Struktur umum asam amino
ASAM AMINO DAN PEPTIDA
Kelompok 3 :
Annisa Marheliyana (1304617060)
Felia Nurjihan P. (1304617061)
Fitriya Nabila (1304617054)
Salma Amalia Aini (1304617023)
Pendidikan biologi A 2017
Pengertian Asam Amino
• Semua protein, baik yang berasal dari bakteri yang
paling tua atau yang berasal dari bentuk kehidupan
tertinggi, dibangun dari rangkaian dasar yang sama dari
20 asam amino yang berikatan kovalen dalam urutan
yang khas.
• Asam amino yang pertama kali ditemukan adalah
asparagin, pada tahun 1806.
• Yang paling akhir adalah treonin, yang belum
teridentifikasi sampai tahun 1938.
• Karbon utama adalah asimetris, karena ke empat
senyawa yang terikat padanya berbeda, yaitu:
– -COOH, (gugus karboksil).
– -H2N, (gugus amino/ dasar)
– -H (hidrogen).
– residue R, (bervariasi, tergantung asam
aminonya).
Sifat Umum Asam Amino
1. Larut dalam air dan tidak larut dalam
pelarut non polar, seperti eter, aseton,
dan kloroform.
2. Adanya gugus amino dan karboksil pada
asam amino maka asam amino bersifat
amfoter, yaitu bisa bersifat asam atau
bersifat basa.
3. Dalam larutan asam kuat, asam amino
akan bersifat kation sedang dalam larutan
alkali akan bersifat sebagai anion.
4. Ion dipolar/zwitter ion, yaitu dalam larutan
mol bermuatan satu negatif dan satu positif Tata nama
sehingga efeknya menjadi tak bermuatan.
Aturan tata nama dalam penamaan asam amino meliputi:
Karena asam amino memiliki gugus aktif amina
1) Gugus karboksilat (COOH) menjadi nomor satu
dan karboksil sekaligus, zat ini dapat dianggap 2) Lihat letak gugus amina (NH2)
sebagai sekaligus asam dan basa. Gugus 3) Hitung rantai terpanjang dimulai dari gugus karboksilat
amina pada asam amino menjadi bermuatan Contoh:
H─CH─COOH
positif (terprotonasi, –NH3+), sedangkan gugus Asam 2-amino asetat (glisin)
│
karboksilnya menjadi bermuatan negatif NH 2
(terdeprotonasi, –COO-). Dalam keadaan
demikian, asam amino tersebut dikatakan
CH3─CH─COOH Asam 2-amino propanoat (alanin)
berbentuk zwitter-ion. │
NH 2

Macam-Macam Asam Amino

Ciri-ciri umum asam amino Asam amino Singkatan Lambang Asam amino Singkatan Lambang

Alanin Ala A Leusin Leu L

• Asam amino larut di dalam air tetapi tidak Arginin Arg R Lisin Lys K

Aspargin Asn N Metionin Met M

larut dalam larutan hidrokarbon.
Asam aspartat Asp D Fenilalanin Phe F
• Berbentuk zat kristal padat.
Sistein Cys C Prolin Pro P
• Memiliki titik leleh yang sangat tinggi Glutamin Gln Q Serin Ser S
dibandingkan dengan titik didihnya. Asam glutamat Glu E Treonin Thr T

Glisin Gly G Triptofan Trp W

Histidin His H Tirosin Tyr Y

isoleusin Ile I Valin Val V

 • Didasarkan pada struktur D – gliseraldehid jika
gugus NH2 terletak disebelah kanan  diberi awalan
D, jika NH2 dikiri  diberi awalan L

Perbedaan asam amino Stereoisomer

esensial dengan nonesensial
Asam amino esensial
Tidak bisa disintesis dalam tubuh
hewan
Perlu diperoleh dari diet
Asam amino esensial adalah Arginine
(Arg / R), Histidin (Nya / H), Isoleusin
(Ile / I), Leusin (Leu / L), Lysine (Lys /
K), Metionin (Met / M), Fenilalanin (
Phe / F), Threonine (THR / T),
Tryptophan (Trp / W), dan valine (Val /
V).
Asam amino nonesensial
Dapat disintesis dalam tubuh hewan
Dapat disintesis dalam tubuh
Asam amino non-esensial adalah
Alanine (Ala / A), Asparagine (Asn /
N), aspartat (Asp / D), sistein (Cys /
C), Glutamat (Glu / E), Glutamine (Gln
/ Q), glisin (Gly / G), prolin (Pro / P),
Serin (Ser / S), Tyrosine (Tyr / Y).

Tambahan :
1. Histidin dan Arginine adalah asam amino esensial untuk bayi.
2. sistein dan tirosin dianggap asam amino semi-esensial. Mereka diwajibkan
oleh bayi prematur dan orang dewasa yang sakit.
The L amino acids have the amino grps to the left
All three carbon atoms are in a row
 1. Golongan Asam Amino dengan
Sifat Optik Gugus R Non Polar
Asam Amino Termasuk dalam golongan non polar karena asam-asam
amino ini membentuk suatu kelompok di dalam air untuk
menghindari terjadinya kontak dengan air (hidrofobik).

