10/5/23, 5:52 PM Benzofenon - Wikipedia

Benzofenon
Benzofenon adalah senyawa organik dengan rumus (C H )
6 5 2 Benzofenon
CO, umumnya disingkat Ph CO. Merupakan padatan putih yang
2
larut dalam pelarut organik. Benzofenon adalah bahan penyusun
yang banyak digunakan dalam kimia organik, menjadi diarilketon
induk.

Kegunaan
Benzofenon dapat digunakan sebagai inisiator foto dalam aplikasi
pengawetan UV (Ultra-violet) [4] seperti tinta, pencitraan, dan
pelapis bening di industri percetakan . Benzofenon mencegah
sinar ultraviolet ( UV ) merusak aroma dan warna pada produk
seperti parfum dan sabun.

Benzofenon juga dapat ditambahkan ke kemasan plastik sebagai

penghambat UV untuk mencegah fotodegradasi polimer kemasan
atau isinya. Penggunaannya memungkinkan produsen mengemas
produknya dalam kaca atau plastik bening (seperti botol air PETE
). [5] Tanpanya, diperlukan kemasan buram atau gelap.

Dalam aplikasi biologis, benzofenon telah digunakan secara luas

sebagai probe fotofisika untuk mengidentifikasi dan memetakan
interaksi peptida-protein. [6]

Benzofenon digunakan sebagai bahan tambahan dalam perasa

atau parfum untuk "rasa seperti kayu manis-geranium". [7]

Sintesis
Benzofenon diproduksi oleh oksidasi difenilmetana yang
dikatalisis tembaga dengan udara. [8]

Rute laboratorium melibatkan reaksi benzena dengan karbon

tetraklorida diikuti dengan hidrolisis difenildiklorometana yang Nama
dihasilkan . [9] Ia juga dapat dibuat dengan asilasi Friedel–Crafts
Nama IUPAC yang disukai
dari benzena dengan benzoil klorida dengan adanya katalis asam
Difenilmetana [1]
Lewis (misalnya aluminium klorida ): karena benzoil klorida
sendiri dapat diproduksi melalui reaksi benzena dengan fosgen , Nama lain
maka sintesis pertama dilanjutkan langsung dari bahan-bahan Benzofenon [1]
tersebut. [10] Fenil keton
Difenil keton

https://en.wikipedia.org/wiki/Benzophenone 1/6
10/5/23, 5:52 PM Benzofenon - Wikipedia

