LAPORAN RESMI

PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PERCOBAAN I
PREPARATION BENZILIDENASETOFENON

DISUSUN OLEH:
(Kelompok II)
Lutfi Maulana (24030116130092)
Ayu Sri Wahyuni (24030116130093)
Wardah Nabilah (24030116140094)
Alifa Husnun Kholieqoh (24030116130095)
Muhamat Aripin (24030116130096)
Rahmah Khairunnisa (24030116140097)
Aiz Irna Akmala (24030116140098)

Asisten
Aulyta Yasinta
(24030114140090)

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA
UNIVERSITAS DIPONEGORO
SEMARANG
2017
 ABSTRAK

Percobaan yang telah dilakukan berjudul “Preparasi Benzilidenasetofenon”

dengan tujuan untuk preparasi senyawa kalkon dari benzaldehid dan asetofenon
serta analisis senyawa kalkon menggunakan spektrofotometer UV-Vis. Prinsip
yang digunakan adalah Reaksi Claisen-Shmidt disebut juga reaksi kondensasi
aldol) yaitu reaksi kondensasi antara aldehida aromatik dengan alkil (aril) keton
menggunakan katalis basa menghasilkan senyawa α,β – keton tak jenuh. Metode
yang digunakan adalah ekstraksi, kromatografi lapis tipis, evaporasi, spektroskopi
UV-VIS. Ekstraksi adalah suatu proses pemisahan suatu zat berdasarkan
perbedaan kelarutannya terhadap dua cairan tidak saling larut yang berbeda,
sementara kromatografi lapis tipis merupakan metode pemisahan komponen
menggunakan fase diam berupa plat dengan lapisan bahan inert, dan spektroskopi
UV-Vis memiliki definisi sebagai metode yang digunakan untuk menentukan
komposisi suatu sampel baik secara kualitatif maupun kuantitatif yang didasarkan
pada interaksi antara materi dengan cahaya UV dan cahaya tampak. Hasil yang
diperoleh dari percobaan ini adalah pemisahan senyawa kalkon secara
kromatografi lapis tipis, panjang gelombang maksimum kalkon pada senyawa
kalkon pita I (benzoil) yaitu dengan panjang gelombang 271 nm dan serapan pada
pita II (sinamal) didapat panjang gelombang 206nm, serta rendemen prosentase
28.96%

Keywords : Benzilidenasetofenon, Ekstraksi, Kromatografi lapis tipis,

Spektrokopi UV-Vis
 PREPARATION BENZILIDENASETOFENON

I. TUJUAN

I.1. Preparasi senyawa kalkon dari benzaldehida dan asetofenon.

I.2. Analisis spektrofotometri UV-Vis senyawa kalkon

II. TINJAUAN PUSTAKA

II.1. Senyawa Kalkon

Kalkon merupakan salah satu metabolit sekunden golongan

flavonoid yang dapat ditemukan pada tumbuh- tumbuhan. Senyawa kalkon
dapat disintesis dengan menggunakan keton aromatic (London, 2001).
Reaksi tersebut dapat dikatalis dengan asam atau basayang biasa dikenal
dengan kondensasi adol (kondensasi claisen schimidt) (Palil, et al, 2009).
Senyawa kalkkon mengandung gugus etilen keton ( -CO-CH=CH- ) iyang
reaktif (Jayapol, 2010). Struktur kimia senyawa Kalkon:

Gambar Struktur Senyawa Kalkon (London, 2001)

Sintesis senyawa kalkon biasa menggunakan senyawa benzaldehida
dan asetofenon dan penggunaan spektrofotometri UV-Vis untuk
menghasilkan spektrum dengan panjang gelombang maksimum (London,
2001).

II.2. Spektrofotometer UV-Vis

Spektrofotometri merupakan salah satu metode dalam kimia analisis

yang digunakan untuk menentukan komposisi suatu sampel baik secara
kuantitatif maupun kualitatif yang didasarkan pada interaksi antara materi
dengan cahaya. Peralatan yang digunakan dalam spektrofotometri disebut
spektrofotometer. Cahaya yang dimaksud dapat berupa cahaya visibel, UV
dan inframerah, sedangkan materi dapat berupa atom dan molekul namun
yang lebih berperan adalah elektronvalensi (Khopkar, 2010).
Spektrofotometer sesuai dengan namanya adalah alat yang terdiri
dari spektrometer dan fotometer.Spektrometer menghasilkan sinar dari
spektrum dengan panjang gelombang tertentu dan fotometer adalah alat
pengukur intensitas cahaya yang ditransmisikan atau yang diabsorpsi.
(Arifin, 2014)
Spektrofotometer UV-Visible merupakan gabungan antara
spektrofotometer UV dan Visible. Menggunakan dua buah sumber cahaya
berbeda, sumber cahaya UV dan sumber cahaya visible. Untuk sistem
spektrofotometri, UV-Vis paling banyak tersedia dan paling populer
digunakan. Kemudahan metode ini adalah dapat digunakan baik untuk
sampel berwarna juga untuk sampel tak berwarna.
Bagian-bagian spektrofotometer dan fungsinya (Khopkar, 2010) :
a. Sumber Cahaya
Lampu wolfram (lampu pijar) menghasilkan spektrum kontinu pada
gelombang 320-2500 nm. Lampu hidrogen atau Deutrium (160-375
nm). Lampu gas xenon (250-600 nm).
b. Monokromator
Monokromator berfungsi sebagai penyeleksi panjang gelombang yaitu
mengubah cahaya yang berasal dari sumber sinar polikromatis menjadi
cahaya monokromatis. Jenis monokromator yang saat ini banyak
digunakan adalan grating atau lensa prisma dan filter optik.
c. Kuvet (Sel absorbsi)
Kuvet spektrofotometer adalah suatu alat yang digunakan sebagai
tempat contoh atau cuplikan yang akan dianalisis. Kuvet biasanya
terbuat dari kwarsa, plexiglass, kaca, plastik dengan bentuk tabung
empat persegi panjang 1 x 1 cm dan tinggi 5 cm. Pada pengukuran di
daerah UV dipakai kuvet kwarsa atau plexiglass, sedangkan kuvet dari
kaca tidak dapat dipakai sebab kaca mengabsorbsi sinar UV. Semua
 macam kuvet dapat dipakai untuk pengukuran di daerah sinar tampak
(visible).
d. Detektor
Peranan detektor penerima adalah memberikan respon terhadap cahaya
pada berbagai panjang gelombang. Detektor akan mengubah cahaya
menjadi signal listrik yang selanjutnya akan ditampilkan oleh penampil
data dalam bentuk jarum penunjuk atau angka digital.

II.3. Reaksi Kondensasi Aldol

Reaksi Claisen-Schimdt adalah reaksi kondensasi antara aldehida

aromatik dengan alkil (aril) keton menggunakan katalis basa menghasilkan
senyawa α,β-keton tak jenuh. (Carey dan Sundberg, 1990). Secara umum
reaksi itu melibatkan dua tahapan reaksi, tahap pertama adalah adisi
nukleofilik enolat dari alkil aril keton dengan aldehid aromatik
menghasilkan β-hidroksi keton. Pada tahap kedua β-hidroksi keton
mengalami dehidrasi menghasilkan α,β-keton tak jenuh (kalkon).
Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehid lain dengan cara
mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida
yang kemudian merebut sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan
aldol produk itu.
Reaksi umum :

(Fessenden, 1992)
Reaksi kondensasi aldol yang melibatkan dua aldehid yang berbeda
memiliki hidrogen α kuarang bermanfaat karena hasil yang didapat berupa
produk campuran. Hal ini dapat diekstraksikan untuk reaksi yang terjadi
 ketika basa (Wingrove et al., 1981). Suatu aldehida dalam kondensasi
aldol tanpa hidrogen α tidak dapat membentuk ion enolat dan dengan
demikian tidak dapat berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol
(Fessenden, 1992).
Kondensasi aldol terjadi dalam dua tahap, tahap pertama adalah adisi
nukleofilik enolat dari alkil arilketon dengan aldehid aromatik
menghasilkan β-hidroksi keton. Pada tahap kedua reaksi eliminias atau
hilangnya molekul kecil seperti air (dehidrasi) yang diikuti dengan
dekarboksilasi ketika gugus karbonil aktif ditambahkan (Fessenden, 1992).

