Sintesis Kloroform
Sintesis Kloroform
Semester Genap
Tahun Ajaran 2011/2012
SINTESIS KLOROFORM
I. TUJUAN
1. Membuat kloroform dengan bahan dasar aseton dan kaporit.
2. Menghitung rendemen kloroform yang terbentuk.
II. TEORI
Kloroform merupakan senyawa turunan dari alkana yaitu 3 atom hidrogen dari
metana digantikan oleh 3 atom klor. Kloroform mempunyai bau yang khas, tidak
berwarna, tidak larut dalam air, dan mudah larut dalam eter dan alkohol. Titik
didihnya 61,2 oC dan titik lelehnya -62 oC.
Kloroform merupakan turunan asam formiat dan termasuk senyawa
polihalogen yaitu senyawa turunan karboksilat yang mengikat lebih dari satu atom
halogen. Kata kloroform berasal dari kata halogen dan formiat yang artinya struktur
senyawa dapat diturunkan dari asam formiat dengan menggantinya dengan atom
halogen.
Kloroform disebut juga haloform karena Brom dan Klor juga bereaksi
dengan metal ketin, yang menghasilkan masing-masing Bromoform (CHBr3) dan
Kloroform (CHCl3). Hal ini disebut CHX3 atau haloform, karena itulah reaksi ini
seringkali disebut sebagai reaksi haloform.
Pembuatan kloroform :
-
pengfotokloran metana.
yaitu mempunyai atau pada saat oksidasi menghasilkan gugus CH3COO (asetil)
yang terikat pada atom H atau C. Reaksi haloform ini berlangsung dalam tiga tahap,
yaitu:
-
substitusi
Kegunaan kloroform :
-
pelarut untuk minyak asetat, lemak alkaloid, lilin, dammar dan lainnya.
47
Sintesis Kloroform
pelarut yang baik untuk banyak senyawa organik seperti garam amonium,
sulfanium dan fosfonium.
obat bius, untuk tujuan ini dibubuhi etanol, disimpan di dalam botol coklat,
diisi sampai penuh.
Senyawa halokarbon seperti contohnya kloroform mudah dibuat, metana
berklorin dibuat melalui klorinasi metana. Kloroform (CHCl3), tidak larut dalam air
tetapi larut dalam pelarut organik dan merupakan pelarut yang efektif bagi senyawa
organik lainnya.
Dalam pembuatan atau pensintesisan kloroform perlu diperhatikan beberapa
hal yaitu dengan adanya oksigen dan udara serta sinar matahari maka kloroform
dapat teroksidasi dengan lambat menjadi fosgen (gas yang sangat beracun). Maka
untuk mencegah terjadinya fosgen ini maka kloroform disimpan dalam botol
berwarna coklat yang terisi dan mengandung 0,5 1 % etanol (untuk mengikat bila
terjadi fosgen).
Berat molekul dari kloroform = 119,35 gram/mol
Dimana :
C = 10,06 %
H = 0,84 %
O = 59,09 %
48
Sintesis Kloroform
ikatan kovalen dan karena itu tidak terdapat sudut ikatan disekitar atom ini. Namun,
karbon menggunakan orbital yang sama tipenya untuk mengikat atom halogen,
hidrogen maupun atom karbon lainnya.
Kloroform yang terdapat dari alkohol dengan kapur klor (bleaching powder)
melalui tiga tingkatan reaksinya, yaitu:
-
Oksidasi halogen
CH3CH2OH + Cl2 CH3CHO
tidak berwarna
karsinogenik toksik
49
Sintesis Kloroform
Kloroform adalah relatif tidak reaktif kimia yang digunakan dalam berbagai
laboratorium untuk penelitian, industri seperti pewarna dan pestisida serta obatobatan. Pentingnya mereka juga telah diwujudkan dalam pemanasan, ventilasi dan
penyejuk udara industri. Di rumah tangga, kloroform digunakan terutama dalam
hubungannya dengan bahan kimia lain seperti asam asetat dan pelarut lain sebagai
detergen. Ketika dihirup kloroform bisa menyebabkan manusia dan hewan pingsan.
Bahaya kloroform :
-
dengan bahan dasar etil alkohol dengan natrium hipoklorit atau kapur klor
atau kaporit yang mengakibatkan oksidasi dan korosi pada alkohol.
reduksi karbon tetraklorida dengan besi dan air biasa dibuat pada industri
dalam suasana asam.
