CH CH3
3 Br
CH3C CH3 CH3C CH2Br
Br CH3 Bromosiklobutana
(Siklobutil
2-Bromo-2- bromida)
metilpropana 1-Bromo-2,2-dimetilpropana
(t-Butil bromida) (Neopentil bromida)
CH2Cl2 ICH2CH2CH2CH2I
Diklorometan
a 1,4-Diiodobutana
(Metilen (Tetrametilen
klorida) iodida)
Dalam alkil halida Terdapat dua reaksi substitusi nukleofilik yang dapat
diterima,yaitu SN1 dan SN2. Simbol SN menunjukkan reaksi substitusi nukleofilik,
R X Y- R Y X-
sedangkan arti 1 dan 2 adalah unimolekuler dan bimolekuler. Mekanisme reaksi SN1
berlangsung dua tahap. Reaksi umum alkil halida mekanisme substitusi nukleofilik:
d+ d- -
lambat Br -
(CH3)3C Br (CH3)3C B r (CH3)3C+ + B r
Pada tahap ketiga ( pelepasan H+ ) pada pelarut merupakan reaksi asam-basa dan
bukan merupakan tahap dari reaksi SN1.
REAKSI SN2
Bromoetana dengan ion hidroksida yang menghasilkan etanol dan ion bromida
adalah suatu reaksi SN2 yang khas (SN2 berarti “ subtitusi,nukleofilik,bimolekuler ).
Metil halida dan alkil halida primer apa saja,bereaksi Sn2 dengan nukleofilik yang agak
kuat;-OH,-CN dan lain-lain yang belum disebut. Metil halida dan akil halida primer
juga bereaksi dengan nukleofil lemah, seperti H2O, tetapi reaksi –reaksi ini terlalu
lambat tak sehingga tak bermanfaat.Alkil halida sekunder dapat bereaksi Sn2; tetap alkil
halida tersier tidak.
SENYAWA AROMATIK
Pengertian Senyawa Aromatik
Senyawa aromatis adalah senyawa benzena atau senyawa yang mempunyai sifat
kimia seperti benzena. Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik
aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan
elektron π yang berdelokalisasi. Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap
terkonjugasi secara sempurna dalam cincin.
Syarat-syarat Aromatisitas:
Cl Br I NO2
Apabila benzena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak
substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk benzena yang
tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para
(1,4-)
Br Br Br
Br
Br
Br
o-Dibromobensena m-Dibromobensena p-Dibromobensena
orto meta para
Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada benzena berbeda, maka penamaannya
diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama benzena atau
diberi nama khusus/spesifik.
CH3 Br OH NH2
Cl Br Br
NO2 1
6 2
5 3
4
NO 2
NO2 Br
Senyawa yang memiliki ikatan rangkap biasanya lebih mudah mengalami reaksi
adisi. Misalnya, senyawa hidrokarbon kelompok alkena. Akan tetapi, hal tersebut tidak
berlaku untuk benzena. Meskipun benzena memiliki ikatan rangkap, benzena lebih
mudah mengalami reaksi substitusi.
Reaksi substitusi 1 atom H pada benzena oleh 1 atom/molekul lainnya disebut
reaksi monosubstitusi. Ada beberapa reaksi monosubstitusi, di antaranya reaksi
halogenasi, nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi.
1. Reaksi Halogenasi
Pada reaksi halogenasi, atom H digantikan oleh atom halogen, seperti Br, Cl,
dan I. Pereaksi yang digunakan adalah gas Br2, Cl2, dan I2 dengan katalisator
besi(I) halida.
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada atom halogen yang mensubstitusi
atom H.
Br C6H5Br Bromobenzena
Cl C6H5Cl Klorobenzena
I C6H5l Iodobenzena
Contoh :
Reaksi antara benzena dan alkil halida disebut sintesis Friedel Crafts:
2. Reaksi Nitrasi
Pada reaksi nitrasi, atom H digantikan oleh gugus nitro (NO2). Pereaksi
yang digunakan adalah asam nitrat pekat (HNO3) dengan katalisator asam sulfat
pekat (H2SO4).
Senyawa yang terbentuk memiliki nama nitrobenzena.
