MATA KULIAH
KIMIA DASAR II
BAGIAN
TATA NAMA SENYAWA ORGANIK
Oleh :
Penulis
iii
DAFTAR ISI
v
BAB 15 SENYAWA KARBONIL POLIFUNGSI ………………………………. 111
vi
BAB 1
PENDAHULUAN
Kimia Dasar II adalah salah satu mata kuliah yang penyajiannya di Program
Studi (Prodi) Kimia berada pada semester II. Mata kuliah ini sangat penting
disajikan di dalam kurikulum Prodi kimia untuk memberikan pengetahuan dasar
kepada mahasiswa tentang ilmu kimia organik yang meliputi struktur dan
tatanama senyawa organik, reaksi-reaksi yang umum terjadi pada setiap golongan
senyawa organik, dan reaksi sederhana tentang sintesisnya. Penguasaan
pengetahuan dasar tersebut akan menunjang pencapaian pembelajaran mata
kuliah, khususnya mata kuliah yang ada pada bidang kimia organik pada tingkat
yang lebih tinggi, dan akan bermuara pencapaian Profil Lulusan Prodi Kimia
FMIPA Unhas, yaitu sebagai:
Untuk menghasilkan lulusan dengan profil seperti di atas maka perlu adanya
deskripsi capaian pembelajaran minimum. Adapun kaitan antara propil lulusan
Prodi Kimia FMIPA Unhas dengan capaian pembelajaran minimum dipaparkan
seperti dalam Tabel 1.1.
Tabel 1.1 Capaian Pembelajaran Minimum Profil Lulusan Prodi Kimia FMIPA
Unhas
1
Mampu menganalisis hasil-hasil pengukuran
dari instrumen kimia modern
Mampu mengkomunikasikan hasil-hasil
penelitian kimia
Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang
baik di dalam melaksanakan penelitian dan
mengkomunikaskan hasil penelitian
Mampu menata suatu laboratorium kimia
dengan baik
Mampu mengoperasikan instrumen standar
Pranata laboratorium laboratorium kimia
2
kimia Mampu membuat larutan standar
Memiliki pengetahuan yang memadai
tentang manajemen limbah laboratorium
kimia
Mengusai konsep dasar ilmu kimia
Pengajar di ilmu kimia di
Mampu berkomunikasi dengan baik
3 tingkat
Memiliki moral, etika, dan kepribadian yang
SMP/SMA/SMK/MA
baik di dalam menyelesaikan tugasnya
Mengusai konsep dasar ilmu kimia
Mampu melaksanakan suatu penelitian
Pembelajar yang handal kimia
Mampu menganalisis hasil-hasil pengukuran
4 dalam ilmu kimia pada
dari instrumen kimia modern
strata yang lebih tinggi Mampu mengkomunikasikan hasil-hasil
penelitian kimia
Mampu mengikuti perkembangan IPTEKS
Mengusai konsep dasar ilmu kimia
Memiliki pengetahuan yang memadai
Wirausahaan di bidang tentang sifat-sifat bahan kimia
produsen/penggunaan Memiliki kemampuan mengelolah bahan
5 bahan kimia, khususnya kimia
yang berkaitan dengan Memiliki kesadaran, kepedulian, dan
bahan alam benua maritim komitmen terhadap pengembangan dan
pemanfaatan sumber daya alam benua
maritim
2
A. Penguasaan Pengetahuan (PP)
3
4. Memiliki kesadaran, kepedulian, dan komitmen terhadap pengembangan
dan pemanfaatan sumber daya alam berbasis benua maritim.
5. Memiliki pemahaman, kesadaran dan kearifan tentang berbagai aspek
sosial, ekonomi dan budaya akibat dampak laju perkembangan IPTEKS
yang pesat.
6. Menghargai keanekaragaman budaya, pandangan, kepercayaan, dan agama
serta pendapat/temuan original orang lain.
Tabel 1.2 Kompetensi Lulusan Prodi Kimia FMIPA Unhas yang Didukung
oleh Mata Kuliah Organik Sintesis
MK PK KK KDK
Kimia 1 2 3 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 8
Dasar
√ √ √ √
II
4
1) Kondisi awal mahasiswa;
2) Norma pedagogis pemilihan materi pembelajaran;
3) Pendekatan pembelajaran yang dilakukan; dan
4) Metode Pembelajaran yang digunakan.
5
Substansi pembelajaran Kimia Dasar II mempunyai karakter yang menuntut
mahasiswa untuk berpikir secara sistematis sehingga cocok untuk peningkatan
daya pikir analisis dan sintesis mahasiswa. Oleh karena itu, norma pedagogis
pembelajarannya secara signifikan mengarahkan pengajar dalam pemilihan materi
yang sesuai dengan karakter tersebut, serta memberikan latihan secara langsung
untuk menuliskan struktur dan nama senyawa organik, reaksi yang dapat dialami,
dan reaksi sintesisnya secara sederhana.
6
molekul dan memberi nama senyawa organik, dan menuliskan secara sederhana
reaksi yang di alami setiap golongan senyawa organik. Untuk kondisi seperti itu
cukup ideal apabila pengajar merapkan metode pembelaran SCL.
Ada beberapa metode pembelajaran yang lazim digunakan dalam sistem
pembelajaran SCL, di antaranya adalah:
Active Learning
Small Group Discussion
Role-Play & Simulation
Case Study
Discovery Learning (DL)
Self-Directed Learning (SDL)
Cooperative Learning (CL)
Collaborative Learning (CbL)
Contextual Instruction (CI)
Project Based Learning (PBL)
Problem Based Learning and Inquiry (PBL)
7
1.4 Tinjauan Mata Kuliah
8
1.5 RANCANGAN PEMBELAJARAN
Komptensi Sasaran :
1. Penguasaan Pengetahuan:
Menguasai konsep teoritis struktur, sifat, dan perubahannya baik pada energi maupun kinetiknya,
identifikasi, pemisahan, karakterisasi, transformasi, sintesis bahan kimia mikromolekul dan
terapannya.
2. Kemampuan Kerja:
Memiliki keterampilan analisis dan kemampuan untuk menerapkan berbagai metode, prinsip
dasar, dan logika kimia dalam memecahkan masalah kimia.
Memiliki kemampuan dan keterampilan dalam pengolahan data dan informasi secara kimia.
Sasaran Belajar : Kemampuan menggambarkan struktur Lewis senyawa organik dan konformasinya, menuliskan nama
senyawa organik menurut aturan IUPAC, dan menuliskan reaksi-reaksi senyawa organik secara
sederhana.
9
Bobot
Pekan Strategi
Sasaran Pembelajaran Materi Pembelajaran Indikator Penilaian Nilai
ke : Pembelajaran
(%)
1 Membuat kontrak Informasi Kontrak dan Active learning: Terbentuknya kelompok
mata kuliah, Rencana Pembelajaran. Diskusi kerja dan adanya ketua
membentuk Hibridisasi dan strutur kelas yang defenitif
kelompok kerja, dan geometri atom karbon Ketepatan dan
memilih ketua kelas jenuh. kemampuan
Valensi dan ikatan
secara demokratis. mendeskripsikan dan
kovalen.
Menjelaskan tentang Struktur Lewis senyawa- menerapkan 5
konsep-konsep dasar senyawa karbon. batasan/definisi/konsep
yang digunakan Isomer-isomer dan sifat- Kemampuan
untuk menggambar sifatnya. mengemukaan pendapat
struktur senyawa Penggolongan senyawa dan pertanyaan
organik. organik. Kesantunan dalam
berdiskusi
2 Menjelaskan tentang Struktur senyawa- Active learning: Ketepatan dan 5
struktur dan konformasi senyawa golongan Ceramah dan kemampuan
alkana dan sikloalkana, hidrokarbon alkana. diskusi. mendeskripsikan dan
Tatanama senyawa-
tatanama alkana dan Project Based menerapkan
senyawa hidrokarbon
sikloalkana, serta sifat alkana dan sikloalkana. Learning (PBL): batasan/definisi/konsep.
fisika dan kimianya. Sifat-sifat fisika Menyelesaikan Kemampuan
hidrokarbon alkana dan soal latihan di mengemukaan pendapat
sikloalkana. kelas dan pertanyaan
Analisis konformasi Kesantunan dalam
senyawa alkana.
10
Analisis konformasi berdiskusi
sikloheksana.
Hidrokarbon siklik yang
lain.
Reaksi-reaksi
hidrokarbon alkana dan
sikloalkana.
11
berdiskusi
5 Menjelaskan tentang Bidang cahaya Active learning: Ketepatan dan 5
stereokimia senyawa terpolarisasi. Ceramah dan kemampuan
organik, sifat-sifat optik Polarimeter dan aktivitas diskusi mendeskripsikan dan
optis.
senyawa kiral, analisis Project Based menerapkan
Enantiomer-enantiomer,
stereokimia senyawa, Penjelasan van’t hoff- Learning (PBL): batasan/definisi/konsep.
dan tatanama Libel Menyelesaikan Kemampuan
stereokimia. soal latihan di mengemukaan pendapat
kelas dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
6 Menjelaskan tentang Gugus fungsi dan Active learning: Ketepatan dan 5
struktur elektronik penggolongan alkil Ceramah dan kemampuan
gugus fungsi alkil halida. diskusi mendeskripsikan dan
Tata nama alkil halida.
halida, tatanama, dan Project Based menerapkan
Substitusi nukleofilik.
reaksi-reaksinya. Reaksi SN2 dan SN1. Learning (PBL): batasan/definisi/konsep.
Reaksi E2 dan E1. Menyelesaikan Kemampuan
Kompetisi reaksi SN soal latihan di mengemukaan pendapat
dengan reaksi E kelas dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
12
7 Menjelaskan tentang Gugus fungsi alkohol, Active learning: Ketepatan dan
struktur elektronik fenol, dan tiol, serta Ceramah dan kemampuan
gugus fungsi alkohol, ikatan hidrogen. diskusi mendeskripsikan dan
Penggolongan alkohol.
fenol, dan tiol; serta Project Based menerapkan
Tata nama alkohol,
tatanama dan reaksi- fenol, dan tiol. Learning (PBL): batasan/definisi/konsep.
reaksinya. Keasaman alkohol dan Menyelesaikan Kemampuan
fenol. soal latihan di mengemukaan pendapat
Kebasaan alkohol dan kelas dan pertanyaan
fenol. Kesantunan dalam
Reaksi dehidrasi berdiskusi
alkohol.
Reaksi-reaksi
pembentukan alkil halia
dari alkohol.
Oksidasi alkohol.
Reaksi-reaksi fenol dan
tiol.
9 Menjelaskan tentang Gugus fungsi eter, Collaborative Kemampuan membuat 5
struktur elektronik epoksida, dan sulfida. Learning: makalah dan power
gugus fungsi eter, Kaitan ikatan hidrogen Kerja Kelompok point.
dan sifat fisik
epoksida, dan sulfida; dan diskusi Kemampuan melakukan
danpelarutan eter.
serta tatanama dan Reaksi-reaksi eter, Project Based presentasi.
reaksi-reaksinya. epoksida, sulfida. Learning (PBL): Ketepatan dan
Eter siklik. Menyelesaikan soal kemampuan
latihan di kelas mendeskripsikan dan
mererapkan
batasan/definisi/konsep
13
Kemutakhiran pustaka
Kemampuan
bekerjasama
Kemampuan
mengemukaan pendapat
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
10 Menjelaskan tentang Gugus fungsi aldehida Collaborative Kemampuan membuat 5
struktur elektronik dan keton. Learning: makalah dan power
gugus fungsi aldehida Tatanama aldehida dan Kerja Kelompok point.
keton.
dan keton, serta reaksi- dan diskusi Kemampuan melakukan
Sifat-sifat kimia gugus
reaksinya. karbonil. Project Based presentasi.
