INSTITUT PENDIDIKAN GURU KAMPUS TAWAU

KM 36, Jalan Balung, Beg Berkunci No. 27,

91009 Tawau.

LAPORAN AMALI 1 : Tindakbalas Hidrokarbon Alifatik Dan Aromatik

NAMA SISWA PENDIDIK : NOR AIN BINTI AHMAD SUHAIMI

ANGKA GILIRAN : 201502340058

NO KAD PENGENALAN : 960909-06-5382

KUMPULAN / UNIT : PISMP SAINS AMBILAN JUN 2015

KOD DAN NAMA KURSUS : KIMIA ORGANIK - SCES 3123

NAMA PENSYARAH : CIK NAIMA BINTI KADIR

TAJUK
Tindak balas kimia dan fizikal hidrokarbon aifatik dan aromatik

TUJUAN
Mengkaji tindakbalas kimia dan fizikal hidrokarbon alifatik dan aromatik

PENGENALAN
Dalam eksperimen ini, anda akan melihat kelarutan (sifat fizikal) dan tindak balas kimia
daripada tiga kumpulan hidrokarbon yang berbeza iaitu alkana, alkenena dan sebatian
aromatik. Secara umum, hidrokarbon dicirikan menggunakan reaksi kimia; sama ada
dikelaskan sebagai tindak balas tambahan atau pecahan bon (Bloch, 2006). Hidrokarbon
adalah sebatian organik yang mengandungi atom karbon dan hidrogen dan dikelaskan
mengikut strukturnya. Hidrokarbon terdiri daripada hidrokarbon alifatik dan aromatik. Sebatian
alifatik adalah sebatian karbon yang disusun dalam rantai terbuka (open chain) dan boleh juga
dalam keadaan rantai lurus (straight chain), bercabang dan boleh mengandungi ikatan
tunggal, dua atau tiga. Sebatian alifatik dibahagikan kepada tiga kelas. hidrokarbon alifatik
yang mempunyai ikatan tunggal dipanggil alkana dan dikatakan tepu manakala yang
mempunyai ikatan ganda atau tiga adalah alkena dan ia dikatakan tidak tepu.

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan formula molekul C6H12. Sikloheksana

digunakan untuk pengeluaran industri asid adipik dan kaprolaktam, yang merupakan
prekursor untuk nilon. Sikloheksana adalah sikloalkena denganformula molekul C6H10. Ia
adalah cecair yang tidak berwarna, mudah terbakar dengan bau seperti detergen. Satu jenis
hidrokarbon tak tepu adalah sikloheksena. Ia mempunyai susunan atom siklik dengan enam
karbon yang terikat dengan ikatan tunggal dengan kehadiran satu ikatan berganda. Sebatian
aromatik adalah sebatian yang mengandungi atom karbon berbentuk cincin tutup (closed
rings) di mana pi-elektron diselundupkan di seluruh struktur. Hidrokarbon aromatik merujuk
kepada kelas sebatian yang mengandungi enam cincin seperti benzena yang mempunyai tiga
ikatan ganda dua.

Toluene adalah sejenis hidrokarbon aromatik yang mempunyai substituen satu

kumpulan metil (Brown, 2009). Sehubungan itu mereka dirujuk sebagai sebatian cincin
benzena dan mungkin juga mengandungi atom lain seperti oksigen dan nitrogen. Klasifikasi
ini hanya digunakan terhadap sebatian alifatik (alkana, alkena dan alkuna), iaitu hidrokarbon
rantai lurus atau bercabang bergantung kepada bilangan ikatan di antara atom karbon yang
menjadi asas perbezaan struktur hidrokarbon. Hampir semua bekalan hidrokarbon diperoleh
daripada bahan api fosil.
 Setiap tiga kelas hidrokarbon mempunyai reaktiviti kimia yang berbeza. Alkena,
bagaimanapun, adalah lebih reaktif daripada dua kelas yang lain. Mereka mempunyai ikatan
ganda yang kaya dengan elektron (elektron pi mereka tidak diasingkan sepenuhnya,
walaupun dalam alkenea konjugasi) yang membolehkan mereka menjalani reaksi tambahan
dengan mudah. Hidrokarbon agak tidak aktif, tetapi mereka mengambil bahagian dalam
beberapa tindak balas kimia klasik. antaranya adalah penggantian dengan atom halogen
dengan menggabungkan hidrokarbon dengan unsur halogen. Cahaya kadang-kadang
digunakan untuk memangkinkan tindak balas, seperti metana dan klorin seperti gambar 1

Gambar 1

Hidrokarbon aromatik juga agak tidak aktif, tetapi untuk sebab yang berbeza. Mereka
mempunyai kestabilan khas kerana resonans (elektron pi mereka diasingkan sepenuhnya).
Kenapa hidrokarbon aromatik menjalani reaksi penggantian, bukannya reaksi
tambahan? Sebatian aromatik tidak mengalami tindak balas tambahan, kerana mereka akan
kehilangan kestabilan istimewa ini iaitu kehilangan kearomatikan cicin (ring aromaticity)
dimana hidrogen aromatk digantikan dengan satu elektrofill (electrophilic substitution).

