TUGAS KIMIA DASAR II

SULFOKSIDA

OLEH :
PAMBUDIONO

(201410220311063)

IFFAH NUR AINI

(201410220311073)

NURINA ZHAFIRA

(201410220311092)

ANDELLA A. P.

(201410220311095)

ILMU DAN TEKNOLOGI PANGAN

FAKULTAS PERTANIAN PETERNAKAN
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH MALANG
2015
KATA PENGANTAR
1

Puji syukur kami ucapkan kehadirat Allah SWT. yang telah memberikan
rahmat dan hidayah-Nya kepada kami sehingga kami dapat menyelesaikan Makalah
dengan judul Sulfoksida. Shalawat serta salam kami curahkan kepada Nabi
Muhammad SAW. karena jasa beliaulah kami hidup di jaman modern ini dengan
naungan agama Islam.
Dalam penyusunan makalah yang berjudul Sulfoksida ini ditujukan untuk
menyelesaikan tugas kimia dasar II.
Sebagai penyusun, tidak lupa kami ucapkan terima kasih kepada seluruh pihak
yang telah membantu terutama kepada Dekan Fakultas Pertanian Peternakan
Universitas Muhammadiyah Malang, orang tua dan guru pembimbing, serta temanteman, yang sudah memberikan dukungan, doa dan restunya kepada kami, baik
berupa moril dan materiil sehingga makalah ini dapat terselesaikan.
Kami menyadari dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari
kesempurnaan. Oleh karena itu, kritik dan saran yang bersifat membangun sangat
kami harapkan demi kesempurnaan dalam penyusunan selanjutnya.
Akhirnya, kami berharap makalah ini dapat bermanfaat bagi kami pada
khususnya dan masyarakat pada umumnya.
Malang, 5 April 2015
Penyusun

DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR.............................................................................................ii
DAFTAR ISI...........................................................................................................iii
1. PENDAHULUAN..............................................................................................1
1.1 Latar Belakang............................................................................................1
1.2 Tujuan..........................................................................................................1
2. PEMBAHASAN.................................................................................................2
2.1 Tata Nama Senyawa ..................................................................................2
2.2 Sifat Fisik dan Kimia.................................................................................3
2.3 Reaksi Kimia Pada Sulfoksida..................................................................4
2.4 Cara Pembuatan Sulfoksida.....................................................................5
2.5 Senyawa Senyawa yang Terkenal.............................................................5
3.PENUTUP............................................................................................................9
3.1 Kesimpulan..................................................................................................9
DAFTAR PUSTAKA.............................................................................................10

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Sulfoksida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus fungsional
sulfinyl (SO) yang melekat pada dua atom karbon. Gugus tersebut adalah
kelompok fungsional polar. Sulfoksida adalah turunan teroksidasi sulfida. Contoh
sulfoksida penting adalah alliin, yaitu prekursor untuk senyawa yang memberi
aroma kuat pada bawang putih, dan DMSO, yaitu pelarut umum.
Sulfoksida memiliki pusat belerang piramida dengan jarak SO relative
singkat. Dalam DMSO, jarak SO adalah 1,531 . Sulfoksida umumnya diwakili
dengan rumus struktur R-S (= O) R ', di mana R dan R' adalah gugus
organik. Ikatan antara atom sulfur dan oksigen adalah dari ikatan datif dan ikatan
rangkap terpolarisasi. Interaksi S-O memiliki aspek elektrostatik , sehingga
memiliki karakter signifikan dipolar , dengan muatan negative berpusat pada
oksigen. Pasangan bebas electron berada pada atom belerang memberikan rumus
bangun tetrahedral jika kita menganggap pasangan electron bebas atau piramida
trigonal jika pasangan bebas diabaikan. Ketika dua residu organik yang berbeda,
sulfur adalah pusat kiral , misalnya, methylphenylsulfoxide.
1.2 Tujuan
Adapun tujuan dari makalah ini adalah :
a. Untuk mengetahui pengertian sulfoksida
b. Untuk mengetahui tata nama sulfoksida
c. Untuk mengetahui sifat fisik dan kimia dari dimetil sulfoksida
d. Untuk mengetahui reaksi kimia dan cara pembuatan sulfoksida
e. Untuk mengetahui senyawa terkenal dari sulfoksida