Keasaman hidrogen-α, Learning (PBL): Ketepatan dan
dan tautomeri keto-enol. Menyelesaikan soal kemampuan
Adisi alkohol. latihan di kelas mendeskripsikan dan
Adisi air. mererapkan
Adisi pereaksi Grignard. batasan/definisi/konsep
Adisi hidrogen sianida.
Kemutakhiran pustaka
Adisi nitrogengen
nuklefil. Kemampuan
Adisi hidrohen. bekerjasama
Oksidasi karbonil. Kemampuan
Kondensasi aldol. mengemukaan pendapat
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
14
berdiskusi
15
12 Menjelaskan tentang Gugus fungsi amina dan Collaborative Kemampuan membuat 5
struktur elektronik penggolongannya. Learning: makalah dan power
gugus fungsi amina, Gugus fungsi nitril dan Kerja Kelompok point.
nitril, dan nitrit; nitrit. dan diskusi Kemampuan melakukan
kebasaan amina, serta Tata nama amina, nitril, Project Based presentasi.
reaksi-reaksinya. dan nitrit. Learning (PBL): Ketepatan dan
Sifat kebasaan amina. Menyelesaikan soal kemampuan
Reaksi pembentukan latihan di kelas mendeskripsikan dan
garam amina. mererapkan
Reaksi diazotasi amina. batasan/definisi/konsep
Reaksi hidrolisis nitril. Kemutakhiran pustaka
Reaksi reduksi senyawa Kemampuan
nitrit. bekerjasama
Kemampuan
mengemukaan pendapat
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
13 Menjelaskan tentang Penggolongan Collaborative Kemampuan membuat 5
dasar-dasar karbohidrat. Learning: makalah dan power
penggolongan Kiralitas monosakarida. Kerja Kelompok point.
karbohidrat, metode Penulisan rumus dan diskusi Kemampuan melakukan
penulisan karbohidrat, proyeksi Fisher anomer- Project Based presentasi.
serta reaksi-reaksinya. anomer monosakarida Learning (PBL): Ketepatan dan
Penulisan rumus Menyelesaikan soal kemampuan
16
perspektif latihan di kelas mendeskripsikan dan
monosakarida. mererapkan
Penulisan rumus batasan/definisi/konsep
proyeksi Haworth Kemutakhiran pustaka
monosakarida. Kemampuan
Struktur hemiasetal bekerjasama
siklik monosakarida. Kemampuan
Mutarotasi. mengemukaan pendapat
Reaksi-reaksi dan pertanyaan
Monosakrida. Kesantunan dalam
Pembentukan ikatan berdiskusi
glikosida monosakarida.
Penulisan struktur
disakharida,
oligosakharida, dan
Polisakarida.
Kaitan antara struktur
karbohidrat dengan
sifat-sifat fisikanya.
14 Menjelaskan tentang Struktur Lewis asam Collaborative Kemampuan membuat 5
struktur, penggolongan, amino. Learning: makalah dan power
sifat keasaman dan Penggolongan asam Kerja Kelompok point.
kebasaan, serta reaksi- amino. dan diskusi Kemampuan melakukan
reaksi asam amino, asam Pengaruh pH pada Project Based presentasi.
lemak, dan lipida. struktur asam amino. Learning (PBL): Ketepatan dan
17
Reaksi ninhidrin. Menyelesaikan soal kemampuan
Reaksi pembentukan latihan di kelas mendeskripsikan dan
peptida. mererapkan
Triester gliserol. batasan/definisi/konsep
Reaksi hidrogenasi dan Kemutakhiran pustaka
penyabunan triester Kemampuan
gliserol. bekerjasama
Struktur beberapa Kemampuan
steroid. mengemukaan pendapat
dan pertanyaan
Kesantunan dalam
berdiskusi
8 dan
UJI KOMPETENSI 30
15
16 REMEDIAL
18
DAFTAR PUSTAKA
Allinger, N.L., Cava, M.P., Jongh, D.C.D., Johson, C.R., Lebel, N.A., Steven, C.L., 1976, Organic Chemistry, 2nd Ed., Worth
Publishers, Inc., New York.
Anonim, 2014, Buku Kurikulum Berbasis Standar Kerangka Kualifikasi Nasional Indonesia (KKNI) 2014-2018 Program Studi Sarjana
(S1) Kimia Fakutas Matematimatika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia Fakultas matematika dan Ilmu Pengetahuan
Alam Universitas Hasanuddin, Makassar.
Hart H., 1987, Kimia Organik – Suatu Kuliah Singkat, Dialih bahasakan oleh Suminar Ahmad, Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.
Johnson, C.R., 1976, Organic Nomenclature – A Programmed Study Guide, Worth Publishers, Inc., New York.
Solomon, G.T.W., 1982, Fundamental of Organic Chemistry, John Wiley & Sons Toronto.
19
BAB 1
ALKANA
Rumus struktur senyawa organik dapat ditulis dalam banyak cara. Untuk
kemudahan, rumus yang paling sering digunakan adalah rumus struktur yang
disingkat/dirapatkan.
3. (a) Rumus C4H10 sesuai untuk dua struktur molekul berbeda yang dapat
dituliskan sebagai berikut:
____________________ dan ___________________
(b) Keberadaan dua senyawa berbeda ini yang mempunyai rumus molekul
yang sama menggambarkan fenomena yang dikenal dengan isomerisme.
Kedua senyawa ini disebut sebagai _______________.
Jawab:
20
4. Alkana yang dikenal sebagai hektana mempunyai 100 karbon dan _____
hidrogen.
Jawab: 202
Nama-nama alkana yang mengandung sampai dengan 20 atom karbon
seharusnya diingat. Nama-nama tersebut adalah sebagai berikut:
1 Metana 8 Oktana 15 Pentadekana
2 Etana 9 Nonana 16 Heksadekana
3 Propana 10 Dekana 17 Heptadekana
4 Butana 11 Undekana 18 Oktadekana
5 Pentana 12 Dodekana 19 Nonadekana
6 Heksana 13 Tridekana 20 Ikosana
7. Heptana 14 Tetradekana
Harus diingat bahwa anggota yang lebih tinggi daripada butana mempunyai
nama sistematik berdasarkan tingkatan pada angka Yunani (heks menandakan
6; okt, 8; dst). Meningkatnya jumlah atom karbon dalam alkana maka jumlah
isomer juga meningkat secara dramatis. Isomer yang mengandung semua
atom karbon dalam suatu rantai sinambung dikenal sebagai isomer normal (n-
). Kadang notasi n- tidak digunakan; kata seperti pentana dan heksana
dianggap berarti n-pentana dan n-heksana kecuali jika ada notasi lain.
CH3CH2CH2CH2CH3
Ada tiga alkana yang tetap mempunyai nama resmi khusus iso (untuk
isomer). Mereka adalah isobutana, isopentana, dan isoheksana.
CH3CHCH3 CH3CHCH2CH2CH3
CH3 CH3
Isobutana Isoheksana
21
6. Tuliskan rumus untuk isopentana. ______________________
Jawab:
7. Tambahan untuk pentana dan isopentana, ada isomer pentana yang ketiga.
Tuliskan rumus strukturnya. ____________________________________
Jawab:
C C C C C C C C
C C C C C
C C
9. Apakah nama alkana untuk rantai tersebut
22
Jawab: nonana
Karbon yang tidak terliputi dalam rantai induk dipandang sebagai cabang
dan dinamai sebagai gugus alkil. Untuk memperoleh nama gugus alkil, akhiran
–ana pada nama alkana diganti dengan –il.
Metana: CH4 Metil: CH3-
Jawab:
(a) propil (b) pentil
CH3 CHCH2CH3
CH3
Jawab:
tersier
12. Di dalam tatanama IUPAC, hanya beberapa gugus alkil yang mempunyai
nama khusus. Tulislah struktur untuk tiap-tiap nama berikut.
23
(a) Isopropil _______________ (e) Isopentil _____________
(b) Isobutil _______________ (f) Neopentil _____________
(c) sek-Butil _______________ (g) ters-Pentil _____________
(d) ters-Butil (atau t-Butil) ________ (h) Isoheksil _____________
Jawab:
13. Tulislah struktur gugus-gugus alkil yang ditandai dengan notasi singkat seperti
berikut.
(a) i-Pr _______________ (b) t-Bu __________________
Jawab:
(a) (CH3) 2CH (b) (CH3) 3C
24
Posisi cabang (substituen) ditunjukkan dengan cara menomori atom-atom
yang ada di dalam rantai terpanjang, dimulai dari satu ujung menuju ke cabang
terdekat agar cabang mempunyai nomor serendah mungkin. Posisi dan sifat
cabang (lokasi dan nama) dituliskan sebagai awalan untuk nama rantai induk.
1 2 3 4 5 6
CH3CHCH2 CH2CH2CH3 2-Metilheksana
(bukan 5-Metilheksana)
CH3
CH2CH3
CH2CH2CH2CH3
Jawab:
CH3 CH3
CH3 CHCHCH3 CH3 CCH2 CH2 CH3
CH3 CH3
2,3-Dimetilbutana 2,2-Dimetilpentana
(bukan 2-Metil-3-metilbutana; (bukan 2-Dimetilpentana; bukan pula
bukan pula 3,2-Dimetilbutana) 2,2-Metilpentana)
Nama lengkap sebuah hidrokarbon dibuat satu kata; tanda koma digunakan
untuk memisahkan angka yang ada bersama-sama di dalam satu tempat, dan tanda
garis digunakan antara angka dan bagian lain dari nama tersebut.
25
15. Namailah senyawa berikut.
CH2CH3
CH3CH2CCH2CH2CHCH2CH2CH3 __________________
Jawab: 3,3,6-Trietilnonana
Jika ada dua atau lebih jenis cabang, namanya ditulis berdasarkan urutan
abjad tanpa memandang awalan (sek-, ters-) atau awalan yang menunjukkan
jumlah gugus (di, tri, dsb). Akan tetapi, awalan iso dan neo digunakan dalam
urutan abjad.
CH3 CH3 CH(CH3)2
CH3CHCHCHCH2CHCH2CH2 CH3
CH2CH3
17. Satu cara uji untuk melihat apakah yang dituliskan telah sesuai antara nama
dengan strukturnya adalah membandingkan jumlah atom karbon dalam rumus
26
dengan nama yang ditunjukkannya. Di dalam rumus di atas, ada
_______(jumlah) karbon. Nama induk menyatakan ______ (jumlah) karbon
dan nama-nama cabang menyatakan _______ (jumlah) karbon, total
________ (jumlah karbon).
Jawab: 20; 11; 9; 20.
Jika ada lebih daripada satu cabang pada rantai terpanjang, pemilihan arah
untuk penomoran mungkin sedikit lebih rumit. Pilihlah selalu arah yang
menghasilkan nomor yang paling rendah untuk cabang pada perbedaan pertama
yang ditemui ketika penulisan menurut urutan penomoran dilakukan.
2,6,7 bukan 3,4,8 (2 lebih rendah daripada 3)
2,3,5 bukan 2,4,5 (3 lebih rendah daripada 4)
(b) CH3CHCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3
CH3CHCH3 C(CH3)3 _____________________
27
Kadang-kadang terjadi situasi di mana dua atau lebih sisi rantai di dalam posisi
yang ekuivalen, sebagai contoh,
CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH3 3-Etil-4-metilheksana
1 2 3 4 5 6 atau 4-Etil-3-metilheksana
CH3
Di dalam hal seperti itu, pemberian nomor posisi lebih rendah adalah cabang
yang lebih dahulu disebutkan di dalam nama. Oleh itu, nama yang betul adalah
3-Etil-4-metilheksana.
Jawab: 4-Isopropil-5-propiloktana
Sering dijumpai alkil rantai samping yang lebih rumit daripada yang sejauh
ini telah dibicarakan, sebagai contoh:
CH2CH3
4 3 2 1
(1,1-Dietil-3-metilbutil) CH3 CHCH2CCH2CH3
CH3
Atom karbon rantai samping yang terikat pada rantai induk dipilih sebagai
karbon-1 untuk rantai samping. Temukanlah rantai terpanjang yang dimulai dari
karbon-1. Di dalam rantai samping di atas, rantai terpanjang dari titik keterikatan
adalah gugus butil. Selanjutnya, namailah cabang dan tunjukkan posisinya
seperti cara biasa. Masukkan gugus alkil seluruhnya ke dalam tanda kurung.