• Karbon-α dari asam amino mengikat empat

gugus kimia yang berbeda sehingga bersifat
chiral atau aktif secara optik.
• Glicin merupakan pengecualian.
• Asam amino terdapat dalam dua bentuk, D dan
L, yang merupakan cerminan satu sama lain.
• Semua asam amino yang ditemukan dalam
protein berbentuk L.

2. Golongan Asam Amino dengan Gugus R Polar

Klasifikasi Asam Amino
Berdasarkan gugus R-nya, asam amino dapat
dikelompokkan menjadi beberapa bagian, yaitu :
tidak bermuatan
Asparagin merupakan derivat dari asam aspartat dan Glutamin adalah derivat
dari asam glutamat. Gugus karboksil pada asam-asam amino tersebut
digantikan oleh gugus terminal amida yang tidak bermuatan pada pH 7. Serin
dan treonin mempunyai gugus hidroksil alifatik yang juga tidak bermuatan.

1. Golongan Asam Amino dengan Gugus R Non

Polar
2. Golongan Asam Amino dengan Gugus R Polar
tidak bermuatan
3. Golongan Asam Amino dengan Gugus R
bermuatan Negatif (Asam)
4. Golongan Asam Amino dengan Gugus R
bermuatan Positif (basa)
 Sistein, penghasil ikatan
disulfida
3. Golongan Asam Amino dengan Gugus R
bermuatan Negatif (Asam)
Dua asam amino yang mengandung gugus R
yang bermuatan negatif pada pH 7 yaitu asam
aspartat dan asam glutamat yang keduanya
mempunyai dua gugus karboksilat.
4. Golongan Asam Amino dengan Gugus R
bermuatan Positif (Basa)
Asam-asam amino yang termasuk dalam golongan ini adalah
lisin, arginin, dan histidin yang bersifat sangat polar. Lisin
mengandung tambahan gugus amino kedua (-NH3+) pada rantai
alifatiknya. Arginin mengandung gugus guanidine bermuatan
positif. Histidin mengandung gugus imidazol yang mengion
sedikit.
ASAM AMINO KHUSUS
1. 4- hidroksiprolin
• merupakan asam amino khusus yang
diturunakan dari satu di antara ke-20 jenis
asam amino yaitu prolin yang
ditemukan di dalam protein kolagen pada
jaringan pengikat.
2. 5-hidroksilisin 4. Asam γ-karboksiglutamat
• Merupakan turunan dari jenis asam amino • Di temukan di dalam protein pengumpal
prolin yang ditemukan di dalam protein darah protombin. Terdapat dalam
kolagen pada jaringan pengikat. beberapa protein koagulasi darah.

5. Desmosin
3. N- metillisin
• Desmosin merupakan elastin yang mempunyai
• N- metillisin ditemukan pada miosin, suatu ikatan silang 4 gugus lisin. Elastin sering terdapat
protein otot yang berfungsi di dalam di kolagen pada jaringan ikat. Sebagian besar
ditemukan dalam jaringan yang terkait dengan
kontruksi. osin adalah keluarga protein motor paru-paru, pembuluh darah dan ligamen, yang
berbasis ATP. Miosin merupakan salah satu mengalami ekspansi besar. Selain itu, mereka
bagian dari miofibril yang berperan sebagai juga ditemukan di tempat-tempat seperti kulit,
tulang rawan telinga dan beberapa jaringan lain
proses kontraksi pada otot. dalam jumlah kecil.
 • Asam amino terionisasi di dalam larutan • Berperan sebagai Asam dan Sebagai Basa
air Dalam pelarut air, asam amino berupa “Zwiter
ion” sehingga dapat bersifat sebagai asam
(proton donor) dan sebagai basa (proton
aseptor)
- Reaksi dengan asam :

Menerima proton Kation

Pembentukan ion dipolar - reaksi dengan basa:

Asam: melepaskan proton

Kehilangan proton Anion

Basa: menerima proton
Asam amino memiliki sebuah asam karboksilat dan gugus amino
dalam sebuah molekul, akibatnya asam amino akan mengalami
reaksi asam-basa dalam molekulnya untuk membentuk ion dipolar
Ion dipolar bersifat amfoter karena adanya
muatan positif dan negatif sehingga dapat
bereaksi dalam asam maupun dalam basa
•Asam Amino mempunyai kurva titrasi yang khas.
•Kurva titrasi memberikan gambaran akan
muatan listrik asam amino.
Molekul alanin pada pH ini bersifat netral dan
tidak akan mengion di dalam medan listrik. pH
yang sifatnya khas ini disebut pH isoelektrk atau
titik isoelektrik. Titik isoelektrik adalah rata-rata
dari nilai pK’.
pH1 = ½ (2,34 + 9,69) = 6,02
• Asam amino berbeda dalam sifat-sifat asam
basanya.
semua asam amino yang mempunyai gugus α
amino, satu gugus karboksil, dan gugus R yang tidak
mengion, mempunyai kurva titrasi yang serupa
dengan alanin
• Sifat-sifat asam-basa merupakan dasar bagi
analisa asam amino.
untuk memisahkan, mengidentifikasi, dan
mengukur secara kuantitatif jumlah tiap-tiap
asam amino, diperlukan metoda seperti
elektroforesi, dan khromotografy penukar-
ion.
 1. Elektroforesis kertas memisahkan asam-
Reaksi kimia spesifik Asam
amino berdasarkan muatan listrik. Amino

