FAKULTAS FARMASI

UNIVERSTAS MUSLIM INDONESIA

MAKALAH

ELUSIDASI STRUKTUR

OLEH :

NAMA : 1. MOH. FASALIM RIADI (15020150233)

2. ADRIAWAN MANSUR (15020150235)

KELOMPOK : VII

KELAS : C11

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

MAKASSAR

2018
 KATA PENGANTAR

Bismillahirahmanirrahiim,
Puji syukur saya panjatkan ke hadirat Allah SWT, yang telah memberikan kekuatan dan
ketabahan bagi hamba-Nya. Serta memberi ilmu pengetahuan yang banyak agar kita tidak
merasa kesulitan. Salawat serta salam tidak lupa sanjungkan sanjungkan kepada Nabi Besar
Muhammad SAW, yang telah menyampaikan wahyu-Nya kepada hamba-Nya yang setia sampai
akhir zaman.
Makalah yang berjudul “ELUSIDASI STRUKTUR” ini, disusun sebagai salah satu tugas
mata kuliah Aqidah di Fakultas farmasi Universitas Muslim indonesia. Dalam penyusunan
makalah ini saya banyak mendapat bantuan dan sumbangan pemikiran, serta dorongan dari
berbagai pihak, tetapi tidak luput dari kendala yang begitu banyak.
Akhir kata semoga Makalah ini dapat bermanfaat bagi kita semua terutama bagi penulis,
Amin yarobbal ‘alamiin.
 DAFTAR ISI

HALAMAN JUDUL

KATA PENGANTAR

DAFTAR ISI

BAB I PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
B. Rumusan Masalah
C. Tujuan

BAB II PEMBAHASAN

A. Pengertian Elusidasi struktur

B. Langkah-langkah elusidasi struktur

C. Metode spetroskopi untuk elusidasi struktur

BAB III PENUTUP

A. Kesimpulan
B. Saran

DAFTAR PUSTAKA
 BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG

Elusidasi struktur molekul senyawa organik merupakan tahapan terpenting dari

penggunaan analisis spektroskopi modern. Dalam elusidasi struktur molekul untuk
menentukan struktur senyawa. Adapun metode yang digunakan yaitu spektroskopi dimana
metode ini merupakan metode yang paling tepat dalam menentukan rumus molekul atau
elusidasi struktur senyawa-senyawa organik.
Adapun penentuan rumus molekul terdapat 2 cara yaitu menggunakan cara klasik
melalui analisis elementer dan melalui metode modern yang melihat dari nilai M+nya
kemudian dibandingkan dengan tabel J.H Beynon. Metode klasik akan memberikan data
tentang jenis unsure dan perbandingan mol atom-atom unsure penyusun molekul. Namun
dalam penggunaan analisis elementer terdapat kelemahan yang di miliki yaitu analisis
elementer hanya dapat mengidentifikasi sebatas unsur karbon, hidrogen dan oksigen saja.
Sedangkan penentuan berat molekul suatu senyawa yang di peroleh dari M+ spektrum dari
spektroskopi massa, dengan mudah menyusun rumus molekul suatu senyawa, sehingga lebih
tearah untuk menetapkan struktur molekul suatu senyawa berdasarkan metode spektroskopi.
B. RUMUSAN MASALAH
1. Apa yang di maksud dengan elusidasi struktur ?
2. Bagaimana langkah-langkah dalam mengelusidasi struktur ?
3. Metode spektroskopi apa saja yang dapat digunakan dalam mengelusidasi struktur?
C. TUJUAN
1. Agar dapat mengetahui pengertian dari elusidasi struktur
2. Agar dapat mengetahui langkah-langkah dalam mengelusidasi struktur
3. untuk mengetahui Metode spektroskopi yang dapat digunakan dalam mengelusidasi
struktur
 BAB II