Untuk tujuan pengurutan menurut abjad, nama gugus alkil rumit seperti itu mulai
dengan huruf pertama nama lengkapnya, di dalam hal ini adalah d. (Catatan:
28
awalan kelipatan diperhitungkan untuk pengurutan abjad gugus alkil rumit).
CH3
CH3CCH2 CH2 CH3
CH3CH2CHCH2 CH2 CH2 CCH2 CH2 CH2 CH2CH3
CH2 CH3 CH3
7-(1,1-Dimetilbutil)-3-etil-7-metildodekana
22. Namailah cabang rumit pada C-5. di dalam soal no. 21. _________________
Jawab: (1-Etil-1-metilpropil)-
24. Tulislah nama lengkap dan benar untuk hidrokarbon tersebut. __________
29
Jawab:
8-(3,3-Dimetilbutil)-5-(1-etil-1-metilpropil)-7,7-dimetiltridekana
C C C C C C C
26. Sekarang, kepada kerangka karbon yang telah dituliskan dalam soal nomor
25, tambahkan cabang pada nomor posisi yang tepat seperti yang tampak di
dalam nama. Pertama isopropil, kemudian tiga metil:
CH3CHCH3
C C C C C C C
CH3 CHCH3
CH3CH2CH C CHCH2 CH3
CH3 CH3 CH3
Jika ada rantai sama panjangnya bersaing untuk dipilih sebagai rantai induk,
pilihlah rantai yang memiliki jumlah cabang yang lebih banyak.
30
CH3 CH3 3-Etil-2,4-dimetilpentana (3 cabang)
CH3CHCHCHCH3 bukan
CH2CH3 3-Isopropil-2-metilpentana (2 cabang)
Jawab: 2,3,5-Trimetil-4-propilheptana
CH2 CH3
30. Apakah nama yang benar untuk struktur yang Anda telah tuliskan pada soal
nomor 29?
Jawab: 6,6-Dietil-2-metil-4-propiloktana
CH3
CH3CH2CCH2CH3
CH3(CH2) 2CH2 CCH2CH2 CH2 CH3
CH2CH2CH3
31
BAB 2
SIKLOALKANA
CH2 CH2
H2C CH2
H2C CH2
H2 C CH2
Siklopropana CH2
Sikloheksana
Siklopropana sikloheksana
32
(a) CH3 (b) (c)
C(CH3) 3
CH2CH3
Jawab:
(a) Metilsikloheksana (b) Etilsiklobutana (c) t-Butilsiklopentana
CH2CH3
CH2 CH3
CH3
2,4-Dietil-1-metilsikloheksana
Jawab:
(a) 1,3-Dimetilsikloheksana (b) 1-Etil-3-metilsiklopentana
Jawab:
33
Jika lebih daripada satu cincin yang ada, atau jika sebuah cincin tak bercabang
yang tampak sebagai cabang pada sebuah rantai panjang, cincin tersebut dapat
dinamai sebagai cabang.
1-Siklobutildekana 1,2-Disikloheksiletana
Jawab:
34
Nama hidrokarbon bisiklik dibentuk oleh gabungan awalan bisiklo dengan
nama hidrokarbon asiklik yang jumlah total atom karbonnya sama. Senyawa di
atas adalah sebuah bisikloheptana.
Bisiklo[3. 2. 1]oktana
(Ingat menggunakan spasi di antara nomor)
35
7. Namailah senyawa berikut:
Penomoran suatu sistem jembatan (bridged system) dimulai dari salah satu
pangkal jembatan dan berjalan sepanjang jembatan terpanjang ke pangkal
jembatan lainnya; kemudian berjalan sepanjang jembatan terpanjang berikutnya
menuju ke pangkal jembatan awal; kemudian berjalan sepanjang jembatan yang
paling pendek.
8
1
7 2
6 5
4
3
Cl
Cl
36
10. Gambarkan struktur 7,7-dimetilbisiklo[2. 2. 1]heptana.
Jawab:
H3 C CH3
Sistem cincin jembatan berikut ini mempunyai nama umum yang sering
digunakan:
37
Sistem spiran hanya mempunyai satu atom untuk dua cincin. Mereka dinamai
dengan menggunakan awalan spiro, kemudian penomoran atom-atom pada
setiap cincin kecuali atom spiro. Ingat bahwa cincin yang lebih kecil dinomori
lebih dulu, dan atom spiro bukan nomor 1.
CH3
(b) CH3 ______________________
CH3
(c) ______________________
CH3
CH3
(d) ______________________
CH3
CH3
(e) ______________________
CH3
38
Jawab: (a) 3,5-Dimetiloktana
(b) 1,1-Dimetilsiklooktana
(c) 1,5-Dimetilbisiklo[3. 3. 0]oktana
(d) 2,2-Dimetilbisiklo[2. 2. 2]oktana
(e) 6,6-Dimetilspiro[2. 5]oktana
39
BAB 3
ALKIL HALIDA
Suatu gugus alkil sering disingkat dengan “R” , dan halogen (I, Br, Cl, F)
sering dinyatakan dengan simbol “X”. Alkil halida sebagai kelompok senyawa
umum dapat dinyatakan dengan notasi singkat “RX”. Untuk penamaan umum,
alkil halida dinamai sebagai turunan alkil dari hidrogen halida.
CH3 Br
CH3 CH2 CCH2 CHCHCH2 CH2 Cl
Cl CH3
4-Bromo-1,6-dikloro-3,6-dimetiloktana
IUPAC Umum
(a) CH3CH2CH2CH2I ________________ ________________
40
Jawab:
(a) 1-Iodobutana; n-Butil iodida
(b) Klorosiklopentana; Siklopentil klorida
(c) 2-Bromo-2-metilpropana; t-Butil bromida
Derajat substitusi oleh karbon lain pada karbon yang membawa atom
halogen sangat mempengaruhi sifat kimia senyawa. Karena itu sangat perlu
menggolongkan alkil halida berdasarkan atas sifat gugus alkilnya.
2. Senyawa (a) dalam pertanyaan di atas adalah alkil iodida primer. Senyawa (b)
dalam pertanyaan 1 adalah alkil halida ___________. Senyawa (c) dapat
digolongkan sebagai alkil halida ______________.
Jawab:
(b) sekunder; (c) alkil bromida tersier.
Jawab: Br Br
3,5-Dibromo-2-metilheksana
Ada beberapa nama biasa (trivial) polihaloalkana yang seharusnya anda ketahui
karena nama-nama tersebut sering digunakan.
Catatan: penyebutan nama trivial gugus dalam bahasa Indonesia sesuai dengan
bunyi konsonan dalam penyebutan bahasa Inggris, tidak perlu menambahkan
akhiran “a”, seperti sebuatan gugus “metilen” bukan “metilena”.
41
5. Berilah nama IUPAC untuk senyawa-senyawa di atas.
(a) ___________________________ (c) __________________________
(b) ___________________________ (d) __________________________
Jawab:
(a) Diklorometana (c) Tetraklorometana
(b) Triklorometana (d) 1,4-Diklorobutana
Jawab:
Jawab:
CH3
(a) BrCH2CH2 CH2 CCH2 CH2 CH2Cl (b) CF3 CF2 CF2 CF3
CH3
42
8. Namailah senyawa berikut:
F F
F F
F F
F F ______________________________
F F
F F
Jawab:
Perfluorosikloheksana atau 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-dodekafluorosikloheksana.
43
BAB 4
ALKOHOL
Alkohol sederhana (ROH) mempunyai nama umum yang terdiri atas nama
alkil diikuti dengan kata alkohol.
CH3OH
Metil alkohol
Metanol adalah nama khusus untuk zat beracun ini dengan maksud untuk
membedakan pelabelannya dari etil alkohol yang kurang beracun.
Jawab:
(a) CH3 CH2OH (b) CH3CHCH3 atau (CH3)2 CHOH
OH
CH2 CH2CH3
CH3CH2CH2CHCH3 CH3CH2CH2CCH3
OH CH2 CH2OH
2-Pentanol 3-Metil-3-propil-1-heksanol
44
2. Berilah nama IUPAC untuk alkohol-alkohol berikut:
3. Tuliskan struktur dan berikan nama umum semua alkohol yang mungkin
daripada rumus C4H10O.
Jawab:
45
Banyak senyawa yang mengandung lebih daripada satu gugus hidroksil.
Senyawa sederhana yang mengandung dua gugus hidroksil disebut glikol, atau
secara sistematis disebut diol. Senyawa dengan tiga hidroksil adalah triol. Bahan
utama anti beku adalah etilen glikol (HOCH2CH2OH). Nama sitematis untuk
senyawa ini adalah 1,2-etanadiol. (Ingat bahwa jika suatu akhiran melekat pada
nama hidrokarbon, huruf akhir –a tidak dihilangkan jika akhiran dimulai dengan
suatu konsonan).
5. Gliserin (atau gliserol), suatu zat yang diperoleh melalui hidrolisis lemak
hewan atau sayur-sayuran, mempunyai struktur sebagai berikut:
Jawab: 1,2,3-Propanatriol
Jawab:
Untuk suatu struktur rumit tertentu, sangat penting atau paling tidak perlu
menggunakan awalan hidroksi untuk menyatakan keberadaan gugus –OH.
46
7. Tuliskan struktur asam 2,3-dihidroksiheksanoat.
Jawab:
OH
CH3CH2CH2CHCHCOOH
OH
Jawab:
CH3 OH
CH3
(a) BrCH2CH2 CHCH2OH (b) CH2Cl
OH OH
CH2Cl CH2 Cl
Jawab:
1,6-Dikloro-2,5-dimetil-heksanadiol (cabang bernomor lebih besar
pada rantai induk, lihat halaman 12) lebih disukai daripada 2,5-
bis(klorometil)-2,5-heksanadiol (lihat halaman berikut untuk
menggunakan bis).
47
Garam logam-alkohol
Garam logam-alkohol sederhana biasanya dinamai dengan menggunakan
akhiran oksida seperti diilustrasikan dalam contoh berikut:
Jawab:
Natrium sek-butoksida; Natrium 2-metil-1-propanolat
48
BAB 5
ETER
Eter (ROR) dinamai dengan nama gugus hidrokarbon yang terikat pada oksigen
(sesuai dengan urutan abjad) dan ditambahkan dengan kata eter.
CH3OCH2CH3 (CH3) 2CHOCH(CH3)2
Jawab:
Jawab:
2,2,2-trifluoroetil
4-metilsikloheksil
4-metilsikloheksil-2,2,2-trifluoroetil eter
49
Awalan kelipatan di, tri, dst. digunakan dalam penamaan gugus sederhana;
sedangkan dalam penamaan gugus rumit digunakan awalan bis, tris, tetrakis,
pentakis, heksakis, dst; penulisan rapat dengan tanda kurung digunakan untuk
meyakinkan dengan pasti.
CH3CH2OCH2CH3 BrCH2CH2OCH2CH2 Br
Eter dapat dinamai sebagai turunan alkoksi dari hidrokarbon atau turunan
hidrokarbon.
CH3 OCH3
CH3CH2CCH2CH2OCH2CH3
CH3 OH
1-Etoksi-3,3-dimetilpentana 3-Metoksisikloheksanol
Jawab:
50
OCH3
(a) CH3CCH3
OCH3
(b) CH3CH2OCH2CH2OH
Heptiloksi
Bentuk singkat alkoksi, sebagai contoh metoksi, etoksi, dsb. dipakai jika gugus
alkil mengandung kurang dari lima atom karbon.
Jawab:
Sikloheksil oktil eter
Sikloheksiloksioktana lebih disukai daripada oktiloksisikloheksana karena
oktana mengandung lebih banyak karbon daripada sikloheksana.
