LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PRAKTIKUM IV
SIMULASI PEMODELAN MOLEKUL ORGANIK

Disusun Oleh:
Nama : Valentia Nova Ananda
NIM/Golongan : 228114005/A1
Hari/Tanggal Praktikum : Rabu/12 April 2023
PJ Laporan : Levani Angelica

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SANATA DHARMA
YOGYAKARTA
2023
 PRAKTIKUM IV
SIMULASI PEMODELAN MOLEKUL ORGANIK

I. Tujuan
Praktikan memodelkan dan memvisualisasikan model molekul dari
beberapa senyawa organik.

II. Pendahuluan
A. Aplikasi Avogadro
Avogadro adalah salah satu perangkat lunak yang dapat digunakan
untuk membuat bentuk molekul secara 3 dimensi. Bentuk molekul
merupakan salah satu bagian dari materi pembelajaran kimia yang
digunakan untuk mempelajari bentuk geometri suatu molekul dalam ruang
3 dimensi. Biasanya dalam mempelajari bentuk molekul tiga dimensi
dalam bidang dua dimensi seperti bentuk molekul yang digambarkan pada
buku teks atau papan tulis seperti pembelajaran yang dilakukan secara
konvensional dapat menimbulkan miskonsepsi pada siswa. Maka dari itu
diperlukan media yang dapat menggambarkan bentuk geometri molekul
sederhana, sehingga dalam penyampaiannya membutuhkan visualisasi
menggunakan software Avogadro agar dapat memperjelas pemahaman
konsep abstrak tersebut sehingga dapat menjadi lebih konkrit (Hasby,
2018).
Aplikasi ini dikembangkan oleh sekelompok peneliti dari Pittsburgh
University. Aplikasi Avogadro memiliki fitur visualisasi molekul yang
sangat bagus dan akan sangat membantu siswa ketika belajar tentang teori
VSEPR dan kimia organik. Lebih jauh lagi, aplikasi Avogadro digunakan
dalam menyusun input file dalam bidang komputasi (Yuanita dkk., 2018).

B. Single Point Energy

Single point energy adalah energi potensial dari suatu molekul untuk
susunan atom tertentu dalam molekul tersebut. Energi single point adalah
 nilai numerik dari permukaan energi potensial. Single point energy muncul
dalam kerangka pendekatan Born-Oppenheimer dan sesuai dengan satu titik
pada permukaan energi potensial. Secara fisik, single point energy adalah
total energi dari sistem molekuler dengan inti yang tetap (atau terkunci)
pada lokasi tertentu di ruang. Single point energy digunakan dalam metode
MM/PBSA dan MM/GBSA untuk memprediksi energi bebas pengikatan.
Single point energy juga digunakan dalam metode Semi-Empirical Quantum
Mechanics (SEQM), Density Functional Based Tight Binding (DFTB), dan
Density Functional Theory (DFT) untuk menghitung struktur molekul dan
energi (Wang et al., 2019).

C. Energi Optimasi
Energi optimasi adalah energi total dari suatu molekul setelah
dilakukan optimasi struktur molekul untuk mencari struktur yang paling
stabil. Pada proses optimasi, dilakukan kalkulasi single point dan geometry
optimization untuk mendapatkan struktur teroptimasi dengan energi total
terendah. Energi optimasi digunakan dalam kimia komputasi untuk
menghitung energi molekul pada struktur yang paling stabil (Susanti dkk.,
2019).
Energi optimasi digunakan dalam kalkulasi untuk mendapatkan
struktur terpinen-4-ol yang paling stabil dengan energi total terendah.
Dalam industri, optimasi energi digunakan untuk meningkatkan efisiensi
energi dengan mengurangi komponen yang menghasilkan kerugian besar.
Perencanaan optimasi energi meliputi analisis pengguna energi yang
signifikan, faktor yang mempengaruhinya, dan dilakukan audit energi
(Susanti dkk., 2019).

D. Perbandingan Energi Optimasi dan Single Point Energy

Dalam kimia komputasi, energi optimasi lebih kecil dibandingkan
single point energy karena pada saat optimasi struktur molekul, program
komputer melakukan penstabilan struktur dengan menghitung energi total
 pada setiap iterasi untuk mencari struktur yang paling stabil. Sedangkan
pada single point energy calculation, struktur molekul dianggap tetap dan
tidak dilakukan penstabilan struktur. Oleh karena itu, energi total pada saat
optimasi lebih kecil dibandingkan dengan energi total pada saat single point
energy calculation. Hal ini terjadi karena pada saat optimasi, program
komputer melakukan penyesuaian struktur molekul untuk mencapai
keadaan minimum energi, sehingga energi total yang dihasilkan lebih kecil
(Susanti dkk., 2019).