PEMBAHASAN

A. PENGERTIAN
Elusidasi struktur senyawa organik adalah penggunaan data spektra dari
instrumentasi spektroskopi untuk mengidentifikasi gugus-gugus fungsional kimia dan
menentukan struktur kimia suatu senyawa organik.
B. Langkah-langkah untuk mengelusidasi struktur senyawa organic
a) Tentukan gugus fungsi-gugus fungsi yang ditunjukkan oleh spektra IR
b) Tentukan banyaknya lingkungan kimia, perbandingan proton dan jumlah proton
tetangga yang ditampilkan oleh spektra NMR serta simpulkan jenis gugus yang
terdapat di dalamnya (metil (CH3), metilen (CH2), aril, atau gugus berproton lainnya)
c) Susun gugus fungsi – gugus fungsi yang bersesuaian menjadi bentuk usulan struktur
senyawa dengan berpedoman pada data NMR (jumlah lingkungan kimia, jumlah
atom tetangga)
d) Periksa nilai berat molekul struktur senyawa yang diusulkan dengan data berat
molekul yang ditunjukkan oleh spektra massa
e) Bila diperlukan, gunakan data spektra massa untuk mengetahui keberadaan isotop
(Cl, Br) dan atom nitrogen (berdasarkan aturan nitrogen)
f) Diperoleh usulan struktur senyawa organic
C. Elusidasi Struktur Senyawa Organik berdasarkan Metode Spektroskopi
Elusidasi struktur molekul organik dapat dilakukan dengan menggunakan metode
spektroskopi dengan instrumen yang digunakan yaitu: spektrofotometer ultraviolet (UV),
infrared (IR), massa (MS), Nuclear Magnethic Resonance ( 13C-NMR,
1HNMR),Distortionless Enhancement by Polarization Transfer (DEPT), 1H-13C
Heteronuclear Multiple Quantum Coherence (HMQC), 1H-1H Homonuclear Correlated
Spectroscopy (COSY) dan 1H-13C Heteronuclear Multiple Bond 20 Connectivity
(HMBC) dapat mengikuti metodologi seperti bagan dalam Santoni (2009) berikut ini :
a) Spektroskopi ultraviolet
Untuk keperluan penentuan struktur, spektroskopi ultra violet memiliki kemampuan
untuk mengukur jumlah ikatan rangkap atau konyugasi aromatik dalam suatu
 molekul.Daerah panjang gelombang dari spektrum ultra violet berkisar 200 - 400 nm.
Penyerapan sinar ultra violet oleh suatu molekul akan menghasilkan transisi diantara
tingkat energi elektronik molekul tersebut. Transisi tersebut terjadi pada orbital ikatan
atau pasangan elektron bebas dengan orbital anti ikatan.Sistem (gugus atom) yang
menyebabkan terjadinya absorbsi cahaya disebut kromofor.Transisi elektronik yang
mungkin terjadi secara teoritis diberikan pada gambar (Pavia et al, 2009).
b) Spektroskopi inframerah
Spektrofotometri inframerah lebih banyak digunakan untuk identifikasi suatu
senyawa melalui gugus fungsinya. Untuk keperluan elusidasi struktur, daerah dengan
bilangan gelombang 1400 – 4000 cm-1 yang berada dibagian kiri spektrum IR,
merupakan daerah yang khusus berguna untuk identifikasi gugusgugus fungsional,
yang merupakan absorbsi dari vibrasi ulur. Selanjutnya daerah yang berada disebelah
kanan bilangan gelombang 1400 cm-1 sering kali sangat rumit karena pada daerah ini
terjadi absorbsi dari vibrasi ulur dan vibrasi tekuk, namun setiap senyawa organik
memiliki absorbsi yang kharakteristik pada daerah ini. Oleh karena itu bagian
spektrum ini disebut daerah sidikjari (fingerprint region).Saat ini ada dua macam
instrumen yaitu spektroskopi IR dan FTIR (Furier Transformation Infra Red). FTIR
lebih sensitif dan akurat misalkan dapat membedakan bentuk cis dan trans, ikatan
rangkap terkonyugasi dan terisolasi dan lain-lain yang dalam spektrofotometer IR
tidak dapat dibedakan (Sitorus, 2009).
c) Spektroskopi 1H-NMR
Spektroskopi 1H-NMR cukup banyak digunakan oleh kimiawan organik.
Spektroskopi ini didasarkan pada kenyataan bahwa setiap kelompok proton (H) dalam
molekul organik akan beresonansi pada frekuensi yang tidak identik atau beresonansi
pada frekuensi spesifik. Hal ini disebabkan kelompok proton suatu molekul organik
dikelilingi elektron yang berbeda (lingkungan elektroniknya berbeda). Makin besar
kerapatan elektron yang mengelilingi inti maka makin besar pula medan magnet yang
digunakan. Karena setiap atom H (proton) suatu molekul organik mempunyai
lingkungan elektronik (kimia) yang berbeda maka akan menyebabkan frekuensi
resonansi yang berbeda (Sitorus, 2009). Pergeseran kimia, dilambangkan dengan δ,
menyatakan seberapa jauh (satuan ppm) proton tersebut digeser dari proton standar
 Tetrametilsilana (TMS)(δ = 0 ppm), terhadap frekuensi spektrometer yang digunakan.
Pada skala δ maka untuk TMS didefinisikan sebagai (0,0 ppm) dengan skala (0-10)