Rute sintesis lainnya adalah melalui katalis Benzoilbenzena

paladium(II)/oksometalat. Ini mengubah alkohol menjadi keton Benzoilfenil
dengan dua gugus di setiap sisinya. [11] Pengidentifikasi
Reaksi lain yang kurang terkenal untuk menghasilkan Nomor CAS 119-61-9 (https://co
benzofenon adalah pirolisis kalsium benzoat anhidrat. [12] mmonchemistry.cas.
org/detail?cas_rn=1
Kimia organik 19-61-9)
Model 3D ( Gambar interaktif (ht
Benzofenon adalah fotosensitizer umum dalam fotokimia . Ini JSmol ) tps://chemapps.stola
melintasi dari negara bagian S ke negara bagian triplet dengan f.edu/jmol/jmol.php?
1
hasil hampir 100%. Diradikal yang dihasilkan akan model=O%3DC%28
mengabstraksi atom hidrogen dari donor hidrogen yang sesuai c1ccccc1%29c2cccc
untuk membentuk radikal ketil . c2)
Referensi 1238185
Anion radikal benzofenon Beilstein
ChEBI CHEBI:41308 (http
Logam alkali mereduksi s://www.ebi.ac.uk/ch
benzofenon menjadi anion ebi/searchId.do?che
radikal berwarna biru tua ,
biId=41308)
difenilketil: [13]
ChEMBL ChEMBL90039 (http
+
s://www.ebi.ac.uk/ch
M + Ph CO → M Ph CO
0:22 2 2 embldb/index.php/co
•−
mpound/inspect/Ch
Penambahan larutan benzofenon EMBL90039)
dalam THF ke dalam vial yang Umumnya natrium digunakan laba-laba
berisi THF, logam natrium, dan 2991 (https://www.c
sebagai logam alkali. Ketil
batang pengaduk, menghasilkan kimia hemspider.com/Che
natrium-benzofenon
radikal anion benzofenon berwarnadigunakan dalam pemurnian mical-Structure.299
biru tua. Kecepatan pemutaran 4x pelarut organik, khususnya 1.html)
rekaman asli. Perhatikan bahwa eter, karena bereaksi dengan Bank Obat DB01878 (https://ww
batang pengaduk tidak dilapisi air dan oksigen menghasilkan
Teflon, sehingga akan terkena ketil. w.drugbank.ca/drug
produk yang tidak mudah
s/DB01878)
menguap. [14] [15] Adsorben
seperti alumina, silika gel, dan Kartu Info 100.003.943 (https://
khususnya saringan molekuler lebih unggul dan jauh lebih aman. ECHA echa.europa.eu/sub
[16] Metode natrium-benzofenon umum digunakan karena
stance-information/-/
memberikan indikasi visual bahwa tidak ada air, oksigen, dan substanceinfo/100.0
peroksida dalam pelarut. Pemurnian skala besar mungkin lebih 03.943)
ekonomis dengan menggunakan alat yang menggunakan bahan
penyerap seperti alumina atau saringan molekuler yang Nomor EC 204-337-6
disebutkan di atas. [17]Ketil larut dalam pelarut organik yang Referensi 4256
dikeringkan, sehingga pemurnian lebih cepat. Sebagai Gmelin
perbandingan, natrium tidak larut, dan reaksi heterogennya jauh
KEGG C06354 (https://ww
lebih lambat. Jika terdapat logam alkali berlebih, reduksi kedua
w.kegg.jp/entry/C06
dapat terjadi, menghasilkan transformasi warna dari biru tua
354)
menjadi ungu: [13]
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzophenone 2/6
10/5/23, 5:52 PM Benzofenon - Wikipedia
+ •− + 2−
ID PubChem 3102 (https://pubche
M+M Ph CO → (M ) (Ph CO)
2 2 2 m.ncbi.nlm.nih.gov/c
ompound/3102)
Derivatif dan nomor DI9950000
analog yang RTECS
UNII 701M4TTV9O (http
signifikan secara s://precision.fda.gov/
komersial uniisearch/srs/unii/7
01M4TTV9O)
Terdapat lebih dari 300
nomor PBB 1224
benzofenon alami, dengan
keragaman struktural dan Dasbor DTXSID0021961 (ht
aktivitas biologis yang tinggi. CompTox ( tps://comptox.epa.g
EPA )
Mereka sedang diselidiki ov/dashboard/chemi
sebagai sumber potensial obat cal/details/DTXSID0
baru. [18] Benzofenon 021961)
tersubstitusi seperti
oksibenzon dan dioksibenzon Di ChI [menunjukkan]
digunakan di banyak tabir InChI=1S/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-
surya . Penggunaan turunan 4-8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
benzofenon yang secara Key: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFA
struktural menyerupai OYSA-N
fotosensitizer kuat telah InChI=1/C13H10O/c14-13(11-7-3-1-4
dikritik (lihat kontroversi tabir -8-11)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
surya ). Key: RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFA
OYAX
Keton Michler mempunyai
SENYUM [menunjukkan]
substituen dimetilamino pada
setiap posisi para . PEEK O=C(c1ccccc1)c2ccccc2
Pot pelarut yang mengandung
larutan dibutil eter dari natrium polimer berkekuatan tinggi Properti
benzofenon ketil, yang memberikan dibuat dari turunan
benzofenon. Rumus kimia C H O
warna ungu. 13 10
Masa molar 182.222 gram·mol
2-amino-5- −1
chlorobenzophenone digunakan dalam sintesis benzodiazepin .
[19]
Penampilan Padatan putih
Bau Seperti geranium [2]
Keamanan
Kepadatan 1,11 g/cm 3 [2]

Hal ini dianggap "pada dasarnya tidak beracun." [8] Namun Titik lebur 48,5 °C (119,3 °F;
Benzofenon dilarang sebagai bahan tambahan makanan oleh 321,6 K) [2]
Badan Pengawas Obat dan Makanan AS , meskipun FDA terus
menyatakan bahwa bahan kimia ini tidak menimbulkan risiko Titik didih 305,4 °C (581,7 °F;
terhadap kesehatan masyarakat sesuai dengan tujuan 578,5 K) [2]
penggunaannya. [20] [21] Turunan benzofenon diketahui aktif Kelarutan Tidak larut [2]
secara farmakologis. Dari sudut pandang kimia molekuler, dalam air
interaksi benzofenon dengan B-DNA telah dibuktikan secara Kelarutan 1 g/7,5 mL dalam
eksperimental. [22] Interaksi dengan DNA dan transfer energi dalam pelarut etanol [2]
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzophenone 3/6
10/5/23, 5:52 PM Benzofenon - Wikipedia