51
CH3C(OCH2 CH3) 3 _____________________________
1,1,1-Trietoksietana
O
O
O O
Etilena oksida Tetrahidrofuran Dioksana
atau oksirana
52
BAB 6
SENYAWA BELERANG
CH2CH3
CH2CH3
Jawab:
(a) 2-Metil-2-butanatiol (b) 4-Kloro-2-etil-1-butanatiol
Jika gugus fungsi lain ada, kadang gugus –SH dipandang sebagai substituen
merkapto.
HSCH2 CH2OH
2-Merkaptoetanol
53
2. Namailah senyawa berikut sebagai turunan alkohol.
OH
HSCH2CHCH2 SH _________________________
Jawab: 1,3-Dimerkapto-2-propanol
Tiol juga disebut merkaptan. Nama umum dibentuk dengan memberi nama gugus
alkil dan ditambah kata merkaptan.
CH3 SH
Metil merkaptan
Senyawa jenis RSR dan RSSR diketahui sebagai sulfida dan disulfida. Tata
namanya mirip dengan eter.
CH3 SCH3 CH3CH2 SSCH3
Dimetil sulfida Etil metil disulfida
Jawab:
54
(a) t-Butil metil sulfida (b) Diisopropil sulfida
(c) Dimetil disulfida (d) Siklopentil pentil disulfida
Contoh berikut ini mengambarkan penamaan garam sulfonium. Ingat bahwa nama
ion sulfonium semuanya satu kata.
CH3
+ - + -
CH3CH2-S-CH2CH3 Br CH3-S-CH2CCH3 BF4
CH2CH3 CH3CH2 CH3
Trietilsulfonium bromida Etilmetilneopentilsulfonium tetrafluoroborat
_______________ ________________
Jawab:
(a) Dietilmetilsulfonium klorida
(b) Metoksimetildimetilsulfonium iodida
CH3 SH CH3 S Na
- + - +
(a) O K ___________ (b) S K ____________
Jawab:
(a) Kalium sikloheksanolat
(b) Kalium sikloheksanatiolat
55
BAB 7
AMINA DAN GARAM AMONIUM
Jawab: tersier
Amina dapat dinamai dengan menempatkan nama gugus yang terikat kepada
nitrogen sebagai awalan pada kata amina. Nama ditulis sebagai satu kata.
CH3NH2 (CH3CH2)2NH
Metilamina Dietilamina
56
Jawab: Tributilamina
Jawab:
NH
Jika terdapat lebih dari satu jenis gugus alkil, amina rumit tersebut biasanya
dengan mudah dinamai sebagai turunan amina sederhana. Huruf besar miring
ditempatkan sebelum nama tiap-tiap substituen pada nitrogen. Nama induk
dibentuk dengan memilih gugus hidrokarbon yang terbesar atau gugus yang
paling penting.
CH3
N
CH2 CH3
(CH3)2NCH2CH2CH3
N,N-Dimetilpropilamina N-Etil-N-metilsiklooktilamina
Jawab: N-metildodekilamina
57
nomor 1 dan 6 di atas kerangka, nama amina baru ini menjadi
____________________. Jika ada dua substituent metil pada nitrogen
daripada kerangka asli, nama amina menjadi _____________________.
Jawab:
Nonilamina; 1,6-dimetilnonilamina; N,N-dimetilnonilamina
Jawab: N,N-1,6-Tetrametilnonilamina
N
CH2 CH3
Chemical Abstract telah mengadopsi tatanama baru yang lebih praktis untuk
amina. Sistem ini dan tatanama baru lainnya bertujuan untuk menyederhanakan
pengindeksan dan penandaan nama-nama dalam komputer. Di dalam sistem baru
untuk amina, amina primer dinamai dengan menambahkan akhiran amina kepada
nama rantai hidrokarbon induk atau sistem cincin di mana gugus –NH2 terikat
(huruf terakhir –a digantikan dengan amina). Karbon yang mengikat gugus –NH2
ditandai dengan nomor serendah mungkin. Ingat bahwa dalam sistem baru ini,
akhiran amina digunakan dengan cara yang sama dengan akhiran –ol).
58
CH3
CH3
NH2
CH3CH2 CH2CHNH2
2-Pentanamina 2-Metilsikloheksanamina
(bukan 1-Metilbutanamina)
Tatanama amina kerap kali sangat membingungkan dalam literatur lama. Sistem
baru ini sangat jelas dan akan berlaku umum.
Jawab:
CH3 NH2
CH3CH CCH3
CH3
Jawab:
(a) 2-Metil-3-pentanamina (b) 1,3-Propanadiamina
(c) 4-Kloro-2-metil-1-heksanamina
59
Amina sekunder dan tersier dinamai sebagai turunan dari amina primer
induk. Amina primer induk ditentukan dengan memilih hidrokarbon yang paling
besar atau paling penting dan memuat nitrogen amino. Nama ditulis sebagai satu
kata panjang dan kontinyu. (Sekarang sistem ini digunakan oleh Chemical
Abstracts).
CH3
CH3 CH2 CH2N(CH3)2 CH3CH2CHCH2CHCH3
NHCH3
N,N-Dimetilpropanamina N,4-Dimetil-2-heksanamina
CH3
(a) CH3(CH2)11NCH2 CHCH2CH2CH3 _______________________
CH3
(b) CH2CH3
N _______________________
CH2CH2 CH2 CH3
CH3 CH2
Jawab:
(a) N-Metil-N-(2-metilpentil)-1-dodekanamina
(b) N-Butil-N,3-dietilsikloheksanamina
Jawab: N,N-Dibutil-1-butanamina
60
Ada cara lain untuk menamai amina, yakni menandai substituen –NH2 dengan
amino. Metode ini hanya digunakan untuk senyawa polifungsi. Lebih jauh dapat
dilihat sebagai berikut
NH2CH2CH2OH (CH3)2NCH2CH2OH
2-Aminoetanol 2-(Dimetilamino)etanol
N(CH3)2 ______________________
jawab: 2-(Dimetilamino)-3-metoksi-1-propanol
Garam amina dalam mana proton terikat pada nitrogen paling baik dinamai
dengan menambahkan akhiran –ium kepada nama amina (dengan mengganti huruf
akhir –a jika ada). Anion disebutkan sebagai kata yang terpisah. Cara praktis ini
sekarang digunakan oleh Chemical Abstract.
+ -
CH3 CH2CH2NH3 Cl
1-Propanaminium klorida
61
Garam amina kadang-kadang dinamai melalui penambahan kata seperti
hidroklorida kepada nama amina.
+ -
CH3 CH2 CH2 NH3 Br
1-Propanamina hidrobromida
atau
Propilamina hidrobromida
Jawab:
+ -
(CH3)3NH Br Trimetilamina hidrobromida
N,N-Dimetilmetanaminium bromida
Garam amina jenis R4N+X- diketahui sebagai garam amonium kuaterneri dan
dinamai sebagai turunan amonium.
+ - + -
(CH3CH2 )4N ClO4 (CH3)2 N(CH2 CH3)2 I
Tetraetilamonium perklorat Dietildimetilamonium iodida
62
Jawab:
+ - + -
(a) (CH3)2 CHN (CH3 )2 Cl (b) (HOCH2CH2)4N OH
CH2CH3
Ion amonium turunan dari amina dengan nama khusus biasanya dinamai dengan
menambahkan akhiran –ium kepada nama aminanya (hilangkan huruf –a jika
ada).
+ -
N N ClO4
H H3C CH3
Pirolidina N,N-Dimetilpirolidinium perklorat
(a) (b)
-
N N BF4
H3C + CH3
CH3
__________________ ____________________
__________________ ____________________
Jawab:
(a) N-Metilaziridina atau (b) N,N-Dimetilaziridinium
1-Metilaziridina tetrafluoroborat atau
1,1- Dimetilaziridinium
tetrafluoroborat
63
BAB 8
Jawab:
(a) Butillitium (b) t-Butilmagnesium bromida
(c) Trifluoroborana atau boron trifluorida
Untuk latihan tambahan, lihat kembali ke soal-soal pada setiap akhir Bab
dalam buku-buku yang membicarakan tentang alkil halida, alkohol, eter,
amina, senyawa sulfur, senyawa boron, senyawa silikon, dan senyawa
organilogam dan kerjakan semua soal tatanama yang diberikan.
Allinger et al.: Chapter 4, halaman 74, soal no. 9, 10, 11, 13, 14.
64
BAB 9
STEREOKIMIA
(4)
Jika nomor prioritas yang lain kemudian dibaca berurut (123) dan ternyata
sesuai dengan arah jarum jam maka pusat kiral ditandai dengan (R); sedangkan
urutan pembacaan yang berlawanan dengan arah jarum jam diberi tanda (S).
(2) (1)
(4) (4)
(R) (S)
Taktik untuk penandaan (R) atau (S) adalah menempatkan gugus perioritas
paling rendah (4) pada dasar rumus proyeksi. Anggaplah setelah penandaan
prioritas gugus pada proyeksi I telah diperoleh, maka
65
(3) (3) (2)
pertukarkan pertukarkan
(4) (2) (1) (2) (1) (3)
(4) dengan (1) (2) dengan (3)
(1) (4) (4)
I II III
Enantiomer Enantiomer
daripada I daripada II
(2) (4)
(3) (1)
66
Aturan 1
Gugus-gugus disusun dalam urutan prioritas sesuai dengan urutan penurunan
nomor atom daripada atom yang terikat pada pusat kiral.
Cl
H CH3
Br
VI
Sebagai contoh, pengujian senyawa VI. Urutan atom yang terikat pada pusat
kiral berdasarkan menurunnya nomor atom adalah Br (N.A. 35), Cl (N.A. 17), C
(N.A. 6), dan H (N.A. 1). Prioritas gugus tersebut adalah: Br = (1); Cl = (2); C =
(3); dan H = (4).
Sekarang tulislah VI seperti berikut:
(2)
Cl (2)
Br (1)
(1)
(3)
(4)
H OCH3
F SCH3
67
Aturan 2
Jika ada dua atom yang sama terikat pada atom pusat, atom yang tersubstitusi
dengan atom bernomor atom lebih tinggi yang lebih diutamakan. Jika dua atom masih
ekuivalen (sama-sama tersustitusi), atom dengan substituen atom bernonomor atom
lebih tinggi yang lebih diutamakan. Jika atom kedua tidak memberikan pilihan, atom
ketiga diuji lagi, demikian seterusnya.
Sebagai contoh, ujilah proyeksi 2-bromobutana berikut:
(3)
H
Brom dan hidrogen yang terikat langsung pada pusat kiral berturut-turut dapat
ditandai dengan prioritas (1) dan (4). Kedua atom lain yang terikat pada pusat kiral
adalah karbon. Satu karbon tersubstitusi dengan tiga hidrogen, dan yang lainnya
tersubstitusi dengan dua hidrogen dan satu karbon. Karbon terakhir ini yang
mempunyai prioritas lebih tinggi, dan dalam hal ini ditandai dengan prioritas (2).
(3) (1)
(2) (4)
(R)
68
OH H
(1) (4)
Alternatif, sebuah pusat kiral yang mempunyai gugus prioritas terendah (4)
menuju pengamat dan gugus lain dalam suatu urutan akan memberikan (S), dst.
69
(1) (2)
(1)
(4) C (2)
(3) (4)
(3)
(S) (R)
Gunakanlah metode apa saja atau metode yang Anda rasa lebih
memudahkan. Terapkan metode di atas dengan menggunakan model tetrahedral
dan tanda (1), (2), (3), dan (4) pada tiap-tiap sudut.
OH
H3C CH3
(b) ___________
H
OH
H3 C
(c) CH3 ___________
H3C CH2 CH3
Jawab :
70
Soal: Tulislah rumus proyeksi untuk (R)-2-butanol.
Jawab: Tulis gugus-gugus yang terikat pada pusat kiral dan tandai prioritasnya.
