Anda di halaman 1dari 19

MODUL IV

SPEKTROSKOPI INFRAMERAH

PENDAHULUAN
I. Deskripsi
Spektroskopi inframerah merupakan salah satu spektroskopi yang paling luas digunakan
dalam kimia organik. Walaupun motode ini sangat jarang digunakan dalam analisis kuantitatif,
spektroskopi inframerah sangat andal dalam menentukan gugus-gugus fungsional. Seringnya
spektrum IR suatu senyawa dilengkapi dengan spektrum NMRnya sudah dapat digunakan untuk
menetukan struktur molekul dengan lebih meyakinkan.
Dengan menggunkan radiasi sinar inframerah, analisis menggunakan spektroskopi ini
menjadi salah analisis nondesktruktif yang andal. Adapun prinsip utama analisis inframerah
adalah penerapan persamaan Hooke yang dapat mendekati penghitungan bilangan gelombang.
Dalam modul ini akan disajikan penerapan persamaan Hooke dalam memprediksi
serapan gugus-gugus fungsional, serta jenis-jenis vibrasi spesifik gugus-gugus fungsional yang
berarti untuk interpretasi struktur senyawa. Modul ini juga dilengkapi dengan teknik analisis
spektrum inframerah.

II. Relevansi
Modul IV ini akan membahas teknik spektroskopi inframerah sebagai akibat interaksi
radiasi inframerah yang energinya lebih lemah dibandingkan radiasi cahaya ultraviolet-tampak.
Oleh karena itu, modul ini merupakan lanjutan modul I dengan lebih mendalam.
Pada Modul I hanya dijelaskan bahwa interaksi cahaya IR dengan molekul organik
mengakibatkan vibrasi diatomik. Pada modul II ini, melalui persamaan Hooke jenis vibrasi setiap
diatom yang merupakan gugus fungsi dapat diketahui dan diprediksi daerah spectrum
karakteristiknya.

III. Kompetensi Khusus


Setelah mempelajari Modul IV ini, mahasiswa diharapkan dapat:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.

Menjelaskan persamaan Hooke


Menerapkan persamaan Hooke dalam memprediksikan gugus fungsional
Mengetahui daerah vibrasi molekul
Menjelaskan jenis-jenis vibrasi molekul
Mengetahui teknik penanganan sampel uji spektrometer inframerah
Menjelaskan bilangan gelombang setiap kelompok senyawa organik
Menjelaskan teknik penetuan gugus fungsional senyawa organik menggunkan spektrometer

inframerah
h. Mampu menginterpretasikan spektrum inframerah senyawa organik

MATERI SAJIAN
I. Dasar Spektroskopi Inframerah
Spektrum inframerah suatu molekul adalah hasil transisi antara tingkat energi getaran
(vibrasi) yang berlainan. Gerakan vibrasi molekul menyerupai gerakan suatu bola yang dipasang
pada pegas, yaitu pengosilasi harmoni. Model bola dan pegas digunakan untuk mengembangkan
konsepsi gerakan vibrasi sebagai mana terlihat dari Gambar IV.1.

Gambar IV.1 Model konsepsi vibrasi molekul sebagai bola-pegas


Dari Gambar IV.1 tersebut terlihat apabila dilakukan stretching (peregangan) masingmasing bola m1 dan m2, maka terjadi perubahan Ep (energi potensial) dari kedudukan x = 0 ke
kedudukan baru sejauh, d (d1 dan d2). Dari persamaan energi potensial juga dapat diketahui
bahwa faktor k (tetapan gaya pegas) berbanding lurus terhadap besarnya nilai Ep. Sehingga, jika
terdapat dua sistem pegas (A dan B) yang berbeda nilai k (k A > kB), maka dibutuhkan energi yang

lebih besar untuk merentangkan sistem pegas A dibandingkan sistem pegas B pada jarak
rentangan (d) yang sama (Ep A > EpB).
Terdapat persamaan frekuensi vibrasi pegas () yang telah dirumuskan oleh Hooke
sebagai berikut:
=