yang diinduksi foto secara berturut-turut merupakan dasar dari organik 1 g/6 mL dalam dietil
aktivitas benzofenon sebagai fotosensitizer DNA dan mungkin eter . [2] Alkana +
menjelaskan sebagian dari potensi terapeutiknya. tetraklorometana :
lebih baik dengan
Pada tahun 2014, benzofenon dinobatkan sebagai Alergen Kontak
meningkatnya
Tahun Ini oleh American Contact Dermatitis Society. [23]
kandungan
Benzofenon adalah pengganggu endokrin yang mampu mengikat tetraklorometana [3]
reseptor X kehamilan . [24] Kerentanan -109,6·10 −6 cm 3
magnetik (χ)
/mol
Referensi Bahaya
1. "Masalah Depan". Nomenklatur Kimia Organik : Rekomendasi Keselamatan dan Kesehatan
IUPAC dan Nama Pilihan 2013 (Buku Biru). Kerja (K3/K3):
Cambridge:Persatuan Kimia Kerajaan. 2014. hlm. 723–724,
726.doi:10.1039/9781849733069-FP001 (https://doi.org/10.10 Bahaya Berbahaya (XN)
39%2F9781849733069-FP001). ISBN 978-0-85404-182-4. utama
2. Indeks Merck (Edisi ke-11). P. 1108. Pelabelan GHS :
3. Azizian, Saeid; Haydarpour, Afshin (November 2003). Piktogram
"Kelarutan Benzofenon dalam Campuran Pelarut Biner
Alkana + Karbon Tetraklorida". Jurnal Data Kimia & Teknik .
48 (6): 1476–1478. doi : 10.1021/je0340497 (https://doi.org/1 Kata sinyal Peringatan
0.1021%2Fje0340497) . (https://doi.org/10.1021%2Fje034049 Pernyataan H373 , H411
7) bahaya
4. Carroll, GT; Turro, NJ; Koberstein, JT (2010). "Pola pernyataan P260 , P273 , P314 ,
pembasahan dalam film polimer tipis dengan fotocrosslinking pencegahan P391 , P501
yang diarahkan secara spasial". Jurnal Ilmu Koloid dan
Antarmuka . 351 (2): 556–560. Kode Bib : NFPA 704
2010JCIS..351..556C (https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/2010 (berlian api) 1
JCIS..351..556C) . doi : 10.1016/j.jcis.2010.07.070 (https://do 1 0
i.org/10.1016%2Fj.jcis.2010.07.070) . PMID 20728089 (http
s://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20728089) . (https://ui.adsabs.ha
rvard.edu/abs/2010JCIS..351..556C) (https://doi.org/10.101 Titik nyala 110 °C (230 °F; 383
6%2Fj.jcis.2010.07.070) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20 K)
728089) Lembar data MSDS eksternal
5. Dornath, Paul John (2010). "Analisis Pencucian Bahan Kimia keselamatan oleh JT Baker (htt
dari Botol Plastik Konsumen Biasa Dalam Kondisi Stres (SDS) p://hazard.com/msd
Tinggi" (https://web.archive.org/web/20150226053029/https://i s/mf/baker/baker/file
r.library.oregonstate.edu/xmlui/bitstream/handle/1957/17627/
s/b1488.htm)
Dornath%20thesis.pdf?sequence=1)(PDF) . P. 32. Diarsipkan
dari versi asli (https://ir.library.oregonstate.edu/xmlui/bitstrea Kecuali dinyatakan lain, data
m/handle/1957/17627/Dornath%20thesis.pdf?sequence=1) diberikan untuk bahan dalam
(PDF) tanggal 26 Februari 2015 . Diakses pada 26 Februari kondisi standarnya (pada 25 °C [77
2015 . (https://web.archive.org/web/20150226053029/https://i °F], 100 kPa).
r.library.oregonstate.edu/xmlui/bitstream/handle/1957/17627/ verifikasi ( apa itu ?)
Dornath%20thesis.pdf?sequence=1) (https://ir.library.oregonst Referensi kotak info
ate.edu/xmlui/bitstream/handle/1957/17627/Dornath%20thesi
s.pdf?sequence=1)

https://en.wikipedia.org/wiki/Benzophenone 4/6
10/5/23, 5:52 PM Benzofenon - Wikipedia

