TAJUK

Sebatian aromatik

TUJUAN
Mengkaji tindakbalas aromatik amina primer, sekunder dan tertier

PENGENALAN
Dalam kimia organik, amina adalah sebatian dan kumpulan berfungsi yang mempunyai asas
atom nitrogen dan pasangan tunggul (lone pair). Secara strukturnya, amina menggambarkan
ammonia kerana nitrogen membuat ikatan dengan 3 hidrogen, tetapi amina juga mempunyai
ciri tambahan kerana ikatan karbonnya. Dalam amina, satu atau lebih atom hidrogen daripada
ammonia digantikan dengan substitut organik seperti kumpulan alkil (rantai alkana) dan aril
(cincin aromatik). Amina boleh berada dalam keaadan primer, sekunder ataupun tertier. Hal
ini bergantung kepada bilangan kumpulan yang mengandungi ikatan dengan karbon. Jika
hanya ada satu kumpulan yang mengandungi ikatan karbon (seperti molekul CH3NH2), oleh
itu, amina tersebut adalah primer. Jika ada 2 kumpulan yang mempunyai karbon, maka ia
dianngap amina sekunder manakala jika tiga adalah amina tertier. Contoh amina adalah asid
amino, amina biogenik, trimetilamina, dan anilin.

Rajah 1 : Contoh amina primer, sekunder dan tertier

Sebatian organik yang mempunyai kumpulan amina yang pelbagai dipanggil diamina,
triamina, tetraamina dan seterusnya berdasarkan bilangan kumpulan amina (kumpulan
amino) yang terikat dengan molekul tersebut. Aromatik amina adalah sebatian organik yang
mempunyai ikatan cincin aromatik yang terikat dengan amina. Dengan kata lain, kumpulan
amino terikat dengan cincin benzene.
 Eksperimen kali ini akan menggunakan aromatik amina primer iaitu fenilamina atau
anilin, aromatik amina sekunder iaitu N, N fenilmetilamina atau N, N metilanilin dan aromatik
amina tertier iaitu N,N,N dimetilfenilamina atau N,N,N dimetilanilin. Anilin adalah aromatik
amina primer dengan formula kimia, C6H5NH2. Anilin adalah molekul planar yang merangkumi
kumpulan fenil yang bergabung dengan kumpulan amino. (Rajah 3). N,N metilanilin adalah
aromatik amina sekunder dengan formula kimia C6H5NH(CH3) (Rajah 4). Bahan tersebut
bentuk dalam cecair yang tidak bewarna atau kuning cair dan bertukar kepada warna perang
apabila terdedah dengan udara. N,N metilanilin adalah tidak larut dalam air dan digunakan
sebagai pelarut dalam dye dan pembuatan produk organik. N, N, N dimetilanilin atau
dimetilanilin, C8H11N pula adalah aromatik amina tertier dimana strukturnya menggambarkan
kumpulan dimethyl amino bergabung dengan kumpulan fenil. Ia wujud dalam bentuk cecair
seperti minyak yang tidak bewarna jika dalam bentuk asli manakala dalam warna kuning jika
disampelkan secara komersial (Rajah 5). Ketiga tiga aromatik amina tersebut boleh
menunjukkan ciri kimia jika bertindakbalas dengan bahan lain seperti ujikaji keterlarutan
dalam air

Rajah 2 : Sebatian aromatik primer, sekunder dan tertier

Aromatik amina mempunyai ikatan antara atom nitrogen dan struktur cincin aromatik. Oleh
kerana ciri-ciri penyingkiran elektron, darjah bes bagi cincin aromatik akan berkurang dan ia
akan memberi kesan samaada menguatkan atau melepaskan bergantung kepada substitu
yang terdapat pada cincin. Kehadiran pasangan tunggul (lone pair) daripada nitrogen
mempunyai kesan terbalik pada cincin aromatik itu sendiri.
BAHAN DAN RADAS
KA 1 :Anilin , KA 2 : N, N metilanilin KA 3 : N,N,N dimetilanilin, air suling, penunjuk semesta,
asid hidroklorik cair, larutan natrium hidroksida, larutan natrium nitrat, larutan natrium klorat
(I), larutan bromin