1 k
2

(i)

Dimana:
= frekuensi vibrasi (siklus / s)
k = tetapan gaya pegas (Nm-1)
= massa tereduksi kedua bola yang didefinisikan sebagai:


Atau

m1 m2
m1+ m 2

Disamping itu, dengan mengingat bahwa terdapat hubungan antara panjang gelombang dengan
frekuensi yaitu:
=

atau



Selanjutnya

1
=
c

maka persamaan (i) dapat dinyatakan sebagai:

.(ii)
1

dikenal sebagai Bilangan Gelombang ,, dalam satuan cm-1.

Dengan melakukan pendekatan bahwa dalam suatu molekul, atom-atom dengan massa
atom tertentu akan saling berikatan dengan jenis ikatan kimia tertentu, maka pendekatan
pesamaan Hooke untuk sistem pegas dapat dilakukan terhadap suatu diatom. Jenis-jenis ikatan
kimia akan mempunyai nilai k, dan dalam hal ini disebut kuat ikat. Besarnya nilai kuat ikat
berbeda antar ikatan tunggal, rangkap dua maupun ikatan rangkap tiga dengan urutan k cc > kc=c >
kc-c.
Demikian halnya terhadap jenis atom yang memang telah memiliki massa atom yang
berbeda-beda. Oleh karena itu, dapat diketahui bahwa jenis ikatan dan jenis atom dalam suatu

sistem diatom tertentu akan memberikan serapan inframerah pada daerah bilangan gelombang
yang karakteristik. Hal yang menarik adalah bahwa gugus-gugus fungsional yang merupakan
penanda suatu molekul adalam merupakan suatu sistem diatom, sehingga jenis serapan
inframerah / bilangan gelombang-bilangan gelombang dari suatu molekul akan dapat
menginformasikan gugus-gugus fungsional yang dimiliki molekul tersebut.
Pengaruh jenis ikatan (k) dan jenis atom terhadap bilangan gelombang disajikan dalam
Tabel 13. Namun demikian dapat ditarik suatu kenyataan umum bahwa semakin besar nilai kuat
ikat memberikan serapan inframerah dengan bilangan gelombang yang semakin besar. Oleh
karena itu, cc > c=c > c-c. Sebaliknya, sistem diatom dengan yang semakin besar (atom-atom
dengan massa atom besar) akan memberikan serapan pada bilangan gelombang yang rendah.
Tabel 13. Nilai k, dan untuk beberapa molekul diatom
Pasangan Atom
C-C
C=C
CC
C-O
C=O
C-H
O-H
C-N
N-H
CN

K (gs-2)
4,5 x 105
9,6 x 105
15,6 x 105
5,0 x 105
12,1 x 105
5,1 x 105
7,7 x 105
5,8 x 105
6,4 x 105
17,7 x 105

(g)
6
6
6
6,85
6,85
0,923
0,041
6,46
0,933
6,46

(cm-1)
1100
1640
2100

3700

Pendekatan hukum Hooke terhadap suatu molekul, sesungguhnya hanya akan tepat pada
daerah tingkat vibrasi rendah. Pada daerah tingkat vibrasi tinggi (v > 3) terlihat bahwa kurva
energi potensial suatu molekul (ikatan kimia) terhadap osilator harmoni pegas mulai terjadi
penyimpangan. Namun demikian pada suhu rendah, dimana molekul berada dalam tingkat
vibrasi terendah, model osilator harmoni merupakan perkiraan (pendekatan) ikatan kimia yang
baik sebagai mana terlihat pada Gambar IV.2.

