TRIMETHYLOL PROPANE TRIESTER DARI

JATHROPA OIL DENGAN ESTERIFIKASI DAN

TRANSESTERIFIKASI

MUHAMMAD REZA FAUZI – 1606871480

TEKNOLOGI PELUMAS
 Latar Belakang
• Pertumbuhan otomotif di Indonesia terus mengalami peningkatan. Di Indonesia, kebutuhan
akan pelumas atau oli mencapai angka 300 juta liter pertahunnya.
• Kira kira 40% pelumas akan dibuang ke lingkungan menjadi limbah non biodegradable dan
bersifat sebagai limbah B3.
• Menunjang lingkungan yang mendukung pembangunan berkelanjutan, dunia membutuhkan
pelumas biodegradable atau biopelumas.
• Biopelumas dapat menyamai karakristik dan menggantikan fungsi pelumas berbasis petroleum.
• Ester dari minyak nabati menunjukkan sifat sifat fisika dan kimia lebih baik dibandingkan
dengan pelumas petroleum. Baik sifat fluida pada temperatur rendah meliputi titik tuang, titik
beku dan viskositas.
• Senyawa Poliol dari senyawa Ester mempunyai kelebihan menunjukan sifat stabilitas termal yang tinggi
 Ik. Rangkap mudah terbuka
apabila ada oksidator yang
ada di lingkungan ketika
pelumas digunakan pada
sebuah mesin
Ikatan Rangkap pada
As. Karboksilat
Merubah struktur kimia
Minyak Nabati pelumas saat teroksidasi

Gugus Asam
HIDROLISIS
Gambar 1. Reaksi Hidrolisis Trigliserida menjadi
Asam lemak bebas (FFA) dan Gliserol
• Temperatur 120 C,
• Tekanan 1 atm menggunakan bantuan
katalisator asam selama 1-3 jam
EPOKSIDASI
Gambar 2. Reaksi pembukaan ikatan rangkap pada
Asam Lemak bebas menghasilkan senyawa Epoksida
• Ikatan rangkap pada Asam lemak bebas dibuka melalui
reaksi pembukaan rantai menjadi rantai tertutup.
• Senyawa Epoksida memiliki stabilitas termal yang lebih
tinggi dibandingkan dengan Asam lemak bebas
• Pada ujung senyawa masih mengikat gugus asam COOH
maka senyawa epoksida belum dapat memenuhi persyaratan
sebagai pelumas
 ESTERIFIKASI MONO  DI ESTER

Gambar 3. Reaksi Esterifikasi Epoksida dan Gambar 4. Reaksi pembentukan Di- Ester dari
Asam Heptanoat menjadi Mono Ester Mono- Ester

• Untuk menurunkan keasamaan, Epoksi harus • Di ester adalah senyawa yang mempunyai stabilitas lebih
dimodifikasi lebih lanjut menjadi senyawa Ester tinggi dibandingkan dengan senyawa Mono- ester.
melalui reaksi Esterifikasi. • Masih ada satu gugus reakstif yaitu gugus OH
• Senyawa Ester yang diharapkan mempunyai
stabilitas yang lebih tinggi dibandingkan dengan
senyawa Epoksi karena satu gugus fungsi reaktif
telah menjadi ikatan C=O-R (Ester).
DI  TRI ESTER
• Tri Ester  untuk memenuhi standar yang diperlukan
pelumas.
• Stabilitas masih harus ditingkatkan lagi dengan reaksi tahap
selanjutnya adalah reaksi pembentukan di dan tri Ester.
• Perbaikan sifat biopelumas terus dilanjutkan dengan
mereaksikan gugus fungsional yang mudah bereaksi dengan
oksidator menjadi senyawa Ester.
• 2 gugus fungsi reaktif yaitu gugus hidroksil (OH) dan gugus
Gambar 5. Reaksi pembentukan Tri-Ester karboksilat (COOH) pada ujung rantai utama Ester.
dari Di-ester minyak nabati
Deaktifasi kedua gugus tersebut dilakukan melalui reaksi
Esterifikasi yang kedua dan ketiga.
 TRANSESTERIFIKASI

• Trigliserida (minyak nabati)  gliserol dan asam lemak bebas (FFA).

• FFA ini selanjutnya direaksikan dengan alkohol menjadi mono ester (ME) / biodisel.
• Mono ester dibentuk melalui reaksi satu step yaitu reaksi transesterifikasi minyak nabati dan alkohol dengan katalis basa
menghasilkan FAME (Fatty acid mono ester).
• Proses pembuatan biopelumas dari minyak jarak pertama-tama merubah minyak menjadi metil ester (JME).
 TRANSESTERIFIKASI JME DAN TMP

• Metil ester dari minyak jarak dimasukkan ke dalam labu (reaktor) ditambah dengan
Trimethylolpropane (TMP) dengan perbandingan mol tertentu.
• Perbandingan mol JME (Metil ester minyak jarak) : mol TMP = 3,9:1.
• Katalis adalah sodium methoxide (NaOCH3). Katalis yang digunakan adalah 1% dari berat total
reaktan. Untuk menggeser reaksi kekanan, metanol sebagai hasil
REFERENSI
Berchmans, H. J., & Hirata, S. (2008). Biodiesel production from crude Jatropha curcas L. seed oil
with a high content of free fatty acids. Bioresource technology, 99(6), 1716-1721.
Gunam, M., Ghazi, T., & Idris, A. (2012). Kinetic study of jatropha biolubricant from
transesterification of jatropha curcas oil with trimethylolpropane: Effects of temperature. Industrial
Crops and Products, 38, 87– 92. doi:10.1016/j.indcrop.2012.01.012 
Mohd. Ghazi, T. I., Gunam Resul, M. F. M., & Idris, A. (2009). Bioenergy II: Production of
Biodegradable Lubricant from Jatropha curcas and Trimethylolpropane. International Journal of
Chemical Reactor Engineering, 7(1). doi:10.2202/1542-6580.1957 
Rahardiningrum, S., dkk. (2017). Biopelumas dari Minyak Nabat (Review). Yogyakarta :
Universitas Pembangunan Nasional “Veteran” Yogyakarta
Salimona, J., Saliha, N., & Yousif, E. (2012). Triester derivatives of oleic acid: The effect of chemical
structure on low temperature, thermo- oxidation and tribological properties, Industrial Crops
and Products, Vol. 38: pp. 107– 114.
TERIMA KASIH !