E. Panjang Ikatan dan Besar Sudut

Dalam struktur molekul, ada beberapa sifat ikatan didalamnya. Jarak
yang memisahkan inti dari dua atom yang terikat kovalen disebut panjang
ikatan. Panjang ikatan dinyatakan dalam picometer (pm) atau bisa juga
dinyatakan dalam Ȧ (Angstrom). Panjang ikatan dapat ditentukan secara
eksperimental, mempunyai selang harga dari 0,74 Ȧ (Angstrom) sampai 2
Ȧ (Wardiyah, 2016).
Besar sudut adalah ukuran sudut antara dua garis atau bidang. Bila ada
lebih dari dua atom dalam molekul, ikatan membentuk sudut, yang disebut
sudut ikatan. Sudut ikatan bervariasi antara 60°sampai 180° (Wardiyah,
2016).

III. Alat
1. Laptop
2. Mouse
3. Charger laptop

IV. Cara Kerja

1. Pemodelan Molekul
Perangkat lunak Avogadro diunduh pada situs web https://avogadro.cc/
dan dinstall perangkat lunak tersebut pada laptop.
 Aplikasi Avogadro dibuka, kemudian dibuat model molekul trans 2-
butena, 2-amino-1-kloroeten-1-ol, (R)-1-aminoetan-1-ol, dan (R)-asam
laktat.

Untuk menghitung Single Point Energy, dipilih menu Extensions

kemudian dipilih Molecular Mechanics > Calculate Energy. Single Point
Energy akan terhitung berdasarkan konformasi dari molekul tersebut.

Untuk melakukan optimasi geometri pada molekul, dipilih menu

Extensions kemudian diklik Optimize Geometry. Energi dari molekul
yang telah teroptimasi geometrinya dapat dihitung dengan memilih menu
Extensions kemudian dipilih Molecular Mechanics > Calculate Energi.

Kemudian dibandingkan nilai dari Single Point Energy dengan nilai

energi dari hasil optimasi geometri.

2. Analisis Panjang dan Sudut Ikatan

Analisis panjang dan sudut ikatan dilakukan pada model molekul yang
telah mengalami optimasi geometri.

Diklik ikon Click to Measure kemudian diklik atom-atom yang saling

berikatan.
 Nilai panjang ikatan dalam satuan angstrom akan terlihat pada pojok kiri
bawah layer.

Cara ini dilakukan untuk menghitung panjang ikatan pada seluruh ikatan
yang ada pada model molekul.

Untuk menghitung sudut ikatan, diklik ikon Click to Measure kemudian

diklik tiga buah atom-atom yang membentuk sudut tertentu.

Nilai sudut ikatan akan terlihat pada pojok kiri bawah layer.

V. Hasil dan Pembahasan

1. Trans-2-butena
• Energi
Sebelum Optimasi

Single point energy = 42.587,8 kJ/mol

 Setelah Optimasi

Energi optimasi = 20,2926 kJ/mol

• Panjang Ikatan
Ikatan Panjang (𝐀̇)
C=C 1,342
C−C 1,494
C−H 1,088
C−H 1,094

• Besar Sudut
Sudut (∠) Besar (°)
C=C−C 124,0
C−C−H 109,9
C=C−H 119,8
H−C−H 108,2
H−H−H 60
H−C−C 116,2
2. 2-amino-1-kloroeten-1-ol
• Energi
Sebelum Optimasi

Single point energy = 71.880,8 kJ/mol

Setelah Optimasi

Energi optimasi = 54,1656 kJ/mol

• Panjang Ikatan
Ikatan Panjang (𝐀̇)
C=C 1,342
C−Cl 1,728
C−O 1,375
C−N 1,365
 C−H 1,090
O−H 0,969
N−H 1,010

• Besar Sudut
Sudut (∠) Besar (°)
C=C−Cl 119,9
C=C−H 118,6
C=C−N 129,8
O−C=C 122,6
O−C−Cl 117,5
N−C−H 111,6
H−O−C 106,1
H−N−C 123,3
C−N−H 118,8
H−N−H 117,8