II.4. Kromatografi Lapis Tipis

Kromatografi Lapis Tipis (KLT) merupakan cara pemisahan
campuran senyawa menjadi senyawa murninya dan mengetahui
kuantitasnya yang menggunakan plat tipis. Kromatografi juga merupakan
analisis cepat yang memerlukan bahan sangat sedikit, baik penyerap
maupun cuplikannya (Ibnu Gholib Ganjar, 2007).
KLT dapat dipakai dengan dua tujuan. Pertama, dipakai selayaknya
sebagai metode untuk mencapai hasil kualitatif, kuantitatif, atau preparatif.
Kedua, dipakai untuk menjajaki system pelarut dan system penyangga
yang akan dipakai dalam kromatografi kolom atau kromatografi cair
kinerja tinggi (Roy J.Gitter, 1991)
KLT dapat digunakan untuk memisahkan senyawa – senyawa yang
sifatnya hidrofobik seperti lipida – lipida dan hidrokarbon yang sukar
dikerjakan dengan kromatografi kertas. KLT juga dapat berguna untuk
mencari eluen untuk kromatografi kolom, analisis fraksi yang diperoleh
dari kromatografi kolom, identifikasi senyawa secara kromatografi, dan
isolasi senyawa murni skala kecil. Pelarut yang dipilih untuk pengembang
disesuaikan dengan sifat kelarutan senyawa yang dianalisis. Bahan lapisan
tipis seperti silika gel adalah senyawa yang tidak bereaksi dengan pereaksi
–pereaksi yang lebih reaktif seperti asam sulfat. Data yang diperoleh dari
KLT adalah nilai Rf yang berguna untuk identifikasi senyawa. Nilai Rf
 untuk senyawa murni dapat dibandingkan dengan nilai Rf dari senyawa
standar.
Nilai Rf dapat didefinisikan sebagai jarak yang ditempuh oleh
senyawa dari titik asal dibagi dengan jarak yang ditempuh oleh pelarut dari
titik asal. Oleh karena itu bilangan Rf selalu lebih kecil dari 1,0.(Ibnu
Gholib Ganjar, 2007).

II.5. Flavonoid
Flavonoid merupakan salah satu kelompok senyawa metabolit
sekunder yang paling banyak ditemukan di dalam jaringan tanaman
(Rajalakshmi dan S. Narasimhan, 1985). Flavonoid termasuk dalam
golongan senyawa phenolik dengan struktur kimia C6-C3-C6 (White dan
Y. Xing, 1951; Madhavi et al., 1985; Maslarova, 2001).

Gambar Kerangka C6-C3-C6 Flavonoid

Kerangka flavonoid terdiri atas satu cincin aromatik A, satu cincin
aromatik B, dan cincin tengah berupa heterosiklik yang mengandung
oksigen dan bentuk teroksidasi cincin ini dijadikan dasar pembagian
flavonoid ke dalam sub-sub kelompoknya. Sistem penomoran digunakan
untuk membedakan posisi karbon di sekitar molekulnya (Cook dan S.
Samman, 1996). Berbagai jenis senyawa, kandungan dan aktivitas
antioksidatif flavonoid sebagai salah satu kelompok antioksidan alami
yang terdapat pada sereal, sayursayuran dan buah, telah banyak
dipublikasikan. Flavonoid berperan sebagai antioksidan dengan cara
mendonasikan atom hidrogennya atau melalui kemampuannya mengkelat
logam, berada dalam bentuk glukosida (mengandung rantai samping
 glukosa) atau dalam bentuk bebas yang disebut aglikon (Cuppett et
al.,1954).

II.6. Analisa Bahan

II.5.1. Benzaldehid
Sifat fisika: Cairan tidak berwarna, titik didih 178,1 oC, titik lebur
-26oC, densitas 1,0415 g/ml
Sifat kimia: dihasilkan dari oksidasi alkohol, berbau almond, larut
dalam alkohol, kelarutan dalam air kurang (Sartika,
2012)

II.5.2. Asetofenon
Sifat fisika: berhablur, tak berwarna, berat molekul: 120,16 g / mol,
Titik didih:201,7 ° C (395,1 ° F), Titik lebur: 19,7 ° C
(67,5 ° F)
Sifat kimia: larut dalam air, metanol, dietil eter

II.5.3. NaOH
Sifat fisika: tidak berbau, merupakan padatan, berat molekul 40
g/mol, berwarna putih, titik didih 1388° C
Sifat kimia: bersifat korosif, higroskopis, reaktif dengan logam,
reaktif dengan oksidator (ScienceLab, 2014)

II.5.4. Etanol
Sifat fisika: Berat Molekul: 46,07 g / mol,tidak berwarna Bersih,
Titik didih: 78,5 ° C (173,3 ° F), Titik lebur: -114,1 °
C (-173,4 ° F), Suhu Kritis: 243 ° C (469,4 ° F), Berat
jenis: 0,789 (air = 1 Tekanan uap: 5,7 kPa ( 20 ° C),
Kepadatan uap: 1.59 (Udara = 1)
Sifat kimia: Mudah larut dalam air dingin, air panas. Larut dalam
metanol,dietil eter, aseton (ScienceLab, 2014)
II.5.5. Aquades
Sifat fisika: cairan titak berbau, berat molekul 18,02 g/mol, titik
didih 100°C, tekanan uap 2,3 kPa
Sifat kimia: tidak bersifat korosif, tidak beracun, merupakan
produk stabil, memiliki pH=7 (ScienceLab, 2014).

II.5.6. Etilasetat
Sifat fisik: berupa Cairan, bau: ethereal. fruity. (Slight.), Rasa:
pahit, anggur seperti rasa terbakar, berat molekul:
88,11 g / mol, Warna: tak berwarna, Titik didih: 77 °
C (170,6 ° F), Melting Point: -83 ° C (-117,4 ° F),
Kritis suhu: 250 ° C (482 ° F)Spesifik Gravity: 0,902
(Air = 1), Tekananu uap: 12,4 kPa (20 ° C),
Kepadatan uap: 3.04 (udara = 1)
Sifat kimia : Larut dalam air dingin, air panas, dietileter, aseton,
alkohol, benzene, Reaktif dengan agen oksidasi, asam,
alkali, Non-korosif pada kaca, produk ini stabil
(ScienceLab, 2014).
II.5.7. Natrium Sulfat Anhidrat (Na2SO4)
Sifat fisika: padatan berwarna putih, berat molekul 142,06 g/mol,
titik leleh 888OC, titik didih 1100OC, massa jenis
2,671
Sifat kimia : higroskopis, larut dalam air, hidrogen iodida, gliserol,
tidak larut dalam alkohol (ScienceLab, 2014)
II.5.8. Heksana
Sifat fisika:Berat molekul 86,18 g/mol, tidak berwarna, Keadaan
fisik Cair Titik leleh -95℃ , Titik didih 69℃, Massa
jenis 0,6603 pada suhu 200℃ , Bau samar, bau
Sifat kimia: tidak larut dalam air, larut dengan alkohol, kloroform,
eter (ScienceLab, 2014)
III. METODELOGI PERCOBAAN