(4)
H
OH
(1)
Tulis ulang gugus-gugus di atas berdasarkan proyeksi standar untuk pusat (R).
(1)
OH
(3) (2) CH3 CH2 CH3
H
(4)
Jawab :
NH2 n-Pr Et
n-Pr Et ; Et NH2 ; H2N n-Pr , dst.
H H H
71
Aturan 3
Suatu substituen yang hilang (sebagai contoh, pasangan elektron bebas)
dipandang sebagai atom bernomor atom nol.
(2)
CH2CH3
CH3 +
..S CH2 CH2CH3 (3) S (1)
(4)
(S)
CH3
CH3 CH2 H
..P
Jawab : (R)
Aturan 4
Suatu isotop bermassa lebih tinggi mempunyai prioritas lebih utama.
Senyawa bertanda isotop biasanya dinamai dengan menambahkan suatu akhiran
seperti berikut :
72
8. Tandai (R) atau (S) enantiomer etanol –0,1-d2 berikut :
CH3 C OD
Jawab : (S)
Jika suatu senyawa mengandung dua atau lebih pusat kiral, maka digunakan
penomoran posisi bersama dengan penggambaran stereokimia.
CH3
H: OH
(2S, 3R)-3-Bromo-2-butanol
H: Br
CH3
CH3
H Cl
HO H
CH3
73
Aturan 5
Jika suatu atom terikat pada atom lain dengan ikatan rangkap (ikatan π p-p),
kedua atom dipandang seperti digandakan.
* *
X H X H
C C dipandang sebagai C C
H H
C C
Y Y
C O dipandang sebagai C O
X X
O C
Di dalam contoh di atas diketahui bahwa atom pertama (atom karbon)
dipandang terikat kepada dua oksigen ditambah Y. oksigen karbonil dipandang
terikat dua kali kepada karbon.
N C
C N dipandang seperti C N
C
N
C H
dipandang seperti , dst.
C
74
10. Gugus manakah yang mempunyai prioritas lebih tinggi, isopropil atau
vinil?
(a) Untuk menjawab pertanyaan ini, pertama-tama tulislah dua gugus
dengan struktur yang telah dikembangkan dengan mengganti satu
ikatan rangkap dengan atom-atom gandaan (replicated atoms). (b) Di
dalam tiap-tiap hal tersebut, atom karbon yang terikat adalah sama. Di
dalam isopropil, atom kedua adalah ____________, sedangkan di
dalam vinil atom kedua adalah ______________. Di dalam isopropil,
atom ketiga semuanya adalah hidrogen, sedangkan atom ketiga di
dalam vinil adalah _____________. Gugus yang lebih tinggi
prioritasnya adalah ________________.
Jawab :
H
H C C
HC H
H
(a) H C C atom kedua C C
H
H H H
isopropil vinil
(b) 2 c dan 1 H; 2 C dan 1 H; 1 C dan 2 H; vinil
Jawab :
(a) etenil; (b) allil; (c) 1-propenil
75
OH
(a) H CH=CH2 ______ (b) C CH ______
CH2CH3 OH
Jawab :
(a) (S); (b) (S)
Jawab :
COOH
(b) H C COOCH3
Jawab :
(a) (R); (b) (R)
76
15. Berilah nama lengkap meliputi notasi stereokimia untuk senyawa-senyawa
berikut:
CH3
CH2CH3
H
(b) HC C CN
CH3
jawab :
(a) asam (R)-2-Metil-2-nitrobutanoat
(b) (S)-2-Metil-3-butunanitril
Di dalam hal ikatan rangkap jenis π p-d, atom-atom yang terlibat tidak
digandakan dalam penentuan prioritas.
+ -
S O dipandang seperti S O
O
(b) CH3
..S OCH3
Jawab :
(a) (R); (b) (S)
77
(b) p-tolil atau o-tolil
Jawab :
(a) p-tolil; (b) o-tolil
Ph
(b) CH3 P
.. OCH3
Jawab :
(a) (S); (b) (S)
Isomer Cis-trans
Di dalam suatu senyawa mono siklik, dua substituen (tidak terikat pada atom
cincin yang sama) dapat berada pada sisi yang sama pada bidang cincin (gunakan
hipotesis datar jika perlu). Substituen pada sisi yang sama ditandai dengan awalan
cis (latin : pada sisi yang sama); substituen pada sisi yang berlawanan ditandai
dengan trans (latin : bersebrangan).
Br
H3 C OH
Br
trans-1,2-Dibromosiklopropana cis-3-Metilsikloheksanol
78
Cl Cl ___________________________
(a)
H H
OH
___________________________
(b) t-Bu
CH3
(c) ___________________________
CH3
Jawab :
(a) cis-1,3-Diklorosiklobutana; (b) cis-4-t-Butilsikloheksanol;
(c) trans-1,3-Dimetilsikloheksana
79
OH H
H Cl
ekso-Bisiklo[2.2.1]hepta-1-ol endo-2-Klorobisklo[2.2.1]-heptana
Untuk latihan tambahan, bukalah bagian akhir Bab yang sesuai dalam
texbook anda dan kerjakan semua soal yang mengarah kepda tatanama
stereokimia.
80
BAB 10
ALKENA
Alkena mempunyai rumus umum CnH2n. Dua anggota pertama dari deret ini
mempunyai nama umum etilena dan propilena. Etilena telah diterima sebagai
sebuah nama resmi IUPAC.
_____________ _____________
Jawab:
(a) Metil vinil eter; (b) Alil alkohol
81
3. Isobutana mempunyai struktur _____________________; alkena yang
berhubungan dikenal dengan nama umum isobutilena, mempunyai struktur
_______________.
Jawab :
(CH3)2CHCH3; (CH3)2C=CH2
Jawab :
10; 9; nonena
Nomor rantai karbon induk dimulai dari ujung yang lebih dekat dengan
ikatan rangkap; posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan nomor karbon ikatan
rangkap pertama yang ditemui.
5 4 3 2 1
CH3CH2CH=CHCH3
2-Pentena
(bukan 3-pentena atau 2,3-pentena)
82
5. Nomor berapa posisi ikatan rangkap dalam struktur yang diperlihatkan dalam
soal nomor 4? ________. Induk alkena tersebut selanjutnya dinamai
__________
Jawab :
2; 2-nonena
Tunjukkan posisi dan nama substituen yang terikat pada rantai induk.
Tempatkan nama substituen sesuai urutan abjad (sesuai aturan yang digunakan
dalam tatanama alkana).
Jawab :
4-butil-4,6-dimetil-2-nonena
Jawab :
(a) 3-Kloro-5-etil-2-metil-2-heptena
(b) 5-Etil-3-(3-metilbutil)-1-oktena atau 5-Etil-3-isopentil-1-oktena
83
Isomer Geometrik
Penandaan stereokimia untuk ikatan rangkap 1,2-disubstitusi sudah sangat jelas.
X Y X H
C C C C
H H H Y
cis trans
cis-2-Butena trans-3-Heksena
CH3CH2 H
C C
H
CHCH2CH3
CH3
trans-5-Metil-3-heptena
Oleh karena penandaan cis dan trans dapat menjadi membingungkan dengan
gugus yang selain hidrogen, maka stereokimia ikatan rangkap tri- dan tetra-
tersubstitusi tak simetris ditandai dengan penadaan (E) dan (Z). Aturan yang
digunakan penggambaran ini adalah:
Lihat satu karbon ikatan rangkap dan tandailah prioritas dengan nomor 1 dan
2 untuk dua gugus pada karbon tersebut menurut urutan aturan yang digunakan
untuk menentukan konfigurasi R dan S (lihat halaman 51). Sekarang lihat atom
karbon ikatan rangkap yang kedua dan beri lagi nomor prioritas untuk dua gugus
yang terikat padanya.
84
H3 C Cl (1) (1)
C C C C
H CH2CH3 (2) (2)
Konfigurasi dalam mana dua gugus berprioritas lebih tinggi (dua prioritas 1)
ada pada sisi yang sama menghasilkan tanda (Z) - (dari bahasa Jerman, zusammen
berarti bersama); konfigurasi dalam mana kedua gugus pada sisi yang berlawanan
menghasilkan tanda (E) – (dari bahasa Jerman, entgegen berarti berlawanan).
Senyawa di atas adalah (Z)-3-kloro-2-heksena.
H (CH2)4CH3 H3C H
(a) C C (b) C C
_____ _____
H3C CH3 CH3CH2 C(CH3)3
I CH3 CH3
(c) C C ______ (d) C _____
Br H H
CH3
H3C
Jawab :
(a) (E); (b) (Z); (c) (Z); (d) (E)
H3 C CH3
C C ___________________
CH3CH2 (CH2)4 CH3
Jawab :
(Z)-3, 4-Dimetil-3-nonena
85
11. Jika kedua alkena dan sikloalkena mempunyai rumus umum CnH2n, maka
sikloalkena harus mempunyai rumus umum __________.
Jawab :
CnH2n-2
3
1 4 2
2 bukan
5 1
3 6
CH3 CH3
3-Metilsikloheksena 6-Metilsikloheksena
12. Posisi cabang dalam rumus dapat ditandai dengan beberapa rangkaian
Br nomor ___, ___, dan ___, dan ___. Rangkaian
CH3 nomor ___, ___ mempunyai nomor paling
rendah pada perbedaan pertama ditemukan
.
86
Jawab :
2,3 dan 1,5; 1,5; 5-bromo-1-metilsiklopentena
Jawab :
3,4,4,5,6; 3,4,5,5,6; 3,4,4,5,6
3,6-dikloro-4,4,5-trimetilsikloheksena
_____________________
C(CH3)3
___________________
(c) (d)
Cl
Cl
_____________________ ___________________
87
Jawab :
(a) 1-Etilsiklopentana; (b) cis-3-t-butil-6-metilsikloheksana
(cis menyatakan konfigurasi
relatif cabang pada cincin).
(c) (Z)-1,2-diklorosiklodekena (d) 4-vinilsikloheksena
C(CH3)3
CH3
Jawab: trans-2,3-Dimetilmetilenasiklopentana
1,2-Butadiena 1,3-Butadiena
88
16. Namailah daripada senyawa berikut:
_______________________ __________________________
Jawab:
(a) 4-Metil-1,3-pentadiena; (b) 1,4-Sikloheksadiena
17. Ada beberapa diena yang memiliki nama umum penting yang lebih banyak
digunakan daripada nama IUPAC-nya. Propadiena, _______________(rumus
struktur) juga dikenal sebagi allena. Isoprena, suatu bagian penting
pembentukan bahan alam, umumnya menggunakan nama 2-m2til-1,3-
butadiena, yang mempunyai struktur ________________________.
H3C H
C=C Cl
Cl C=C
Br CH3
(2E,4Z)-3-Bromo-2,5-dikloro-2,4-heksadiena
89
H3C CH3
C=C Br
C=C CH3 ____________________
H
H C=C
H H
Cl Cl Cl H
C=C C=C Cl
C=C ___________________
Cl C=C
H Cl Cl Cl
Jawab:
(2E,4Z,6Z)-5-Bromo-3-metil-2,4,6-oktatriena;
(3E,5E)-1,1,2,4,5,7,8,8-Oktakloro-1,3,5,7-oktatetraena.
(a) (b)
90
BAB 11
ALKUNA
Nama IUPAC
Tata nama alkuna mengikuti garis yang sama dengan tatanama alkena.
Rantai induk harus mengandung iktana rangkap tiga. Akhiran ana pada
alkana diganti dengan una. Posisi ikatan rangkap tiga ditunjukkan dengan
nomor serendah mungkin.
CH3C≡CCH2CH3
2-Pentuna
91
1- butuna CH3CH2C≡CCH2CH3 3-heksuna
Ujilah untuk melihat apakah struktur yang anda telah tuliskan mempunyai
jumlah karbon yang benar.
Jawab:
92
CH(CH3) 2
Jawab:
10; 18; (CH3)2CHCH2C≡CCH2CH(CH3)2 ; 2,7-Dimetil-4-oktuna.