BAB II
PEMBAHASAN

2.1 Tata Nama Sulfoksida

Senyawa
dan
diberi nama
"sulfoxides" dan "sulfona", masing-masing. Nama-nama
tertentu yang dibentuk dengan menempatkan nama-nama
radikal dan (Dalam
urutan
abjad)
sebelum
"sulfoksida" atau "sulfon". Atau senyawa
dan
mungkin dinamai dari R1 radikal diikuti
dengan "sulfinyl-" atau "-sulfonyl-" dan nama senyawa
induk sesuai dengan , Di mana adalah senior .
Catatan: Pada jenis terakhir dari nomenklatur
kelompok
dan
yang
disebut
sebagai radikal asil diganti menjadi molekul
, Dan dengan demikian nama-nama jenis
phenylsulfonyl,
phenylsulfinyl, dll, yang
digunakan. Namun, dalam nama nomenklatur
radicofunctional dari jenis Benzenesulfonyl,
benzenesulfinyl, dll, yang
digunakan
(lihat
Aturan C-641,7 ,
dan
membandingkan
Peraturan C-543,3 ). Perbedaan
ini
paralel
bahwa
untuk
cyclohexanecarbonyl
dan
cyclohexylcarbonyl (lihat Catatan Peraturan C403,2) dan itu berlaku juga untuk radikal
berasal seperti benzenesulfonimidoyl atau
phenylsulfonimidoyl, dll (Peraturan C-642,4 )

Contoh Peraturan C-

631,2 - Awalan "sulfinyl-" dan "sulfonyl-"

digunakan untuk kelompok bivalen> SO
dan>
SO2,
masing-masing,
dalam
hubungannya dengan nomenklatur majelis
unit identik (lihat Ayat C-0,7 ), ketika
substituen juga hadir yang memiliki
prioritas di atas kelompok-kelompok ini
Contoh
Peraturan
untuk kutipan sebagai
kelompok
utama. C631,2
631,3 - Ketika sebuah> SO atau> kelompok SO2 yang tergabung
dalam cincin senyawa yang disebut sebagai oksida.
Contoh Peraturan C-631,3

2.2 Sifat Fisik dan Kimia Dimetil Sulfoksida

Dimetil sulfoksida (DMSO) memiliki rumus kimia (CH3)2SO. DMSO
merupakan pelarut polar aprotik yang dapat melarutkan senyawa polar dan nonpolar.
Pertama kali disintesis pada tahun 1866 oleh ilmuwan Rusia Alexander Zaytsev.
DMSO relative kurang berbahaya dibandingkan pelarut polar aprotik lainnya seperti
dimetil formamida, dimetilasetamida, N-metil-2-pirolidon.
Dikarenakan kemampuan melarutkannya yang kuat, DMSO sering digunakan
sebagai pelarut untuk reaksi kimia seperti reaksi Finkelstein dan reaksi substitusi
nukleofilik. Karena DMSO bersifat sebagai asam lemah maka akan cenderung
6

bereaksi dengan basa kuat yang secara luas dipelajari dalam reaksi karbonion. DMSO
memiliki titik didih tinggi maka akan lambat menguap pada tekanan atmosfer dan
suhu ruangan.
RumusMolekul
Sinonim
Beratmolekul
Penampilan
Kemurnian
Densitas
TitikLeleh
TitikDidih
Kelarutan
Penyimpanan

: C2H6OS
: Methylsulfoksida; Dimetilsulfoksida; Methylsulfinylmethane
: 78,13 g/mol
: CairanTidakBerwarna
: >99%
: 1,1004 g/cm3, cair
: 18.5 oC (292 K)
: 189 oC (462 K)
: Larut dalam air, etanol, eter, benzena, kloroform, danaseton.
: Simpan pada suhu kamar.

2.3 Reaksi Kimia pada Sulfoksida

Sulfoksida
biasanya
disiapkan
oleh oksidasi dari sulfida . Oksidan
khusus
adalah
hidrogen
peroksida. Berhati-hati untuk menghindari oksidasi sulfon yang
berlebih. Dimetil sulfida dioksidasi menjadi dimetil sulfoksida dan
kemudian dimetil sulfon. Banyak sulfoksida kirai dibuat dari oksidasi
katalitik asimetris sulfide kiral dengan logam transisi dan ligan kiral.
Diaril sulfoksida dapat dibuat dengan Friedel-Crafts arilasi
dari sulfur dioksida menggunakan katalis asam:
2 ARH + SO 2 Ar 2 SO + H 2 O
Sulfoksida, seperti DMSO , memiliki karakter dasar ligan yang
sangat baik dan mudah teralkilasi. Demikian pula mereka dapat
teroksidasi menjadi sulfona.
Sulfoksida alkil rentan terhadap deprotonasi kelompok -CH
oleh basa kuat, seperti natrium hidrida :
CH 3 S (O) CH 3 + NaH CH 3 S (O) CH 2 Na + H 2
Dalam penataan ulang Pummerer, alkil sulfoksida bereaksi
dengan anhidrida asetat untuk memberikan migrasi oksigen dari

sulfur ke karbon yang berdekatan sebagai asetat ester. Sulfoksida

membentuk kompleks dengan logam transisi.

