February 18

BIOKIMIA

Asam Amino

Oktavina Kartika Putri, M.Si., M.Sc.

Program Studi D3 Farmasi

Akademi Farmasi Putra Indonesia Malang
Jl. Barito No. 5 Malang, Jawa Timur
2016 / 2017

Struktur Asam Amino Nama Trivial Asam Amino

Semua asam amino memiliki nama umum

dan nama trivial, seringkali nama asam amino
diturunkan dari sumber isolasi maupun sifat
yang dimilikinya:
– Asparagine → asparagus
– Glutamine → wheat gluten (protein gandum
Asam amino → turunan asam seperti lem)
karboksilat dengan satu atom H – Tyrosine → tyros (Yunani, keju)
digantikan dengan gugus amino (-NH2) – Glycine → glykos (Yunani, manis)

1
 February 18

Struktur Asam Amino Klasifikasi Asam Amino

• Asam amino → monomer protein • Asam amino satu dengan lainnya dapat dibedakan
berdasarkan gugus pada rantai samping (R) →
perbedaan struktur, ukuran, muatan, dan kelarutan
dalam air
1. R → Alifatik non polar (7)
• > 300 asam amino di alam, hanya 20
asam amino standar → komponen
utama penyusun protein
• Asam amino standar yang pertama
kali ditemukan adalah asparagine,
1806 dan yang terakhir adalah
threonine, 1938
• Semua asam amino standar → asam
amino α

Klasifikasi Asam Amino Klasifikasi Asam Amino

2. R → Aromatik (3) 4. R → Bermuatan positif (3)
3. R → Polar tak bermuatan, O atau S (5) 5. R → Bermuatan negatif (2)

2
 February 18

Sifat Asam Amino Sifat Asam Amino

Gugus pada rantai samping (R) menentukan Gugus-gugus pada asam amino
sifat asam amino: menunjukkan kecenderungan reaksi kimia
– R = gugus alifatik (alanine, valine, leucine) dan yang khas:
aromatik (phenylalanine, tyrosine, tryptophan) → – Gugus –COOH → reaksi pembentukan ester,
asam amino bersifat hidrofobik → biasanya amida, dan anhidrida asam
terdapat pada bagian dalam sitosol (bagian dari – Gugus –NH2 → reaksi asilasi, amidasi, dan esterifikasi
sitoplasma)
– Gugus –OH dan –SH → reaksi oksidasi dan
– R = gugus bermuatan → asam amino bermuatan esterifikasi
→ menstabilkan konformasi protein melalui interaksi
ionik
– R = gugus polar O (serine) atau S (cysteine) →
asam amino nukleofilik → berperan dalam proses
katalisis enzimatik

Sifat Asam Amino Sifat Asam Amino

• Asam amino α memiliki atom C-α kiral → optis aktif • Ketika asam amino dilarutkan dalam air → akan
(dapat memutar bidang polarisasi / cahaya terbentuk larutan ion dipolar / zwitter-ion
sebagaimana lensa, kecuali glycine)
• Zwitter-ion sebagai asam / donor H+
• Senyawa optis aktif memiliki isomer (enantiomer) →
dapat memutar cahaya dengan sudut yang sama besar
tetapi dengan arah berlawanan
• Enantiomer asam amino α → L (levorotatory / memutar • Zwitter-ion sebagai basa / akseptor H+
cahaya ke kiri) dan D (dextrorotatory / memutar cahaya
ke kanan)
• Ke-20 (asam amino standar) → semua merupakan asam
amino L • Asam amino dengan dua sifat zwitter-ion →
ampholytes

3
 February 18

Sifat Asam Amino Reaksi Uji Asam Amino

• Asam amino → memiliki minimal 2 gugus fungsi yang • Uji Xantoprotein
dapat terionisasi dan muatannya tergantung pada pH – Uji untuk protein dengan asam amino mengandung cincin
benzena
• Contoh: Kurva disosiasi histidine dengan (R) = imidazole – Pereaksi: HNO3 pekat
– Indikasi positif: endapan putih (terjadi proses nitrasi benzena)
• Uji Millon
– Uji untuk protein dengan asam amino mengandung gugus fenol
– Pereaksi: larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam HNO3
– Indikasi positif: endapan putih
• Uji Belerang
– Uji untuk protein dengan asam amino mengandung gugus
belerang
– Pereaksi: larutan protein dan NaOH pekat dipanaskan lalu
ditambah Pb asetat
– Indikasi positif: endapan hitam (terbentuk PbS)
• dan lain-lain

Asam Amino Non Standar Asam Amino Non Standar

Di luar 20 asam amino standar, terdapat > 300 asam Asam amino non standar
amino non standar yang pada sel (bukan merupakan yang penting:
penyusun protein).
– 4-hydroxyproline (turunan
Asam amino non standar yang terbentuk: proline) dan 5-hydroxylysine
– Selama proses reaksi metabolik (turunan lysine) → terdapat
– Sebagai hasil modifikasi enzimatik residu asam amino dari di dalam kolagen yang
peptida atau protein merupakan protein serat
– Melalui reaksi dekarboksilasi asam amino α – 6-N-methyllysine → terdapat
pada jaringan otot
– γ-carboxyglutamate →
terdapat pada sistem
pembekuan darah
– desmosine (turunan lysine) →
terdapat pada serat elastin