III.1. Alat dan Bahan

III.1.1. Alat
- Erlenmeyer
- Magnetic stirrer
- Labu ekstraksi
- Hotplate
- Botol Vial
- Corong pisah
- Kuvet
- KLT
- Chamber
- Evaporator
- Pipet serologi
- Pipet tetes
- Gelas Beker
- Gelas Ukur
- Spektrofotometer UV-Vis
III.1.2. Bahan
- Benzaldehid
- Asetofenon
- NaOH
- Aseton
- Akuades
- Etilasetat
- n-Heksana
- Metanol
III.2. Skema Kerja
100 mg asetofenon (0.83 mol)
Botol Vial

- Penambahan 42.5 mg NaOH

- Penambahan 0.5 mL aquades
- Penambahan 0.5 mL etanol
- Pengadukan
- Penambahan 88 mg benzaldehida
(0,83 mol)
- Pengadukan dengan stirrer
- Pemonitoran reaksi selama 1 jam, 2
jam dengan KLT menggunakan
eluen heksana : etilasetat (4:1)
- Ekstraksi dengan etilasetat 20 mL
sebanyak 2 kali
- Evaporasi
- Pengambilan hasil evaporasi dengan
sedikit etil asetat

- Penambahan anhidrat dan

penyaringan
- Penimbangan
- Penentuan absorbansi dengan
spektrofotometer UV-VIS

Hasil
IV. DATA PENGAMATAN

No. Perlakuan Hasil

1 100 mg asetofenon dalam tabung reaksi 10 Larutan berwarna

ml + 42.5 mg NaOH dalam 0.5 ml air + 0.5 kuning
ml etanol, diaduk
2 + 88 mg benzaldehid, suhu 25°C, diaduk Larutan berwarna
keras selama 1-2 jam kuning
3 Monitor reaksi dengan TLC Terbentuk noda pada
TLC
4 Ekstraksi campuran dengan etilasetat 20 ml Lapisan larutan kalkon
sebanyak 3 kali dalam etil asetat
berwarna kuning
5 + 2.5 ml air, evaporasi campuran reaksi Berwarna kuning

6 Pengeringan dengan Na2SO4 , disaring Larutan kalkon dalam

etil asetat berwarna
kuning
7 Evaporasi hingga tidak ada solven yang Lapisan kuning
tersisa, timbang
8 Pelarutan dengan sedikit etil asetat Larutan berwarna
kuning
9 Analisis hasil dengan spektroskopi UV-Vis Terdapat spektra UV-
Vis dengan dua pita
V. HIPOTESIS

Percobaan berjudul ‘Preparation Benzilidenasetofenon’ bertujuan untuk

preparasi senyawa kalkon dari benzaldehid dan asetofenon serta analisis
spektrofotometri UV-Vis senyawa kalkon. Metode yang digunakan adalah
ekstraksi, kromatografi lapis tipis, evaporasi, spektroskopi UV-VIS. Prinsip
yang digunakan adalah Reaksi Claisen-Shmidt disebut juga reaksi kondensasi
aldol) yaitu reaksi kondensasi antara aldehida aromatik dengan alkil (aril)
keton menggunakan katalis basa menghasilkan senyawa α,β – keton tak jenuh.
Dari percobaan ini akan dihasilkan padatan senyawa kalkon
(benzilidenasetofenon) berwarna kuning dan spektra UV-VIS dari senyawa
kalkon yang dihasilkan.
 LEMBAR PENGESAHAN

Semarang, 26 Oktober 2017

Praktikan I Praktikan II

Lutfi Maulana Ayu Sri Wahyuni

NIM.24030116130092 NIM.24030116130093

Praktikan III Praktikan IV

Wardah Nabilah Alifa Husnun Kholieqoh

NIM.24030116140094 NIM.24030116130095

Praktikan V Praktikan VI

Muhamat Aripin Rahmah Khairunnisa

NIM.24030116130096 NIM.24030116140097
Praktikan VII

Aiz Irna Akmala

NIM.24030116140098

Mengetahui
Asisten

Aulyta Yasinta
NIM.24030114140090
VI. PEMBAHASAN
Percobaan berjudul “Preparasi Benzilidenasetofenon” memiliki tujuan
untuk preparasi senyawa kalkon dari benzaldehid dan asetofenon serta analisis
spektrofotometri UV-Vis senyawa kalkon. Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi
Claisen-Schmidt atau reaksi kondensasi aldol yaitu reaksi kondensasi antara
aldehida aromatik dengan alkil (aril) keton menggunakan katalis basa
menghasilkan senyawa α,β – keton tak jenuh. Metode yang digunakan adalah
ekstraksi dengan etil asetat, evaporasi, kromatografi lapis tipis dan
spektrofotometri.

VI.1. Preparasi senyawa kalkon dari benzaldehide dan asetofenon

Percobaan ini bertujuan untuk mensintesis suatu senyawa kalkon

dari benzaldehid dan asetofenon yang berprinsip pada reaksi Claisen-
Schmidt atau kondensasi aldol dengan mereaksikan benzaldehid,
asetofenon dan NaOH dalam pelarut etanol dan akuades. Reaksi claisen-
schmidt merupakan reaksi kondensasi antara aldehyde aromatic dengan
alkil (aril) keton menggunakan katalis basa menghasilkan senyawa α,β-
keton tak jenuh (currey dan sundberg, 1990). Penambahan NaOH
berfungsi sebagai katalis yang dapat menurunkan energi aktivasi sehingga
reaksi berlangsung lebih cepat dan NaOH dapat terbentuk kembali di akhir
reaksi (Petrucci, 1987). NaOH berfungsi sebagai katalis basa dalam reaksi
claisen-schimdt atau kondensasi aldol. Asetofenon berfungsi sebagai
sumber karbanion (bersifat sebagai nukleofil) dapat bereaksi dengan
benzaldehid. Benzaldehid berfungsi sebagai sumber karbokation (bersifat
sebagai elektrofil).
Mekanisme reaksi benzilidenasetofenon :
 Pada reaksi diatas OH yang bersifat negative menyerang Hα yang
bersifat δ+. Disebut Hα karena H tersebut berikatan dengan atom Cα
terhadap gugus karbonil. Setelah itu Hα berikatan dengan OH - membentuk
H2O dan Cα terhadap gugus karbonil tersebut menjadi bersifat negative
karena kekurangan elektron. Untuk karbanion relatif stabil karena dapat
berkonjugassi membentuk ion enolat.

Untuk reaksi adisi nukleofilik:

Pada reaksi diatas atom karbon yang memiliki muatan δ+ berikatan

dengan atom karbon (c) yang cenderung kekurangan atom H. ikatan
rangkap pada atom karbon (c) berpindah sehingga atom oksigen (o)
kekurangan elektron. Untuk kemudian mengalami transfer proton dan
molekul H2O menghasilkan β-hidroksiketon.

