Asam amino dan peptida

Mariam Ulfah, M.Si

 Protein
• protein sangat dibutuhkan oleh tubuh.
• Makromolekul paling berlimpah di dalam tubuh
• protein sendiri adalah polimer dari asam amino
yang dihubungkan dengan ikatan peptida.
• protein memilik BM yang banyak sekitar 5000
sampai 1 juta sehingga protein sangat
mudah mengalami perubahan fisis dan aktivitas
biologisnya yang biasanya disebut denaturasi
protein.
 Asam amino sebagai penyusun protein
memiliki struktur yang umum
 Asam amino adalah senyawa penyusun protein.
 Asam amino mempunyai satu gugus karboksil dan
satu gugus amino.
 Pada umumnya gugus amino terikat pada posisi 
dari gugus karboksil.
basa

asam
R  H, C -  : kiral NH2 NH3

R CH COOH R CH COO-


asam -amino ion switter pH : 7,4

(Amfoter)
.
Semua asam amino mengandung karbon
kiral kecuali glisin

H O
H O

H2N C C OH H2N C C OH

H R

GLISIN
ASAM AMINO LAIN

Karbon mengikat
4 atom yang berbeda
 Hampir semua asam amino bersifat optis
aktif
H O
Semua asam amino kecuali glisin memiliki
karbon asimetrik.
Senyawa dengan pusat asimetrik/kiral terdapat H2N C C OH
dalam dua bentuk yang berbeda yang identik
untuk sifat fisik dan kimianya kecuali arah
perputaran sinar terpolarisasi di dalam R
polarimeter. Karbon
kiral/karbon
asimetrik/karbon
Sehingga, semua asam amino kecuali glisin pusat kiral
dikatakan bersifat optis aktif

Senyawa optis aktif adalah senyawa yang dapat

memutar sinar bidang terpolarisasi menuju ke
satu arah atau kebalikannya
 Keempat gugus substituen yang berbeda dapat
menempati dua susunan yang berbeda dalam ruang,
yang merupakan bayangan cermin yang tidak saling
menutupi sesamanya

Kedua bentuk ini dinamakan isomer optik, enansiomer,

atau stereoisomer
 Rotasi spesifik asam amino
a. Larutan salah satu stereoisomer akan
memutar cahaya terpolarisasi ke kiri
(berlawanan arah jarum jam) dan disebut
isomer levorotatory ditunjukan oleh (-)
b. Larutan salah satu stereoisomer akan
memutar cahaya terpolarisasi ke kanan
(searah jarum jam) dan disebut isomer
dextrorotatory ditunjukan oleh (+)

Gabungan dua stereoisomer yang sama dari

(+) dan (-) ini tidak akan memutar sinar
bidang polarisasi
 Rotasi optik
• Merupakan rotasi bidang cahaya terpolarisasi
oleh senyawa optis aktif
 Contoh soal
• Suatu larutan asam amino dibuat dengan
melarutkan 3 gram di dalam 50 ml HCl. Ketika
diukur dengan polarimeter diketahui bahwa
rotasinya adalah +1,810 di dalam tabung
polarimeter dengan tebal 20 cm. tentukan
rotasi spesifik asam amino tersebut!
Stereoisomer dinamakan berdasarkan
konfigurasi absolutnya
Asam amino dari protein memiliki
stereoisomer L

Sel hidup memiliki kemampuan untuk membuat asam amino L

dengan menggunakan enzim yang stereospesifik
PENGGOLONGAN ASAM AMINO
 ASAM AMINO NON-POLAR
• Gugus R merupakan hidrokarbon
• Bersifat hidrofobik
 Asam amino dengan gugus R polar tidak
bermuatan
• Lebih polar dan larut di
dalam air atau hidrofilik
• Mengandung gugus fungsi
yang membentuk ikatan
hidrogen dengan air
• Polaritas serin, treonin dan
tirosin disebabkan oleh
gugus hidroksil
• Aspargin dan glutamin
disebabkan oleh gugus
amida
• Sisten disebabkan oleh
gugus sulfhidril dan gugus
tiol
Sistein dapat berada dalam dua bentuk

Sistin menyusun bebrapa protein diantaranya

insulin, imunoglobin dan antibodi
 Asam amino dengan gugus R bermuatan
negatif
• Asam aspartat
dan asam
glutamat senyawa
ini adalah induk
dari asam amino
aspargin dan
glutamin
 Asam amino dengan gugus R bermuatan
positif (basa)
• Adalah lisin yang
mengandung
tambahan amino
• Arginin yang
mengandung
gugus guanidino
• Histidin yang
mengandung
imidazol
Asam amino dapat bertindak sebagai asam dan basa