50
Sintesis Kloroform
4.kondensor
5.gelas piala
: wadah larutan
6.erlenmeyer
: penampung destilasi
Bahan
1.aseton
: bahan dasar
2.kaporit
: bahan dasar
3.NaOH 2%
4.aquadest
: pelarut
51
Sintesis Kloroform
52
Sintesis Kloroform
Corong pisah
-
Dimasukkan aseton
Dihitung rendemen
53
Sintesis Kloroform
2
3
6
8
7
Keterangan :
1.
standar
2.
klem
3.
corong pisah
4.
termometer
5.
kondensor leibigh
6.
labu distilasi
7.
pemanas
8.
erlenmeyer
54
Sintesis Kloroform
= 60 gram
Mr Kaporit
= 143 g/mol
Mol Kaporit
= 0,42 mol
Volume Aseton
= 30 ml
BJ Aseton
= 0,781 g/mL
Mr Aseton
= 58 g/mol
Massa Aseton
= 30 mL x 0,781 g/mL
= 23,43 gram
Mol Aseton
= 0,40 mol
Ca(OCl)2 +
C3H6O
CHCl3
mm
0,42 mol
0,40 mol
brx
0,40 mol
0,40 mol
0,40 mol
ss
0,02 mol
0,40 mol
Massa Kloroform
= 1,47 mL
BJ Kloroform
= 1,48 g/mL
Massa Kloroform
Rendemen =
x 100%
x 100 %
= 4,5 %
51
Sintesis Kloroform
4.2 Pembahasan
Pada percobaan kali ini, dilakukan sintesis kloroform dengan bahan dasar aseton dan
bubur kaporit. Pada pembuatan kloroform tahap pertama, yang dilakukan adalah
pembuatan bubur kaporit. Bubur kaporit ditambahkan air di dalam labu distilasi. Pada
saat penambahan air akan menghasilkan Cl2 yang berperan dalam pembentukan
kloroform. Oleh karena itu usahakan setelah pembuatan bubur kaporit, labu distilasi di
tutup sehingga tidak ada Cl2 yang menguap keluar. Ditambahkan batu didih ke dalam
labu distilasi.
Alat distilasi dipasang, aseton dimasukkan ke dalam corong pisah, ujung
corong pisah dimasukkan ke dalam labu distilasi. Pada ujung kondensor, Erlenmeyer
diisi dengan air, ujung kondensor harus tercelup ke dalam air, ini bertujuan agar dapat
menangkap kloroform yang terbentuk dan kloroform yang terbentuk tidak menguap.
Kemudian dilakukan pemanasan. Alirkan aseton setetes demi setetes. Saat
pemanasan akan timbul busa dan segera hentikan pemanasan, kompres kepala labu
dengan kain basah untuk mendinginkan uap, mencegah penguapan. Kemudian distilasi
dilanjutkan. Suhu pada saat pemanasan tidak boleh melebihi 63 oC. Ketika sudah
mencapai 63 OC, pemanas digeser dari labu distilasi dan kepala labu didinginkan
sampai suhu turun, kembali dipanaskan. Hal ini terus dilakukan sampai didapat
kloroform yang diinginkan.
Pada saat penambahan aseton terjadi reaksi halogenasi, yaitu reaksi substitusi
halogen pada atom C . Pada saat pemanasan terjadi reaksi haloform, yaitu reaksi
multihalogenasi atau reaksi dimana terjadi substansi halogen pada atom C yang
berulang-ulang.
Hasil kloroform yang diperoleh dari praktikum ini 1,47 mL dengan nilai
rendemen yaitu 4,5 %. Sebelum menghitung rendemen, kloroform yang didapatkan
dicuci dengan NaOH 10% dengan tujuan untuk menetralkan asam dan dilanjutkan
dengan penambahan zat penarik air.
52
Sintesis Kloroform
53
Sintesis Kloroform
+ H2O
+ Cl2
Ca(OH)2
b) Reaksi Halogenasi
H3C
+ H
Ca
OH
H3C
+ Cl
Cl
O
H3C
H +
O Ca
H3C
OH
O H
O
Cl + H
C C
O Ca
OH
H3C
Cl
Cl + Cl
Cl
Cl
Cl
H3C C
O Cl
H3C
Cl
Cl
Cl
H3C
Cl
Cl + H O Ca
OH
OH Cl
Cl
O
H3C
C O
H
Cl
Cl
+
Cl
O
Cl
H3C
+ H
Cl
Cl
Cl
54
Sintesis Kloroform
2. Ujung kondensor harus tercelup ke dalam air dalam erlenmeyer agar dapat
menangkap kloroform yang terbentuk dan agar kloroform yang dihasilkan tidak
menguap.
3. Senyawa lain yang dapat disintesis menjadi kloroform dengan metode ini
adalah :
-
Etanol
2-propanol
2-butanol
Propanon
2-butanon
55
Sintesis Kloroform
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden and Fessenden.1982. Kimia Organik Jilid II, edisi II. Jakarta: Erlangga.
Halleman, L.W.J. 1968. Kimia Organik. Jakarta.
http://kisahfathe.blogspot.com/2009/02/kloroform.html
http://skaterfm.blogspot.com/2011/07/apa-itu-koroform.html
56
Sintesis Kloroform
LAMPIRAN
57
Sintesis Kloroform