Senyawa Lignan

Lignan adalah kelompok besar senyawa fenolik alami yang ditandai dengan dua unit C 6C3
dihubungkan oleh ikatan antara posisi 8 dan 8 '. Lignan diklasifikasikan menjadi delapan
subkelompok:

furofuran,

furan,

dibenzylbutan,

dibenzylbutyrolactone,

aryltetralin,

arylnaphthalene, dibenzocyclooctadiene dan dibenzylbutyrolactol.

Lignan dari masing-masing subkelompok sangat mudah berubah-ubah karena proses

oksidasi dari cincin aromatic dan rantai propil. Lignan juga memiliki atom c kiral.
Lignan adalah senyawa kimia yang ditemukan pada dinding sel tanaman. Tanaman
mengandung beberapa kandungan alam yang berfungsi sebagai esterogenik atau anti esterogenik
pada manusia. Senyawa-senyawa tersebut, yang disebut fitoesterogen, terdiri dari beberapa
isofalvonoid , flavonoid, dan lignan. Senyawa tersebut dipercaya memiliki keuntungan kesehatan
dalam mengatasi ketergantungan hormon, kanker payudara, kanker prostad, dan osteoporosis
termasuk fungsi otak, penyakit kardiovaskular, fungsi imun dan reproduksi. Lignan memiliki
kemampuan untuk mengikat resptor esterogen dan mencegah esterogen untuk menyebabkan
kanker payudara. Radikal bebas dapat menjadi slah satu faktor penyebab kanker payudara dan
lignan berperan sebagai antioksidan bagi radikal bebas tersebut.

1.2

Struktur

Contoh senyawa lignan adalah pinoresinol, podofilotoksin, dan steganasin. Rami (Linum
usitatissimum ) adalah salah satu sumber yang kaya akan prekursor lignan. Rami telah menarik
banyak perhatian karena merupakan sumber yang kaya akan alfa linoic acid dan fitoesterogen
(lignan) dsan serat yang dapat larut yang berperan dalam penyakit kardiovaskular.

Fungsi Biologis Lignan

Lignan dapat melindungi terhadap kanker tertentu khususnya kanker yang disebabkan
oleh sensitif hormon seperti kanker payudara, endometrium dan prostat dengan menggangu
metabolisme hormon sex. Lignan telah terbukti merangsang sintesis hepatik globin yang dapat
mengikat hormon sex (SHBG) sehingga dapat meningkatkan pembersihan sirkulasi estrogen
untuk mengikat reseptor estrogen pada SHBG sehingga estrogen menghambat dan mengikat
testosteron.
Perempuan yang menkonsumsi kaya akan lignan menurunkan kemungkinan mereka
terkena kanker payudara. Dari 21 penelitian yang telah terpublikasi pada 13 tahun terakhir,
perempuan yang telah mengalami menopouse yang telah mengkonsumsi lignan 14% lebih kecil
kemungkinan terkena kanker payudara dibandingkan dengan yang tidak mengkonsumsi.

Lignan mengikat terstosterone di dalam tubuh, dan pada kebanyakan pasien kanker
prostat, testosterone adalah senyawa yang berperan dalam pertumbuhan tumor. Peneliti
mencurigai lignan dapat menghentikan sel tumor prostat untuk tumbuh diluar kontrol. Tikus,
yang diprogram secara genetika memiliki kemungkinan kanker prostat, setelah diberikan
makanan yang mengandung rami, kemungkin kanker prostat untuk tumbuh menjadi menurun.
Beberapa contoh senyawa Lignan
2

C6

[O]

C6

fenilpropanoid
(prazat)
CH3O

OCH3

CH3O

OCH3

CH3
HO

CH2CH

C6

lignan

CH

OH

HO

CH

CH3

CH2

CH3O

CH2OH

olevil
CO
O
CH2

HO

OH

CH

HOCH2
asam guyaretat

CH

CH3O
HO

CH

CH
CH2

CH2
CH

CH

OCH3

OCH3
OH

OH
pinoresinol

konidendrin

CH3O

CH2OH

CO
O
CH2

H2C
HO

CH2OH

OH
OH
isotaksiresinol

O
O CH2
hinokinin

Cara Pembentukan Lignan

+

OH

CH

CH

CHR

CHR

a).

O
prototropik
.

b).

Shift.
CH

CH

CH

CH

OH

OH

CH

CH

delokalisasi
2 [H]
asam guaiaretat

CH

CH

Pembentukan Furan-lignan (Olevil dan Pinoresinol) Diturunkan dar

ikombinasi langsung alkohol koniferil yang tidak teroksidasi

OH

O
CH3O

CH3O
O

OH

OCH3

CH3O

CH

CH2

CH

CH

CH

CH

CH2

CH

CH

CH

OH

CH2OH

CH2OH

CH2

CH

CH

H2 C

CH
O
.

OCH3

(a)

OCH3

O
H2O

OH

(b)

OH

CH3O

(Pinoresinol)
O

OCH3

OCH3

CH

CH

CH

CH

CH

CH

HOCH2

OH

CH3O

H
O

HOCH2

HOCH2

CH
CH
HOCH2
(Olivil)

Jalur Biosintesa Lignan

Biosintesa lignan dimulai dari 2 molekul coniferol alcohol yang salaing beriktanan yang
menghasilkan pino / resinol (ikatan 8-8 '). Dengan bantuan NADPH dan enzim pinoresinollaricisinol reduktase (PLR) akan menghasilkan seco. Selanjutnya seco akan diubah menadi matai
dengan bantuan enzim secoisolariciresinol dehydrogenase (SDH).
Contoh biosintesa dari dibenzylbutyrolactol yang merupakan subkelompok dari lignan dan
aryltetralin lakton.

DAFTAR PUSTAKA

Cunha, Wilson., Marcio Silva., Rodrigo Sola., Sergio Ambrosio and Kenupp Bastos. Lignans:
Chemical and Biological Properties. Phytochemicals A Global Perspective of Their Role
in Nutrition and Health.

Hemmati, Shiva.2007. Biosynthesis of lignans in plant species of the section Linum: pinoresinollariciresinol reductase and justicidin B 7-hydroxylase. German : Dissertation, HeinrichHeine University, Dsseldorf.