3. (R)-1-aminoetan-1-ol
• Energi
Sebelum Optimasi

Single point energy = 730,037 kJ/mol

 Setelah Optimasi

Energi optimasi = -224,252 kJ/mol

• Panjang Ikatan
Ikatan Panjang (𝐀̇)
C−H 1,094
C−C 1,519
C−N 1,442
C−O 1,403
O−H 0,972
N−H 1,019
C−H 1,096

• Besar Sudut
Sudut (∠) Besar (°)
C−C−H 111,9
C−C−O 109,2
C−C−N 110,7
O−C−H 109,2
O−C−N 107,6
H−N−H 105,6
H−H−H 60,5
4. (R)-asam laktat
• Energi
Sebelum Optimasi

Single point energy = 4.900,3 kJ/mol

Setelah Optimasi

Energi optimasi = 46,1731 kJ/mol

• Panjang Ikatan
Ikatan Panjang (𝐀̇)
C−C 1,528
C−C(H3 ) 1,519
C=O 1,222
C−O 1,346
C−O (hadap depan) 1,429
C−H 1,095
 O−H 0,981
O−H (hadap depan) 0,977
C−H 1,095

• Besar Sudut
Sudut (∠) Besar (°)
C−C−C 112,6
C=C−O 124,8
O=C−O 120,5
C−C−O 108,1
C−C−O 110,5
C−O−H 106,5
H−O−C 104,3
C−C−H 107,8
C−C−H 110,3
H−H−H 60,4

Berdasarkan hasil pemodelan menggunakan perangkat lunak avogadro,

didapati hasil data dari keempat molekul organik berbeda meliputi nilai energi,
panjang dan besar sudut ikatan. Berdasarkan tingkat energinya, semua molekul
organik yang telah dimodelkan memiliki nilai energi satu titik (single point
energy) yang lebih tinggi dibandingkan dengan nilai energi optimasi
molekulnya, karena menurut Pramesti dan Laksmiani (2022), setelah dilakukan
optimasi geometri dihasilkan struktur senyawa yang lebih stabil daripada
struktur setelah dilakukan single point.
Dilihat dari panjang dan besar ikatannya, atom yang berikatan rangkap
memiliki panjang dan besar sudut yang nilainya lebih kecil dibandingkan
dengan atom yang berikatan tunggal, hal tersebut bersesuaian dengan pendapat
Fessenden dan Fessenden (1995) bahwa ketika dua atom saling berbagi dua
pasangan elektron pada ikatan ganda, elektron-elektron ini menarik kedua atom
 lebih dekat bersama-sama dibandingkan dengan satu pasangan elektron pada
ikatan tunggal. Akibatnya, jarak antara kedua atom pada ikatan ganda lebih
pendek dan lebih kuat daripada jarak antara kedua atom pada ikatan tunggal.
Ikatan rangkap ganda cenderung menghasilkan sudut ikatan yang lebih tajam
atau lebih kecil dibandingkan dengan ikatan tunggal. Hal ini disebabkan karena
ikatan rangkap ganda memaksa atom-atom yang berikatan untuk lebih dekat
bersama-sama, sehingga sudut antara atom-atom yang berikatan menjadi lebih
sempit.

VI. Diskusi
1. Mengapa C=C double bond lebih pendek dari pada C-C single bond!
Jawab:
C=C ikatan rangkap ganda pada senyawa organik memiliki jarak
antara dua atom karbon yang lebih pendek daripada C-C ikatan tunggal.
Hal ini terjadi karena adanya overlap orbital p yang lebih efisien dalam
ikatan rangkap ganda. Dalam ikatan rangkap ganda, terdapat dua ikatan,
yaitu ikatan sigma (σ) dan ikatan phi (π). Ikatan sigma adalah ikatan
langsung antara dua atom yang terbentuk dari overlap orbital s dan p pada
kedua atom karbon, sementara ikatan pi adalah ikatan yang terbentuk dari
overlap orbital p yang terletak di atas dan di bawah bidang ikatan. Overlap
orbital p pada ikatan phi dalam ikatan rangkap ganda C=C memungkinkan
kedua atom karbon berada lebih dekat satu sama lain dibandingkan dengan
ikatan sigma pada C-C ikatan tunggal. Ini menyebabkan jarak antara dua
atom karbon dalam ikatan rangkap ganda menjadi lebih pendek
(Muflikhun, 2015).