• Di dalam larutan, asam amino

terionisasi dan dapat bertindak
sebagai asam dan basa
• Untuk pemisahan protein, identifikasi
dan kuantifikasi protein sebagai
rangkaian untuk menentukan urutan
asam amino sangat pernting untuk
mengetahui tingkat keasaman asam
amino
• Asam amino yang mempunyai gugus Zwitter ion merupakan
ion yang memiliki
amino tunggal dan gugus karboksilat muatan berlawanan,
tunggal mengkristal dari larutan netral bermomen dipol
dalam bentuk ion dipolar (zwitter ion) sekaligus gugus bersifat
asam dan basa.
• Ion ini memiliki muatan listrik yang
berlawanan pada kedua kutubnya
Asam amino dapat bertindak sebagai asam
dan basa

Dapat bertindak
sebagai asam
(pendonor proton)

Dapat bertindak
sebagai basa
(penerima proton)

Senyawa yang memiliki kedua sifat asam dan

basa ini dinamakan ampoter
Kurva titrasi asam amino
Informasi penting dari kurva titrasi asam
amino
• Diketahui titik isoelektrik asam
amino.
• Titik isoelektik (pI) adalah titik pH
pada saat asam amino berwujud
zwitter ion, yang mengion sempurna
tapi tidak memiliki muatan sehingga
bersifat netral. Jika diberi medan
listrik maka akan diam
• Diatas titik isoelektriknya maka glisin
akan bermuatan negatif, sehingga
akan bergerak ke elektroda positif jika
ditempatkan pada medan listrik
• Dibawah titik isoelektriknya maka
glisin akan bermuatan positif,
sehingga akan bergerak ke elektroda
negatif jika ditempatkan pada medan
listrik
Analisis asam amino berdasarkan muatan
listrik dengan elektroforesis kertas
Uji kualitatif protein
 Reaksi Ninhidrin

O
O O
OH
RCHCOO
+ N
NH3 +
OH
O O O

anion berwarna ungu

+ RCHO+ CO2 + H2O + H+

Uji Ninhidrin memberikan hasil positif untuk semua protein, uji ini
menunjukkan hasil positif jika menghasilkan warna ungu
 Uji milon

Uji Millon memberikan hasil yang positif pada protein yang mengandung asam amino
fenolik contohnya tirosin
Positif ditandai dgn larutan berwarna merah
 Uji Biuret

Uji Biuret merupakan uji untuk mengetahui keberadaan ikatan peptida dalam protein.
Uji ini akan memberikan hasil positif bagi protein yang memiliki minimal dua ikatan peptide.
Uji ini menggunakan tembaga sulfat dimana uji positif ditunjukkan oleh terbentuknya warna
ungu.
 Ikatan Peptida
• Ikatan peptida merupakan Ikatan yang menghubungkan 2 asam
amino melalui gugus karboksil dari satu asam amino dengan gugus
amino dari asam amino yang lain.
• Reaksi pembentukannya merupakan reaksi kondensasi
• Jika hanya sedikit asam amino bergabung maka akan membentuk
oligopeptida
• Jika banyak maka disebut polipeptida
 Penamaan Peptida
Ada 5 unit
Bold kuning residu asam
menyatakan amino dengan 4
ikatan ik.peptida Amino N-terminal (N-
peptida terminal) merupakan
residu asam amino
dengan gugus α-amino
bebas

Carboxyl-N-terminal (C-
terminal) merupakan
residu asam amino
dengan gugus α-karboksil
bebas
 Ikatan Peptida

• Berdasarkan konvensi ikatan peptida ditulis

dengan asam amino yg mempunyai NH3+
bebas (sebelah kiri) dan as. Amino dg gugus
COO- bebas (sebelah kanan)
• Molekul yang mengandung 2 asam amino dg 1
ikatan peptida disebut dipeptida
• Molekul mengandung 3 asam amino disebut
tripeptida. Ada tetrapeptida, pentapeptida,
dst.
Peptida dapat dihidrolisis menghasilkan
asam amino penyusunnya

• Ikatan peptida dapat dihidrolisis

dengan asam atau basa kuat
menghasilkan asam amino bebas
• Dapat juga dihidrolisis oleh enzim
tripsin dan khimotripsin yang
merupakan enzim proteolitik
• Enzim tripsin ini selektif menghidrolisis
ikatan peptida pada gugus karboksilat
dari residu lisin atau arginin
• Enzim khimotripsin hanya menyerang
ikatan pepetida pada gugus
karboksilat fenilalanin, triptofan dan
tirosin
 peptida merupakan pembangun beberapa
molekul penting
Oxytocin

• Hormon untuk merangsang

kontraksi rahim pada ibu
hamil
• Dihasilkan oleh tubuh yaitu
otak bagian belakang
 peptida merupakan pembangun beberapa
molekul penting
Hormon insulin
• Membawa pesan kimia
untuk menggunakan
glukosa sebagai bahan
bakar metbolik
• Dihasilkan oleh sel beta
pankreas
peptida merupakan pembangun beberapa
molekul penting
enkefalin
• Dibentuk di pusat sistem
syaraf
• Hormon ini mengakibatkan
terjadinya pengaruh
analgesik
• Merupakan obat bius yang
dibuat oleh tubuh
peptida merupakan pembangun beberapa
molekul penting
Amanitin
• Senyawa racun yang berasal
dari jamur