HO
 Pada reaksi diatas aquadest akan terhidrolisis sehingga dapat
melakukan transfer proton yang kemudian akan menghasilkan
menghasilkan β-hidroksiketon. Atom hidrogen yang memiliki muatan δ+,
yaitu atom H dari H2O akan berikatan dengan atom oksigen (O) yang
bermuatan negative dan membentuk OH-. Disebut β-hidroksiketon karena
OH terikat pada atom karbon (C) posisi β, yaitu posisi atom karbon (C)
kedua yang mengikat gugus karbonil.
Dehidrasi dengan melepaskan H2O

Pada reaksi diatas atom H yang bermuatan δ+ akan berikatan dengan

OH- membentuk H2O. Pada tahap ini β-hidroksiketon akan mengalami
dehidrasi atau kehilangan H2O dan menghasilkan α,β-keton tak jenuh
(kalkon) atau dikenal dengan senyawa benzilidenasetofenon.
Reaksi kondensasi aldol apabila suatu aldehida tanpa hydrogen α
tidak dapat membentuk ion enolat dan dengan demikian tidak dapat
berdimerisasi dalam suatu kondensasi aldol (Fessenden, 1992).
Kondensasi aldol terjadi dalam dua tahap , tahap pertama adalah adisi
nukleofilik enolat dari alkil aril keton dengan aldehid aromatic
menghasilkan β-hidroksiketon. Pada tahap kedua reaksi eliminasi atau
hilangnya molekul kecil seperti air (dehidrasi) yang diikui dengan
dekarboksilasi ketika guugus karbonil aktif ditambahkan. (Fessenden,
1992).
 Hal pertama yang dilakukan pada percobaan adalah menimbang
asetofenon (sebagai nukleofil) dan NaOH (katalis basa) yang kemudian
dilarutkan dalam aquades dan etanol dengan perbandingan volume yang
sama, setelah itu barulah ditambahkan benzaldehide (sebagai elektrofil).
Aquades bersifat polar sedangkan etanol bersifat semipolar. Kemudian
dilakukan pengadukan secara magnetik pada larutan campuran tersebut
selama kurang lebih 1 jam. Pengadukan berfungsi untuk mempercepat
reaksi karena dapat meningkatkan tumbukan antar molekul dalam larutan.
Setelah diaduk selama 1 jam larutan tersebut diambil sedikit sebagai
sampel 1 (hasil stire 1 jam). Larutan sisanya kemudian distire lagi selama
1 jam lagi (total stire 2 jam) yang mana nanti larutannya juga diambil
sedikit untuk sampel 2 (hasil stire 2 jam).
Sisa dari larutan campuran tersebut kemudian ditambahkan aquadest
dan etil asetat lalu diekstraksi sebanyak tiga kali. Pada saat etraksi pertama
didapatkan dua lapisan. Lapisan atas merupakan lapisan etil asetat dan
lapisan bawah merupakan air. Etilasetat bersifat semipolar cenderung ke
polar sehingga dapat mengikat kalkon yang juga bersifat semipolar
sedangkan air bersifat polar sehingga kedua larutan ini tidak dapat
bercampur, lapisan etil asetat berada diatas karena massa jenis etil asetat
(0.897 g/cm3) lebih kecil dari pada masa jenis air (1 g/cm 3). Kemudian
lapisan airnya diekstraksi lagi dengan menambahkan etil asetat agar
kandungan kalkon dalam etil asetatnya dapat terambil semua. Ekstraksi
dilakukan sebanyak dua kali agar kandungan kalkon yang mulanya
terdapat pada lapisan air dapat berpindah ke dalam lapisan etil asetat.
Lapisan etil asetat yang telah terkumpul kemudian dievaporasi yang
bertujuan menguapkan etil asetat sehingga yang tersisa hanyalah
kandungan kalkonnya saja. Setelah dievaporasi residu yang menempel
pada labu evap di tetesi etilasetat (P.A) yang bertujuan agar senyawa
kalkonnya dapat dipindahkan kedalam botol vial. Setelah itu dalam larutan
tersebut ditambahkan dengan Na2SO4 anhidrat yang bertujuan untuk
menyerap kandungan air yang masih terdapat dalam kalkon tersebut.
 Setelah itu larutan disaring untuk memisahkan antara garam Na 2SO4
dengan filtratnya (kalkon), yang mana filtrate tersebut kemudian disimpan
dalam botol vial.
Hasil dari percobaan ini yaitu didapatkan senyawa kalkon (salah satu
metabolit sekunder golongan flavonoid yang dapat ditemukan pada
tumbuh-tumbuhan) berupa padatan bewarna kuning sebanyak 0.05 gram
dengan rendemen sebesar 28.96%.

VI.2. Analisis Kromatografi Lapis Tipis Senyawa Benzilidenasetofenon

Tujuan dari percobaan ini yaitu untuk menganalisis senyawa kalkon

atau benzilidenasetofenon dengan menggunakan teknik kromatografi lapis
tipis. Prinsip dari percobaan ini yaitu distribusi sampel dalam fasa diam
dan fasa gerak. Pada analisis dengan KLT ini, pelarut yang digunakan
adalah etil asetat dan n-heksana dengan perbandingan 1:4. Perbandingan
etil asetat lebih kecil dibanding n-heksana bertujuan agar dihasilkan eluen
yang bersifat non polar.  Fasa diam yang digunakan berupa plat silica gel.
Eluen yang berupa campuran antara etil asetat dan n-heksana bersifat non
polar sedangkan silica gel bersifat polar, sehingga sampel akan
terdistribusi ke dalam kedua fase tersebut berdasarkan tingkat
kepolarannya.

Senyawa yang telah terbentuk ditotolkan pada plat KLT untuk

masing-masing fraksi yang mana plat KLT tersebut sebelumnya telah
diberi garis batas tanda alir eluen. Selanjutnya, plat tersebut dicelupkan ke
dalam chamber yang telah berisi eluen kemudian ditutup agar eluen yang
bersifat volatile tidak cepat menguap. Dalam percobaan ini eluen sebagai
fase gerak sedangkan plat silica gel adalah fase diam. Fase gerak (Mobile
phase) merupakan pembawa analit (asam amino), dapat bersifat inert
maupun berinteraksi dengan analit tersebut. Fase diam dapat berupa bahan
padat atau porous (berpori) berbentuk molekul kecil atau cairan yang
umumnya dilapiskan pada padatan pendukung. Setelah mencapai batas,
plat diambil dan dikeringkan untuk menguapkan eluen dari plat silica.
Diperoleh hasil terbentuknya noda-noda pada plat silica sebagai hasil
pendistribusian sampel dalam fase diam dan fase gerak.

Kemudian, untuk melihat noda yang terbentuk plat silica

dimasukkan kedalam wadah berlampu UV, terlihat noda yang terbentuk
berada pada jarak yang berbeda-beda. Pada plat hasil elusi, noda yang
terlihat memiliki jarak yang berbeda-beda (nilai Rf tidak dihitung). Pada
plat posisi paling atas ditempati campuran, disusul aseton dan benzaldehid.
Eluen bersifat nonpolar yang merambat naik pada fasa diam. Sesuai
prinsip like dissolves like yang mana senyawa polar akan berikatan dengan
yang polar, begitu sebaliknya dengan senyawa nonpolar. Plat atau fasa
diam bersifat polar. Pada percobaan yang dilakukan digunakan UV
dengan panjang gelombang 254 nm, dan dengan panjang gelombang 365
nm.

Sampel ditotolkan pada plat, yang menempel kuat adalah bersifat

polar, sedangkan senyawa yang nonpolar akan ikut terbawa aliran eluen
sehingga membentuk noda diatasnya. Jadi, senyawa yang polar akan
berada pada pelat bagian bawah sedangkan yang bersifat nonpolar akan
berada pada pelat bagian atas. Benzilidenasetofenon berada pada posisi
paling atas karena lebih bersifat nonpolar jika dibandingkan dengan
senyawa benzaldehid dan asetofenon yang berada dibawahnya. Pernyataan
di atas sesuai dengan percobaan yang dilakukan.
 Pada percobaan KLT yang dilakukan untuk noda asetofenon baik
pada yang 1 jam dan 2 jam terbentuk tetapi tidak terlalu jelas,
kemungkinan karena asetofenon yang digunakan terlalu encer. Kemudian
perbedaan KLT pada keadaan 1 jam dan 2 jam adalah KLT pada keadaan
2 jam terlihat di totolan campuran terbentuk noda benzaldehid dan noda
produk. Hal ini menunjukkan bahwa semakin lama waktu pengadukan
maka reaksi antara benzaldehid dengan asetofenon lebih terjadi sehingga
diperoleh produk benzildenasetofenon yang lebih sempurna.