CH2CH3
_________________________
Berapa banyak karbon yang ada dalam struktur tersebut?
___________________
Berapa banyak karbon yang ditunjukkan oleh nama Anda?
__________________
Berapa banyak hidrogrn yang seharusnya dikandung struktur?
_______________
Jawab:
3,3,10-Trietil-6-dodekuna; 18; 18, jika benar; 34
HC≡CCH2Cl
Propargil klorida
93
9. Berilah nama IUPAC untuk senyawa-senyawa berikut:
(a) Propargilklorida ________________________
(b) Propargilsikloheksana __________________
Jawab:
(a) 3-Kloro-1-propuna atau 3-Kloropropuna
(b) (2-Propunil)sikloheksana lebih disukai daripada 3-Sikloheksilpropuna
(cincin mengandung karbon lebih banyak daripada rantai samping).
10. Struktur senyawa yang sederhana mungin mengandung dua iaktan rangkap
tiga karbon-karbon adalah ___________________________. Nama
senyawa ini adalah 1,3-butadiuna.
Jawab:
HC≡CC≡CH
94
BAB 12
SENYAWA POLIFUNGSI
Sampai pada saat ini Anda telah diperintahkan untuk memberikan nomor
serendah mungkin untuk posisi: ikatan rangkap dua, rangkap tiga, karbon yang
memuat gugus hidroksil, dan karbon yang memikul gugus merkapto.
Anda juga telah mempelajari bahwa dalam penamaan gugus alkil
kompleks dalam eter, sulfida, dst., karbon yang terikat pada heteroatom
ditandai sebagai posisi-1. Jelas untuk senyawa yang mengandung lebih
daripada satu gugus fungsi tersebut, aturan-aturan tersebut saling bertentangan.
Jika molekul mengandung dua atau lebih jenis gugus fungsi, biasanya
kimiawan memilih satu gugus fungsi sebagai gugus fungsi utama, hal ini
ditandai dengan akhiran atau kata terakhir pada nama. Gugus fungsi utama ini
selanjutnya lebih diutamakan daripada gugus fungsi yang lain untuk
mendapatkan nomor serendah mungkin.
OH
HOCH2CH2CH2 CH2NH2
2-Sikloheksen-1-ol 4-Amino-1-butanol
(bukan 1-sikloheksen-3-ol) (bukan 1-amino-4-butanol)
95
Senyawa yang mengandung kedua ikatan rangkap dua dan rangkap tiga
dinamai oleh IUPAC sebagai alkenuna. Rantai induk dipilih yang mengandung
ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Akan tetapi, jika ada suatu pilihan,
ikatan rangkap dua digunakan sebagai acuan. (Ingat bahwa ada perkecualian
terhadap aturan umum yang akhiran kata terakhir mewakili gugus fungsi
utama).
HC≡CCH2CH=CH2 CH3CH=CHC≡CH
1-Penten-4-una 3-Penten-1-una
Jawab: cis-2-Hepten-5-una
CH2CH2 C CH
CH3CH2CH2 CH2 CH2CHCHCH2CH2 H
CH2=CH C=C
H CH=C(CH3)2
96
Rantai terpanjang dalam molekul tersebut mengandung ______ karbon. Rantai
terpanjang yang mengandung karbon ikatan rangkap mempunyai _______
karbon. Nama IUPAC untuk senyawa di atas adalah __________________.
Jawab:
14; 13; trans-12-metil-5-pentil-6-vinil-9,11-tridekadien-1-una
4. Untuk suatu alkenol atau alkunol, nomor posisi serendah mungkin diberikan
kepada gugus ______________. Nomor yang menunjukkan posisi ikatan
rangkap tampak sebelum akar kata nama hidrokarbon induk dan nomor yang
menunjukkan posisi gugus –OH tampak sebelum akhiran ________.
Jawab: 2-metil-4-penten-2-ol
Jawab: 3-butun-1-ol
OH
97
_______________________
Jawab: 1-penten-4-un-3-ol
Jawab:
CH2 =CH OH
Jawab:
(a) (2-metil-1-propenil); (b) 2-sikloheksenil;
(c) 2-sikloheksenil (2-metil-1-propenil) eter.
Senyawa tersebut dapat pula dinamai 3-(2-metil-1-propeniloksi)sikloheksena.
98
10. Nama untuk gugus CH3(CH2) 4 H
C C
H CH2
adalah _________________
Adalah ____________________________________________________
Jawab:
trans-2-oktenil; di(trans-2-oktenil)sulfida
Jawab: N-(1-Sikloheksenil)morfolina
12. Namailah senyawa berikut:
CH2 =CH OH
(a) (b) HC C
HO
_______________________ ___________________________
99
Jawab:
(a) 1-Vinilsikloheksanol atau 1-Etenilsikloheksanol
(b) 1-Etunilsikloheksanol
Br
adalah ________________________.
Jawab: 2-bromo-3-buten-1-ol
Jawab:
CH2=CHCH2CH2N(CH3)2
100
BAB 13
ASAM KARBOKSILAT
O O O
Nama umum untuk asam karboksilat di dalam daftar di bawah ini adalah
nama yang telah ditetapkan dan diterima sebagai nama IUPAC.
Semua cabang pada suatu induk asam karboksilat ditunjukkan sebagai awalan
nama induk. Karbon karboksil selalu diberi nomor 1. (Penandaan posisi
biasanya didak digunakan untuk asam asetat bercabang).
Cl
asam trifluoroasetat asam 2-kloro-2-metilpropanoat
101
2. Namailah senyawa berikut:
(a) CH3 CH2 CH2CHCH2 COOH _______________________
CH3
Jawab:
(a) Asam 3-metilheksanoat (b) Asam metoksiasetat
3. Ujilah struktur
Di dalam literatur yang lebih tua, huruf Yunani yang dikombinasi dengan nama
umum sering kali digunakan untuk menunjukkan posisi cabang. Sekarang ini,
penandaan semacam itu kadang digunakan dalam diskusi umum, sebagai contoh,
asam -halo, asam -amino.
C . . . .C C C C COOH
102
5. Asam karboksilat rantai panjang yang terdiri atas karbon dengan jumlah yang
genap, seringkali digolongkan sebagai asam lemak karena terjadinya di dalam
lemak. Asam karboksilat seperti ini biasanya dinyatakan dengan nama
umumnya. Asam dodekana yang struturnya adalah
________________________, dikenal baik dengan asam laurat. Asam stearat
adalah nama umum untuk CH3(CH2)16COOH; nama sistematiknya adalah
____________________.
Jawab:
(CH3(CH2)10COOH; Asam oktadekanoat
COOH
Asam siklopentanakarboksilat
H3C
COOH _____________________
H3 C
Jawab:
Asam 4,4-dimetilsikloheksanakarboksilat
Natrium asetat
103
7. Berilah dua nama untuk CH3(CH2)16COO-K+ . _________________________
Jawab:
Asam Dikarboksilat
Nama asam dikarboksilat jenuh dari C-2 sampai C-7 (oksalat, malonat,
suksinat, glutarat, adipat, pimelat) dapat diingat dengan mengingat hurup
pertamanya: Oma suka gula api.
HOOCCH2CH2COOH
Asam butanadioat atau
Asam suksinat
Jawab:
HOOC(CH2)4COOH; asam heksanadioat
HOOCCHCHCOOH _____________________________
CH3
Jawab:
Asam 2,3-dimetilsuksinat atau asam 2,3-dimetilbutanadioat
Jawab: COOH
COOH
104
11. Tulislah nama untuk senyawa berikut:
COOH
(a) CH ______________________
COOH
CH2 CH2COOH
COOH
(c) _______________________
COOH
Jawab:
(a) Asam sikloheksilmalonat atau asam 2-sikloheksilpropanadioat
(b) Asam 2-metilglutarat atau asam 2-metilpentanadioat
(c) Asam trans-1,2-sikloheksanadikarboksilat
105
BAB 14
O O O O
HCH RCH RCCH3 RCR
Aldehida Keton
Jawab:
(a) Asetaldehida; (b) Propianaldehida; (c) Butiraldehida
(d) Isobutiladehida (e) Valeraldehida
106
2.Senyawa CH3CH2CH2CH2CH2CHO bernama __________________________.
Jawab:
Heksanal
3. Tulislah struktur daripada 6-etil-3-metiloktanal. ________________________
Jawab:
CH3CH2CHCH2 CH2CHCH2CHO
CH2CH3 CH3
Jawab: CH2=CHCHO
Jika gugus –CHO terikat langsung pada suatu cincin, senyawa tersebut
dinamai dengan cara menghubungkan langsung akhiran karboksaldehida (atau
karbaldehida) kepada nama sikloalkananya.
CHO
Siklopentanakarboksaldehida
atau siklopentanakarbaldehida
H3 C
CHO
_______________________________________
Jawab: trans-4-metilsiklohekasanakarboksaldehida
107
Nama IUPAC untuk keton dibentuk dari nama rantai hidrokarbon
terpanjang yang mengandung gugus karbonil dengan cara mengganti huruf
akhir a dan menambahkan akhiran on. Lokasi gugus karbonil ditunjukkan
dengan nomor serendah mungkin dan ditempatkan tepat sebelum nama
hidrokarbonnya.
Jawab:
3; 2-propanon; ClCH2COCH3; 1-kloro-2-
propanon
CH3CH2CCH3 ________________________________.
Jawab: 2-butanon
Jawab: O
9. Keton O bernama
___________________________.
CH3CHCH2CH2 CCH2CH3
CH3
Jawab: 6-metil-3-heptanon
108
Nama umum keton dibentuk dari nama dua gugus hidrokarbon yang
terikat pada gugus karbonil sebagai kata terpisah diikuti dengan kata keton.
CH3-CO-CH2CH3
Etil metil keton
109
(a) O
______________________________
(b) O
______________________________
CH3 CH3
(c) O _____________________________
Jawab:
(a) 2-Adamantanon (lihat halaman 19)
(b) 4,4-Dimetilsikloheksanon
(c) Bisiklo[2.2.1]heptan-7-on atau 7-Norbornanon
110
BAB 15
SENYAWA KARBONIL POLIFUNGSI
Asam
Turunan asam
Aldehida
Keton
Alkohol
Amina
Ikatan rangkap dua
Ikatan rangkap tiga
111
3. Gugus fungsi utama dalam struktur adalah
____________________. Nama senyawa tersebut adalah _______________.
Jawab:
Karboksil; asam 6-hidroksi-4-heptenoat
4. Asam lemak tak jenuh penting dikenal sebagai asam oleat mempunyai struktur
H H O
Jawab: 2-sikloheksenon
7. Asam yang mengandung suatu asam amino bercabang pada posisi-2 dikenal
sebagai asam -amino atau asam amino saja. Mereka adalah pembangun
protein. Salah satu yang penting mempunyai khusus. Struktur yang dikenal
sebagai valin adalah (CH3)2CHCH(NH2)COOH. Nama sistematik untuk
senyawa ini adalah ______________.
Jawab:
112
Asam 2-amino-3-metilbutanoat
8. Nama cabang untuk oksigen daripada karbonil gugus karbonil adalah okso.
Senyawa
O
CH3CH2CCH2CH2COOH
mengandung gugus okso pada posisi ____ dan dapat dinamai sebagai
____________. (Di dalam lieteratur lama, tanda keto kerap kali lebih disukai
digunakan daripada okso).
Jawab: 4; asam 4-oksoheksanoat
Gugus asil (RCO-) dinamai dengan menghilangkan kata asam dan mengganti
akhiran at dengan akhiran il daripada nama asam karboksilatnya.
O
HCOOH HC-
Jawab:
(a) Asetil; (b) Propionil atau propanoil; (c) Oktanoil
113
Jawab: 2-Metilsikloheksanon; 2-Asetilsikloheksanon
11. Struktur daripada 2,4-pentanadion adalah _______________________.
Senyawa tersebut mempunyai nama umum yang menunjukkan nama tersebut
diturunkan dari nama aseton; nama umum tersebut adalah
_________________________.
Jawab: CH3COCH2COCH3; asetilaseton
Jawab: 1,4-sikloheksanadion
Jawab:
H3C COOH
O O
14. Asam maleat adalah nama umum tetapi nama menurut IUPAC untuk senyawa
H CCOOH
H CCOOH
.