PROSEDUR DAN KEPUTUSAN

Ujian Pemerhatian
KA 1 (anilin) KA 2(metilanilin) KA 3
(dimetilanilin)
 UJIKAJI 1 Anilin larut dalam Metilanilin tidak Dimetilfenilamina
Masukkan 2 titis KA 1, KA 2, dan air. Penunjuk larut dalam air. 2 tidak larut dalam
KA 3 dalam tabung uji masing- semesta bertukar lapisan terbentuk air. 2 lapisan
masing. Tambah 2cm3 air suling dari perang ke terbentuk.
dan goncang dengan kuat. hijau Dimetilfenilamina
Kemudian tambah 2 titis penunjuk kurang tumpat
semesta dari air
 UJIKAJI 2 Garam tidak larut Garam tidak larut Garam tidak larut
Masukkan 10 titis KA 1, KA 2 dan terbentuk terbentuk terbentuk
KA 3 dalam tabung uji masing-
masing. Tambah larutan HCl cair
dan goncang sehingga ia melarut.
Kemudian tambah 2cm3 0.5 M
NaOH, goncang dan panaskan
secara perlahan dalam kukus air
 UJIKAJI 3 gas nitrogen Tiada gas, warna Tiada gas,
Masukkan 1cm3 KA 1, KA 2 dan terhasil kuning cair terdapat
KA 3 dalam tabung uji masing- terbentuk mendakan kuning
masing. Tambah 3cm3 HCl
kedalam ketiga-tiga tabung uji.
Rendamkan ketiga-tiga tabung uji
dalam ais untuk menyejukkan suhu
larutan sehingga 0 C. masukkan
larutan natrium nitrit (0.5 g natrium
nitrit / 2.5cm3 air suling) secara titis
demi titis ke dalam ketiga-tiga
tabung uji. Kemudian, pindah 2cm3
larutan kepada tabung uji yang
bersih dan panaskan secara
perlahan. Perhatikan gas yang
dibebaskan
 UJIKAJI 4 Larutan perang Larutan perang Larutan perang
Masukkan 10 titis KA 1, KA 2, KA 3 bromin luntur dan bromin luntur dan bromin luntur dan
ke dalam tabung uji masing- terbentuk terbentuk terbentuk
masing. Tambahkan 5 titis larutan mendakan putih mendakan putih mendakan putih
Bromin dan goncang dengan kuat
UJIKAJI 1
KA 1

Anilin larut dalam air dan menghasilkan ion fenilamonium dan ion hidroksida. Dalam anilin,
elektron bagi ikatan tunggul (lone pair) pada atom nitrogen berubah-ubah sekitar cincin
benzena. Kesannya, ketumpatan elektron pada atom nitrogen berkurang. Anilin adalah bes
yang lemah apabila penunjuk indikator menunjukkan penukaran warna hijau.

KA 2

Metilanilin adalah cecair yang tidak bewarna dan lebih tumpat dari air. Kelihatan 2 lapisan
yang berbeza terbentuk selepas tidakbalas berlaku. Penunjuk semesta menunjukkan
perubahan ke warna hijau menandakan ia adalah bes yang kuat.

KA 3

Dimetilfenilamina tidak larut dalam air kerana KA 3 adalah bes yang kuat dan ia kurang tumpat
berbanding air. Penunjuk semesta menunjukkan perubahan ke warna hijau menandakan ia
adalah bes yang kuat.

UJIKAJI 2

KA 1

Anilin hanya larut sedikit dalam air tetapi larut secara keseluruhan dalam HCl. Anilin larut
dalam asid hidroklorik kerana ia bertindakbalas dengan HCl untuk membentuk larutan garam
fenilammonium klorida.

