terdapat 4 ikatan σ (sigma) antara atom C dan H
• Terdapat 1 ikatan σ (sigma) antara atom C dan C
• Terdapat 1 ikatan σ (sigma) antara atom C dan N
• Terdapat 1 ikatan σ (sigma) antara atom C dan O
• Terdapat 1 ikatan σ (sigma) antara atom O dan H
• Terdapat 2 ikatan σ (sigma) antara atom N dan H
c. Bentuk molekul : Tetrahedral (109.5°).
d. Jenis hibridisasi : sp3
e. Hibridisasi

f. Pusat kiral terdapat pada atom C-1 (1C-kiral)

g. Prioritas :
1. OH
2. NH2
3. H
4. CH3

h. Konfigurasi absolute : R (searah jarum jam (R-enantiometer)

putaran ke kanan).
 k. Memiliki struktur yang tidak simetris (bukan isomer geometri),
dikarenakan apabila dibagi menjadi 2 bagian kanan dan kiri
tidak sama. Oleh karena itu, tidak bisa ditentukan notasi
cis/trans atau E/Z.

4) Asam laktat (CH3 − CH − OH − COOH)

Keterangan :

Warna merah : Atom C

Warna hijau : Atom H

Warna biru : Atom O

a. Penamaan : Asam laktat (nama IUPAC : asam 2-

hidroksipropanoat) memiliki gugus fungsi asam karboksilat
atau alkanoat (−COOH), dan penamaan 2-hidroksipropanoat
dikarenakan adanya gugus fungsi hidroksil (−OH) di atom C-2
dari 3 atom C rantai utama (propana)
b. Jumlah dan jenis ikatan :
• Terdapat 4 ikatan σ antara atom C dan H
• Terdapat 2 ikatan σ antara atom C dan C
• Terdapat 2 ikatan σ antara atom O dan C
• Terdapat 2 ikatan σ antara atom O dan H
• Terdapat 1 ikatan π antara atom O dan C
i. Bentuk molekul : Tetrahedral (109.5°).
c. Jenis hibridisasi : sp3
d. Hibridisasi
 e. Pusat kiral terdapat pada atom C-2 (2C-kiral).
j. Prioritas :
1. OH
2. COOH
3. CH3
4. CH

k. Konfigurasi absolute : R (searah jarum jam (R-enantiometer)

putaran ke kanan).
l. Memiliki struktur yang tidak simetris (bukan isomer geometri),
dikarenakan apabila dibagi menjadi 2 bagian kanan dan kiri
tidak sama. Oleh karena itu, tidak bisa ditentukan notasi
cis/trans atau E/Z.

VI. Kesimpulan
Pada praktikum ini, dapat disimpulkan bahwa setiap senyawa dan atom
memiliki ciri khasnya masing-masing, setiap praktikan diwajibkan untuk
memahami serta mengetahui ciri khas tersebut antara lain mengenai tata nama
senyawa, bentuk molekul, skala prioritasnya, ikatan sigma, ikatan phi,
isomer, menentukan notasi cis-trans dan E/Z, kiralitas, konfigurasi absolute,
cara menentukan tumpang tindih orbital, serta hibridisasi. Tujuan terpenting
dalam praktikum ini adalah mengetahui tentang orbital molekul dan
stereokimia yang nantinya akan diterapkan di bidang farmasi.
 DAFTAR PUSTAKA

Aziz, A. A., Nugroho, A. E., 2018. Pengantar Kimia Organik Modern. Deepublish,
Yogyakarta, pp. 12-56.
Campbell, N.A., Reece, J.B., Mitchell, L.G., 2020. Biologi Edisi 5 Jilid I. Erlangga,
Jakarta, pp. 56.
Hakim, L., 2022. Materi Olimpiade Kimia: Edisi Lengkap. Deepublish,
Yogyakarta, pp. 274
Rochmat, A., Hariri, A., Suaedah, 2021. Kimia Organik: Pengantar Teori Dasar
dan Mekanisme Reaksi Organik. Insan Cendekia Mandiri, Solok, pp.
21-22.
Sunarya, Y., Setiabudi, A., 2017. Mudan dan Aktif Belajar Kimia. Setia Purna
Inves, Bandung, pp. 40-42.
Wardiyah, 2016. Kimia Organik. Kementerian Kesehatan Republik Indonesia,
Jakarta, pp. 3-32.