2. Apa maksud dari muatan formal dan parsial?

Jawab:
Muatan formal dan muatan parsial adalah konsep dalam kimia yang
digunakan untuk menggambarkan distribusi elektron dalam suatu molekul.
 Muatan formal (formal charge) adalah perbedaan antara jumlah elektron
valensi yang dimiliki suatu atom dalam molekul dengan jumlah elektron
valensi yang seharusnya dimilikinya jika atom tersebut berada dalam
keadaan bebas. Muatan formal digunakan untuk menentukan seberapa
terlokalisasinya elektron pada atom tertentu dalam suatu molekul (Siswani
dan Maulana, 2016).
Muatan parsial (partial charge) adalah muatan sebagian yang
diberikan pada atom dalam molekul akibat adanya perbedaan dalam
elektronegativitas antara atom-atom yang berikatan. Atom yang lebih
elektronegatif akan menarik elektron lebih kuat, sehingga memiliki
muatan parsial negatif, sedangkan atom yang kurang elektronegatif akan
memiliki muatan parsial positif (Siswani dan Maulana, 2016).

3. Mengapa untuk beberapa senyawa yang telah dibuat dapat dilakukan

optimasi lebih dari satu kali?
Jawab:
Menurut Pramesty dan Laksmiani (2022), alasan mengapa beberapa
senyawa dapat dilakukan optimasi molekul adalah karena molekul tersebut
belum berada pada tingkat energi optimasi minimumnya atau bisa
dikatakan belum berada pada bentuk yang stabil. Energi optimasi merujuk
pada proses mencari nilai energi minimum dengan memvariasikan
parameter tertentu, seperti posisi atom atau geometri molekul, hingga
mencapai konfigurasi dengan nilai energi minimum.

VII. Kesimpulan
Pada praktikum ini, praktikan sudah mampu memodelkan dan
memvisualisasikan model molekul dan beberapa senyawa organik melalui
perangkat lunak avogadro, mengetahui dan memahami perbandingan atau
perbedaan nilai energi sebelum (single point energy) dan sesudah (energi
optimasi molekul) molekul dioptimasi, serta memperoleh pemahaman
mengenai adanya pengaruh jenis ikatan terhadap panjang dan sudut ikatan.
 DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J., Fessenden, J.S., 1995. Kimia Organik Edisi Ketiga. Penerbit
Erlangga, Jakarta, pp. 36.
Hasby, 2018. Pengaruh Software Visualisasi Terhadap Hasil Dan Minat Belajar
Siswa Pada Meteri Bentuk-Bentuk Molekul di SMA Negeri 4 Langsa.
Jurnal Pendidikan Kimia dan Ilmu Kimia, 1(1), 18.
Muflikhun, 2015. Struktur dan Sifat Molekul Asam 3,3-Dimetilakrilat dalam
Kondisi Berbeda. Jurnal Kimia Terapan Indonesia, 20(1), 1-7.
Pramesty, N.L.P.C., Laksmiani, N.P.L., 2022. Skrining Senyawa Aloesin Pada
Lidah Buaya Sebagai Antikanker Prostat Secara In Silico. Workshop Dan
Seminar Nasional Farmasi, 1(1), 497,499.
Siswani, M., dan Maulana, I., 2016. Muatan Formal, Muatan Parsial dan Resonansi
dalam Kimia Organik. Jurnal Kimia Mulawarman, 14(1), 58-65.
Susanti, N. M. P., Laksmiani, N. P. L., Noviyanti, N. K. M., Arianti, K. M.,
Duantara, I. K., 2019. Molecular Docking Terpinen-4-Ol Sebagai
Antiinflamasi Pada Aterosklerosis Secara In Silico. Jornal of Chemistry,
13(2), 223.
Wang, E., Sun, H., Wang, J., Wang, Z., Liu, H., Zhang, J. Z. H., Hou., T., 2019.
End-Point Binding Free Energy Calculation with MM/PBSA and
MM/GBSA: Strategies and Applications in Drug Design. Chem Rev,
119(16), 9478-9508.
Wardiyah, 2016. Kimia Organik. Kementerian Kesehatan Republik Indonesia,
Jakarta, pp. 6.
Yuanita, E., Sudirman, Ulfa, M., Dharmayani, N. K. T., Sumarlan, I., Sudarma, I.
M., 2018. Aplikasi Chemdraw Dan Avogadro Untuk Meningkatkan
Pemahaman Dan Minat Dalam Bidang Kimia. Jurnal Pendidikan dan
Pengabdian Masyarakat, 1(2), 210.