MAKALAH PEMBENTUKAN EPOKSIDA

Diajukan untuk memenuhi salah satu tugas Mata Kuliah Kimia Organik

Oleh :

Dila Susana (16020201024)

Mailatullia Khariri (16020200050)

PROGAM STUDI S1 FARMASI

STIKES RUMAH SAKIT ANWAR MEDIKA
SIDOARJO
2016
 KATA PENGANTAR

Assalamu’alaikum wr.wb

Puji syukur atas kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat dan
hidayahNya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah dengan judul
“Pembentukan Epoksida ”. Makalah ini disusun untuk memenuhi pelajaran dalam
memenuhi tugas Mata Kuliah Kimia Organik 1.
Penulis menyadari bahwa penyusunan makalah ini masih memiliki banyak
kekurangan. Namun berkat bantuan bimbingan dan dorongan yang tulus maka
penulis dapat menyelesaikan dengan baik. Oleh karena itu penulis ingin
menyampaikan terimakasih kepada :
1. dr.Farida Anwari.MPH selaku Ketua STIKes Rumah Sakit Anwar Medika yang
telah memberikan ijin.
2. Khoirun Nisyak S.Si, M.Si selaku Dosen pembimbing mata kuliah Kimia
Organik 1 yang telah membimbing dan membantu dengan penuh kesabaran
sehingga dapat terselesaikanya penulisan makalah dengan baik .
3. Semua teman-teman S1 Farmasi kelas B1 angkatan 2016 yang telah ikut
membantu dalam menyelesaikan makalah ini.
Penulis menyadari bahwa penyusunan makalah ini masih jauh dari
sempurna. Oleh karena itu dengan senang hati penulis menerima segala saran dan
kritik yang bersifat membangun demi kesempurnaan makalah ini. Akhir kata
penulis berharap semoga sumbangan pikiran yang singkat dan sederhana ini dapat
berguna bagi perkembangan pendidikan.

Sidoarjo, 31 Mei 2017

Tim Penyusun

ii
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR...............................................................................................................i
DAFTAR ISI..........................................................................................................................ii
BAB 1..................................................................................................................................1
PENDAHULUAN..................................................................................................................1
1.1 Latar Belakang.........................................................................................................1
1.2 Rumusan masalah.....................................................................................................1
1.3 Tujuan.....................................................................................................................2
BAB II...............................................................................................................................3
ISI......................................................................................................................................3
2.1 Definisi Epoksida.....................................................................................................3
2.2 Tata Nama................................................................................................................3
2.3 Karakteristik dan Pembuatan epoksida.....................................................................5
2.4 Reaksi Epoksida.......................................................................................................4
2.4 Kegunaan Epoksida..................................................................................................6
BAB III..............................................................................................................................8
PENUTUP.........................................................................................................................8
3.1 Kesimpulan.............................................................................................................8
DAFTAR PUSTAKA........................................................................................................9

i
 BAB 1

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kehidupan selalu berkaitan dengan apapun demikian juga berkaitan
dengan kimia, kehidupan tak lepas dari yang namanya kimia. Ilmu kimia
adalah ilmu pengetahuan alam yang mempelajari tentang materi yang
meliputi struktur, susunan, sifat dan perubahan materi serta energi yang
menyertainya. Kehidupan selalu berkaitan dengan kimia contohnya saja
deterjen, alkohol, kopi, susu, air dan sebagainya yang didalamnya
mengandung unsur-unsur kimia.
Epoksida  adalah  senyawa  eter  siklik  dengan  cincin  yang 
memiliki  tiga anggota. Struktur dasar dari  sebuah epoksida berisi  sebuah
atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal
dari hidrokarbon.
Reaksi epoksida dengan amina adalah dasar bagi pembentukan lem
epoksi da material struktur. Suatu pengeras-amina yang umum digunakan
adalah trietilenatetramina (TETA). Epoksida merupakan gugus fungsional
pengalkilasi yang potensial, membuatnya sangat beracun. Etilena oksida
banyak digunakan untuk menghasilkan deterjen dan surfaktan oleh
etoksilasi. Hidrolisisnya menghasilkan etilena glikol.
Dari pembahasan diatas penyusun ingin membahas tentang
pembuatan pembentukan epoksida , jenis-jenis/macam-macam epoksida,
tata nama Eter dan epoksida , sifat-sifat Eter dan eposida , keisomeran
pada Eter dan epoksida , dan manfaat dari Eter dan epoksida beserta
dampaknya.

1.2 Rumusan masalah

1. Apa yang dimaksud dengan epoksida ?

1
3. Bagaimana karakteristik dan cara pembuatan epoksida ?
4. Bagaimana reaksi epoksida ?
5. Apa kegunaan epoksida ?