VI.3. Uji Spektrofotometer UV-Vis

Percobaan ini bertujuan untuk mengetahui panjang gelombang

serapan senyawa kalkon (benzilidenasetofenon) dan absorbansinya pada
spektro UV-Vis. Dengan menggunakan UV-Vis dapat diketahui gambar
spektra-spektra absorbansi yang didapatkan dengan panjang gelombang
maksimum. Menurut literatur, senyawa kalkon yang akan dianalisis akan
menghasilkan puncak pada daerah panjang gelombang 220-270nm dan
300-350 nm (Markham, 1988).
Pada uji Spektroskopi UV-Vis sampel yang telah didapatkan
diencerkan menjadi 10 ppm menggunakan metanol. Larutan blanko yang
digunakan adalah metanol. Blanko adalah larutan yang mempunyai
perlakuan yang sama dengan analit tetapi tidak mengandung komponen
analit. Tujuan pembuatan blanko adalah untuk mengetahui besarnya
serapan oleh zat yang bukan analit. Larutan analit adalah larutan yang
dianalisis.
Setelah sampel diencerkan menjadi konsentrasi 10ppm, kemudian
dilakukan analisis menggunakan spektrofotometri untuk pembacaan
absorbansi dengan panjang gelombang yang digunakan berada pada
rentang 200-400nm, penggunaan gleombang pada range 200-400nm
karena pada senyawa kalkon yang disintesis mempunyai dua serapan
dengan panjang gelombang 230-270nm pada pita I (benzoil) dan pada pita
II 300-350nm (sinamoil) (Markham, 1988).

Hasil yang didapatkan dari percobaan ini serapan yang muncul pada
spektrum hasil sintesis berada pada rentang serapan senyawa kalkon pada
pita I yaitu dengan panjang gelombang 271 nm yang berada pada rentang
serapan pita I 230-270nm dengan nilai absorbansi 1.358 pada larutan
sampel 5 ppm dan serapan pada pita II didapat panjang gelombang 206nm
yang tidak berada pada rentang serapan pita II dengan absorbansi 0.797
pada larutan sampel 5 ppm. Hal ini dapat terjadi kemungkinan karena
pengaruh komposisi senyawa belum tercampur, atau senyawa kalkon yang
didapat belum murni.
VII. PENUTUP

VII.1. Kesimpulan

1) Hasil dari percobaan ini diperoleh senyawa benzilidenasetofenon

atau kalkon dari benzaldehid dan asetofenon yang berupa padatan
berwarna kuning dengan massa 0.05 gram dan rendemennya
sebesar 28.96%
2) Analisis senyawa kalkon dengan KLT menghasilkan noda pada
jarak yang berbeda-beda dimana senawa benzilidenasetofenon
berada pada posisi plat paling bawah dan disusul diatasnya
senyawa benzaldehid dan asetofenon.
3) Analisis senyawa kalkon dengan menggunakan spektrofotometri
UV-Vis menghasilkan 2 peak pada larutan dengan konsentrasi 5
ppm yaitu peak 1 pada panjang gelombang 206 nm dengan
absorbansi 0.797 dan peak 2 pada panjang gelombang 271nm dan
absorbansi 1.358.
VII.2. Saran

1) Praktikan hendaknya lebih teliti pada saat melakukan penimbangan

bahan, serta pada saat mereaksikan bahan sesuai dengan ukuran
yang tepat.
2) Praktikan hendaknya lebih teliti lagi dalam mengamati noda yang
terbentuk pada saat plat KLT disinari dengan lampu UV 254nm
dan 566nm.
3) Praktikan hendaknya tidak menggoyang chamber saat dilakukan
pemasukan plat atau saat tejadi kenaikan eluen karena dapar
berpengaruh besar pada proses pendistribusian sampel dalam kedua
fasa.
4) Praktikan lebih teliti dan hati- hati pada saat menotolkan sampel
pada pelat agar penotolannya tepat.
 DAFTAR PUSTAKA
Carrey, F. A dan Sundberg R. J. 1990. Advanced Organic Chemistry. Part A :
Structure and mechanism. Plenum press. New York.
Cook, N. C. and S. Samman. 1996. Review flavonoids-chemistry, metabolism,
cardioprotective effect, and dietary sources, J. Nutr. Biochem (7): 66-76
Cuppett, S., M. Schrepf and C. Hall III. 1954. Natural Antioxidant – Are They
Reality. Dalam Foreidoon Shahidi: Natural Antioxidants, Chemistry, Health
Effect and Applications, AOCS Press, Champaign, Illinois: 12-24
Fessenden, Ralph. 1992. Organic Chemistry. Edisi ke 2. Willard Grant Press
Publisher. USA.
Gandjar, Ibnu Gholib dan Abdul Rohman. 2007. Kimia Farmasi Analisis. Pustaka
Pelajar. Yogyakarta.
Gritter, R.J., Bobbit, J.M., dan Swharting, A.E. 1991. Pengantar Kromatografi.
Edisi Kedua. Penerbit ITB. Bandung
Jayapal, M.R. and Sreedhar, N.Y. 2010. Anhydrous K2CO3 as Catalyst for the
Synthesis of Chalcones Under Microwave Irradiation. J. Pharm. Sci. Res.
2:644–647
Khopkar, S. M.. 1990. Konsep Dasar Kimia Analitik. Universitas Indonesia.
Jakarta.
Khopkar, S. M. 2010. Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta: UI Press
Madhavi, D.L., R.S. Singhal, P.R. Kulkarni. 1985. Technological Aspects of Food
Antioxidants dalam D.L. Madhavi, S.S. Deshpande dan D.K. Salunkhe:
Food Antioxidant, Technological, Toxilogical and Health Perspectives.
Marcel Dekker Inc., Hongkong: 161-265
Markham, K. R. 1988. Cara Mengidentifikasi Flavonoid. Diterjemahkan oleh
Kosasih.ITB Press. Bandung

Maslarova, N.V. Yanishlieva. 2001. Inhibiting oxidation dalam Jan Pokorny,

Nedyalka Yanislieva dan Michael Gordon: Antioxidants in food, Practical
applications. Woodhead Publishing Limited, Cambridge: 22-70
Patil, S.B., et al. 2009. Review on Phytochemistry and Pharmacological Aspects
of Euphorbia hirta Linn.
Petrucci, R. H. 1987. General Chemistry. Erlangga. Jakarta

Rajalakshmi, D dan S. Narasimhan. 1985. Food Antioxidants: Sources and

Methods of Evaluation dalam D.L. Madhavi: Food Antioxidant,

Technological, Toxilogical and Health Perspectives. Marcel Dekker Inc.,
Hongkong: 76-77

Asian Journal of Pharmaceutical Research and Health Care (JPRHC) Vol.1.

