Kuliah :

Degradasi obat rute

oksidasi
Apt. M.N.Hasanudin, M.Farm.

1
 Oksidasi
 Penghapusan atom elektropositif, radikal elektron, radikal
elektronegatif atau penambahan atom.
 Tipe:
1. Auto-oksidasi
2. Photo-oksidasi
 Sebagian besar merupakan reaksi satu elektron
 Berlangsung melalui reaksi radikal bebas
Radikal bebas : senyawa (atom/molekul) kimia yang
mempunyai elektron tidak berpasangan, sangat labil dan
akan menarik electron dari zat atau senyawa yang berada
didekatnya., contoh: R, OH, O-O
 Pelepasan hidrogen (dehidrogenasi)
 Laju reaksi bergantung pd konsentrasi molekul pengoksidasi
tapi tidak bergantung pada konsentrasi oksigen.
2
Reaksi oksidasi-reduksi
 Melibatkan transfer satu atau lebih atom O atau
H atau elektron.
 Sistem redoks :
Bentuk tereduksi ↔ bentuk teroksidasi
Contoh : Hidokuinon ↔ kuinon + 2H+
 Cth : epinefrin, riboflavin, morfin, vitacimin C

3
 1. Auto-oksidasi

 Oksidasi yang terjadi secara spontan dalam

kondisi normal (melibatkan molekul oksigen)
 Dalam kondisi dasar oksigen mempunyai
konfigurasi diradikal, masing-masing mempunyai
sifat ingin mengisi kekurangan elektron mjd
dianion peroksi -O2²­ˉ
 maka oksigen dapat menerima 2 elektron dari
molekul donor & menyebabkan radikal bebas pd
molekul donor.

4
 Mekanisme oksidasi senyawa obat
tergantung dari struktur kimianya, adanya
ROS dan oksidan lain.
 Senyawa katekol misalnya metildopa dan
epinefrin akan teroksidasi menjadi kinon
OH oksidasi O

N OH N O
H H
OH OH
epinephrin
senyawa katekol senyawa kinon

5
 2. Foto oksidasi

 Oksidasi dalam penghilangan elektron terlibat

tanpa kehadiran O2
 Jenis ini jarang ditemui, misal terjadi pada
adrenalin, riboflavin, asam ascorbat, dll.

6
Obat yang dapat mengalami oksidasi

7
Penghambatan Oksidasi, dengan cara:
1. Eksklusi oksigen
Gas diatas cairan diganti dengan gas inert.
kapsul/tablet dimasukkan dlm strip/blister kedap udara
2. Pengubahan pH larutan
Obat asam lebih mudah teroksidasi pd pH tinggi (alkalis)
3. Hindarkan dari cahaya
4. Penggunaan chelating agent & antioksidan
contoh : as. Sitrat, as. Fosfat, as. Askorbat, sistein dll
5. Pelarut bebas logam
6. Penyimpanan pada suhu rendah
7. Hidrogenasi hasil reaksi
8
Chelating Agent & Antioksidan
1. Bahan chelat
Inisiator radikal, cth : Fe3+, Cu2+, Co3+, Ni2+, Mn3+
Contoh: EDTA, as. sitrat, as. Fosfat, as. Tatrat
2. Bahan pereduksi
Contoh: Na-thiosulfat, as. Askorbat
3. Bahan Terminator
Contoh: senyawa thiol : sistein, thiogliserol,
thioglikol, thiosorbitol, thioacetat, thiourea.

9
Antioksidan

 Senyawa yang mempunyai struktur molekul radikal

bebas tanpa terganggu sama sekali fungsinya dan
dapat memutus reaksi berantai dari radikal bebas.
 Senyawa yg mampu menghilangkan, membersihkan,
menahan pembentukan atau meniadakan efek spesies
oksigen reaktif.
 Senyawa yang dapat menghambat reaksi oksidasi,
dengan cara mengikat radikal bebas dan molekul
yang sangat reaktif.

10
Antioksidan yang umum digunakan utk
sistem berair

11
Antioksidan utk sistem berminyak

12
Pengkhelat (sediaan tetes mata)

 Pilokarpin HCl 2%
 NaCl 0,3581 g
 Dinatrii edetat 0,05 %
 Benzalkonium klorida 0,01 %
 Aqua p.i ad 10 ml

13
 REFERENSI
1. Ansel , Howard c. 1989. ”Pengantar Sediaan Farmasi”. Edisi
keempat .Jakarta: UI Press.
2. Lachman, et al. 1986. The Theory and Practice of Industrial
Pharmacy. 3rd Edition.
3. Martin, A.N. 1993. Physical Pharmacy, Fourt Edition, Lea &
Febiger, Philadelphia, London
4. Martin, Alfred dkk. 2008. “Dasar-dasar Farmasi Fisik Dalam
Ilmu Farmasetik” Jakarta: UI Presss
5. Shargel, Leon. 2005. ”Biofarmasetika dan Farmakokinetika
Terapan”. Edisi II. Surabaya: Airlangga University Press

14
TERIMAKASIH

15