Ujikaji eksperimen akan dijalankan untuk ketiga-tiga hidrokarbon ini untuk

membezakan mereka dari segi ciri-cirinya. Sikloheksana akan digunakan sebagai contoh
hidrokarbon tepu (alkana), sikloheksena akan digunakan sebagai hidrokarbon tak tepu
(alkena) dan toluena sebagai hidrokarbon aromatik. Tindakbalas yang akan digunakan dalam
eksperimen ini ialah tindakbalas keterlarutan dengan air dan pelarut organik, tindakbalas
penambahan halogen iaitu Bromin dan tindakalas bersama kalium permanganat
KMnO4.Berikut adalah formula struktur bagi ketiga-tiga hidrokarbon tersebut (Rajah 2)
Kebanyakan sebatian organik termasuk hidrokarbon adalah kurang tumpat berbanding air
(ketumpatan kurang dari 1.0 g/mL).

Rajah 2
HIPOTESIS
Sikloheksana - Sikloheksana tidak menunjukkan sebarang perubahan terjadap ujian
penambahan dengan air Bromin, tindakbalas dengan kalium permanganat dan ujian
keterlarutan bersama air kecuali keterlarutan dengan bahan organik.

Sikloheksena – sikloheksena akan menujukkan perubahan warna apabila bertindakbalas

dengan ujian penambahan dengan air Bromin, tindakbalas dengan kalium permanganate,
ujian keterlarutan bersama bahan organik kecuali dengan keterlarutan air.

Toulena – toulena tidak menujukkan perubahan warna apabila bertindakbalas dengan ujian
penambahan dengan air Bromin, tindakbalas dengan kalium permanganat dengan
keterlarutan air kecuali dengan ujian keterlarutan bersama bahan organik.

PEMBOLEH UBAH
Manipulasi : jenis sebatian hidrokarbon
Bergerakbalas : perubahan warna larutan selepas tindakbalas
Malar : isipadu larutan

BAHAN DAN RADAS

Sikloheksana (C6H12.), sikloheksena (C6H10.), metilbenzena (toulena) C7H8, larutan bromin
(Br2), kalium permanganate (KMnO4), air suling, etanol, dikolometana CH2Cl2, tabung uji,
silinder penyukat , rak tiub ujian
PROSEDUR
Ujikaji penambahan dengan air Bromin :
1. 10 titis sikloheksana, sikloheksena dan toulena diletakkan dalam tabung uji yang besih
secara berasingan.
2. Kemudian, 2 titis air bromin yang telah dilarutkan dalam dikolorometana dititiskan
kedalam setiap tabung uji secara berasingan.
3. Sebarang tindakbalas dari segi warna diperharhatikan dan dicatat dalam jadual.
4. Pemerhatian dibuat sejurus tindakbalas berlaku dan data direkodkan.

Ujikaji dengan kalium permanganat

1. 6 titis sikloheksana, sikloheksena dan toulena dilarutkan dalam 2mL etanol didalam
tabung uji secara berasingan.
2. Kemudian, 2 titis 2% KMnO4 dititiskan ke dalam setiap tabung uji.
3. Pemerhatian dibuat dalam masa kurang dari 1 minit bagi mendapat keputusan yang
tepat

Ujikaji keterlarutan
1. 10 titis sikloheksana, sikloheksena dan toulena diletakkan dalam tabung uji yang besih
secara berasingan.
2. Kemudian, 20 titis air suling dititiskan ke dalam setiap tiub tabung uji dan digoncang.
Pemerhatian dibuat keatas keterlarutan hidrokarbon tersebut samaada terdapat
lapisan yang berbeza.
3. Langkah 2 diulang menggunakan larutan diklorometana bagi menggantikan air suling.
4. Keputusan direkodkan
KEPUTUSAN
Ujikaji : Sikloheksana Sikloheksena Toluene
Bromin Tindakan cepat –
Tindakan cepat – Tindakan cepat- tiada perubahan.
tidak berubah bertukar ke laruta 2 lapisan medium
warna tidak berwarna terbentuk. Lapisan
atas berwarna
kuning manakala
lapisan bawah
tidak bewarna.