Stereoisomernya mempunyai struktur H COOH
C C
HOOC H
114
BAB 16
ESTER
O
RCOR (RCOOR)
Ester yang rumus umumnya adalah hasil
kondensasi antara asam dengan alkohol (dengan melepaskan air). Ester
dinamai seperti garam alkil daripada asam karboksilat.
1. Ingatlah bahwa nama daripada ester terdiri atas dua kata. Kata pertama
menandakan gugus alkil yang terikat pada oksigen dan kata kedua diturunkan
dari nama asam yang besesuaian dengan menghilangkan kata ______dan
menggantikan akhiran ____ dengan _______.
Jawab: asam; oat; at.
115
(a) CH2 =CHCOOCH3 _________________________
Jawab:
(a) Metil akrilat atau metil propenoat; (b) Metil dekanoat
(c) Metil sikloheksanakarboksilat
O
OCCH3
(c) __________________________
Jawab:
(a) Alil asetat atau 2-propenil asetat; (b) Vinil asetat atau etenil asetat;
(c) 1-Sikloheksenil asetat
6. Untuk menamai suatu ester rumit dengan nama IUPAC, tinjaulah gugus alkil
dan gugus asilnya secara terpisah. Tinjaulah struktur
H OCH3
CH3CHCH2C=CCH2 CH2 CHCOCHCHCH2 CH2OCH3
CH3O H Cl CH2CH3
116
Meskipun rantai karbon terpanjang dalam gugus alkil mengandung ______
karbon, karena pola percabangannya, dasar nama gugus alkil tersebut adalah
rantai daripada ________ karbon. Nama yang betul gugus alkil rumit tersebut
adalah ________. Gugus asilnya mengandung _______ karbon dalam rantai
induk. Nama lengkap asam karboksilat yang bersesuaian dengan bagian asil
adalah _________. Kata kedua nama ester tersebut adalah __________. Nama
lengkap untuk ester tersebut adalah ________________________________.
Jawab:
6; 4; 1-etil-2,4-dimetoksibutil; 9;
asam trans-2-kloro-8-metoksi-5-nonanoat;
trans-2-kloro-8-metoksi-5-nonanoat;
1-etil-2,4-dimetoksibutil trans-2-kloro-8-metoksi-5-nonanoat
Kadang kala gugus ester dipandang sebagai cabang pada suatu senyawa
induk. Jika ini terjadi, kita harus ekstra hati-hati untuk menuliskan apakah
gugus tersebut terikat kepada rantai induk melalui karbon atau dengan oksigen.
CH3COO- -COOCH3
Gugus asetoksi Gugus metoksikarbonil
O O O O
(a) (b)
COCH3 OCCH3
_______________________ ___________________________
Jawab:
(a) 2-Metoksikarbonilsiklopentanon; (b) 2-Asetoksisiklopentanon
117
Jawab:
Metil 2-oksosiklopentanonkarboksilat; 2-oksosiklopentil
asetat
Nama-nama ini lebih disukai dengan menerapkan urutan keutamaan yang
telah dibicarakan.
Suatu ester siklik dikenal sebagai lakton; ukuran cincin ditandai dengan
huruf Yunani yang sesuai untuk posisi gugus hidroksil dengan potongan
asamnya (acid moiety) yang berkondensasi.
HOCH2CH2 COOH CH2 CH2
O C O
asam Hidroksipropionat Propiolakton atau Propanolakton
9. Lakton yang paling umum ditemukan adalah lakton anggota lima dan enam,
yang dikenal sebagai __________-lakton dan _________-lakton.
Jawab: γ; δ
10. Tulislah struktur dan berilah nama semua valerolakton yang mungkin.
Jawab:
O
CH3 CH2 CH2CH C=O
O O
CH3CH2
-Valerolakton Valerolakton
O O
O
CH3
-Valerolakton Valerolakton
118
BAB 17
AMIDA
O O
RCOH + HNR'2 RCNR'2 + H2O
Seperti halnya amina, amida dikelompokkan berdasarkan banyaknya
cabang pada nitrogen.
Amida dinamai dengan menghilangkan kata asam dan akhiran at atau oat
daripada nama asam induknya dan menggantinya dengan kata amida. Cabang
pada nitrogen ditandai dengan menempatkan huruf besar (kapital) N sebagai
awalan sebelum nama cabang tersebut.
Jawab: HCON(CH3)2
119
4. Di dalam struktur
CONHCH3
CH3CH2CHCHCH2CH2CH2 CH2 CH3
CH2CH3
O
dikenal sebagai ________-butirolactam.
NH
Jawab:
7; ε-kaprolaktam atau ε-heksanolaktam
120
BAB 18
HALIDA ASAM DAN ANHIDRIDA ASAM
Halida asam dihasilkan melalui pengantian gugus –OH suatu asam dengan
halogen, dinamai dengan cara menggabungkan nama gugus asil (RCO)
dengan halida (dua kata). Gugus asil dinamai dengan cara menghilangkan
kata asam dan akhiran –at dari asamnya dan menambahkan akhiran –il.
Asil klorida adalah asil halida yang jauh lebih penting daripada asil halida
yang lain.
Jawab:
asetil; asetil klorida
Jawab:
asam 10-undekenoat; CH2CH(CH2)8COCl; 10-undekanoil klorida
Jawab:
kloroasetil klorida
121
anhidrida
Anhidrida asam secara formal diturunkan dari asamnya melalui pelepasan satu
molekul air dari dua molekul asam karboksilat. Anhidrida yang paling penting
adalah anhidrida asetat.
O O
Jawab:
anhidrida propanoat atau anhidrida propionat
5. Anhidrida siklik dengan mudah terbentuk dari asam dikarboksilat yang dapat
terhidrasi membentuk cincin beranggota 5- dan -6. Namai senyawa-senyawa
berikut:
122
BAB 19
Imina
_____________________________ __________________________
Jawab:
(a) 2-Propanimina (b) 1-Dodekanimina
123
Imina dalam mana atom hidrogen gugus NH telah diganti dengan
gugus alkil diberi nama sebagai amina tersubstitusi N-alkilidina.
Gugus alkilidina adalah gugus bivalen geminal; gugus alkilidina yang paling
sederhana adalah metilen (CH2=). Nama gugus alkilidina yang lebih tinggi
dibentuk melalui penambahan akhiran idena ke nama gugus alkil
bersangkutan.
Jawab:
(a) N-Metilenmetanamina
(b)N-Sikloheksilidena-2-metil-2-propanamina
Jawab:
124
Awalan imino digunakan jika gugus fungsi lain dinamai dengan suatu
akhiran.
4. Senyawa
Jawab:
1-Imino-2-propanamina
125
5. Beri nama senyawa-senyawa berikut ini:
Jawab:
(a) Aseton oksim;
(b) Siklopentanon oksim;
(c) 2,2-Dimetilsikloheksanon (E)-hidrazon. Cara penulisan (E)-2,2-Dimetil-
sikloheksanon hidrazon juga diterima.
Nitril
Nitril mengandung gugus siano, -C≡N, dan senyawa-senyawa yang
dipandang sebagai turunan hidrogen sianida; nama umumnya diturunkan dari
nama umum asam hasil hidrolisisnya.
Suku kata asam dan akhiran at diganti dengan akhiran onitril. Akhiran
onitril sebenarnya hanya menyatakan ≡N, namun tentu saja termasuk karbon
-C≡N ketika dipilih sebagai nama induk.
126
7. Asam malonat mempunyai struktur _________________________________.
Senyawa CH2(CN)2 bernama _______________________________.
Jawab:
Jawab:
Asam asetat; asam sianoasetat
Jawab:
5-bromo-3-etilheksananitril
127
Jawab:
Asam sikloheksanakarboksilat; sikloheksanakarbonitril.
Senyawa Nitro
Gugus –NO2 yang terikat pada suatu karbon secara khusus dinamai
sebagai sebuah subtstituen pada suatu senyawa induk.
Jawab:
Jawab:
128
Jawab:
(a) 1-Nitrobutana; (b) Butil nitrat; (c) 1,4-Dinitrobutana;
(d) 4-Nitrobutyl nitrat
Senyawa Azo
Senyawa azo mengandung gugus –N=N-. Kebanyakan senyawa-senyawa
dalam golongan ini adalah simentris, R-N=N-R, dan secara sederhana dinamai
dengan cara menempatkan awalan azo sebelum nama hidrokarbon yang
bersesuaian dengan gugus alkilnya.
Jawab:
Azopropana
Senyawa Diazo
R-N=N-R disebut senyawa azo; R2C--+N≡N dikenal sebagai senyawa
diazo dan dinamai sebagai diaazoakana.
15. Struktur senyawa yang dikenal sebagai etil diazoasetat adalah ___________.
Jawab:
129
Garam Diazonium
Senyawa yang mempunyai struktur RN2+ X- dinamai dengan cara
menambahkan akhiran diazonium kepada nama hidrokarbon (RH) diikuti
dengan nama anion. Garam alkanadiazonium seperti metanadiazonium
klorida cukup tidak stabil.
______________________________________.
Jawab:
2-Propanadiazonium bromida
130
BAB 20
1. Awalan tio berarti bahwa sebuah oksigen telah digantikan dengan sebuah sulfur. Jadi,
senyawa mengandung sebuah gugus C=O, sedangkan senyawa tiokarbonil
mengandung gugus sebuah __________________.
Jawab:
Jawab:
Sikloheksanon; tiosikloheksanon
Nama yang lebih sitematis untuk senyawa yang kedua di atas adalah
sikloheksanation.
4. Senyawa yang dikenal sebagai asam tioasetat ada sebagai campuran dari dua
tautomeri. Berikan fakta bahwa sebuah ikatan C=S jauh lebih lemah daripada ikatan
131
sebuah ikatan C=O. Tulislah struktur dua isomer tersebut dan tautomer mana yang
dominan.
Jawab:
Jawab:
Asetamida; tioasetamida
Senyawa yang kedua di atas dapat juga dinamai etanatioamida.
Jawab:
132
. Gugus
sulfoksida mempunyai stereokimia tetrahedral jika pasangan elektron
diperhitungkan sebagai ligan. Di dalam penentuan prioritas gugus untuk
menggambarkan stereokimia R/S, pasangan elektron mempunyai prioritas paling
rendah (4). Sulfoksida memperlihatkan konfigurasi ________________.
Jawab:
Jawab:
9. Jika (S)-t-butil etil sulfoksida dioksidasi, struktur senyawa yang diperoleh adalah
__________________, dan namanya adalah ____________________.
Jawab:
Jika suatu atom belerang menggantikan atom karbon di dalam suatu cincin atau
rantai, senyawa dapat ditunjukkan dengan awalan tia.
133
Jawab:
Tiasikloheksana 1,1-dioksida
Asam sulfonat (RSO3H) yang mana dapat dipandang sebagai turunan organik
asam sulfat adalah gugus asam organik kuat.
Jawab:
12. Ester-ester asam sulfat disebut ______________. Struktur dimetil sulfat adalah __________.
Jawab:
134
BAB 21
TURUNAN BENZENA
Jawab:
Etil; etilbenzena
Jawab:
Jawab:
135
4. Nama untuk adalah __________________________
Jawab:
nitrobenzena
Gugus aromatik yang paling sederhana adalah gugus fenil, umumnya dikenal sebagai
gugus aril. Ada kalanya lambang Ar digunakan untuk menyatakan gugus aril, seperti
halnya lambang R yang digunakan untuk suatu gugus alkil.