Gambar IV.2 Grafik hubungan energi potensial dengan osilasi harmoni dan ikatan kimia
Absorpsi cahaya dengan energi yang sama dengan selisih energi antara dua tingkat energi
vibrasi (Evib) akan menyebabkan terjadinya transisi vibrasi. Cahaya dengan energi ini didapat di
daerah inframerah pada spektrum elektromagnet. Transisi dari keadaan dasar (v = 0) ke keadaan
tereksitasi pertama (v = 1) mengabsorpsi kuat cahaya, menimbulkan pita spektrum utama yang
kuat. Transisi dari keadaan dasar ke keadaan tereksitasi kedua (v = 2) mengabsorpsi cahaya dan
menimbulkan pita overtone lemah.

II. Jenis-Jenis Vibrasi Ikatan dalam Molekul


Sebagaimana ditampilkan pada Gambar IV.3, terdapat beberapa ragam vibrasi yang dapat
dihasilkan dari interaksi suatu molekul dengan radiasi inframerah. Namun demikian, dapat
dikelompokkan menjadi 6 vibrasi pokok.

Gambar IV.3 Bentuk-bentuk vibrasi molekul


Keenam vibrasi pokok tersebut adalah:
1. Vibrasi Rentangan (stretching): adalah vibrasi dimana 2 atom yang saling berikatan
berosilasi secara terus-menerus, jarak ikat antara kedua atom tersebut terus berubah, tetapi
sudut/ sumbu ikatnya tetap. Pada umumnya vibrasi stretching memerlukan energi yang lebih
tinggi dan dinyatakan dengan simbol, (nu), diikuti dengan gugug kimia yang mengalami
vibrasi (ditulis dalam tanda kurung). Misalnya (C=O) = 1.600 cm-1 ; vibrasi stretching dasar
dari gugus karbonil teramati pada bilangan gelombang 1.600 cm-1.
Vibrasi stretching terbagi atas dua jenis yaitu stretching terisolasi (misalnya ikatan O-H)
dan stretching berpasangan (misalnya gugus metilen,-CH 2-). Untuk stretching
berpasangan dibedakan lagi menjadi berpasangan simetris (symmetrical) dan tak-simetris
(asymmetrical).
2. Vibrasi bengkokan (Bending): dicirikan oleh perubahan sudut ikat yang terus menerus
diantara dua ikatan, misalnya vibrasi bending gugus C-H aromatis. Vibrasi gugus C-H
aromatis yang terjadi pada bidang gugus fenil (cincin benzena) diberi simbol, (C-H) (in the
plane), sedangkan yang terjadi ke luar bidang (out of plane) cincin benzena diberi simbol,
(C-H). Penamaan ini juga berlaku untuk bengkokan C-H alkena dan yang lain.
3. Vibrasi Wagging : terjadi apabila suatu unit tak-linear yang terdiri dari tiga atom berosilasi
ke depan dan belakang keluar bidang setimbang yang dibentuk oleh ketiga atom dan dua

ikatan atom-atom tersebut (lihat Gambar III.3 di atas). Vibrasi ini diberi simbol, omega, .
Contoh penulisannya: (H-C-H).
4. Vibrasi Rocking : terjadi apabila suatu unit seperti dijelaskan pada poin 3 di atas, berosilasi
ke kiri dan ke kanan dalam bidang setimbang yang dibentuk oleh ketiga atom dan dua ikatan
atom-atom tersebut. Vibrasi ini diberi simbol, rho (). Contoh penulisannya: (H-C-H).
5. Vibrasi Twisting : terjadi apabila suatu unit seperti dijelaskan pada poin 3 di atas, berotasi
sepanjang ikatan yang menghubungkan unit atom tersebut dengan sisa molekul. Vibrasi ini
diberi simbol, (tau). Contoh penulisannya: (H-C-H).
6. Vibrasi Scissoring : terjadi apabila dua atom yang terikat pada satu atom yang sama
bergerak saling menjauh dan mendekat. Vibrasi ini diberi symbol, s. contoh penulisannya:
s(H-C-H).
Namun demikian, dari keenam kelompok vibrasi maupun jens-jenisnya hanya vibrasi
yang memberikan perubahan momen dipole dari molekul dan mempunyai frekuensi resonansi
dalam daerah inframerah sajalah yang dapat mengabsorbsi radiasi sinar inframerah.
Konsekuensinya, molekul-molekul sederhana dari gas H2, Cl2 dan O2 tidak mempunyai serapan
inframerah (karena tidak mempunyai dipole).
Contoh jenis vibrasi yang dimungkinkan dari antaraksi gas CO 2 dan SO2 yang mungkin
disajikan dalam Gambar IV.4. Pada Gambar IV.4 tersebut jenis vibrasi simetri baik dari molekul
CO2 diperkirakan tidak memberikan serapan/ spektra inframerah.hal ini dikarenakan pada vibrasi
simetri CO2 tdak memberikan perubahan momen dipole sebagaimana pada rentangan SO 2 yang
menghasilkan perubahan momen dipole melalui perubahan resultant vektor. Adapun ragam
vibrasi yang lainnya memberikan serapan.