Untuk mendapatkan anilin kembali dari ion fenilammonium, ion hidrogen mestilah dikeluarkan
dengan cara mencampurkannya dengan bes kuat. Apabila larutan garam fenilammonium
klorida dicampurkan dengan bes natrium hidroksida, ia akan menghasilkan kembali anilin,
natrium klorida dan molekul air. Seperti tindakbalas asid dan bes akan menghasilkan garam
dan molekul air

C6H5NH3 + NaOH C6H5NH2+ NaCl + H2O

KA 2

Bagi N,N metilanilin apabila bertindakbalas dengan asid hidroklorik, ia akan menghasilkan
larutan garam tidak larut iaitu metilanilin hidroklorida

C6H5NH(CH3) + HCl C6H5NHCH3.HCl

Apabila garam metilanilin hidroklorida bertindakbalas dengan natrium hidroksida ia akan

menghasilkan kembali N,N metilanilin, natrium klorida dan molekul air

C6H5NHCH3.HCl + NaOH C6H5NH(CH3) + NaCl + H2O

KA 3

Begitu juga dengan ujian untuk aromatik amina tertier N,N,N dimetilanilin, ia akan larut dalam
asid hidroklorik dan membentuk dimetilanilinium hidroklorida

C8H11N + HCl C6H5NH(CH3)2 . HCl

Kemudian, apabila dimetilanilinium hidroklorida bertindakbalas dengan natrium hidroksida, ia

akan membentuk kembali N,N,N dimetilanilin, natrium klorida dan molekul air.

C6H5NH(CH3)2 . HCl + NaOH C8H11N + NaCl + H2O

UJIKAJI 3

Asid nitrus (HNO2) adalah tidak stabil dan selalunya disediakan secara insitu dengan
membuat tindakbalas antara asid kuat hidroklorik HCl dengan natrium nitrat (NaNO) tanpa
kehadiran haba. Keadaan ini menyediakan sumber ion NO- yang akan dihantar terus ke amina
nukleofilik nitrogen.

NaNO2 (s)+ HCl (aq) NaCl (aq) + HNO2 (aq)

KA 1

Apabila anilin bertidakbalas dengan asid nitrik, ia akan menghasilkan garam diazonium klorida
iaitu pepejal yang tidak bewarna yang larut dalam air, air dan gas nitrogen

C6H5NH2 + HNO2 + HCl → [C6H5N2]Cl + 2 H2O + NO2

KA 2
Aromatik amina sekunder iaitu N,N metilanilin akan membentuk nitrosoamin (bewarna
kuning) apabila bertindakbalas dengan asid nitrik

KA 3
Aromatik amina tertier iaitu dimetilanilin bertindakbalas dengan asid nitrik dengan mengalami
penukargantian pada kedudukan para di cincin benzene untuk membentuk nitrosoanilin
(mendakan kuning)
 UJIKAJI 4
KA 1, KA 2, KA 3

Rajah 5 : Tindakbalas anilin dengan air bromin menghasilkan mendakan putih 2,4,6- tribromoanilin

Jika anilin dicampurkan dengan air bromin, air bromin akan meluntur (decolourised) dan
terbentuk mendakan putih dan gas hidrogen bromida akan terbentuk. Hal ini kerana kumpulan
amino –NH2 adalah kumpulan aktif penunjuk ortopara, seperti kumpulan –OH dalam fenol
membuatkan cincin benzena menjadi aktif iaitu dengan mengalami tindakbalas elektrofilik
penukargantian (electrophilic substitution reaction) dimana cincin elektron diserang oleh ion
positif molekul. Pasangan tunggal pada atom nitrogen dalam kumpulan ammonia, NH2 akan
bertindih dengan cincin benzena yang tidak tetap (delocalised) dan dirinya berada dalam
keadaan tidak tetap. Pergerakan yang berlebihan akan meningkatkan ketumpatan elektron
sekitar cincin bagi kumpulan amino dan membuatkannya lebih tertarik untuk menjadi elektrofil.
Oleh itu, anilin bertindakbas dengan mudah dengan air bromin untuk menghasilkan 2,4,6-
tribromoanilin iaitu mendakan putih. Hasil tindakbalas yang sama berlaku untuk ujikaji dengan
metilanilin dan dimetilanilin.

KESIMPULAN

Kesimpulannya, kumpulan aromatik amina menunjukkan tindakbalas apabila bertindakbalas

dengan sesetengah bahan. Pemerhatian dibuat dari segi kehadiran gas dan pembentukan
warna mendakan yang hadir.
RUJUKAN