Kalium Permanganate Tindakan cepat - Tindakan cepat :

Tindakan cepat – mendakan coklat ampaian ungu dan
tiada perubahan. terbentuk larutan tidak
Warna ungu bewarna terbentuk
larutan kekal

Keterlarutan dalam air 2 larutan tidak 2 larutan tidak 2 larutan tidak

bewarna terbentuk. bewarna terbentuk. bewarna terbentuk.
larutan tidak larut Larutan tidak larut

Keterlarutan dalam Larutan berkeruh Larutan tidak Larutan tidak

diklorometana yang telah larut bewarna yang bewarna yang
terhasil. terlarut terhasil terlarut terhasil
PERBINCANGAN

Walaupun semua hidrokarbon mengandungi karbon dan hidrogen, ia mempunyai sifat yang
berbeza. Ciri yang paling biasa digunakan untuk membezakan hidrokarbon daripada yang lain
adalah berdasarkan tindakbalas mereka dengan sebatian lain. Tindakbalas seperti ini
dipanggil tindakbalas ionik atau berkutub, kerana sering melibatkan ikatan bersama elektrofil
dan nukleofil. Tindakbalas ionik biasanya berlaku dalam larutan cecair, di mana molekul
pelarut membantu pembentukan perantara yang dikenakan.

Sikloheksana
Berdasarkan ujikaji eksprimen penggantian iaitu penambahan dengan kumpulan halogen, air
bromin, sikloheksana tidak menunjukkan sebarang perubahan warna. Warna kuning air
Bromin kekal sama. Hal ini menunjukkan ia adalah alkana kerana sikloheksana adalah larutan
hidrokarbon tepu dan mempunyai ikatan kovalen tunggal. Walaubagaimanapun, mengikut
teori, apabila larutan hidrokarbon tepu didedahkan kepada cahaya matahari (UV ray), berlaku
tindakbalas kimia dimana larutberlaku perubahan warna dan pembebasan gas hidrogen
bromida. Fungsi cahaya UV adalah memberikan tenaga untuk belahan homolitik halogen Br-
Br (Lewis, 2000). Tindakalas ini dinamakan tindakbalas pemangkin bersama UV. Eksperimen
kedua diuji menggunakan larutan kalium permanganate, KMnO4. Tiada perubahan warna
berlaku menunjukkan sikloheksana tidak bertindakbalas dengan agen pengoksidaan
disebabkan sifatnya yang tepu.

Sikloheksena
Alkena bertindakbalas secara terus dengan air bromin kerana disebabkan struktur kimianya
yang tidak tepu iaitu mempunyai ikatan karbon secara berganda atau lebih. Apabila air bromin
ditambah ke sikloheksena dalam suhu bilik, larutan tidak bewarna terbentuk. Tindakbalas
antara sikloheksena dan bromin melibatkan pembukaan ikatan berganda alkena dan
kemasukan bromin dalam strukturnya (tindak balas tambahan) (Kho, 2005). Ini menghasilkan
penghasilan alkana dengan dua kumpulan fungsi bromin. Oleh itu, apabila alkena bercampur
dengan air bromin, ia menyebabkan warna coklat luntur (decolourise). Berikut adalah formula
struktur tindakbalas kimia sikloheksena dengan air bromin (Rajah 3)

Rajah 3
Kalium permanganate bertindakbalas segera dengan alkena untuk membentuk glycols atau
bahan oksida yang lain. Ujian ini dipanggil Ujian Baeyar. Melalui eksperimen, warna ungu
kalium permanganate semakin menghilang dan diganti dengan warna coklat dimana ia
menunjukkan kehadiran manganese oksida, MnO2. (Rajah 4)

Rajah 4

Hal ini kerana kalium permanganat yang bertindak sebagai agen pengoksidaan telah
dikurangkan kepada mendakan coklat iaitu manganese oksida dan sikloheksena telah
dioksidakan ke diol. Mendakan coklat menunjukkan uji kaji positif untuk hidrokarbon tidak tepu
(Rajah 5)

Rajah 5

Toulena

Benzene adalah sebatian aromatik yang terdiri daripada enam atom C dalam cincin,
dengan ikatan tunggal dan ganda C-C. Metilbenzena atau toluena adalah sejenis hidrokarbon
aromatik yang mempunyai substituen satu kumpulan metil. (Rajah 6)