ppm. Beberapa spektroskopi menggunakan skala Ł (tou) yang besarnya adalah (10- δ)
ppm.Pada spektroskopi 1H-NMR, maka skala δ dan Ł dicatat dari kiri ke kanan pada
kertas spektrum (Sitorus, 2009).
d) Spektroskopi karbon NMR (13C-NMR)
Spektroskopi proton atau 1H memberikan gambaran atom-atom hidrogen dalam
sebuah molekul organik.Spektroskopi karbon-13 atau 13C memberikan gambaran
karbon-karbon dalam sebuah molekul organik.Spektra karbon-13 tidak digunakan
meluas seperti spektra proton.Dalam spektroskopi proton yang dilibatkan adalah
isotop yang lazim dan alamiah dari hidrogen, 99,985% atom hidrogen adalah 1H.
Tetapi karbon-13 hanya 1,1% dari atom karbon yang terdapat di alam, karena 98,9%
atom karbon adalah 12C, suatu nukleotida yang tidak punya spin. Transisi inti 13C
dari keadaan paralel ke antiparalel hanyalah transisi berenergi rendah. Karena
kelimpahannya di alam hanya 1,1% maka sensitifitas 13C-NMR jauh lebih kecil dari
1H yang mempunyai kelimpahan 99,98% di alam. Pergeseran kimia 13C antara 0
sampai dengan 230 ppm yang terbagi atas sp3 antara 0 – 60, alkohol 60 – 80 ppm, sp
antara 70 – 80 ppm, sp2 antara 100 – 160 ppm, gugus karbonil dari gugus karboksilat,
ester, lakton, amida, anhidrida, antara 160-180 ppm sedangkan aldehid antara 180 –
200 ppm dan keton antara 190 – 230 ppm.Bentuk sinyal dari gugus metil (CH3)
berbentuk quartet, metilen (CH2) berbentuk triplet, metin berbentuk doublet
sedangkan karbon quartener berbentuk singlet (Santoni, 2009).
e) Spektroskopi Distortionless Enhancement by Polarization Transfer (DEPT)
Percobaan DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer) dapat
membedakan signal karbon metil, metilen, metin dan karbon quarterner. Karbon metil
dan metin menunjuk ke atas, karbon metilen ke bawah dan karbon quarterner hilang.
Spektroskopi NMR DEPT memiliki 3 sub-spektrum yang berbeda: 45 MHz, 90 MHz
dan 135 MHz. Pada DEPT-45 akan menunjukkan seluruh puncak atom karbon yang
mengemban proton (hidrogen). Pada DEPT-90, puncak yang ditunjukkan hanya
untuk atom karbon gugus metin (CH). Sementara pada DEPT-135 karbon metin dan
 metil memberikan puncak keatas (positive peaks), sedangkan karbon metilen
puncaknya mengarah kebawah (Pavia et al, 2009).
f) Spektroskopi 1H-13C Heteronuclear Multiple Quantum Coherence (HMQC)
HMQC merupakan salah satu jenis H-NMR dua dimensi yang digunakan untuk
membantu dalam penentuan struktur suatu senyawa.Melalui data HMQC ini dapat
diketahui proton-karbon dengan jarak satu ikatan, sehingga secara tidak langsung
dapat mengetahui karbon yang mengikat proton dan karbon yang tidak mengikat
proton.Selain itu, juga untuk menentukan nilai geseran kimia karbon yang memiliki
proton (Mitchell, 2007). Spektroskopi 1H-1H Homonuclear Correlated Spectroscopy
(COSY) Spektrum H-H COSY adalah satu dari beberapa jenis spektroskopi NMR
dua dimensi. Percobaan pertama untuk NMR dua dimensi diusulkan oleh Jean Jenner,
seorang professor di Université Libre de Bruxelles pada tahun 1971.Spektrum H-H
COSY dapat memberikan korelasi H dengan H tetangga melalui kontur yang muncul
pada spektrum.Dari spektrum ini dapat diketahui protonproton yang berdekatan pada
suatu senyawa.Spektroskopi H-H COSY adalah metode yang paling mudah pada 2D
NMR (Supratman, 2010).
g) Spektroskopi 1H-13C Heteronuclear Multiple Bond Connectivity (HMBC)
HMBC merupakan salah satu jenis NMR dua dimensi yang digunakan untuk
pembuktian struktur molekul (struktur dua dimensi) senyawa.Melalui data HMBC ini
dapat diketahui proton-karbon dengan jarak dua atau tiga ikatan sehingga secara tidak
langsung dapat digunakan untuk mengetahui karbon-karbon tetangga yang memiliki
jarak dua sampai tiga ikatan dengan suatu proton tertentu (Mitchell, 2007).
h) Spektroskopi massa
Spektroskopi UV-Vis untuk kimiawan organik digunakan untuk analisis kualitatif
(λmaks) dan analisis kuantitatif berdasarkan persamaan Lambert-Beer.Spektroskopi
IR untuk analisis gugus fungsional utama dan spektroskopi 1HNMR untuk
menentukan tipe (jenis) proton dan perbandingan jumlah proton tersebut.
Spektroskopi massa (MS) akan melengkapi pelacakan struktur untuk suatu molekul
yang belum diketahui BMnya. Spektroskopi massa akan 26 memberikan informasi
harga BM (g/mol) dan bagaimana pola pemecahan (fragmentasi) dari suatu molekul
organik. Rekonstruksi terhadap fragmen dan dipadu dengan interpretasi data spektra
 IR dan 1H-NMR akan dapat mengelusidasi struktur molekul organik unknown
(Sitorus, 2009).
 Jurnal

ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR TRITERPENOID KULIT BATANG

SURIAN Toona sinensis DAN UJI TERHADAP HAMA Crosidolomia
pavonana

METODOLOGI
Alat dan Bahan
Alat yang digunakan adalah Fisher melting point apparatus, spektrum UV ditetapkan
dengan spektrofotometer UV/Vis (Type UV- 160A; Shimadzu), spektrum IR ditetapkan dengan
Spektrometer IR Perkin Elmer Spectrum, MS JEOL JMS-700/6I mass spectrometer, 13C-NMR
dan 1H-NMR ditentukan dengan alat JEOL JNM-ECA. Kromatografi Vakum Cair (KVC)
menggunakan silica gel 60 G Art 7731 kode 1194358 (Merck), analisis KLT menggunakan pelat
KLT Kiesegel 60 GF254 (Merck). Pelarut yang digunakan berkualitas teknis yang telah
didistilasi kecuali pelarut untuk proses kristalisasi menggunakan pelarut pure analisis (pa).
Pengujian aktifitas insektisida menggunakan seperangkat alat uji bioaktifitas (injektor, serbet,
pipet mikro, kaca petri, kotak plastik, pinset, dan kuas). Agistik dan daun kubis. Bahan tumbuhan
yaitu kulit batang Toona sinensis seberat 5,5 kg kering dan identifikasi dari tumbuhan dilakukan
di Herbarium Jurusan Biologi FMIPA Universitas Andalas. Tercatat sebagai spesimen No. 1 atas
nama Adlis Santoni. Bahan uji yang digunakan adalah larva Crosidolomia pavonana.