1.3 Tujuan
1. Mengetahui Pengertian epoksida
2.    Mengetahui pengertian senyawa epoksida
3.    Mengetahui Tata Nama Epoksida

2
 BAB II

ISI

2.1 Definisi Epoksida

Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki
tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom
oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari
hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat
senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik.

Struktur epoksida

2.2 Tata Nama

Nama kelas fungsional = alkena oksida misalnya etilen oksida
Substituen akhiran = - ena oksida
Prefix = substituen epoxy-misalnya Epoksietan
1.2.1 Gugus Epoksida
Bentuk gugus epoksi, antara lain :
Terminal 

 
Internal 

3
Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:

Gugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti:

Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau basa.
Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam atau basa
untuk menghasilkan propilen glikol.

Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam
karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara
protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen
nukleofilik (Gunstone, 1996).

4
  

 Epoksida adalah eter siklik, cincin beranggota 3 (lihat di atas diagram).

Reaktivitas mereka sedemikian rupa sehingga mereka sebenarnya adalah
kelompok fungsional yang terpisah.
 Ada dua metode untuk penamaan epoksida:
o sebagai oksida dari alkena yang sesuai (ini berhubungan dengan
suatu metode sintesa mereka).
o menggunakan epoxy awalan - untuk menunjukkan epoksida
sebagai substituen a.

2.3 Karakteristik dan Pembuatan epoksida

Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang
terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik
ikatan ganda.

Lebih-kompleks epoksida
biasanya dibuat oleh epoksidasi alkena , seringmenggunakan peroxyacid (RCO 3
H) untuk mentransfer atom oksigen.

5
 Rute lain industri penting untuk epoksida memerlukan proses dua
langkah. Pertama, alkena yang diubah menjadi senyawa tersebut, dan
kedua, klorohidrin yang diperlakukan dengan basa untuk menghilangkan
asam klorida , memberikan epoksida, hal ini adalah metode yang
digunakan untuk membuat propilena oksida.

Epoksida mudah dibuka, di bawah kondisi asam atau basa, untuk

memberikan berbagai produk dengan manfaat fungsional kelompok .
Misalnya, hidrolisis asam atau basa--katalis oksida propilena memberikan
propilen glikol.

6
 Epoksida dapat digunakan untuk merakit polimer yang dikenal
sebagai epoxies, yang merupakan perekat yang sangat baik dan pelapis
permukaan berguna. Yang paling umum epoxy resin yang terbentuk dari
reaksi epiklorohidrin dengan bisphenol A.

Leroy G. Wade, Jr

Epoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling

penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui
oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan
melalui dua cara:

 Melalui oksidasi alkena dengan  peroksiasam  seperti 

Asammetakloroperoksibenzoat (m-CPBA).

 Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

7
 Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama
seperti produk kimia lainnya, misalnya resin. Epoksida minyak, yang
produksinya mencapai sekitar level 50.000 ton per tahun, memiliki fungsi
utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada PVC (Gunstone, 1996).

2.4 Reaksi Epoksida

A. Reaksi epoksida khas tercantum di bawah ini.

 Selain nukleofilik ke epoksida dapat menjadi dasar atau katalis asam.

 Dalam kondisi asam, posisi serangan nukleofil dipengaruhi baik oleh efek
sterik (seperti yang biasanya terlihat untuk S N 2 reaksi) dan oleh
karbokation stabilitas (seperti yang biasanya terlihat untuk S N 1 reaksi).
Dalam kondisi dasar, nukleofil menyerang karbon diganti setidaknya,
sesuai dengan 2 proses penambahan standar S reaksi N nukleofilik.
 Hidrolisis dari epoksida dalam adanya katalis asam menghasilkan glikol .
The hidrolisis Proses epoksida dapat dianggap sebagai penambahan
nukleofilik air untuk epoksida bawah asam kondisi.
 Pengurangan dari epoksida dengan hidrida aluminium lithium dan air
menghasilkan alkohol . Ini proses reduksi dapat dianggap sebagai
penambahan nukleofilik hidrida (H-) untuk epoksida di bawah kondisi
dasar.
 Pengurangan dengan tungsten hexachloride dan n-butyllithium
menghasilkan alkena . Reaksi ini berlaku adalah de-epoksidasi:

