Pertemuan 4: Asam Amino

Struktur dan Fungsi

J URUSAN PENDIDIKAN KIMIA-UPI
BIOKIMIA 1
BIOKIMIA 1
Penyusun utama molekul protein
20 asam amino ditemukan sebagai penyusun
protein :
Pertama kali : Asparagin (1806)
Terakhir : Threonin (1938)
Memiliki dua gugus fungsi:
Gugus asam karboksilat
Gugus amino pada karbon alfa ()
Asam amino penyusun protein : asam -amino
Asam amino
COO
-
R group
Amino group
Carboxylic group
H N
3
+
H
Asam amino : Unit dasar protein
Asam amino : Unit dasar protein
Different side chains, R,
determin the properties
of 20 amino acids.
Asam amino : Unit dasar protein
Asam amino : Unit dasar protein
Asam Amino penyusun protein
Kecuali glysin, atom C- asam amino mengikat
4 gugus asam yang berbeda: carboxyl, amino,
R, dan atom hidrogen
atom C- : chiral center
Orbital ikatan: tetrahedral
Penataan orbital ikatan: 2 bentuk stereoisomer
(Enantiomer)
atom C- (chiral) : sifat optis aktif
Stereokimia asam amino
Semua asam amino (kecuali glisin) Bersifat optis
aktif
Proyeksi Fischer :
Konfigurasi D dan L
d = dekstrorotatori
l = levorotatori
D, L = Relatif terhadap gliseraldehida
Semua asam amino penyusun protein
memiliki geometri L
D-AAs ditemukan pada bakteri
Geometri protein mempengaruhi
reaktifitasnya
Penggolongan Asam amino
Penggolongan asam amino berdasarkan
struktur rantai samping (R) :
Non polar
Polar
Aromatik
Asam
Basa
Asam amino non polar
Hidrofobik, netral, alifatik
Asam amino polar
Hidrofilik, netral, typically H-bond
Ikatan disulfida
Terbentuk dari oksidasi residu sistein
Asam amino aromatik
Ruah, netral, polaritas tergantung rantai R
Asam amino asam dan basa
Asam
Gugus R= Asam
karboksilat
Donor H
+
Bermuatan negatif
Basic
Gugus R= amin
Akseptor H
+
Bermuatan positif
His terionisasi pada pH 6.0
Dalam air, asam amino dapat membentuk zwiter ion (ion
hibrid).
Pada pH fisiologis (7.4), zwitterion :
Memiliki muatan netral
Bersifat ampoterik
Gugus amino terprotonasi
Gugus karboksil terdeprotonasi
Larut dalam pelarut polar
Struktur R mempengaruhi sifat kelarutan
Asam amino dalam air
Tinjauan multipel pKa H
3
PO
4
Multipel pKa pada asam amino :
Sifat Asam-basa asam amino
pK
1
~2.2
(protonated below 2.2)
pK
2
~9.4
(NH
3
+
below 9.4)
pK
R
(when applicable)
Sifat Asam-basa asam amino
High Low
H
+
lone pair
electrons
H
H
H
+
N
H
H
N
Amino
H
+
Carboxylic
C
O
O
H
C
O
O
pKa
Low High pKa
COOH
NH
2
H
+
COO
-
R-C-H
NH
2
H
+
R-C-H
COO
-
NH
2
R-C-H
Acidic environment Neutral environment Alkaline environment
+1 -1
0
pK
1
~2
pK
2
~9
Isoelectric point
5.5
J uang RH (2004) BCbasics
Table 3-1
Note 3-letter
and 1-letter
abbreviations
Amino acid
organization chart
Ionisasi asam amino
Glisin :
Tidak pernah terbentuk spesi tak bermuatan
H
3
N CH C
H
OH
O
H
3
N CH C
H
O
O
H
2
N CH C
H
O
O
OH
-
H
3
O
+
OH
-
H
3
O
+
Glycine ion at
acidic pH
(charge =1+)
Zwitterion of glycine
(charge =0)
Glycine ion at
basic pH
(charge =1-)
Titrasi Glisin
pK
1
[Kation] = [zwiter ion]
pK
2
[zwiter ion] = [anion]
Titik ekivalen pertama :
Zwiter ion
Total muatan nol
pH = pI (Titik isolistrik)
pI = Rata-rata pK
a
s = (pK
1
+ pK
2
)
pI
glisine
= (2.34 + 9.60) = 5.97
Animation
pI of Lisin
pKa untuk lisin adalah : pK
1
= 2.18, pK
2
= 8.95, pK
R
= 10.53
Perubahan struktur lisin seiring dengan penambahan pH :
pI (lisin) = (pK
2
+ pK
R
)
= (8.95 + 10.53) = 9.74
H
3
N CH C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
3
+
OH
O
H
3
N CH C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
3
+
O
O
H
2
N CH C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
3
+
O
O
H
2
N CH C
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
NH
2
O
O
pK
1
pK
2
pK
R
Bagaimana perubahan struktur asam amino
berikut seiring dengan bertambahnya pH,
serta berapa harga pI-nya?
1.Metionin
2.Asam glutamat
Learning Check