Prosedur
Isolasi
Kulit kering batang Toona sinensis yang telah digiling halus sebanyak 5,5 kg dimaserasi dengan 31,5 L
metanol, kemudian dikisatkan pelarutnya dengan menggunakan rotaryevaporator sehingga diperoleh
ekstrak kental metanol 824 g. Ekstraksi dan Pemurnian Fraksi Heksan Fraksi heksan sebanyak 5 g
dilakukan proses pemurnian dengan metoda kromatografi vakum cair dan dielusi secara bergradien
menggunakan pelarut heksan, etil asetat dan metanol. Selanjutnya dilakukan kristalisasi menggunakan
sistim dua pelarut yaitu heksan dan metanol. Padatan putih kekuningan yang diperoleh dilarutkan
menggunakan pelarut heksan kemudian ditambahkan pelarut metanol secara perlahan tetes per tetes.
Penambahan metanol dihentikan sebelum terbentuk kekeruhan, kemudian larutan ini disimpan pada
suhu kamar dan dibiarkan selama 12 jam sehingga terbentuk kristal jarum putih sebanyak 200 mg.
Pengujian Aktifitas Insektisida Pengujian aktifitas insektisida dilakukan dengan metoda percobaan
makan terhadap larva Crosidolomia pavonana. Ekstrak heksan 1%, diteteskan pada sehelai daun kubis
yang telah dipotong bulat dengan diameter 3 cm dan dikeringkan. Selanjutnya diletakkan kedalam
cawan petri (diameter 9 cm) yang telah dialas dengan tisu. Ke dalam cawan petri dimasukkan 10 ekor
larva Crosidolomia pavonana instar II yang telah dilaparkan selama 3 jam. Dibiarkan selama 48 jam
kemudian diganti dengan daun tanpa perlakuan setiap 24 jam sekali. Setelah perlakuan, larva yang mati
di hitung setiap hari sampai menjadi pupa. Pada perlakuan kontrol, serangga uji hanya diberi makan
daun yang dicelup dengan pelarut saja. Prosedur yang sama juga dilakukan terhadap 3-hidroksieupha- 7-
en pada konsentrasi 0,5%, kemudian ditentukan mortalitas, antifeeding. Penentuan nilai Lc50 dan Lt50
dilakukan dengan analisis probit dengan program komputer[15].