4
 February 18

Asam Amino Esensial Alergi Asam Amino

• Beberapa asam amino dapat disintesis dari asam
amino lain di dalam tubuh makhluk hidup melalui Apa penyebab alergi asam amino?
proses modifikasi → trans-aminasi 1. Asam amino yang melebihi kadar tertentu
• Beberapa asam amino tidak dapat disintesis dari Solusi: mengurangi asupan asam amino
asam amino lain tetapi sangat dibutuhkan oleh
makhluk hidup → asam amino esensial 2. Protein dianggap sebagai sesuatu yang
• Asam amino esensial manusia (10) harus dilawan oleh sistem kekebalan tubuh,
Arginine, Histidine, Isoleucine, Leucine, Lysine, Methionine, contohnya susu
Phenylalanine, Threonine, Tryptophane, Valine Solusi: protein diproses menjadi monomer-
Sumber protein hewani (daging, telur, susu) → asam
amino lengkap termasuk asam amino esensial
monomer sederhana (asam amino)
Sumber protein nabati → asam amino tidak lengkap → sehingga dapat dicerna, contohnya susu
terlengkap adalah kacang kedelai (kurang methionine) formula asam amino
• Asam amino esensial unggas (13)

Ikatan Peptida
Peptida → molekul (polimer) yang
terbentuk dari dua / lebih
monomer asam amino yang
berikatan melalui ikatan peptida
Peptida

Pertanyaan:
1. Jumlah monomer peptida di atas?
2. Jumlah ikatan peptida?
3. Nama-nama residu asam amino yang
membentuk?

5
 February 18

Ikatan Peptida Pembentukan Ikatan Peptida

Ikatan peptida → ikatan kovalen yang hanya

ditemukan pada molekul protein

Bagaimana ikatan peptida terbentuk???

Penamaan Peptida Nama Peptida???

Contoh penamaan peptida lain???

Penamaan asam amino pada polipeptida:

– Mengganti akhiran -ate atau –ine asam amino
bebas dengan akhiran -yl (contoh: alanyl,
aspartyl, tyrosyl, dll)
– Untuk gugus karboksil terminal, akhiran –ate atau
–ine tidak diganti Ser Gly Tyr Ala Leu
– Contoh: Lys-Leu-Tyr-Gln dinamai lysyl-leucyl- S G Y A L
tyrosyl-glutamine

6
 February 18

Klasifikasi Peptida Contoh Polipeptida

Klasifikasi peptida berdasarkan banyaknya monomer:

3 asam amino + 2 ikatan peptida = tripeptida
4 asam amino + 3 ikatan peptida = tetrapeptida
n asam amino + (n-1) ikatan peptida = ???
n = beberapa >10, ??? = oligopeptida
n = banyak, ??? = polipeptida

Protein → polipeptida yang sangat besar (BM > 10,000)

Hierarki Struktur Protein

Protein

7
 February 18

Struktur Primer Protein Ikatan Disulfida

Jumlah dan
urutan residu
asam amino
secara linier
“struktur primer
protein”
Urutan berulang
satu atom
nitrogen dan dua
atom karbon

Struktur Primer Protein Struktur Sekunder Protein

Kekuatan tarik- Rantai utama

menarik antar asam amino
residu asam amino melipat-lipat

Jadi, ikatan-ikatan apa saja yang

terlibat
α Helix β Sheet β Turn
pada struktur primer protein???
Right Left Parallel Antiparallel
Handed Handed

8
 February 18

α Helix α Helix

α Helix β Sheet

α keratin: rambut, Kolagen: matriks tulang, Anti-paralel Paralel

kuku, wool, dll kornea mata, dll

9
 February 18

β Sheet β Turn

Jaring laba-laba Serat sutera

Struktur Sekunder Protein Struktur Sekunder Protein

Jadi, ikatan-ikatan apa saja yang

terlibat
pada struktur sekunder protein???

10
 February 18

Struktur Tersier Protein Struktur Tersier Protein

Istilah
“struktur tersier
protein”
mengacu pada
susunan 3D lengkap
atom-atom pada satu
rantai polipeptida

Triose phosphate isomerase

Struktur Kuaterner Protein Struktur Kuaterner Protein

Deoxyhemoglobin
“Struktur kuaterner
protein”
mengindikasikan
susunan 3D beberapa
protein yang terdiri
dari dua atau lebih
rantai polipeptida
atau sub-unit
(yang identik atau
berbeda)

11
 February 18

Struktur Kuaterner Protein Struktur Kuaterner Protein

Jadi, ikatan-ikatan apa saja yang

terlibat
pada struktur kuaterner protein???

Denaturasi dan Renaturasi Denaturasi Protein

Denaturasi protein ialah proses kehilangan struktur
3D protein disertai dengan kehilangan fungsinya.
Proses denaturasi ditandai dengan menurunnya
kelarutan protein.
Pada proses denaturasi terjadi pemutusan ikatan
sebagian atau seluruhnya kecuali ikatan peptida.

Penyebab:
1. Panas → ikatan hidrogen
2. pH ekstrem → ikatan ionik
3. Aseton, alkohol, urea → ikatan hidrogen
4. Deterjen → interaksi hidrofobik
5. Logam berat → ikatan disulfida

12
 February 18

Pencernaan Pencernaan Protein

1. [Denaturasi &
degradasi, lambung]
Digestion protein → asam amino
& peptida oleh HCl dan
refers to the enzim pepsin (dari
mechanical and getah lambung)
2. [Denaturasi, usus halus]
enzymatic peptida → asam amino
breakdown of oleh enzim protease
dari pankreas
food and the
3. [Natrium bikarbonat,
resorption of the usus halus] oleh
resulting products pankreas
4. [Penyerapan, dinding
usus] → sel-sel tubuh

Fungsi Protein

 Katalisator  enzim
 Transport  darah, protein membran
 Nutrien  protein biji, ovalbumin,
kasein
 Kerangka  kolagen, keratin, fibroin
 Pertahanan  imunoglobulin,
fibrinogen, trombin
 Pengatur  hormon

13