Jawab:
(1-etilpentil)benzena
Jawab:
136
Jawab:
Jawab:
HC≡CPh; fenilasetilen
Jawab:
PhCH2Ph
Jawab:
1,2-difeniletana
Jika ada dua atau lebih terikat pada cincin benzena maka dimungkinkan adanya
isomer-isomer; posisi relatif substituen harus ditandai. Jika digunakan penomoran,
satu substituen ditandai sebagai 1 dan posisi lain dinomori memutar dari 2 sampai 6
sedemikian sehingga dihasilkan penandaan substituen dengan nomor serendah
mungkin.
137
Di dalam penulisan nama, substituen ditulis berdasarkan urutan abjad sesuai dengan
aturan yang terdahulu. Jika ada dua atau lebih substituen pada posisi yang ekuivalen,
posisi yang ditandai dengan nomor yang lebih adalah posisi substituen yang lebih dulu
disebutkan.
Jawab:
1 dan 4; 1-kloro-4-nitrobenzena
Jawab:
Oleh karena fluor lebih duluan daripada nitro di dalam penamaan, fluor ditandai
sebagai posisi ____. Nama yang benar untuk senyawa tersebut adalah
_______________________________.
138
Jawab:
1, 2, 3, dan 5; 1;
2-kloro-5-etil-1-fluoro-3-nitrobenzena
Jika hanya dua substituen yang ada, hurup o- (untuk orto), m- (untuk
meta), dan p- (untuk para) dapat digunakan untuk menyatakan masing-
masing posisi 1,2-, 1,3-, dan 1,4-. Penandaan o-, m-, dan p- paling sering
digunakan untuk substituen-substituen yang sama atau disambungkan dengan
nama umum.
adalah _______ (o-, m-, atau p-) terhadap satu sama lain. Senyawa ini bernama
1,4-diklorobenzena atau ______________________.
Jawab:
p-; p-diklorobenzena
Jawab:
m-dinitrobenzena
Jawab:
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
Banyak turunan benzena dikenal dengan nama khusus. Beberapa dari nama
tersebut telah diakui sebagai nama IUPAC. Untuk mengikatkan maka di dalam
bagian ini, nama-nama tersebut ditulis dalam cetak miring.
139
17. Metilbenzena lebih dikenal sebagai toluena, mempunyai struktur ________.
Jawab:
Jawab:
Toluena dapat juga memuat substituen pada gugus metilnya. Gugus metil
ditandai dengan posisi α- (alfa). Sebagai ringkasan penandaan posisi untuk toluena
diperlihatkan di bawah ini:
140
19. Senyawa PhCH2Br mempunyai nama _________. Gugus PhCH2- mempunyai
nama substituen yang khusus, yakni benzil. Metil bromida mempunyai struktur
______________ dan benzil bromida mempunyai struktur ________________.
Jawab:
20. Struktur nitrobenzil bromida adalah ______________. Senyawa ini dapat juga
dinamai sebagai turunan toluena, di dalam hal ini namnya adalah ____________.
Jawab:
Jawab:
m-tolil; 3-(o-tolil)oktana
Di dalam kebanyakn kasus yang lain, jika benzena di dalam suatu molekul
dipandang sebagai substituen maka akan dinamai sebagai substituen, dan jika
141
substituen benzena juga tersubstitusi maka akan dinamai sebagai benzena tersubstitusi.
Sebagai contoh, gugus
Jawab:
_________________________________
Jawab:
1-(5-bromo-2-nitrofenil)-4-(p-tolil)butana
Jawab:
142
25. Vinilbenzena yang mempunyai struktur ____________________, paling
dikenal dengan nama khusus stirena. Zat ini sangat penting di dalam industri
plastik (Styrofoam).
Jawab:
26. Bnezenol sering dinyatakan sebagai fenol. Struktur p-klorofenol adalah _____.
Monometilfenol dikenal sebagai kresol. Struktur o-kresol adalah ________.
Jawab:
27. Amino turunan benzena dikenal sebagai anilina. (a) Nama Chemical Abstract
anilina adalah ___________.
Jawab:
(b) Struktur 2,4-dikloroanilina adalah ________________.
(c) Struktur p-nitroanilina adalah ____________________.
28. Asam PhCOOH dikenal sebagai asam benzoat. Mengikuti aturan untuk
mengganti at atau asam oat dengan aldehida, nama senyawa PhCHO adalah
____________.
Jawab:
143
Benzaldehida
Jawab:
asam p-klorobenzoat atau asam 4-klorobenzoat
asam 3,5-diklorobenzoat
Jawab:
o-bromobenzaldehida atau 2-bromobenzaldehida
31. Asam asetat mempunyai struktur ____________________. Nama untuk ester
CH3COOCH2CH3 adalah ________________. Nama untuk CH3CO2Ph adalah
_______________. Nama untuk PhCOOCH2CH3 adalah __________________.
Jawab:
CH3COOH; etil asetat; fenil asetat; etil benzoat; asam p-aminobenzoat;
etil p-aminobenzoat.
32. Nama khusus untuk asam o-hidroksibenzoat adalah asam salisilat; struktur
senyawa tersebut adalah ___________________.
144
Jawab:
33. Ester metil dari asam salisilat memilki struktur _______________ dan nama
_____________.
Jawab:
34. Jika asam salisilat diolah dengan anhidrida asetat, gugus hidroksil fenolnya
menjadi teresterkan menghasilkan senyawa dengan struktur
Jawab:
Asam 2-asetoksibenzoat.
COOH
35. -Diasam dikenal sebagai asam f talat.
COOH
145
Jawab:
Anhidrida ftalat
36. Struktur metil fenil keton adalah ____________. Senyawa ini mempunyai nama
khusus asetofenon.
Jawab:
37. Difenil keton yang mempunyai struktur _____________ juga mempunyai nama
khusus benzofenon.
Jawab:
38. Jika lebih dari satu cincin benzena yang ada di dalam suatu senyawa, posisinya
dibedakan dengan tanda kutip yang ditambahkan pada nomor. Sebagai contoh:
ON Cl
O
Nama senyawa C adalah _________.
ON Cl
Jawab:
3,5-dikloro-3’,5’-dinitrobenzofenon
146
39. CH3CN dinamai asetonitril. PhCN dinamai ___________________.
Jawab:
Benzonitril
Jawab:
(a) Benzena diazonium klorida
(b) 4-Nitrobenzenadiazonium tetrafluoroborat
41. Sebagai tinjauan ulang, berikan nama khusus untuk senyawa-senyawa berikut:
147
Jawab:
148
BAB 22
8 9 1
7 2
6 3
5 10 4
Antrasena Fenantrena
Dengan sistem yang menggunakan sistem nomor yang tanpa tanda kutip
dan pakai tanda kutip, nomor tanpa tanda kutip dipandang lebih rendah daripada
nomor yang sama tapi mempunyai tanda kutip. Nomor yang tanpa tanda kutip dan
pakai tanda kutip disusun di dalam deret tunggal dengan urutan yang meningkat.
149
Jawab:
Asam 3’-metil-4-bifenilkarboksilat
Jawab:
Asam 8-hidroksi-1-naftalenasulfonat
Jawab:
Jawab:
150
Di dalam nama umum, karbon 1 naftalena disebut karbon α dan karbon 2
disebut β.
Jawab:
Jawab:
151
BAB 23
HETEROSIKLIK
Tatanama heterosiklik adalah subyek yang agak rumit. Di dalam bab ini
akan diperkenalkan beberapa heterosiklik yang penting dan beberapa aturan umum
untuk tatanama heterosklik. Sistem cincin induk heterosiklik kebanyakan
mempunyai nama khusus.
Jika heterosiklik mengandung cincin tunggal dan heteroatom tunggal diberi
nama maka heteroatom selalu pada posisi 1.
Nama umum heterosiklik yang mengandung dua atau lebih heteroatom sering
mencerminkan heteroatomnya dengan cara menyertakan oks untuk oksigen, ti
untuk belerang, az untuk nitrogen. Senyawa yang namanya berakhir dengan ol
mengandung cincin beranggota-5; akhiran in menunjukkan cincin heterosklik
beranggota-6.
152
Urutan keutamaan penomoran heteroatom di dalam sistem multi-heteroatom
menurun dari: oksigen, belerang, nitrogen.
153
3. Tulislah struktur tiasikloheks-2-ena. _____________________________.
Jawab:
S
4. Nama senyawa berikut.
Jawab:
(a) 1,2-Dimetilazasiklobut-2-ena
(b) 4-Etil-1-tia-4-azasikloheksana
(c) Metiloksasiklopropana, metiloksiran, atau propilena oksida
5. Tulislah struktur senyawa-senyawa berikut:
(a) Azabenzena
(b) 1-Oksa-2,5-diaza-2,4-siklopentadiena
(c) 7-Oksabisiklo[2.2.1]heptana
Jawab:
154
BAB 24
SPESIES-ANTARA REAKSI
Ion Karbonium
Suatu ion karbonium dinamai dengan cara mengutip nama awal gugus
alkilnya dan menambahi kata kation.
1. Berilah dua nama yang dapat diterima untuk ion karbonium berikut:
(CH3)2CHCH2+ ___________________________________
___________________________________
Jawab:
Jawab:
(a) Kation alil atau kation 2-propenil
(b) Kation vinil atau kation etenil
(c) Kation fenil
155
Karbokation digunakan secara luas sebagai nama untuk kation alkil (dikenal
juga sebagai karbokation). Di dalam tatanama yang baik, karbonium tidak pernah
digunakan sebagai bagian dari nama kation individu. Nama karbonium
menyiratkan sebuah karbon yang bermuatan positif, CH3+; nama metilkarbonium
menyiratkan CH3―CH2+ dan bukan CH3+.
Di dalam nama lengkap molekul ionik, suatu bagian kation alkil dinamai
sebagai suatu ion karbenium tersubstitusi. Sebagai contoh,
Oleh karena kation alkil biasanya hanya terjadi sebagai spesies-antara, dan bukan
sebagai molekul ionik, maka tidak perlu sangat memperhatikan tatanama
karbenium.
Nama kation lain yang juga dapat dibentuk melalui pengutipan nama awalan
dan penambahan kata kation adalah sebagai berikut:
Akan tetapi, jika awalan nama berakhiran i atau o, maka hurup akhir berubah
menjadi il.
156
3. Namailah senyawa-senyawa berikut:
Jawab:
Karbaion
Karbanion dinamai dengan sama dengan ion karbonium. Kata anion
digunakan untuk mengganti kata kation.
Jawab:
(a) Anion propil (b) Anion 1,3,5-trimetilheksil
(c) Anion vinil atau anion etenil
Radikal bebas
Radikal bebas organik dinamai dengan cara yang sama dengan kation. Kata
kation diganti dengan kata radikal.
157
5. Namailah radikal bebas berikut ini:
Jawab:
Karben
Karben dinamai sebagai turunan karben struktur induk (CH2:).
Jawab:
158
Jika suatu karben merupakan bagian dari sistem siklik, penggantian awalan
karben digunakan dengan cara yang sama dengan penggantian awalan heteroatom
(oksa, aza, dst).
Jawab:
Jawab:
159
DAFTAR PUSTAKA
Allinger, N.L., Cava, M.P., Jongh, D.C.D., Johson, C.R., Lebel, N.A., Steven, C.L.,
1976, Organic Chemistry, 2nd Ed., Worth Publishers, Inc., New York.
Anonim, 2014, Buku Kurikulum Berbasis Standar Kerangka Kualifikasi Nasional
Indonesia (KKNI) 2014-2018 Program Studi Sarjana (S1) Kimia Fakutas
Matematimatika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Jurusan Kimia Fakultas
matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Hasanuddin, Makassar.
Hart H., 1987 (Pengalih bahasa: Ahmad, S.), Kimia Organik – Suatu Kuliah Singkat,
Edisi Keenam, Erlangga, Jakarta.
Johnson, C.R., 1976, Organic Nomenclature – A Programmed Study Guide, Worth
Publishers, Inc., New York.
Solomon, G.T.W., 1982, Fundamental of Organic Chemistry, John Wiley & Sons
Toronto.
160