HASIL DAN PEMBAHASAN

Pemurnian 5 g fraksi heksan kulit batang surian dengan metoda komatografi vakum cair
dengan elusi bergadient dan dikristalisasi (heksan : metanol) diperoleh kristal jarum putih (200
mg). Senyawa hasil isolasi menghasilkan endapan berwarna merah-ungu dengan peraksi
Lieberman-Burchad, ini mengindikasikan bahwa senyawa hasil isolasi termasuk golongan
triterpenoid. Titik leleh senyawa hasil isolasi adalah 136-138°C. Selanjutnya dilakukan elusidasi
struktur dengan spektrofotometer, 13C-NMR, 1H-NMR, DEPT, HMBC, HMQC dan COSY.
Pengukuran spektrofotometer 13C-NMR (Tabel 1) dijumpai tiga puluh signal dimana tiga signal
merupakan signal pelarut, dengan demikian signal yang terdeteksi hanya dua puluh tujuh signal.
Dari kajian literatur diperkirakan triterpenoid hasil isolasi memiliki kerangka euphan dengan
jumlah atom karbon dua puluh delapan, tidak munculnya satu signal diperkirakan adanya signal
yang overlap, terjadinya overlap diperkirakan pada puncak karbon metil pada C-25 dan C-26, hal
ini disebabkan karena lingkungan kimia kedua karbon metil hampir sama, kasus ini juga sering
terjadi pada spektrum triterpenoid lainnya[16]. Selanjutnya diketahui adanya satu substituen
hidroksi dengan munculnya signal karbon pada pergeseran kimia 71,8 ppm dan juga ditemukan
satu ikatan rangkap yaitu muncul signal karbon pada pergeseran kimia 121,7 dan 140,7 ppm,
maka senyawa triterpenoid hasil isolasi memiliki atom karbon dua puluh delapan dan satu atom
oksigen dan memiliki satu ikatan rangkap. Selanjutnya spektrum NMR DEPT dilakukan
percobaan pada frekuensi 45, 90 dan 135 MHz (Gambar. 2), pengukuran spektrum DEPT-45,
dijumpai dua puluh empat puncak yang merupakan signal dari CH, CH2 dan CH3. Pada
spektrum DEPT-90 ditemukan sembilan puncak yang merupakan signal dari CH, kesembilan
puncak CH tersebut terdiri dari tujuh signal CH dari Sp3 yaitu CH dengan pergeseran kimia 36 –
46 ppm, satu signal dari CH alkena (Sp2) yaitu pada pergeseran kimia 121,7 ppm dan satu signal
dari CH-OH pada pergeseran kimia 71,8 ppm. Sedangkan sepuluh signal yang muncul
menghadap kebawah pada DEPT-135 dengan pergeseran kimia sebesar 19,8 – 33,9 ppm
merupakan signal dari CH2. Berdasarkan data tersebut dapat diketahui bahwa dari dua puluh
empat signal yang muncul pada spektrum DEPT-45, sembilanmerupakan signal CH dan sepuluh
merupakan signal CH2 maka signal CH3 adalah 24-(9+10) = 5 (lima). Dengan adanya satu
signal metil yang overlap maka kerangka senyawa ini memiliki karbon kwarterner, dimana
sejumlah 28-25 = 3 (tiga) karbon kwarterner yang muncul pada puncak 56,8 ppm (C-4), 50,3
ppm (C-9) dan 140,8 ppm (C-8, =C<) .
 Mempedomani jumlah dan jenis karbon yang diketahui dan berdasarkan analisis DEPT
maka senyawa ini adalah turunan euphane. Senyawa ini merupakan senyawa terpenoid dengan
dua puluh delapan atom karbon yang memiliki empat siklik, satu ikatan rangkap dan satu
substituen hidroksi. Dari spektrum 1H-NMR (Gambar 3) senyawa triterpenoid, diketahui bahwa
terdapat empat delapan signal. Masing-masing signal terdistribusi pada kelompok proton CH3
dan CH2 sejumlah tiga puluh delapan signal dan kelompok proton CH tujuh signal. Kelompok
proton HC-OH dua signal dan kelompok proton alkena HC=C< ada satu signal. Dengan
demikian senyawa triterpenoid hasil isolasi memiliki satu substituen hidroksi dan satu ikatan
rangkap dua. Berdasarkan spektrum HMQC (Gambar 4) dari senyawa triterpenoid hasil isolasi
dapat diketahui bahwa proton H-3 pada δ 3,52 ppm berkorelasi dengan C-3 pada δ 71,8 ppm,
korelasi ini menjelaskan bahwa C-3 yang memiliki substituen hidroksi (C-OH) juga mengikat
satu proton. Selanjutnya proton H-7 pada δ 5,36 ppm yang merupakan proton sp2 (alkena)
berkorelasi dengan C-7 (HC=C<) pada δ 121,7 ppm. Hal ini membuktikan bahwa pada C-7
terikat satu buah proton, sedangkan pada C-8 dengan δ 140,7 ppm tidak terdapat proton, ini
dibuktikan dengan tidak adanya spot yang menghubungkan antara C-8 dengan H-8. Dengan
demikian ikatan rangkap yang terjadi pada C-7 dengan C-8, dapat dibuktikan, sekaligus
mendukung posisi ikatan rangkap yang diusulkan. Spektrum NMR-COSY dipergunakan untuk
mengetahui korelasi yang terjadi antar proton yang terikat pada karbon tetangga. Berdasarkan
spektrum NMR-COSY dengan memperhatikan daerah pada pergeseran kimia (δ: 0,7 – 2,5 ppm)
diketahui adanya korelasi antara proton metil pada C-13 dengan proton metil pada C-14, hal ini
mendukung bahwa pada C-13 tidak terdapat substituen metil. Dengan demikian spektrum NMR-
COSY ini mendukung bahwa senyawa 3-hidroksieupha- 7-en merupakan senyawa hasil isolasi.
Dari spektrum HMBC (Gambar 6) diatas diketahui bahwa terjadi korelasi antara proton OH pada
C-3 dengan C-1, C-2 dan C-4. Dengan demikian diketahui bahwa substituen hidroksi benar
terletak pada C-3. Selanjutnya dari spektrum HMBC juga diketahui bahwa terjadi korelasi antara
H-14 dengan C-7, C-8, C-13 dan C-15, korelasi ini mengisyaratkan bahwa pada C-14 terdapat
proton, dimana proton tersebut berdekatan dengan karbon Sp2 (>C=<), dengan nilai pergeseran
kimia 121,7 dan 140,7 ppm yang merupakan C-7 dan C-8. Analisis spektrum HMBC tersebut
mendukung usulan bahwa senyawa triterpenoid hasil isolasi adalah 3-hidroksieupha-7-en.
Berdasarkan analisis spektroskopi 13C-NMR, 1H-NMR, DEPT, HMBC, HMQC dan COSY
serta pengujian dengan pereaksi Lieberman- Burchad maka senyawa triterpenoid hasil isolasi
memiliki tiga puluh delapan atom karbon yang terdistribusi pada enam atom karbon dari CH3,
sepuluh atom karbon dari CH2, sembilan atom karbon dari CH dan satu C kwarterner serta
empat puluh delapan atom hidrogen yang terdiri dari delapan belas proton metil, dua puluh
proton metilen, sembilan proton metin dan satu proton hidroksi. Berdasarkan data tersebut
senyawa triterpenoid hasil isolasi memiliki rumus molekul C38H48O yang merupakan senyawa
triterpenoid golongan euphan dan dikenal dengan nama 3- hidroksieupha-7-en.
KESIMPULAN
Isolasi dan elusidasi struktur triterpenoid dari fraksi heksan kulit batang surian Toona
sinensis diperoleh senyawa triterpenoid (3- hidroksieupha-7-en). Dari penelusuran literatur
diketahui bahwa senyawa ini baru ditemukan pada famili tumbuhan Meliaceae. Pengujian fraksi
heksan (1%) terhadap hama Crosidolomia pavonana menunjukkan nilai mortalitas (37,5%),
antifeedant (75,5%). Pengujian senyawa 3-hidroksieupha-7-en memberikan nilai mortalitas
(52%), Lc50 0,39847 dan Lt50 5,53931.