2.4 Cara Pembuatan Sulfoksida

a) Reaksi dengan elektrofil
Pusat
sulfur
dalam
DMSO
adalah nukleofilik terhadap
lunak elektrofil dan oksigen yang nukleofilik terhadap
elektrofil
keras. Denganmetil
iodida membentuk trimethylsulfoxonium iodida ,
[(CH 3) 3 SO] I:(CH 3) 2 SO + CH 3 I [(CH 3) 3 SO]
Garam
ini
dapat terdeprotonasinya dengan natrium
hidrida untuk membentuk sulfur ylide :
[(CH 3) 3 SO] Aku + NaH [(CH 3) 2 CH 2 SO + NaI +
H2
b) Keasaman
Kelompok metil DMSO hanya asam lemah, dengan ap K a =
35. Untuk alasan ini, basicities banyak senyawa organik
lemah dasar telah diperiksa dalam pelarut ini.
Deprotonasi
DMSO
memerlukan
basa
kuat
seperti diisopropilamida
lithium dan natrium
hidrida . Stabilisasi yang dihasilkan Karbanion disediakan oleh
S (O) kelompok R. Natrium turunan dari DMSO terbentuk
dengan cara ini disebut sebagai " dimsyl sodium ". Ini adalah
dasar,
misalnya,
untuk
deprotonasi
dari keton untuk
membentuk
natrium enolates , garam
fosfonium untuk
membentuk reagen Wittig , dan formamidinium garam untuk
membentuk diaminocarbenes . Ini juga merupakan nukleofil
kuat.
c) Oksidan
Dalam sintesis organik , DMSO digunakan sebagai oksidan
ringan, seperti yang digambarkan oleh oksidasi PfitznerMoffatt danoksidasi Swern .
d) Ligan
Terkait dengan kemampuannya untuk melarutkan banyak
garam, DMSO adalah umum ligan dalam kimia koordinasi .
8

Ilustrasi adalah kompleks dichlorotetrakis (dimethyl sulfoxide)

ruthenium (II) (RuCl 2 (DMSO 4)). Di kompleks ini, tiga ligan
DMSO terikat untukruthenium melalui sulfur. DMSO keempat
terikat melalui oksigen. Secara umum, modus oksigen terikat
lebih umum.

2.5 Beberapa Senyawa Sulfoksida yang Terkenal

Senyawa sulfoksida dapat ditemukan dalam obat-obatan
tertentu seperti esomeprazole dan Armodafinil. Selain itu, sulfoksida
juga dapat ditemukan dalan DMSO dan senyawa alliin pada bawang
putih.
a. DMSO (Dimetil sulfoksida)
DMSO banyak digunakan sebagai pelarut di laboratorium.
Dimethyl
sulfoxide
(DMSO) merupakan senyawa
organosulfur
dengan rumus (CH3) 2SO . Cairan tidak berwarna ini adalah
penting polar pelarut
aprotik yang
larut
baik kutub
dan
nonpolar senyawa dan larut dalam berbagai pelarut organik serta
air. Memiliki titik leleh yang relatif tinggi. DMSO memiliki sifat yang
tidak biasa bahwa banyak orang melihat suatu bawang putih rasaseperti di mulut setelah kontak DMSO dengan kulit.
Dalam sintesis organik , DMSO digunakan sebagai oksidan
ringan, seperti yang digambarkan oleh oksidasi Pfitzner-Moffatt dan
oksidasi Swern . Dimethyl sulfoxide dapat menghasilkan reaksi
ledakan bila terkena asil klorida ; pada suhu rendah, reaksi ini
menghasilkan oksidan untuk Swern oksidasi .
DMSO adalah pelarut aprotik polar dan agak beracun
dibandingkan dengan anggota lain dari kelas ini, seperti dimetil
formamida , dimetil
asetamida , N metil-2-pirolidon ,
dan HMPA . DMSO sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi
kimia yang melibatkan garam, terutama reaksi Finkelstein dan
lainnya substitusi nukleofilik . Hal ini juga banyak digunakan
sebagai ekstraktan dalam biokimia dan biologi sel. Karena DMSO
hanya asam lemah, itu mentolerir basa yang relatif kuat dan hal
tersebut telah banyak digunakan dalam studi karbanion . Satu set