Sartika. 2012. Sifat kimia dan sifat kimia senyawa. Bogor.
Science Lab. 2004
White, P.J. and Y. Xing. 1954. Antioxidants from Cereals and Legumes dalam
Foreidoon Shahidi: Natural Antioxidants, Chemistry, Health Effect and
Applications. AOCS Press, Champaign, Illinois: 25-63
Wingroove, Robert, et al. 1981. Organic Chemistry. Harper and Row Publishers.
New York.
 LEMBAR PENGESAHAN

Semarang, 1 November 2017

Praktikan I Praktikan II

Lutfi Maulana Ayu Sri Wahyuni

NIM.24030116130092 NIM.24030116130093

Praktikan III Praktikan IV

Wardah Nabilah Alifa Husnun Kholieqoh

NIM.24030116140094 NIM.24030116130095

Praktikan V Praktikan VI

Muhamat Aripin Rahmah Khairunnisa

NIM.24030116130096 NIM.24030116140097
Praktikan VII

Aiz Irna Akmala

NIM.24030116140098

Mengetahui
Asisten

Aulyta Yasinta
NIM.24030114140090
LAMPIRAN

1. Reaksi umum

(Fessenden, 1984)

2. Rendemen

Mol asetofenon = 0,1 gram / 120 = 0,00083 mol

Mol benzaldehid = 0,088 gram / 106 = 0,00083 mol

C8H8O + C7H6O C15H12O + H2O

Mula-mula 0.00083 0.00083 - -

Reaksi 0,00083 0,00083 0,00083 0,00083

Sisa - - 0,00083 0,00083

Massa C15H12O = Mol x BMC15H12O

= 0,00083mol x 208 g/mol

Massa C15H12O= 0,17264 gram rendemen teoritis

Rendemen nyata = 0,05 gr

Rendemen Prosentase = Rendemen nyata X 100%

Rendemen teoritis
= (0,05/ 0,17264) X 100%
= 28,96 %

3. Pengenceran Sampel untuk UV-VIS

 Larutan 1000 ppm dalam 10 ml

1000 ppm = 1000

1000 = = 10 mg = 0,01 gram  10 ml

 Larutan 1000 ppm diencerkan menjadi 100 ppm sebanyak 10 ml

M1 x V1 = M2 x V2
1000 ppm x V1 = 100 ppm x 10 ml
V1 = 1 ml

 Larutan 100 ppm diencerkan menjadi 10 ppm sebanyak 10 ml

M1 x V1 = M2 x V2
100 ppm x V1 = 10 ppm x 10 ml
V1 = 1 ml

 Larutan 100 ppm diencerkan menjadi 5 ppm sebanyak 10 ml

M1 x V1 = M2 x V2
100 ppm x V1 = 5 ppm x 10 ml

V1 = 0,5 ml
 PRETEST

Wardah Nabilah
24030116140094

1. Sebutkan judul, tujuan, metode, prinsip (2)

- Judul “Preparasi Benzilidenasetofenon”
- Tujuan untuk preparasi senyawa kalkon dari benzaldehid dan asetofenon
serta analisis senyawa kalkon menggunakan spektrofotometer UV-Vis.
- Metode yang digunakan adalah ekstraksi, kromatografi lapis tipis, evaporasi,
spektroskopi UV-VIS. Prinsip yang digunakan adalah Reaksi Claisen-Shmidt
disebut juga reaksi kondensasi aldol) yaitu reaksi kondensasi antara aldehida
aromatik dengan alkil (aril) keton menggunakan katalis basa menghasilkan
senyawa α,β – keton tak jenuh. Ekstraksi adalah suatu proses pemisahan
suatu zat berdasarkan perbedaan kelarutannya terhadap dua cairan tidak
saling larut yang berbeda, sementara kromatografi kolom merupakan metode
pemurnian senyawa dari campuran dengan memakai kolom, dan spektroskopi
UV-Vis memiliki definisi sebagai metode yang digunakan untuk menentukan
komposisi suatu sampel baik secara kualitatif maupun kuantitatif yang
didasarkan pada interaksi antara materi dengan cahaya UV dan cahaya
tampak.
2. Prinsip KLT (2.5)
- Prinsip KLT adalah memisahkan sampel berdasarkan perbedaan kepolaran
antara sampel dengan pelarut yang digunakan. Biasanya digunakan plat
silika sebagai fase diam dan fase gerak (eluen) disesuaikan dengan jenis
sampel yang akan dipisahkan. Semakin dekat kepolaran antara sampel
dengan eluen maka sampel akan semakin terbawa oleh fase gerak.
3. Sifat kepolaran senyawa hasil sintesis, gambarkan pada strujktur pita 1 dan pita 2
(2.5)
- Senyawa hasil sintesis bersifat non polar. Hal ini dapat dilihat pada
saat ekstraksi, senyawa yang akan diisolasi membentuk dua lapisan
 dimana lapisan bagian bawah adalah air dan lapisan bagian atas
adalah etil asetat (semipolar) sama dengan senyawa yang terlarut.

4. Tujuan ekstraksi, ada berapa lapisan yang terbentuk dan apa saja, mengapa (2.5)
- Tujuan ekstraksi adalah untuk memisahkan senyawa kalkon
(benzilidenasetofenon) dari campurannya. Pada saat ekstraksi
terbentuk dua lapisan, lapisan bawah adalah air dan lapisan atas
adalah etil asetat yang melarutkan senyawa kalkon. Dapat terbentuk
dua lapisan karena kepolaran keduanya berbeda, air bersifat polar dan
etil asetat bersifat non polar dimana etil asetat memiliki sifat yang
sama dengan senyawa kalkon yang akan diisolasi sehingga senyawa
tersebut dapat larut. Air berada di bagian bawah karen massa jenis air
(1g/cm3) lebih besar dari massa jenis etil asetat (0,897g/cm 3).
Nama : Alifa Husnun Kholieqoh
NIM : 24030116130095

1. Judul, tujuan, prinsip, dan metode percobaan?

2. Prinsip kromatografi lapis tipis?
3. Sifat kepolaran senyawa hasil sintesis? Pada spektrofotometer UV Vis jelaskan di
struktur, mana pita 1 dan 2!
4. Tujuan ekstraksi? Terdapat berapa lapisan? Lapisan apa saja? Senyawa hasil sintesis
terikat dimana dan kenapa?
Jawab :
1. Judul : Preparation Benzilidenasetofenon
Tujuan : Preparasi senyawa kalkon dari benzaldehida dan asetofenon.
Analisis senyawa kalkon dengan spektrofotometer UV-Vis.
Prinsip : Reaksi Claisen-Schmidt (reaksi kondensasi aldol) yaitu reaksi
kondensasi antara aldehida aromatik dengan alkil (aril) keton
menggunakan katalis basa menghasilkan senyawa α,β – keton tak jenuh
(Carey dan Sundberg, 1990).
Metode : Ekstraksi (proses penarikan komponen aktif dalam sampel dengan
menggunakan pelarut yang sesuai/memiliki sifat yang mirip/sama
dengan komponen aktif tersebut), kromatografi lapis tipis (metode
pemisahan berdasarkan daya adsorbsi sampel pada adsorben dimana
fase diamnya merupakan plat tipis terbuat dari gel silika dan fase
geraknya ialah eluen), evaporasi (peralihan dari cairan menjadi uap
akibat adanya panas), spektrofotometri UV-Vis (salah satu metode
dalam kimia analisis yang digunakan untuk menentukan komposisi
suatu sampel baik secara kuantitatif maupun kualitatif yang didasarkan
pada interaksi antara materi dengan cahaya) (2.5)
2. Prinsip Kromatografi:
Pemisahan zat dalam sampel berdasarkan daya adsorbsi sampel yang dibawa oleh
eluen pada plat tipis. Fasa diamnya adalah plat tipis terbuat dari silika sedangkan
fasa geraknya adalah eluen. Daya adsorbsi ini dipengaruhi oleh sifat kepolaran dari
zat yang dipisahkan. Semakin mirip kepolaran zat dengan fasa diam maka zat akan
tertahan pada plat dan memiliki Rf lebih kecil, sedangkan semakin mirip kepolaran
 zat dengan eluen maka zat akan berada pada lapisan atas plat dengan Rf yang lebih
besar. (2.5)

3. Sifat kepolaran hasil sintesis (2.5)

Senyawa hasil sintesis bersifat nonpolar yaitu kalkon, dapat terlihat dari struktur
kimia kalkon.