Gambar IV.4 Bentuk vibrasi molekul yang dapat terdeteksi spektrometer IR

III.

Pembagian Daerah Spektrum Inframerah


Daerah spektra inframerah biasanya dibedakan menjadi dua yaitu daerah serapan pokok

dan daerah sidik jari (fingerprint). Pada kedua daerah ini, terdapat jenis vibrasi yang memberikan
pola spektra sebagaimana terlihat pada Gambar IV.5.

Gambar IV.5 Daerah serapan inframerah berdasarkan jenis vibrasi


III.1 Daerah serapan pokok
Daerah ini terletak pada rentangan bilangan gelombang 4000-1400 cm-1. Pita-pita
absorpsi pada daerah ini utamanya disebabkan oleh vibrasi dua atom (diatom), sedangkan
frekuensinya karakteristik terhadap massa atom yang berikatan dan konstanta kuat ikat.
Pada daerah serapan pokok, pola serapan umumnya sederhana sehingga mudah untuk
diinterpretasi. Oleh karena itu, serapan pada daerah ini memberikan informasi jenis gugus
fungsional pada molekul yang dianalisi.
III.2 Daerah sidik jari (fingerprint)
Daerah ini terletak antara 1400-400 cm-1. Pita-pita absropsi pada daerah ini berhubungan
dengan vibrasi molekul secara keseluruhan. Setiap atom dalam molekul akan saling

mempengaruhi sehingga dihasilkan pita-pita absorpsi yang khas untuk setiap molekul. Oleh
karena itu, pita-pita pada daerah ini dapat dijadikan sarana identifikasi molekul yang tak
terbantahkan. Namun demikian, suatu catatan bahwa untuk satu seri senyawa homolog seperti
asam lemak rantai panjang, biasanya memiliki pita absorpsi yang hamper identik sehingga susah
untuk mengidentifikasikannya menggunakan cara ini.

IV.

Cara Penanganan Sampel Inframerah


Penanganan sampel untuk keperluan pengukuran IR didasarkan jenis cuplikan sampel.

IV.1 Gas; sampel yang berbentuk gas, cuplikan harus dimasukkan dalam sel gas.
IV.2 Cairan; cara yang paling mudah dalam menangani sampel berupa cairan adalah
menempatkan cuplikan sampel sebagai film tipis di antara dua lapisan NaCl yang transparan
terhadap radiasi Inframerah. Setelah digunakan, lapisan NaCl dapat digunakan kembali melalui
pencuciannya menggunakan pelarut toluena, kloroform dan sebagainya. NaCl harus dijaga tetap
kering (jangan terkena air atau uap air) dan selalu dipegang pada ujung-ujungnya.
IV.3 Padatan; wujud padatan dapat bermacam-macam di antaranya kristal, serbuk, gel dan lainlain. Oleh karenanya ada tiga metode yang digunakan yaitu: pelet KBr (KBr disc), mull dan
bentuk film tipis. Pelet KBr dibuat dengan menumbuk cuplikan sampel (0,1-2,0%) dengan KBr
kering kemudian ditekan menggunakan penekan betekanan tinggi sehingga terbenuk pelet. Mull
atau pasta dibuat dengan mencampurkan cuplikan sampel dengan setetes minyak (yang sering
digunakan adalah paraffin cair, Nujol) yang kemudian dilapiskan di antara dua keping lapisan
NaCl yang transparan. Adapun cara lapisan/film tipis dapat dibuat melalui melapiskan tipis
cuplikan sampel yang dilarutkan dalam pelarut organik mudah menguap kepada permukan NaCl,
lalu pelarut dibiarkan menguap hingga dihasilkan NaCl kering.
V. Penggunaan Spektroskopi Inframerah
V.1 Identifikasi dengan sidik jari (finger print area)
Setiap molekul akan memberikan serapan inframerah yang berbeda dan karakteristik.
Serapan karakteristik tiap molekul ini akan dapat diketahui pada bentuk spektranya khusus pada
daerah bilangan gelombang 1400-400 cm-1. Daerah ini dikenal sebagai daerah sidik jari (finger