6. Dorman, Gyorgy; Prestwich, Glenn D. (1 Mei 1994). "Benzophenone Photophores dalam

Biokimia". Biokimia . 33 (19): 5661–5673. doi : 10.1021/bi00185a001 (https://doi.org/10.1021%2F
bi00185a001) . PMID 8180191 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8180191) . (https://doi.org/10.10
21%2Fbi00185a001) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/8180191)
7. Arctander, Steffen. Bahan Kimia Parfum Dan Perasa: (Aroma Kimia) .
8. Siegel, HardoEggersdorfer, Manfred. "Keton". Ensiklopedia Kimia Industri Ullmann . Weinheim:
Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a15_077 (https://doi.org/10.1002%2F14356007.a15_077). (htt
ps://doi.org/10.1002%2F14356007.a15_077)
9. Keajaiban, CS; Sperry, WM (1941). "Benzofenon" (http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0
095) . Sintesis Organik . (http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0095); Volume Kolektif ,
jilid. 1, hal. 95
10. "Sintesis asam benzoat dan benzofenon" (https://doi.org/10.1039%2FCA8783400019) . Jurnal
Masyarakat Kimia, Abstrak . 34 : 69–70. 1878. doi : 10.1039/CA8783400019 (https://doi.org/10.10
39%2FCA8783400019) . (https://doi.org/10.1039%2FCA8783400019) (https://doi.org/10.1039%2
FCA8783400019)
11. Dornan, L.; Muldoon, M. (2015). "Sistem katalis paladium(II)/polioksometalat yang sangat efisien
untuk oksidasi aerobik alkohol". Sains & Teknologi Katalisis . 5 (3): 1428–1432. doi :
10.1039/c4cy01632g (https://doi.org/10.1039%2Fc4cy01632g) . (https://doi.org/10.1039%2Fc4cy
01632g)
12. Lee, CC (1953). "Mekanisme Pirolisis Keton Kalsium Karboksilat". Jurnal Kimia Organik . 18 (9):
1079–1086. doi : 10.1021/jo50015a003 (https://doi.org/10.1021%2Fjo50015a003) . (https://doi.or
g/10.1021%2Fjo50015a003)
13. , Neil; Geiger, William (28 Maret 1996). "Agen Redoks Kimia untuk Kimia Organologam". Ulasan
Kimia. 96(2): 877–910. doi:10.1021/cr940053x (https://doi.org/10.1021%2Fcr940053x).
PMID11848774 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11848774). (https://doi.org/10.1021%2Fcr94005
3x) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/11848774)
14. Armarego, WLF; Chai, C. (2003). Pemurnian bahan kimia laboratorium . Oxford: Butterworth-
Heinemann. ISBN 978-0-7506-7571-0.
15. Harwood, LM; Moody, CJ; Percy, JM (1999). Kimia Organik Eksperimental: Standar dan Skala
Mikro (https://archive.org/details/experimentalorga0002harw) . Oxford: Sains Blackwell. ISBN (htt
ps://archive.org/details/experimentalorga0002harw) 978-0-632-04819-9.
16. Williams, DBG; Lawton, M. (2010). "Pengeringan Pelarut Organik: Evaluasi Kuantitatif Efisiensi
Beberapa Pengering". Jurnal Kimia Organik . 75 (24): 8351–4. doi : 10.1021/jo101589h (https://do
i.org/10.1021%2Fjo101589h) . PMID 20945830 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20945830) .
S2CID 17801540 (https://api.semanticscholar.org/CorpusID:17801540) . (https://doi.org/10.1021%
2Fjo101589h) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/20945830) (https://api.semanticscholar.org/Corp
usID:17801540)
17. Simas, Alessandro SM; Pereira, Vera LP; Barreto Jr., Cleber B.; Penjualan, Daniel L.de; Carvalho,
Leandro L. de (2009). "Prosedur yang cepat dan konsisten untuk pengeringan dan deoksigenasi
tetrahidrofuran (THF) dengan peralatan penyulingan" (http://www.scielo.br/j/qn/a/YQJ4FszGTb5B
yBcbjq6Pkpw/?lang=en) . Química Nova . 32 (9): 2473–2475. doi : 10.1590/S0100-
40422009000900042 (https://doi.org/10.1590%2FS0100-40422009000900042) . ISSN 0100-4042
(https://www.worldcat.org/issn/0100-4042) . (http://www.scielo.br/j/qn/a/YQJ4FszGTb5ByBcbjq6P
kpw/?lang=en) (https://doi.org/10.1590%2FS0100-40422009000900042) (https://www.worldcat.or
g/issn/0100-4042)

https://en.wikipedia.org/wiki/Benzophenone 5/6
10/5/23, 5:52 PM Benzofenon - Wikipedia