3. Reaksi Sulfonasi
4. Reaksi Alkilasi
Pada reaksi alkilasi, atom H digantikan oleh gugus alkil (C nH2n+1).
Pereaksi yang digunakan adalah alkil halida dengan katalisator aluminium
klorida (AlCl3).
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus alkil yang mensubstitusi
atom H. Berikut contoh penamaan alkil benzena.
Contoh :
Penamaan orto, meta, dan para untuk senyawa turunan benzena
menunjukkan letak 2 gugus atom yang diikat oleh nomor atom C pada cincin
benzena; kedudukan orto (atom C1 dan C2), meta (atom C1 dan C3), sedangkan
pada para (atom C1 dan C4). Jadi, nama untuk senyawa turunan benzena
tersebut adalah (C) parahidroksi anilina.
5. Reaksi Asilasi
Pada reaksi asilasi, atom H digantikan oleh gugus asil (CH3C=O).
Pereaksi yang digunakan adalah halida asam, seperti CH3COCl (asetil klorida)
dan CH3CH2C=OCl (propanoil klorida) dengan katalisator aluminium klorida
(AlCl3).
Nama senyawa yang terbentuk bergantung pada gugus asil yang mensubstitusi
atom H.
Jawaban : 3-etil-2,4-dimetil-2-pentanol.
3. Senyawa 2-metil-1-pentanol berisomer dengan.....
Jawab : Senyawa 2-metil-1-pentanol merupakan senyawa alkohol. Senyawa
alkohol akan berisomer fungsi dengan eter (CnH2n+2O). Senyawa 2-metil-1-
pentanol memiliki atom C sejumlah 6, maka isomernya juga harus memiliki 6
atom C. senyawa eter yang memiliki atom C sejumlah 6 terdapat pada senyawa
dipropil eter.
4. Alkil halida dapat dibuat dari suatu alkena melalui reaksi.....
Alkena hanya dapat mengalami dua reaksi yaitu reaksi adisi dan reaksi oksidasi. Reaksi
yang menghasilkan alkil halida adalah reaksi adisi.
5. Mengapa dalam reaksi mekanisme SN1 berlangsung dalam dua tahap, tetapi
hanya substrat (alkil halida) saja yang digunakan untuk penentuan laju reaksi
dari mekanisme reaksi SN1?
Jawab: Dalam reaksi mekanisme SN1 berlangsung dalam dua tahap, yaitu tahap
pembentukan karbokation dan tahap penggabungan karbokation dengan
nukleofil. Tetapi dalam penentuan laju reaksi dari mekanisme reaksi S N1adalah
pada saat pembentukan karbokation, di mana reaksi pembentukan karbokation
ini sangat lambat karena terdapat keadaan transisi atau keadaan antara yang
tidak stabil dan membutuhkan energi yang tinggi, sehingga untuk mempercepat
reaksinya diperlukan struktur tersier dari alkil halidanya. Jadi pada penentuan
lajunya yang terlibat hanya substrat (alkil halida) karena berperan dalam
pembentukkan suatu karbokation.
6. Yang mana dari gugus ini yang merupakan gugus yang dapat meninggalkan
(leaving group) yang baik dalam reaksi substitusi. Terangkan.
a. CH3CH2 OH
b. CH3CH2CH2 I
c. CH3CH2 Br
Jawab: Yang merupakan gugus yang dapat meninggalkan (leaving group) yang
baik dalam reaksi substitusi adalah berturut-turut I-, Br-, OH-. Ion iodida adalah
ion meninggalkan (leaving group) yang lebih baik daripada ion bromida dan ion
hidroksida, karena ion iodida paling lemah sifat basanya. Penyebab lemahnya
sifat basa adalah ion iodida ini lebih stabil karena ukurannya yang besar
sehingga muatan negatifnya lebih terdelokalisasi, sedangkan ion hidroksida
merupakan basa yang bersifat paling kuat di antara ketiga ion ini.