print). Oleh karena itu, untuk mengetahui suatu senyawa yang tak dikenal (unknown), seseorang
hanya perlu membandingkan spektrum IR yang diperoleh terhadap spektrum IR sederetan
senyawa yang telah diketahui pada daerah bilangan gelombang sidik jari. Senyawa-senyawa
yang memberikan spektrum inframerah yang sama merupakan senyawa yang identik.
V.2 Identifikasi gugus-gugus fungsional
Sebagai mana dijelaskan diatas bahwa sepektroskopi Inframerah sangat bermanfaat untuk
menentukan gugus fungsional yang terdapat dalam suatu molekul. Oleh karena itu, berikut ini
disajikan serapan karakteristik gugus-gugus fungsional senyawa organik. Suatu catatan bahwa
konsensi Internasional menetapkan keseragaman pembacaan bilangan gelombang 1900-1100-an
cm-1 dengan cara menyebutkan dua angka pertama sebagai angka belasan yang diikuti kata
Seratus dan dua angka terakhir sebagai puluhan. Sebagai contoh pembacaan serapan pada
1735 cm-1 adalah tujuh belas seratus, tiga puluh lima cm-1. = 1920 cm-1 dibaca sebila belas
seratus, dua puluh cm-1.
Kelompok
Gugus Fungsional dan Jenis Vibrasi
senyawa
Kerangka Aromatik
Karbon Csp2-H str; seringnya lemah dan muncul sebagai bagian
kecil pada pita C-H str alkana yang kuat
C=C str; terdapat beberapa pita dekat pada 1600 cm-1 dan
berdampingan
=C-H def oop pada monosubstitusi (5H berdampingan);
intensitas sedang-kuat
=C-H def pada oop posisi ortho (4 H berdampingan);
intensitas sedang-kuat
=C-H def pada oop posisi meta (3H berdampingan);
intensitas sedang-kuat
=C-H def pada oop posisi para (2H berdampingan);
intensitas sedang-kuat
Note: interpretasi pada oop membutuhkan kecermatan dan
keahlian lebih.
Alkana dan Alkil
Csp3-H str; umumnya dua pita dengan intensitas sedang dan
kuat
Gugus metil (CH3) def

(cm-1)

3100-3000cm-1
1600 dan/atau
1500 cm-1
750 cm-1 dan
700 cm-1
750 cm-1
780-810 cm-1
850-800 cm-1

3000-2800cm-1
1370 cm-1

Gugus metilen (-CH2-) def


Alkena
Csp2-H str; sering sukar ditentukan apalagi terdapat
bersama serapan Csp2-H str aromatik
C=Cstr alkena; intesitas lemah jika berkonjugasi dengan
cincin fenil
=C-H2 def olefin (RCH=CH2); intensitas sedang-kuat