2. Kromatografi penukar ion

Metoda ini memanfaatkan perbedaan dalam
tingkah laku asam-basa dari asam amino.
 2. Reaksi dengan 1-fluoro-2,4-
dinitrobenzena ( FDNB ) / Sanger
• Reaksi Sanger adalah reaksi antara gugus α-amino
dengan 1-fluoro-2-,4-dinitrobenzena (FDNB). Dalam
keadaan basa lemah, FDNB bereaksi dengan α-asam
amino menghasilkan derivat 2,4-dinitrofenil atau
DNP-asam amino
• Reaksi di atas digunakan untuk penentuan asam
amino N-ujung dari suatu rantai polipeptida.
• Dalam reaksi ini terbentuk derivat asam amino 2,4-
dinitrofenil yang berwarna kuat. Senyawa FDNB
bereaksi dengan gugus amino yang bebas pada ujung
NH2- terminal suatu polipeptida
• .
Pengertian peptida
• Peptida adalah rantai pendek dari dua
atau lebih asam amino yang dihubungkan
dengan ikatan kovalen.
• Yang paling istimewa adalah bahwa sel
dapat merangkai ke 20 asam amino dlam
berbagai kombinasi dan urutan,
menghasilkan peptida dan protein yang
mempunyai sifat-sifat dan aktivitas-
aktivitas berbeda.
• Asam amino bertautan dalam peptida dan
protein lewat ikatan amida. Diantara gugus
karboksil asam amino dan gugus amino
alpha dari asam amino lainya.
• Suatu peptida memiliki asam amino ujung
N dengan gugus NH3 bebas dan asam
amino ujung C gugus CO2-.
 Ikatan Peptida
• Berdasarkan konvensi ikatan peptida ditulis
dengan asam amino yg mempunyai NH3+
bebas (sebelah kiri) dan as. Amino dg gugus
COO- bebas (sebelah kanan)
• Molekul yang mengandung 2 asam amino dg 1
ikatan peptida disebut dipeptida
• Molekul mengandung 3 asam amino disebut
tripeptida. Ada tetrapeptida, pentapeptida, dst.
• Jika terdapat banyak gabungan dinamakan
polipeptida
Fungsi 20 Asam Amino
• Fenilalanin : membantu dalam meningkatkan daya
memori dan juga membantu untuk membantu sistem
saraf yang sehat.
• Valin : membantu dalam pertumbuhan otot.
• Treonin : meningkatkan sistem kekebalan tubuh.
• Triptophan : memainkan peran penting dalam menjaga
nafsu makan.
• Isoleusin : memainkan peran penting dalam sintesis
hemoglobin dan merupakan komponen utama dari sel
darah merah.
• Metionin : membantu dalam menjaga kulit yang baik dan
sehat.
• Leusin : meningkatkan sintesis hormon pertumbuhan.
• Lisin : terlibat dalam sistem enzim dan hormon lainnya.
• Histidin : membantu dalam produksi dan sintesis dari sel
darah merah dan sel darah putih.
• Alanin : membantu dalam penghapusan racun dari
tubuh.
• Sistein : berfungsi sebagai antioksidan serta melindungi
tubuh kita terhadap radiasi dan polusi.
• Glutamin : diperlukan untuk sintesis DNA dan RNA.
• Glisin : bertindak sebagai neurotransmitter dan
memainkan peran penting dalam penyembuhan luka.
• Arginin : mempromosikan biosintesis protein.
• Glutamat : membantu dalam penghapusan racun dari
tubuh.
• Tirosin : memainkan peranan penting
dalam produksi hormon T3 dan T4 tiroid.
• Serin : membantu dalam pertumbuhan
otot.
• Asparagin : membantu dalam formasi
purin dan pirimidin untuk sintesis DNA.
• Asam aspartat : mempromosikan asam
amino lainnya.
• Prolin : membantu dalam regenerasi kulit
baru.

Contoh asam amino dalam

kehidupan sehari-hari
• D-triptofan : mempunyai rasa manis 35
kali dari kemanisan sukrosa, sehingga
dapat dijadikan bahan pemanis.
• Asam glutamat : sangat penting
peranannya dalam pengolahan makanan,
karena dapat menimbulkan rasa yang
lezat. Misalnya monosodium glutamat.