Pita 2

Pita 1

4. Tujuan ekstraksi : Pemisahan senyawa kalkon (benzilidenastofenon) dari

campurannya (2.5)
Terdapat berapa lapisan : ada 2 lapisan
Lapisan apa saja : Lapisan etil asetat yang berisi kalkon (atas) dan lapisan air
(bawah) karena massa jenis air lebih besar dari etilasetat sehingga air berada di
bawah sedangkan etilasetat di atas
Senyawa hasil sintesis terikat di: lapiran etil asetat (atas) karena memiliki sifat yang
sama yaitu semipolar sehingga dapat bercampur satu sama lain
 Nama : Rahmah Khairunnisa
NIM : 24030116140097

Kelompok : 2

Praktikum Kimia Organik Kelas B

Pretest

1. Sebutkan judul, tujuan, prinsip, dan metode!

2. Apa prinsip dari KLT?
3. A. Sifat kepolaran senyawa hasil sintesis kalian apa?
B. Pada spektrofotometer UV-VIS ada pita I dan pita II, gambarkan pita I
dan pita II-nya
dibulatkan!
4. A. Tujuan dari ekstraksi itu apa?
B. Pada ekstraksi dapat berapa lapisan? Lapisan apa saja? Senyawanya
dimana? Kenapa
bisa terikat dengan lapisan itu?

Jawab
1. Percobaan berjudul ‘preparasi benzilidenasetofenon’ yang bertujuan
untuk preparasi senyawa kalkon dari benzaldehida dan asetofenon
serta analisis senyawa kalkon menggunakan spectrometer UV-VIS.
Prinsip dari percobaan ini adalah reaksi Claisen-Schmidt atau reaksi
kondensasi aldol, yaitu reaksi kondensasi antara aldehida aromatic
dengan alkil (aril) keton menggunakan katalis basa menghasilkan
senyawa α,β – keton tak jenuh. Metode yang digunakan dalam
percobaan ini adalah ekstraksi, spektrofotometri UV-VIS ,
Kromatografi Lapis Tipis (KLT), dan evaporasi (2.5)

2. Prinsip dari KLT (Kromatografi Lapis Tipis)adalah dengan

memisahkan sampel berdasarkan perbedaan kepolaran antara sampel
dengan pelarut yang digunakan (2.5)
3. A. senyawa hasil sintesis kelompok kami bersifat non polar
B.

Pita
Benzoil
Pita Sinamoil
(Pita I)
(Pita II) (2.5)

4. A. ekstraksi dilakukan dengan tujuan untuk memisahkan suatu

komponen dari campurannya dengan menggunakan pelarut
B. pada saat ekstraksi, terbentuk 2 lapisan. Lapisan atas adalah etil
asetat dan lapisan bawah yaitu air, dimana air tersebut nantinya akan
diekstraksi kembali. Hal ini terjadi karena berat jenis etil asetat lebih
kecil daripada berat jenis air, dimana berat jenis air adalah 1 g/cm3
sedangkan berat jenis etil asetat adalah 0,8 g/cm3. Senyawa hasil
sintesis kelompok kami yang bersifat non polar terikat pada lapisan
etil asetat, karena lapisan etil asetat yang bersifat semipolar ikut yang
bersifat non polar. Pada saat ekstraksi dilakukan 2 kali. Tahap pertama
ditambah air untuk mengikat senyawa polarnya dan lapisan bawahnya
di ekstraksi kembali menggunakan etil asetat untuk mengambil kalkon
sisa di polar tersebut (2.5)
PRETEST

NAMA : AIZ IRNA AKMALA

NIM : 24030116040098

SOAL:

1. Sebutkan judul, tujuan, prinsip, dan metode(4) pada percobaan ini? Jelaskan!
2. Jelaskan prinsip dari KLT?
3. Sifat kepolaran senyawa hasil? Pada spectrometer UV-Vis gambarkan pta 1 dan
pita 2 (bulletin pitanya)!
4. Tujuan dari ekstraksi? Terus dapat berapa lapisan? Jelasin lapisan apa? Senyawa
terikat dimana? Kenapa?

JAWABAN:

1. -Judul: Preparasi Benzilidenasetofenon

-Tujuan: Untuk preparasi senyawa kalkon dari benzaldehid dan asetofenon serta
pemurnian senyawa kalkon menggunakan kromatografi lapis tipis (KLT)
-Prinsip: Reaksi Claisen-Schmidt atau kondensasi aldol yang merupakan reaksi
kondensasi antara aldehyde aromatic dengan alkil (aril) keton menggunakan
katalis basa menghasilkan senyawa α,β-keton tak jenuh.
-Metode: (a.) ekstraksi, pemisahan suatu zat berdasarkan perbedaan
kelarutannya terhadap dua cairan tidak saling larut yang “like dissolve like” (b.)
evaporasi (penguapan), proses perubahan molekuldam keadaan cair dengan
spontan menjadi gas. (c.) KLT, Kromatografi lapis tipis (KLT) adalah salah satu
metode pemisahan komponen menggunakan fasa diam berupa plat dengan
lapisan bahan adsorben inert. (d) Spektrofotometri UV-Vis, merupakan suatu
metode analisis kimia baik kuantitatif maupun kualitatif yang didasarkan pada
penyerapan cahaya oleh suatu molekul. (2.5)
2. Kromatografi lapis tipis (KLT) adalah salah satu metode pemisahan komponen
menggunakan fasa diam berupa plat dengan lapisan bahan adsorben inert.
Prinsip KLT berdasarkan kepolaran antara sampel dengan pelarut yang
digunakan. (prinsipnya didasarkan pada perbedaan daya larut antara fase diam
dan fase gerak) (2.5)
3. Senyawa hasil (kalkon) bersifat non polar. (2.5)
4. Tujuan dari ekstraksi untuk memisahkan senyawa kalkonyang terkandung dalam
etilasetat dari air menggunakan prinsip perbedaan kelarutannya (like dissolve
like). Pada ekstraksi ini didapatkan dua lapisan. Lapisan atas merupakan lapisan
etil asetat yang bersifat semi polar dan lapisan bawah merupakan lapisan air
yang bersifat polar, hal ini karena massa jenis etil asetat lebih kecil dibandingkan
massa jenis air. Massa jenis etil asetat adalah (0.897 g/cm 3) dan massa jenis air
adalah (1 g/cm3). Senyawa kalkon terikat pada lapisan atas, yaitu terikat pada
lapisan etil asetat. Hal ini disebabkan karena senyawa kalkon bersifat non polar
dan senyawa etil asetat bersifat semipolar (polar dan non polar), sehingga
senyawa kalkon dapat terikat pada sifat non polar etil asetat karena keduanya
memiliki sifat yang sama (non polar) maka keduanya dapat larut, atau dapat
tercampur. (2.5)
Nama : Muhamat aripin

NIM : 2403011613006

PRETEST

1. Sebutkan judul, tujuan, metode dan prinsip.

2. Prinsip KLT
3. Sifat kepolaran senyawa hasil sintesis, pada spekrometer UV-VIS,
gambarin pita satu mana dan gambar pita 2 dari struktur
4. Tujuan dari ekstraksi apa, terbentuk berapa lapisan, lapisan apa dan
senyawa sampel teriakat dimana

Jawab:

1. Judul percobaan : Preparasi Benzildenasetofenon

Tujuan : 1). Preparasi senyawa kalkon dari benzaldehid dan asetofenon
2).Pemurnian senyawa kalkon dengan menggunakan
kromatografi lapis tipis

Prinsip :reaksi Claisen-Schmidt atau reaksi kondensasi aldol

Metode: Ekstraksi, spektroskopi UV-VIS, kromatografi lapis tipis (KLT),

dan evaporasi

Hasil :senyawa benzildenasetofenon yang merupakan senyawa kalkon

berupa padatan kuning  (2.5)

2. Prinsip kerja dari KLT adalah memisahkan sampel berdasarkan perbedaan

kepolaran antara sampel dengan pelarut yang digunakan. Teknik ini
biasanya menggunakan fase diam dari bentuk plat silika dan fase geraknya
disesuaikan dengan jenis sampel yang ingin dipisahkan. Larutan atau
campuran larutan yang digunakan dinamakan  eluen. Semakin dekat
 kepolaran antara sampel dengan eluen maka sampel akan semakin terbawa
oleh fase gerak tersebut (2.5)
3. Senyawa kalkon hasil sintesis memiliki sifat non polar.

