Anda di halaman 1dari 15

Reaksi Penguraian Obat

Reaksi hidrolisis
Reaksi oksidasi
Reaksi fotolisis
Reaksi isomerisasi
Reaksi Polimerisasi

Reaksi Hidrolisis
Umumnya terjadi pada senyawa yang

mengandung gugus acyl, dimana terjadi


pemutusan ikatan antara atom C dan X
R-CO-X + H2O

R-CO-OH + HX

Senyawa yang mempunyai gugus acyl antara

lain adalah asam karboksilat, ester, amida,


imida, laktam, lakton dll

Reaksi hidrolisis
Contoh : hidrolisis kloramfenikol

O2NC6H6 CH(OH)CH(CH2OH)NHCOCHCl2 + 2
H2O

O2NC6H6 CH(OH)CH(CH2OH)NH2 + Cl2CHCOOH

Usaha stabilisasi
Prinsip stabilisasi adalah memperlambat atau

menghentikan penguraian
Dalam persamaan kecepatan reaksi terdapat

faktor k dan konsentrasi. Oleh karena itu


untuk memperlambat kecepatan reaksi dapat
dilakukan dengan memperkecil harga kedua
faktor tersebut

Usaha Stabilisasi
Reaksi hidrolisis dapat dihindari/diperlambat dengan

cara berikut ini :


- Membuat sediaan dalam bentuk sirup, suspensi atau
injeksi rekonstitusi
- Menggunakan pelarut campur
- Membuat pH sediaan pada pH stabilitasnya
- Membuat zat dalam bentuk sediaan suspensi atau
emulsi
- Membuat formula dengan penambahan surfaktan
- Membentuk senyawa kompleks
- Memilih bahan pembantu yang sesuai
- Menggunakan cara pembuatan yang tepat

Reaksi Oksidasi
Merupakan reaksi komplementer dengan reaksi

reduksi yang melibatkan transfer elektron.


Zat bentuk tereduksi

zat bentuk

teroksidasi + nePada senyawa senyawa organik terutama

ditentukan oleh jumlah ikatan atom karbon


terhadap oksigen dan dapat terjadi bertahap.
Oksidasi
CH4
CH3OH
CH2O
CHOOH
OCO
Reduksi

Tahap reaksi oksidasi


Initiation (Induction) RH

Aktivasi

R + (H+)

Cahaya, logam dan panas

Propagation

R + O2
RO2 (peroxy)
RO2 + RH
ROOH + R
R + .
Termination
RO2 + RO2
RO2 + R
R + R

Inhibition

1. (1) Protect from light


(2) Chelate metal ion
(3) Reduce storage temperature
(4) pH
2. (5) Antioksidant (InH)
InH + R
RH + InInH + RO2
ROOH + In(6) Depletion
InH + O2
oxygen from

In- + HO2 (Reduce free


atmospheric)

PERLINDUNGAN TERHADAP OKSIDASI


Thd lemak/minyak:
1)hidrogenasi hasil reaksi
2)ganti udara dalam wadah dgn gas inert
3)penambahan antioksidan
Thd obat2 yang mudah teroksidasi spt vit C,
epinefrin:
1)mengganti udara dengan gas inert
2)larutan pada pH sesuai
3)pelarut bebas logam
4)antioksidan
5)menghindari cahaya
6)menyimpan pada suhu rendah

Antioksidan
Fungsi menyediakan elektron atau H + yang labil

yang akan diterima oleh setiap radikal bebas


untuk menghentikan reaksi. Syarat harga
potensial oksidasi lebih tinggi dari zat aktif.

Untuk menaikkan efektifitas antioksidan dapat

digunakan kombinasi beberapa antioksidan.

Untuk mencegah oksidasi minyak lemak atau

zat larut minyak harus digunakan antioksidan


yang larut minyak pula.

Tabel antioksidan
Potensial Oksidasi beberapa Obat dan

Antioksidan pada pH 7 (
tinggi, mudah
dioksidasi)
Drug
Antioxidant
Promethazine
Promazine
Riboflavin
pH 5
Methylene
Blue
Vitamin K
Adrenalin
Phenol

+ 0,865
+0,74
+0, 208
+0,117
-0,011
-0,363
-0,380
-1,089

Sodium thiosulphate
Sodium
metabisulphite
Sodium bisulphite
Thiourea
Ascorbic acid
pH 5,20
pH 4,58
Propyl gallate
Acetylcystein
Hydroquinone

+0.050
-0,114
-0,117
+0,029
+0,003
-0,115
-0,136
-0,119
-0,293
-0,673

Reaksi fotolisis
Umumnya disebabkan oleh sinar yang

mempunyai energi tinggi seperti ultra violet


dan sinar tampak
Seperti reaksi oksidasi juga diperantarai oleh

pembentukan radikal bebas.

Reaksi Fotolisis
Usaha stabilisasi :
- Menggunakan proses pembuatan yang tepat,

khususnya dihindari cahaya yang


menguraikan zat
- Menggunakan wadah penyimpan yang
berwarna coklat atau opaque
- Menambahkan zat yang dapat menyerap sinar
UV seperti fenil salisilat; 2,4 dihidroksi
benzofenon atau 2,5 dinitrobenzoic acid

Reaksi Isomerisasi
Merupakan proses perubahan obat menjadi bentuk

isomer optik atau isomer geometriknya


Karena maca-macam isomer sering berbeda
aktifitasnya maka peristiwa ini digolongkan juga
dalam penguraian obat
Contoh :
- larutan adrenalin pada pH rendah akan terbentuk
1- adrenalin yang kurang aktif
- larutan tetrasiklin pada pH asam akan terjadi epitetrasiklin yang kurang aktif
Usaha stabilisasi : membuat sediaan pada pH
stabilitasnya

Reaksi Polimerisasi
Polimerisasi adalah proses dimana dua atau lebih

molekul obat bergabung menjadi satu membentuk


kompleks molekul
Contoh :
- larutan ampisilin natrium dalam konsentrasi yang
tinggi
membentuk polimer yang bersifat
antigenik yang diperkirakan penyebab reaksi alergi.
Reaksi ini dapat
dicegah dengan membuat
larutan dalam konsentrasi yang rendah.
- senyawa formaldehid dalam larutan dapat
membentuk
para formaldehid yang mengendap.
Reaksi ini dapat
dicegah dengan penambahan
metanol 10-15%