1450 cm-1
3100-3000cm-1
1650 cm-1

990 cm-1 dan


910 cm-1
=C-RH def olefin (R2C=CRH); intensitas sedang-kuat
890 cm-1
=C-H def cis (pada oop) (RCH=CRH); intensitas sedang690 cm-1
kuat
=C-H def trans (pada oop) (RCH=CRH); intensitas
970 cm-1
sedang-kuat
C=C def terminal (R2C=CR2); intensitas sedang-kuat
840-790 cm-1
Note:seringnya serapan oop C-H def mudah terlihat dan
pita overtone cukup kuat pada 2 pada 1800-200 cm-1.
Alkuna
Alkuna terminal
C-H str; intensitas kuat
C=C str; intensitas lemah
Alkuna non terminal: sukar didateksi karena serapan C-H
str dan C=C str sangat lemah
Karbonil Aldehida
C-H str; dua serapan kembar, intensitas lemah dapt
tumpang tindih dengan serapan Csp3-H lain.
C=O str; intensitas kuat
Keton
C=O str; intensitas kuat
Ester dan Lakton
C=O str lakton siklik-6 dan 7; intensitas kuat
C=O str lakton siklik-5; intensitas kuat
C=O str ester asiklik; intensitas kuat
C-O str ester; seringnya sulit ditandai karena pada daerah
sidik jari
Asam Karboksilat
C=O str; intensitas kuat
O-H str; kadang-kadang melebar akibat adanya ikatan
hidrogen sehingga menutupi serapan 3100-2800 cm-1

3300 cm-1
2200 cm-1

2870 cm-1 dan


2750 cm-1
1740-1720cm-1
1705-1725cm-1
1750-1730cm-1
1780-1760cm-1
1740-1710cm-1
1300-1110cm-1
1705-1725cm-1
33300 cm-1

Anhidrida Asam Karboksilat


C=O str; intensitas kuat, pita rangkap
Amida (primer dan N-tersubstitusi)
C=O str, intensitas kuat
N-H str (amida primer); pita rangkap

N-H str (amida sekunder); pita tunggal

Note: amida tersier tidak mempunyai serapan pada daerah


3125-3570 cm-1.
Halida asam
C=O str halida asam terkonjugasi; intesitas kuat
C=O str halida asam aromatik; intensitas kuat
Alkohol
O-H str bebas (tidak ada ikatan hydrogen); sangat jelas,
tajam
Hidroksi
O-H str terikat (terbentuk ikatan hydrogen); pita melebar
dan Eter
Eter
C-O str; agak sukar diidentifikasi karena pada daerah sidik
jari
Amina N-H str (amida primer, R-NH2); pita rangkap
N-H str (amida sekunder, R2NH); pita tunggal

1818 cm-1 dan


1750 cm-1
1700-1640cm-1
3400 cm-1 dan
3500 cm-1
3450 cm-1

1815-1785cm-1
1800-1770cm-1
3700-3500cm-1
3450-3200cm-1
1300-1050cm-1
3400 cm-1 dan
3500 cm-1
3450 cm-1

Note: amida tersier (R3N) tidak mempunyai serapan pada


daerah 3125-3570 cm-1.
Haloalkan C-X str; pada daerah sidik jari, agak sulit untuk 1430-500 cm-1
a
menentukan jenis halogen dalam molekul
Sianida C=N str; intensitas lemah
2250 cm-1
Secara diagramik serapa gugus-gugus fungsional disajikan dalam Gambar IV.6 dan
Gambar IV.7. Selain itu, disajikan contoh serapan beberapa gugus fungsional yang ada dalam
senyawa aseton.

Gambar IV.6 Daerah serapan IR gugus-gugus fungsional

Gambar IV.7 Rentangan serapan gugus-gugus fungsional

VI.