18. Wu, Shi-Biao; Panjang, Chunlin; Kennelly, Edward J. (2014). "Keanekaragaman struktural dan
bioaktivitas benzofenon alami" (http://xlink.rsc.org/?DOI=C4NP00027G) . Nat. Melecut.
Perwakilan . 31 (9): 1158–1174. doi : 10.1039/C4NP00027G (https://doi.org/10.1039%2FC4NP00
027G) . ISSN 0265-0568 (https://www.worldcat.org/issn/0265-0568) . PMID 24972079 (https://pub
med.ncbi.nlm.nih.gov/24972079) . (http://xlink.rsc.org/?DOI=C4NP00027G) (https://doi.org/10.103
9%2FC4NP00027G) (https://www.worldcat.org/issn/0265-0568) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.go
v/24972079)
19. Massah, Ahmad R.; Gharaghani, Sajjad; Lordejani, Hamid Ardeshiri; Asakere, Nahad (01-08-
2016). "Metode baru dan ringan untuk sintesis alprazolam dan diazepam dan studi komputasi
mode pengikatannya ke reseptor GABAA" (https://doi.org/10.1007/s00044-016-1585-z) .
Penelitian Kimia Obat . 25 (8): 1538–1550. doi : 10.1007/s00044-016-1585-z (https://doi.org/10.10
07%2Fs00044-016-1585-z) . ISSN 1554-8120 (https://www.worldcat.org/issn/1554-8120) . (http
s://doi.org/10.1007/s00044-016-1585-z) (https://doi.org/10.1007%2Fs00044-016-1585-z) (https://
www.worldcat.org/issn/1554-8120)
20. "FDA Melarang Penggunaan 7 Bahan Tambahan Makanan Sintetis Setelah Kelompok
Lingkungan Hidup Menuntut" (https://www.npr.org/sections/thesalt/2018/10/06/655135633/fda-ban
s-use-of-7-synthetic-food-additives-after-environmental-groups-sue) . NPR.org . Diakses pada
09-10-2018 . (https://www.npr.org/sections/thesalt/2018/10/06/655135633/fda-bans-use-of-7-synt
hetic-food-additives-after-environmental-groups-sue)
21. 83 FR 50490 (https://www.federalregister.gov/citation/83-FR-50490)
22. Consuelo Cuquerella, M.; Lhiaubet-Vallet, V.; Kadet, J.; Miranda, MA (2012). "Kerusakan DNA
Fotosensitisasi Benzofenon". Acc. kimia. Res . 45 (9): 1558–1570. doi : 10.1021/ar300054e (http
s://doi.org/10.1021%2Far300054e) . PMID 22698517 (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22698517)
. (https://doi.org/10.1021%2Far300054e) (https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/22698517)
23. Doug Brunk (14-03-2014). "Benzofenon dinobatkan sebagai Alergen Kontak Tahun Ini 2014:
Berita Dermatologi" (https://web.archive.org/web/20160322084615/http://www.edermatologynews.
com/single-view/benzophenones-named-2014-contact-allergen-of-the-year/cb086f7e351cccbcfd9
dbf5fa806762b.html) . Skinandallergynews.com . Diarsipkan dari versi asli (http://www.skinandalle
rgynews.com/single-view/benzophenones-named-2014-contact-allergen-of-the-year/cb086f7e351
cccbcfd9dbf5fa806762b.html) pada 22-03-2016 . Diakses tanggal 16-06-2016 . (https://web.archiv
e.org/web/20160322084615/http://www.edermatologynews.com/single-view/benzophenones-nam
ed-2014-contact-allergen-of-the-year/cb086f7e351cccbcfd9dbf5fa806762b.html) (http://www.skina
ndallergynews.com/single-view/benzophenones-named-2014-contact-allergen-of-the-year/cb086f
7e351cccbcfd9dbf5fa806762b.html)
24. Mikamo, Eriko; Harada, Shingo; Nishikawa, Jun-Ichi; Nishihara, Tsutomu (2003). "Pengganggu
endokrin menginduksi sitokrom P450 dengan mempengaruhi regulasi transkripsi melalui reseptor
kehamilan X". Toksikologi dan Farmakologi Terapan . 193 (1): 66–72. doi :
10.1016/j.taap.2003.08.001 (https://doi.org/10.1016%2Fj.taap.2003.08.001) . PMID 14613717 (htt
ps://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14613717) . (https://doi.org/10.1016%2Fj.taap.2003.08.001) (http
s://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/14613717)

Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzophenone&oldid=1177261977"

https://en.wikipedia.org/wiki/Benzophenone 6/6