Gambar 3. Spektrum 1H-NMR senyawa triterpenoid

Gambar 4. Spektrum HMQC triterpenoid

Gambar 5. Spektrum COSY triterpenoid

Gambar 6. Spektrum HMBC senyawa triterpenoid

 BAB III

PENUTUP

A. KESIMPULAN

1. Elusidasi struktur senyawa organik adalah penggunaan data spektra dari instrumentasi
spektroskopi untuk mengidentifikasi gugus-gugus fungsional kimia dan menentukan
struktur kimia suatu senyawa organik.
2. Langkah-langkah untuk mengelusidasi struktur senyawa organic
a) Tentukan gugus fungsi-gugus fungsi yang ditunjukkan oleh spektra IR
b) Tentukan banyaknya lingkungan kimia, perbandingan proton dan jumlah proton
tetangga yang ditampilkan oleh spektra NMR serta simpulkan jenis gugus yang
terdapat di dalamnya (metil (CH3), metilen (CH2), aril, atau gugus berproton lainnya)
c) Susun gugus fungsi – gugus fungsi yang bersesuaian menjadi bentuk usulan struktur
senyawa dengan berpedoman pada data NMR (jumlah lingkungan kimia, jumlah
atom tetangga)
d) Periksa nilai berat molekul struktur senyawa yang diusulkan dengan data berat
molekul yang ditunjukkan oleh spektra massa
e) Bila diperlukan, gunakan data spektra massa untuk mengetahui keberadaan isotop
(Cl, Br) dan atom nitrogen (berdasarkan aturan nitrogen)
f) Diperoleh usulan struktur senyawa organic
3. Elusidasi Struktur Senyawa Organik berdasarkan Metode Spektroskopi
a) Spektroskopi ultraviolet
b) Spektroskopi inframerah
c) Spektroskopi 1H-NMR
d) Spektroskopi karbon NMR (13C-NMR)
e) Spektroskopi Distortionless Enhancement by Polarization Transfer (DEPT)
f) Spektroskopi 1H-13C Heteronuclear Multiple Quantum Coherence (HMQC)
g) Spektroskopi 1H-13C Heteronuclear Multiple Bond Connectivity (HMBC)
h) Spektroskopi massa
B. SARAN
Penulis menyadari bahwa makalah ini masih jauh data kata sempurna oleh karena itu
penulis sangat mengharapkan saran dan kritik yang sifatnya membangun agar dalam
pembuatan makalah selanjutnya bias lebih baik lagi, atas perhatiannya penulis ucapkan
terimakasih.
 DAFTAR PUSTAKA

Mitchell, T.N., dan Costisella, B. 2007. NMR From Spectra to Structures, an Experimental
Approach. 2nd edition. Springer-Verlag Berlin Heidelberg. Germany.

Pavia, D.L., Lampman, G.M., Kriz, G.S., dan Vyvyan, J.R. 2009. Introduction to Spectroscopy.
Sauders College. Philadelphia.

Santoni, A. 2009. Elusidasi Struktur Senyawa Metabolit Sekunder Kulit Batang Surian (Toona
sinensis) Meliaceae dan Uji Aktivitas Insektisida. Disertasi.Program Pascasarjana
Universitas Andalas. Padang.

Sitorus, M. 2009. Spektroskopi Elusidasi Struktur Molekul Organik. Graha Ilmu.Yogyakarta.

Supratman, U. 2010. Elusidasi Struktur Senyawa Organik. Widya Padjadjaran.Bandung.