Berdasarkan literatur, senyawa yang dianalisis memiliki dua puncak

panjang gelombang, yaitu pada rentang 220 nm – 270 nm(pita II) yang
merupakan serapan gugus fungsi benzil dan rentang 340 nm –  390nm (pita
I) yang merupakan gugus fungsi sinamoil (Markhan, 1988).
Berdasarkaan analisis, diketahui bahwa senyawa kalkon dengan
konsentrasi 5 ppm diperoleh dengan dua peak. Peak pertama pada panjang
gelombang 271 nm dengan adsorbansi 1, 358. Peak tersebut sesuai dengan
teori yaitu dimana senyawa kalkon akan menghasilkan puncak pada
rentang 220-270 nm (pita II) yang menunjukkan serapan gugus benzyl.
Peak kedua pada panjang gelombang 206 dengan absorbansi 0,797..
Puncak kedua yang diperoleh kurang sesuai dengan teori karena
seharusnya senyawa kalkon memiliki puncak pada rentang panjang
gelombang 340 – 390nm yang menunjukkan gugus fungsi sinamoil (Pita
I). Namun panjang gelombang yang di peroleh tidak sesuai dengan teori
hal tersebut menunjukkan bahwa senyawa kalkon yang diperoleh masih
dalam keadaan belum murni. (1.5)
4. a.Tujuan ekstraksi bahan alam adalah untuk menarik komponen kimia
yang terdapat pada bahan alam. Ekstraksi ini didasarkan pada prinsip
perpindahan massa komponen zat ke dalam pelarut, dimana perpindahan
mulai terjadi pada lapisan antar muka kemudian berdifusi masuk ke dalam
pelarut. Pada percobaan yang di lakukan ekstraksi dilakukan dengan
tujuan untuk mengambil senyawa kalkon. Dalam percobaan yang
dilakukan terbentuk dua lapisan yaitu lapisan bawah adalah lapisan air
dan lapisan atas adalah lapisan etil asetat dengan senyawa kalkon yang
terikat pada etil asetat. Dengan air yang bersifat polar dan karena kalkon
bersifat non polar yang terikat oleh etil asetat maka etil asetat sifat
kepolarannya semipolar ke arah polar sehingga air dan etil asetat tidak
saling bercampur/ saling melarutkan karena perbedaan sifat yang dimiliki
keduanya. Hal tersebut sesuai dengan prinsip like dissolve like yaitu
senyawa polar akan larut dalam pelarut polar dan senyawa non polar akan
larut dalam pelarut non polar. Lapisan air berada di bawah karena massa
jenis air yang lebih beasar dari massa jenis etil asetat, dimana massa jenis
air adalah 1 g/ml sedangkan massa jenis etil asetat adalah 0,8945 g/ml.
(2.5)
Nama : Lutfi Maulana

NIM : 24030116130092

1. Sebutkan Judul, Tujuan, Prinsip, Metode pada percobaan ini !

Jawab :
 Judul dari percobaan ini adalah Preparasi Benzilidenasetofenon.
 Tujuan dari percobaan ini adalah Preparasi senyawa kalkon dari
benzal dehida dan asetofenon dan Pemurnian senyawa kalkon
menggunakan kromatografi lapis tipis.
 Prinsip pada percobaan adalah reaksi Claisen-Schmidt atau reaksi
kondensasi aldol yang merupakan reaksi antara ion enolat dengan
senyawa karbonil membantuk β-hidroksialdehida atau β-
hidroksiketon kemudian diikuti dengan dehidrasi menghasilkan suatu
enon terkonjugasi.
 Metode yang digunakan adalah Metode dari perco baan ini adalah
ekstraksi dengan etilasetat, evaporasi, kromatografi lapis tipis, dan
spektrofotometri. (2.5)
2. Jelaskan Prinsip dari KLT
Jawab :
Prinsip dari KLT adalah memisahkan sampel berdasarkan perbedaan
kepolaran dan perbedaan adsorpsi oleh fase diam dibawah antara sampel
dengan pelarut yang digunakan. (Soebagil,2002) (2.5)
3. Sifat Kepolaran senyawa hasil? Pada spektometer UV-Vis gambarkan pada
pita 1 dan pita 2 !
Jawab :
Senyawa hasil yaitu kalkon bersifat nonpolar(2)

4. Tujuan dari ekstraksi? Dapat berapa lapisan? Lapisan apa? Senyawa terikat
dimana? Kenapa?
Jawab:
Tujuan dari ekstraksi adalah untuk memisahkan senyawa kalkon yang
terkandung dalam etil asetat dari air berdasarkan prinsip like dissolve like
dimana senyawa polar akan larut dalam senyawa polar , sebalikya senyawa
nonpolar larut dalam senyawa non polar.
Terbentuk dua lapisan yaitu pada bagian atas merupakan lapisan etil asetat dan
pada bagian bawah merupakan air dikarenakan berat molekul air lebih besar
dari eti asetat maka air berada di bawah.
Senyawa kalkon berada di lapisan etil asetat yang bersifat semi polar
cenderung non polar dan kalkon bersifat non polar, sedangkan air bersifat
polar. (2.5)
 PRETEST

Nama : Ayu Sri Wahyuni

NIM : 24030116130093

Soal

1. Judul, tujuan, prinsip, metode dari percobaan?

2. Prinsip KLT?
3. Sifat kepolaran senyawa hasil sintesis, pada spektro UV-Vis ada 2 pita,
gambarkan strukturnya dan tunjukkan letak pita pada struktur tersebut!
4. Tujuan ekstraksi, dapat berapa lapisan? Senyawa hasil sintesis terikat
dalam lapisan apa? Kenapa terikat dalam lapisan itu?

Jawab

1. Judul : Preparasi Benzilidenasetofenon

Tujuan : -Preparasi senyawa kalkon dari benzaldehid dan asetofenon
-Analisis senyawa kalkon menggunakan spektroskopi UV-Vis
Prinsip : Reaksi Claisen-Schmidt, merupakan reaksi kondensasi antara
aldehid aromatik dengan alkil atau aril keton menggunakan katalis
basa menghasilkan α,β-keton tak jenuh.
Metode: Ekstraksi, evaporasi, KLT, spektroskopi UV-Vis (2.5)
2. Prinsip KLT yaitu memisahkan sampel berdasarkan perbedaan kepolaran
antara sampel dengan pelarut yang digunakan.
3. Senyawa hasil sintesis, kalkon, bersifat non polar. (2.5)
4. Ekstraksi bertujuan untuk pemurnian senyawa hasil sintesis, kalkon. Pada
ekstraksi terbentuk dua lapisan, lapisan atas adalah etil asetat dan kalkon,
lapisan bawah adalah air, hal ini disebabkan massa jenis air lebih besar
daripada massa jenis etil asetat, selain itu juga perbedaan kepolaran antara
air yang bersifat polar dan etil asetat yang bersifat semipolar (cenderung
non polar).
Senyawa hasil sintesis, kalkon (benzilidenasetofenon), terikat pada lapisan
etil asetat karena memiliki sifat kepolaran yang sama yaitu non polar,
sesuai dengan prinsip like dissolves like. (2)