nilai pKa non-berair (CH, OH, SH dan NH keasaman) untuk ribuan

senyawa organik telah ditentukan dalam larutan DMSO.
Karena kemampuannya untuk melarutkan berbagai jenis
senyawa,
DMSO
berperan
dalam
manajemen
sampel
dan pemeriksaan tinggi-throughput operasi dalam desain obat.
Penggunaan DMSO tanggal kedokteran dari seluruh 1963,
ketika sebuah Oregon Health & Science University tim Medical
School, yang dipimpin oleh Stanley Jacob , menemukan itu bisa
menembus kulit dan membran lainnya tanpa merusak mereka dan
bisa membawa senyawa lain ke dalam sistem biologi. Dalam
pengobatan, DMSO terutama digunakan sebagai topikal analgesik ,
pengantar aplikasi topikal obat-obatan, sebagai anti-inflamasi ,
dan antioksidan . Karena DMSO meningkatkan tingkat penyerapan
beberapa senyawa organik melalui jaringan, termasuk kulit ,
digunakan dalam beberapa transdermal pengiriman obat sistem.
Efeknya dapat ditingkatkan dengan penambahan EDTA . Hal ini
sering diperparah dengan obat antijamur, memungkinkan mereka
untuk menembus bukan hanya kulit, tetapi juga kaki dan kuku.
Sebuah studi 1978 menyimpulkan bahwa DMSO membawa
bantuan
kepada
mayoritas
213
pasien
dengan
inflamasi genitourinari gangguan
yang
diteliti.
Para
penulis
direkomendasikan DMSO untuk kondisi peradangan genitourinari
tidak disebabkan oleh infeksi atau tumor di mana gejala yang parah
atau pasien gagal untuk menanggapi terapi konvensional.
Dalam radiologi intervensi , DMSO digunakan sebagai pelarut
untuk etilena vinil alkohol di Onyx agen emboli cairan, yang
digunakan dalam embolisasi , oklusi terapi pembuluh darah.
Dalam penelitian medis, DMSO sering digunakan sebagai
pengantar narkoba di in vivo dan in vitro percobaan. Namun, ketika
seorang peneliti tidak menyadari nya pleiotropicefek, atau ketika
kelompok kontrol tidak direncanakan dengan hati-hati, bias dapat
terjadi; efek dari DMSO dapat palsu dikaitkan dengan obat. Sebagai
contoh, bahkan dosis yang sangat rendah DMSO memiliki efek
perlindungan yang kuat terhadap parasetamol (acetaminophen)
luka hati -diinduksi pada tikus.

10

Dalam Cryobiology DMSO

telah
digunakan
sebagai krioprotektan dan masih merupakan konstituen penting
dari
krioprotektan vitrifikasi campuran
digunakan
untuk
mengawetkan organ, jaringan, dan suspensi sel. Tanpa itu, hingga
90% dari sel beku akan menjadi tidak aktif. Hal ini sangat penting
dalam pembekuan dan jangka panjang penyimpanan sel embrio
stem dan sel induk hematopoietik , yang sering beku dalam
campuran 10% DMSO, media pembekuan, dan 30% serum janin
sapi . DMSO dimetabolisme menjadi dimetil sulfida dan dimetil
sulfon . Hal ini tergantung pada ekskresi ginjal dan paru. Efek
samping yang mungkin timbul dari DMSO karena itu ditinggikan
dimetil
sulfida
darah,
yang
dapat
menyebabkan
darah
ditanggung halitosis gejala.
DMSO dipasarkan sebagai obat alternatif . Popularitasnya
sebagai
obat
alternatif
dinyatakan
berasal
dari 60
Menit dokumenter yang menampilkan seorang pendukung awal.
Namun, DMSO terdaftar oleh US FDA sebagai obat kanker palsu dan
FDA telah memiliki pertempuran berjalan dengan distributor. Salah
satu distributor tersebut adalah Mildred Miller, yang dipromosikan
DMSO untuk berbagai gangguan dan akibatnya dihukum Medicare
penipuan .
Penggunaan DMSO sebagai pengobatan alternatif untuk
kanker menjadi perhatian khusus, seperti yang telah ditunjukkan
untuk
mengganggu
berbagai kemoterapi obat,
termasuk cisplatin , carboplatin , dan oxaliplatin . The American
Cancer
Society daftar
DMSO
sebagai
alternatif
efektif
menyembuhkan kanker. Ada bukti yang cukup untuk mendukung
hipotesis bahwa DMSO memiliki efek apapun, dan sebagian besar
sumber setuju bahwa sejarah efek samping ketika waran diuji hatihati ketika menggunakannya sebagai suplemen makanan, yang
dipasarkan berat dengan disclaimer biasa .
Uji klinis awal dengan DMSO dihentikan karena pertanyaan
tentang
keselamatan,
terutama
kemampuannya
untuk
membahayakan mata. Efek samping yang paling sering dilaporkan
termasuk sakit kepala dan terbakar dan gatal-gatal pada kontak
dengan kulit. Reaksi alergi yang kuat telah dilaporkan. DMSO dapat