7. Rumuskan sintesa reaksi substitusi dan nukleofil menurut yang anda ketahui.
Jawab: Reaksi substitusi merupakan reaksi pergantian gugus fungsional pada
senyawa tertentu dengan gugus fungsional lainnya, sedangkan nukleofil
merupakan ion atau molekul yang kaya dengan elektron yang bereaksi di daerah
yang bermuatan positif. Sehingga sintesa reaksi substitusi nukelofil merupakan
reaksi pergantian gugus fungsi pada suatu senyawa, di mana gugus fungsi
tersebut digantikan oleh ion atau molekul yang kaya dengan elektron yang
bereaksi di daerah yang bermuatan positif yang disebut dengan nukleofil.
8. Pada mekanisme reaksi SN1 terjadi dua tahap, yaitu tahap pembentukan
karbokation dan tahap penggabungan karbokation dengan nukleofil. Nukleofil
yang digunakan pada mekanisme reaksi SN1 adalah nukleofil yang lemah atau
netral, misalnya H2O dan alkohol. Apabila karbokation yang terbentuk adalah
stuktur tersier, maka pada saat tahapan penggabungan karbokation dengan
nukleofil (digunakan H2O) akan membentuk produk berupa?
Jawab: Produk yang terbentuk dengan karbokation merupakan struktur tersier
dan nukleofilnya merupakan H2O adalah berupa Alkohol 30 (tersier)
+ -H+
+
R3C + H2O R3C OH R3C OH
Alkohol 3o
H
9. Reduksi aseton menghasilkan....
Jawaban:
Nama senyawa tersebut adalah isopropil alcohol
10. Jumlah isomer struktur senyawa dengan rumus molekul C3H8O adalah.....
Jawaban:
Yang termasuk senyawa dengan RM C3H8O adalah alkohol dengan eter. Untuk
menentukan isomernya, cara yang palig mudah adalah dengan menggambar.
Jawab : Nitrobenzena
4. Suatu senyawa turunan benzena mempunyai gugus fungsi -CH3 dan -NO2,
berturut-turut terikat pada atom C nomor 1 dan 3. Nama senyawa ini adalah ….
Pembahasan:
Rumus struktur yang dimaksud adalah C6H4(CH3)(NO2). Kedua gugus tersebut
terikat pada atom C nomor 1 dan 3, berarti kedudukan meta yang dalam
penulisan nama disingkat m. Jawabannya adalah m-nitro toluena.
dan rantai atom C-nya tertutup, maka ketiga ikatan rangkap C=C yang
selang-seling ini selalu berpindah secara dinamis, dikenal mengalami resonansi.
Jadi semua ikatan antara atom C dalam benzena menyatu. Karena kejadian ini,
sifatnyapun menjadi berbeda dengan yang lain.
7. Jika dibandingkan dengan ikatan C-C pada alkane dan ikatan C=C pada alkena,
maka ikatan antara atom C pada benzene lebih …
Kecil dari C-C alkana, lebih besar dari C=C alkena
Kecil dari ikatan C-C pada alkena
Besar dari C-C pada alkane
Besar dari keduanya
Kecil dari keduanya
Pembahasan :
Benzene memiliki 3 buah ikatan rangkap selang-seling yang terkonjugasi, Karen
mengalami resonansi. Sebagai akibatnya, ketiga ikatan tunggal dan ketiga ikatan
rangkap menyatu, sehingga panjang garis ikatannya sama. Oleh sebab itulah
struktur benzene digambarkan sebagai segienam sama sisi dengan lingkaran
ditengah. Panjang garis ikatan ini menjadi lebih pendek dari C-C alkane dan
lebih panjang dari C=C alkena .
Ikatan antar atom C dalam benzena kuat sehingga sulit diadisi. Hidrogenasi
benzena adalah adisi hidrogen pada benzena dan menghasilkan siklo alkana,
C6H12.
C6H6 + 3 H2 → C6H12
. Bahan peledak yang dikenal dengan nama dinamit merupakan turunan dari
benzena yang memiliki gugus -CH3 dan -NO2. Senyawa tersebut lazim dikenal
sebagai ….
Pembahasan:
Bahan peledak dari senyawa turunan benzena adalah TNT, yaitu tri nitro toluena.
Nama menurut aturan IUPAC adalah 2,4,6-trinitro toluena. Rumus strukturnya
C6H2CH3(NO2)3.