REAKSI RADIKAL BEBAS

“TEKNIK SINTESIS POVIDON”

by.
Artika
Nanda Salwa Aulia
Sasya Hanifha

Mata Kuliah : Dasar-Dasar Sintesis Organik

Dosen Pengampu : Dr. Lenny Anwar, M.Si
 PEMBAHASAN

Tahapan Sintesis Povidon

Sintesis Polimerisasi
1-etenilpirolidin-2-one
1. Sintesis 1-etenilpirolidin-2-one

Sintesis povidon dimulai dari sintesis bahan bakunya

yaitu 1-etenilpirolidin-2-one atau nama lainnya yaitu
N-Vinilpirolidin dari asetilen dengan formaldehid.
Asetilen dengan formaldehid direaksikan akan membentuk

2-butene-1,4-diol
dihidrogenasi menghasilkan

1,4-butanediol
selanjutnya dioksidasi (dehidrogenasi) membentuk

siklik butirolakton
direaksikan dengan ammonia menghasilkan

pirolidon dan air

Pirolidon kemudian dipisahkan dari air dan direaksikan dengan
asetilen sehingga terbentuk

1-etenilpirolidin-2-one
2. Polimerisasi

Tahapan selanjutnya ialah reaksi adisi elektrofilik yang diinisiasi

dengan radikal bebas. Reaksi ini disebut juga dengan Polimerisasi
reaksi rantai (chain reaction polymerization).

Pembuatan polimer povidon dapat menggunakan beberapa teknik

seperti polimerisasi massal, larutan, dan suspensi. Namun yang akan
dibahas pada makalah ini ialah polimerisasi povidon dengan teknik
polimerisasi larutan.
Polimerisasi Larutan
metode polimerisasi industri dimana monomer dilarutkan dalam
pelarut non-reaktif yang mengandung katalis, baik itu air maupun
pelarut organik.

menggunakan radikal dalam pelarut air dan organik

a. Povidon dalam pelarut air
Povidon umumnya diproduksi dalam pelarut air menggunakan inisiator hidrogen peroksida.
Bobot molekul yang dihasilkan diatur dengan mengatur konsentrasi hidrogen peroksida.

1) Tahap Inisiasi
Peroksida akan mengalami pemisahan homolitik membentuk dua radikal hidroksil.
Radikal hidroksil kemudian bereaksi dengan monomer 1-etenilpirolidin-2-one yang menghasilkan
monomer yang aktif dalam bentuk radikal.
2) Tahap Propagasi
Radikal karbon yang terbentuk mengadisi monomer 1-etenilpirolidin-2-one lainnya membentuk ikatan
C-C baru dan radikal karbon lainnya.
Tahapan ini terjadi berulang-ulang, sehingga rantai polimer bertumbuh.
3) Tahap Terminasi
Reaksi polimerisasi radikal bebas diakhiri dengan tahap terminasi dimana hidroksil radikal bereaksi dengan
bagian radikal dari rantai yang sedang tumbuh yang akan membentuk gugus aldehid pada ujung povidon
dan menghasilkan polimer povidon dan pirolidon.
b. Povidon dalam pelarut organik
Povidon juga dapat diproduksi dalam pelarut organik, seperti alkohol dan toluene.
Inisiator yang digunakan adalah peroksida organik, seperti di-tersier-butil-
peroksida atau dikumil peroksida.

1) Tahap Inisiasi
Peroksida organik akan mengalami pemisahan homolitik
membentuk radikal alkoksi.
Radikal alkoksi kemudian mengambil atom hidrogen
(abstraksi hidrogen) dari pelarut yang akan membentuk
pelarut radikal.
Pelarut radikal kemudian bereaksi dengan monomer 1-
etenilpirolidin-2-one yang menghasilkan monomer yang
aktif dalam bentuk radikal.
2) Tahap Propagasi
Radikal karbon yang terbentuk mengadisi monomer 1-etenilpirolidin-2-one lainnya membentuk ikatan
C-C baru dan radikal karbon lainnya.
Tahapan ini terjadi berulang-ulang, sehingga rantai polimer bertumbuh.
3) Tahap Terminasi
Proses terminasi terjadi ketika rantai polimer yang sedang tumbuh bereaksi dengan pelarut, melalui proses
transfer rantai yang akan menghasilkan polimer dan pelarut radikal. Polimerisasi akan dilanjutkan oleh
pelarut radikal yang baru terbentuk.

Berbeda dengan polimerisasi dalam pelarut air, polimerisasi dalam pelarut organik tidak
terbentuk pirolidon.
THANK YOU