11

menyebabkan kontaminan, racun, dan obat-obatan yang akan

diserap melalui kulit, yang dapat menyebabkan efek yang tak
terduga. DMSO ini diyakini akan meningkatkan efek pengencer
darah, steroid, obat jantung, obat penenang, dan obat-obatan
lainnya. Dalam beberapa kasus ini bisa berbahaya atau berbahaya.
Ini adalah neurotoksin perkembangan.
Di Australia terdaftar sebagai jadwal 4 racun, dan perusahaan
telah dituntut untuk menambahkannya ke produk sebagai
pengawet.
DMSO untuk mengembangkan otak tikus dapat menghasilkan
degenerasi
otak. Ini neurotoksisitasdapat
dideteksi
pada dosis serendah 0,3 mL / kg, tingkat melebihi pada anak-anak
terkena DMSO selama transplantasi sumsum tulang .
DMSO dibuang ke selokan juga dapat menyebabkan masalah
bau pada limbah kota: air limbah bakteri mengubah DMSO
bawah hipoksia (anoxic) kondisi dalam dimetil sulfida (DMS) yang
memiliki bau tidak menyenangkan yang kuat, mirip dengan kubis
busuk. Namun, DMSO murni kimiawi tidak berbau karena kurangnya
CSC ( sulfida ) dan CSH ( merkaptan ) hubungan. Deodorisasi DMSO
dicapai dengan menghilangkan kotoran harum yang dikandungnya.
b. Senyawa Alliin pada Bawang Putih
Senyawa sulfoksida yang
lain yaitu Alliin atau alin adalah
senyawa sulfoksida dimana di
alam
banyak
terdapat
pada bawang
putih.
Alliin
merupakan
turunan
dari
sistein asam amino.
Ketika bawang putih mentah dirajang atau dipotong kecilkecil, enzim alinase akan mengubah alin menjadi alisitin yang
menyebabkan bawang putih memiliki aroma dan rasa yang spesifik.

12

Sistein merupakan suatu asam amino mengandung sulfur

yang terbentuk secara alami di dalam makanan, dan juga bisa di
produksi oleh tubuh dari amino acid.

BAB III
PENUTUP
3.1 KESIMPULAN
1. Sulfoksida sering digunakan sebagai pelarut karena kemampuan
melarutkannya yang kuat
2. Pembuatan Sulfoksida dapat dilakukan dengan reaksi elektrofil, keasaman,
oksidan dan ligan
3. Senyawa yanag terkenal dari dari sulfoksida yaitu Dimetil Sulfoksida yang
digunakan pada medis
4. Bawang putih memiliki senyawa allin yang merupakan salah satu senyawa
sulfoksida

13

DAFTAR PUSTAKA
Novak, K. M., ed. (2002). Drug Facts and Comparisons (56th ed.). St. Louis,
Missouri: Wolters Kluwer Health. p. 619. ISBN 1-57439-110-0.
R. Thomas, C. B. Shoemaker and K. Eriks "The molecular and crystal structure of
dimethyl sulfoxide, (H3C)2SO" Acta Cryst. 1966. vol. 21, pp. 12-20.
A. Saytzeff (1867) "Ueber die Einwirkung von Saltpetersure auf Schwefelmethyl
und Schwefelthyl" (On the effect of nitric acid on methyl sulfide and ethyl
sulfide) Annalen der Chemie und Pharmacie, 144: 148156; see page 150,
where dimethyl sulfoxide is called "Dimethylschwefeloxyd".
Kathrin-Maria Roy "Sulfones and Sulfoxides" in Ullmann's Encyclopedia of
Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim.
Epstein WW, Sweat FW; Epstein (March 1967). "Dimethyl Sulfoxide
Oxidations".Chemical Reviews 67 (3): 247260.
Tidwell TT. (1990). "Oxidation of Alcohols by Activated Dimethyl Sulfoxide and
Related Reactions: An Update". Synthesis 1990 (10): 857870.
Calligaris, Mario (2004). "Structure and bonding in metal sulfoxide complexes: An
update". Coordination Chemistry Reviews 248 (34): 351.
Bordwell FG (1988). "Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution". Accounts
of Chemical Research 21 (12): 456463.

14