Rajah 6
 Toulena tidak menunjukkan sebarang tindakbalas dengan penambahan air Bromin
dan kalium permaganat. Walaubagaimanapun, toulena boleh menghasilkan karboksilik asid
hanya dengan kehadiran haba (Haman, 2015). Kenapa hidrokarbon aromatik menjalani
reaksi penggantian, bukannya reaksi tambahan? Hal ini disebabkan oleh ikatan tunggal
dan ganda yang memberikan kestabilan istemewa kepadanya. Ikatan berganda dalam
sebatian aromatik kurang berkemungkinan untuk mengambil bahagian dalam tindakbalas
tambahan. Sebaliknya, sebatian aromatik siklik menjalani tindak balas penggantian elektrofilik
(reaksi di mana cincin bertindak sebagai nukleofil ke elektrofil yang sesuai). Apabila benzena
menyertai reaksi penggantian tersebut, produk itu mengekalkan kestabilan yang berkaitan
dengan sistem ππelektron aromatik. Kestabilan ini hilang dalam elektrofilik tambahan kerana
produknya tidak aromatik. Berikut menunjukkan Penggantian Aromatik Elektrofilik: Benzena
kaya elektron membuat ikatan dengan spesies kimia kekurangan elektron (E +, elektrofil) yang
mengambil tempat atom H dalam struktur asal. Reaksi ini mengekalkan sistem pi elektron dan
sifat aromatik cincin benzena. (Rajah 7)

Rajah 7

Keterlarutan

Bagi sifat fizikal hidrokarbon, mengikut dapatan kajian, semua hidrokarbon iaitu sikloheksana,
sikloheksena dan toulena tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik iaitu
dikolorometana. Di peringkat molekul, kelarutan dikawal oleh keseimbangan tenaga daya
antara molekul antara bahan terlarut (solute-solute), pelarut pelarut (solvent-solvent) dan
molekul pelarut larut (solute-solvent). Daya intermolekular mempunyai kekuatan yang
berlainan yang terdiri daripada interaksi dipol dipole yang sangat lemah ke lebih kuat (David,
2003). Walau bagaimanapun terdapat peraturan empirik yang mudah, praktikal "like dissolve
like" Hidrokarbon adalah tidak berkutub manakala air mempunyai kekutubannya tersendiri.
Oleh sebab itu, disebabkan perbezaan kutub, sebatian ini tidak akan larut dan bercampur
secara kimia. Mengikut prinsip like-dissolve-like, oleh sebab itulah, sikloheksana larut dalam
diklorometana kerana diklorometana adalah sebatian yang tidak mempunyai kutub.
Malah, hidrokarbon tak tepu dan aromatik hanya sedikit larut dalam air. Kelarutan toluena
dalam air adalah ~ 500mg / L - tidak terlalu banyak.
KESIMPULAN

Kesimpulannya, hipotesis diterima :

Sikloheksana - Sikloheksana tidak menunjukkan sebarang perubahan terjadap ujian

penambahan dengan air Bromin, tindakbalas dengan kalium permanganate dan ujian
keterlarutan bersama air kecuali keterlarutan dengan bahan organik.

Sikloheksena – sikloheksena akan menujukkan perubahan warna apabila betindakbalas

dengan ujian penambahan dengan air Bromin, tindakbalas dengan kalium permanganate,
ujian keterlarutan bersama bahan organik kecuali dengan keterlarutan air.

Toulena – toulena tidak menujukkan perubahan warna apabila betindakbalas dengan ujian
penambahan dengan air Bromin, tindakbalas dengan kalium permanganat dengan
keterlarutan air kecuali dengan ujian keterlarutan bersama bahan organik.
RUJUKAN

Bloch, D. R. (2006). Organic Chemistry Demystified. United States of America: Library of

Congress Cataloging.

Brown, Lemay, Bursten,Murphy. (2009). Chemistry the Central Science 11 Ed. New Jersey:
Pearson Prentice Hall.

David W. Oxtoby, Wade A. Freeman, Toby F. Block. (2003). Chemistry Science of Change
Fourth Edition. Australia: Thomson Brooks.

Erik Lewis,Martyn Berry. (2000). AS and A level chemistry. Edinburgh Gate: Longman.

Haman, S. (2015). JOURNEL OF CHEMICAL EDUCATION. Retrieved Mac 31, 2015, from
Titration behavior of monoprotic and diprotic acids:
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed047p658?journalCode=jceda8

Kho Chin Hee, . (2005). Federal Study Aids Organic Chemistry. Selangor: Federal
Publications.