Interpretasi Spektrum Inframerah


Beberapa langkah sederhana dalam menginterpretasi spektrum inframerah sebagai

berikut:

(i) Kebanyakan senyawa dapat dicatat pada serapan di atas 1400 cm -1 dan di bawah 900 cm-1.
Adapun daerah sidik jari mengandung banyak serapan yang sulit ditelaah.
(ii) Gugus/kelompok fungsional jauh lebih berguna dari pada pita-pita tunggal. Dengan kata lain,
gugus fungsional yang memberikan banyak serapan karakteristik biasanya dapat
diidentifikasi lebih tepat dari pada gugus fungsional yang memberikan hanya satu serapan
(iii)

karakteristik.
Serapan gugus-gugus kerangka karbon harus diperhatikan terlebih dahulu. Identifikasi
apakah terdapat alkana, alkena, alkuna atau alkuna terlebih dahulu (gunakan serapan akibat
C-H str, C-H def dan berbagai frekuensi rentangan ikatan C-C). langkah berikutnya,
identifikasikan apakah terdapat gugus fungsional karbonil C=O str, jika ada mungkin
mempunyai hubungan dengan C-H str karakteristik aldehida, N-H str sebagai amida, C-O str
dalam ester dan sebagainya. Lihatlah apakah terdapat serapa gugus hidroksil O-H str sebagai
alkohol, N-H str dalam amina, juga C=N str.

PENUTUP
Rangkuman
Spektroskopi inframerah sangat bermanfaat dalam menentukan gugus-gugus fungsional
dalam suatu molekul. Namun demikian untuk menentukan struktur suatu senyawa belumlah
cukup hanya dengan data spektrum IR.
Dalam spektrum infra merah gugus-gugus fungsional terbagi ke dalam daerah serapan
vibrasi pokok, sidik jari dan daerah serapan luar bidang (oop). Secara empiris melalui penalaran
persamaan Hooke, serapan-serapan gugus fungsional dipengaruhi oleh berat atom (gugus
fungsional merupakan gugus diatomik) dan jenis ikatan.
Umumnya gugus fungsional yang memiliki massa atom lebih berat akan menyerap
radiasi IR pada bilangan lebih besar (daerah serapan lebih atas) dibandingkan gugus fungsional
yang disusun oleh atom dengan massa kecil. Selebihnya, gugus fungsional dengan ikatan
rangkap tiga memiliki serapan lebih besar ( lebih besar) dibandingkan gugus fungsional dengan
ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal.
Latihan

1. Hitunglah panjang gelombang dan bilangan gelombang pita absorpsi utama getaran C=O.
anggaplah konstanta kuat ikatnya adalah 1,0 x 10 Ncm-1 ( C=O = 1,2 x 10-23 g)?
Jawab:
1 1,0 x 10 Ncm1
= 2
1,2 x 1023 g

= 0,16

8,3 x 1028 s2

= 4,6 x 1013 s-1


3,0 x 1010 cm s1
c
13 1
= =
4,6 x 10 s
= 6,5 x 10-4 cm = 6500 nm
1
1
= = 6,5 x 104 cm
= 1500 cm-1
2. Siklopentanon mempunyai pita absorpsi kuat pada = 1750 cm-1 yang disebabkan oleh
C=O.Dengan menganggap bahwa ini adalah pita utama, hitung nilai konstanta kuat ikat C=O
dalam siklopentanon ( C=O = 1,2 x 10-23 g)?
Jawab:
1
k
= 2 c

1750 cm-1 = 5,3 x 10-12 s cm-1

k
1,2 x 1023 g

(3,3 x 1014)2 s-2 = 8,3 x 1022 g-1 k


11 x 1028 2
k = 8,3 x 1022 s g
k = 1,3 x 106 gs-2
= 1,3 x 10 Ncm-1
3. Identifikasi spektrum senyawa di bawah ini?

