BAB VI

SENYAWA HALOGEN ORGANIK

REAKSI SUBSTITUSI
REAKSI SUBTITUSI DIGOLONGKAN MENJADI: SUBSTITUSI NUKLEOFILIK Nu + R-L R-Nu + L Nu- + R-L R-Nu + LSUBSTITUSI ELEKTROFILIK E+ + R-L R-E + L+

ALKIL HALIDA (R-X)

PENGGOLONGAN ALKIL HALIDA: ALKIL HALIDA PRIMER (RCH2-X) ALKIL HALIDA SEKUNDER (R2CH-X) ALKIL HALIDA TERSIER (R3C-X)

SUBSTITUSI NUKLEOFILIK DIGOLONGKAN MENJADI:

1)SUBSTITUSI NUKLEOFILIK UNIMOLEKULER (SN1) 2)SUBSTITUSI NUKLEOFILIK BIMOLEKULER (SN2)

PERBEDAAN SN1 DAN SN2

SN2 ALKIL HALIDA R-X:
PRIMER>SEKUNDER>TERSIER

SN1 ALKIL HALIDA R-X:

TERSIER>SEKUNDER>PRIMER

LAJU REAKSI r = k (R-X)1 (Nu)1

REAKSI BERORDER DUA
KEPOLARAN PELARUT SEDIKIT MEMPENGARUHI LAJU REAKSI

LAJU REAKSI r = k (R-X)1

REAKSI BERORDER SATU
KEPOLARAN PELARUT SANGAT MEMPENGARUHI LAJU REAKSI

STEREOKIMIA HASIL REAKSI STEREOKIMIA HASIL REAKSI : INVERSI (TERJADI : CAMPURAN RASEMAT PEMBALIKAN) (50% : 50%)

MEKANISME REAKSI SN2

MELALUI 1 TAHAP YAITU TAHAP LEPASNYA NUKLEOFIL DAN MASUKNYA GUGUS PENGGANTI YANG BERLANGSUNG SEREMPAK
L Nu + X Y Z X Nu Y L Z Nu

Z Y

+ L

KEADAAN PERALIHAN

MEKANISME REAKSI SN1

MELALUI 2 TAHAP: TAHAP 1 ADALAH LEPASNYA GUGUS PERGI MEMBENTUK KARBOKATION (REAKSI INI BERJALAN LAMBAT PENENTU LAJU REAKSI) TAHAP 2 ADALAH MASUKNYA NUKLEOFILIK PADA KARBOKATION DARI 2 ARAH YANG SAMA KEMUNGKINANNYA SEHINGGA DIHASILKAN CAMPURAN RASEMAT

TAHAP 1
L Z Y + X Y Z + L-

KARBOKATION

TAHAP 2
KEMUNGKINAN 1 Nu + X Y Z + Nu
-

X X Z Y Nu +

Z Y

KEMUNGKINAN 2

50%

50%

CAMPURAN RASEMAT

CONTOH SOAL
TULISKAN REAKSI SN2 BERIKUT SEHINGGA STEREOKIMIA REAKTAN DAN PRODUKNYA TAMPAK JELAS a) (S)-2-BROMOBUTANA DENGAN ION SIANIDA b) (R)-2-BROMOPENTANA DENGAN NaSH TULISKAN REAKSI SN1 BERIKUT DENGAN STEREOKIMIANYA a) (S)-3-BROMO-3-METILHEKSANA DENGAN ION METOKSIDA b) (S)-3-BROMO-3-METILOKTANA DENGAN ION HIDROKSIDA

LATIHAN
1. Senyawa (S) 2-bromo pentana jika disubstitusi dengan CH3O- akan mengalami reaksi SN1 dan SN2 masing masing a% dan b%. Apabila pada akhir reaksi diperoleh hasil campuran (S) 2-metoksi pentana dan (R) 2-metoksi pentana dengan perbandingan 15% dan 85%, maka tentukan harga a dan b! 2. Reaksi antara (S) 3-bromo-2-metil-heksana dengan ion sianida (CN-) akan mengalami substitusi nukleofilik, yaitu campuran antara SN1 maupun SN2. Gambarkan stereokimianya untuk reaksi SN1 dan SN2 sehingga reaktan dan produk reaksinya tampak jelas.

TAMBAHAN SOAL
PERKIRAKAN REAKSI BERIKUT AKAN BERLANGSUNG MELALUI MEKANISME SN1 ATAU SN2? GAMBARKAN BAGAIMANAKAH STEREOKIMIA DARI REAKSI TERSEBUT?
1.

2.

(C2H5)2CBrCH3 + CH3OH (C2H5)2COCH3CH3 + HBr CH3CHBrCH2CH2CH3 + NaSH CH3CH(SH)CH2CH2CH3