Jawab:
Dari spektrum di atas terlihat adanya serapan dengan intensitas sedang pada 3100-3000
cm-1 akibat regangan Csp2-H. Adanya dua serapan pada 1600 cm-1 (intensitas lemah) dan 1500 cm1

(intensitas kuat) akibat regangan C=C menunjukkan senyawa tersebut adalah senyawa

aromatik. Lebih lanjut, interpretasi spektrum pada daerah oop terlihat adanya dua serapan kuat
pada 750 cm-1 dan 700 cm-1 akibat deformasi luar bidang menjelaskan bahwa senyawa aromatik
tersebut adalah aromatik monosubstitusi (5H berdampingan).
Identifikasi serapan pada 3000-2900 cm-1 sebagai akibat regangang Csp3-H serta diperkuat
oleh adanya serapan lemah pada 1450 cm-1 dan 1350 cm-1 mengindikasikan senyawa
mengandung gugus CH2- dan CH3. Serapan intensitas kuat sebagai karakteristik gugus
karbonil akibat regangan C=O ditunjukkan pada bilangan gelombang 1700 cm-1. Ketiadaan
serapan pada 3500 cm-1 menunjukkan bahwa gugus karbonil tersebut bukan dari senyawa asam
karboksilat atau amida. Ketiadaan serapan puncak ganda sebagai karakteristik gugus aldehid
pada 2870 cm-1 dan 2750 cm-1 juga membuktikan senyawa tersebut bukan dari golongan
aldehid. Lebh lanjut, bersihnya area sidik jari pada 1300-1110 cm-1 menegaskan bahwa karbonil
tersebut adalah suatu keton. Sebagai kesimpulan bahwa senyawa dengan spektrum di atas

mengandung gugus-gugus fungsional:

(fenil monosubstitusi),

Keton,

-CH2- dan CH3.


4. Interpretasi spektrum di bawah ini?

Jawab:
Dari spektrum di atas terlihat adanya serapan akibat rentangan C sp2-H pada 3100-3000
cm-1 yang diperkuat dengan serapan akibat rentangan C=C aromatik pada 1600 cm -1 dan 1500
cm-1. Adapun adanya dua serapan akibat deformasi luar bidang (oop) pada 750 cm-1 dan 700 cm-1
mengindikasikan

senyawa

aromatik

tersebut

adalah

aromatik

monosubstitusi

(5H

berdampingan).
Serapan pada 3000-2800 cm-1 akibat rentangan Csp3-H yang diperkuat dengan adanya
serapan dengan intensitas kuat pad 1480 cm-1 menunjukkan adanya gugus CH 2-. Serapan lebar
dengan intensitas kuat pada 3350 cm-1 bukan diakibatkan rentangan N-H suatu amina sekunder
melainkan menjelaskan adannya gugus hidroksi (OH). Hal ini disebabkan serapan amina
sekunder memberikan intensitas lemah. Ketiadaan serapan karakteristik gugus karbonil pada
1700-an cm-1 menunjukkan senyawa tersebut bukan dari golongan asam karboksilat. Oleh

karena itu, sebagai kesimpulan spectrum IR senyawa diatas mengandung gugus fungsional
(fenil monosubstitusi), metilen (-CH2-) dan hidroksi (-OH).

Tes Formatif
1.

Interpretasikan spektrum IR senyawa di bawah ini:

2.

Interpretasikan spektrum IR senyawa di bawah ini:

Kunci Jawaban
1. Gugus fungsional yang terdapat dalam senyawa adalah: CH3 dan C=O.
2. Gugus fungsional yang terdapat dalam spectrum senyawa adalah: Benzena monosubstitusi ,
CH2, C=O dan eter.

KEPUSTAKAAN
1. Creswell, C. J., Runquist, O. A., dan Campbell, M. M., 1982, Analisis Spektrum
Senyawa Organik, Edisi ke-2, Penerjemah: Kosasih Padmawinata dan Iwang Soediro, ITB
Bandung, Bandung.
2. Gunter, H., 1995, NMR Spectroscopy: Basic Principles, Concept, and Applications in
Chemistry, 2nd Edition, John Wiley & Sons, New York.
3. Sastrohamidjodjo, H., 2001, Spektroskopi, Edisi ke-2, Liberty, Yogyakarta.
4. Supratman, U., 2006, Elusidasi Struktur Senyawa Organik, Jurusan Kimia FMIPA
Unpad, Bandung.

Anda mungkin juga menyukai