8
 1. Reaksi dengan kelompok NH dalam amina . Ini pembentukan ikatan
kovalen digunakan dalam epoxy lem dengan, misalnya, trietilenatetramina
(TETA) sebagai pengeras a.
B. Oksidasi alkena dengan asam peroksikarboksilat
Metode laboratorium yang paling umum untuk sintesis epoksida
dari alkena adalah oksidasi dengan asam peroksikarboksilat (Brown et al.,
2009). Epoksidasi biasanya terjadi melalui reaksi dengan suatu asam
peroksi yang seringkali disiapkan secara in situ. Asam-asam peroksi ini
merupakan hasil dari reaksi dari asam karboksilat atau suatu gugus asil
yang lain dengan hidrogen peroksida bersama dengan katalis asam jika
diperlukan (Gunstone, 1996). Telah diketahui bahwa urutan efektifitas
katalis yaitu, asam sulfat, asam fosfat, asam nitrat, dan asam klorida
(Dinda et al., 2008). Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:

Asam peroksiformat atau asam peroksiasetat secara luas digunakan

dalam skala industri, tetapi asam peroksi yang lain kadang-kadang lebih
bagus digunakan dalam skala laboratorium, seperti asam
peroksitrifluoroasetat, asam peroksilaurat, asam peroksibenzoat, asam 3-
kloroperoksibenzoat, dan asam monoperoksi yang merupakan turunan dari
asam suksinat, asam maleat atau asam phtalat anhidrid (Gunstone, 1996).

C. Epoksidasi Asimetris Sharpless

Satu dari reaksi organik yang sangat bermanfaat telah diketahui
pada beberapa dekade terakhir adalah epoksidasi asimetris dari alil alkohol

9
 dengan katalis titanium yang dikembangkan oleh Professor Barry
Sharpless, Universitas Stanford. Reagen yang digunakan terdiri dari tert-
butil hidroperoksida, titaium tetraisopropoksida [Ti(O-iPr)i], dan dietil
tartrat.Bentuk dari asam tartrat yang digunakan dalam epoksidasi
Sharpless adalah (+)-dietil tartrat atau enantiomernya, (-)-dietil tartrat
(Brown et al., 2009).
D. Epoksidasi dengan molekul oksigen menggunakan katalis perak
Etilen oksid merupakan salah satu dari sedikit epoksida yang
disintesis dalam skala industri, dilakukan dengan cara melewatkan etilen
dan udara melalui katalis perak (Brown et al., 2009). Epoksidasi dengan
katalis perak merupakan metode yang paling murah dan paling ramah
lingkungan. Akan tetapi, kegunaan metode ini seringkali terbatas pada
beberapa substrat, seperti etilen dan butadien, sementara untuk alkena
yang lain akan memberikan hasil yang sangat rendah (Dinda et al., 2008)

2.4 Kegunaan Epoksida

Salah satu produk penting industri petrokimia yang dapat
dihasilkan dari minyak nabati adalah senyawa polihidroksi trigliserida.
Senyawa ini banyak digunakan sebagai bahan poliuretan, bahan aditif
plastik, pelumas, surfaktan, dll sehingga kebutuhan akan senyawa ini
menjadi sangat tinggi. Senyawa polihidroksi trigliserida dihasilkan melalui
reaksi hidroksilasi. Reaksi hidroksilasi meliputi dua tahap reaksi, yaitu
reaksi epoksidasi dan reaksi pembukaan cincin oksiran. Pada penelitian ini
akan dibahas lebih mendalam mengenai reaksi epoksidasi.
Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat
berlaku sebagai bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia,
seperti alkohol, glikol, alkanolamin, komponen karbonil, komponen olefin,
dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resin epoksi (Dinda et al,
2008).
Reagen (produk): HX = H2 (alkohol), H2O (diol), ROH (alkoksi
alkohol), RCOOH (asiloksi alkohol), RCONH2 (asilamino alkohol), H2S
(merkapto alkohol), HCN (cyano alkohol), HBr (bromo alkohol). Reaksi
epoksidasi (terutama yang berasal dari triasilgliserol dengan alkohol

10
polihidrik menghasilkan komponen polihidroksi yang mana dapat
direaksikan dengan diisosianat untuk menghasilkan poliuretan. Epoksida
dapat dikonversi menjadi keton melalui reaksi dengan natrium iodida
dalam polietilen glikol (Gunstone, 1996).
Sebagai kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai
produk akhir, tetapi juga sebagai intermediet karena epoksida merupakan
komponen yang sangat bernilai dalam sintesis kimia organik. Sekarang ini,
beberapa usaha telah dilakukan agar reaksi dapat berlangsung secara
selektif dengan penggunaan katalis (Brown et al., 2009).

11
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan
1. Epoksida  adalah  senyawa  eter  siklik  dengan  cincin  yang  memiliki  tiga
anggota.

2. Senyawa  epoksida  merupakan  senyawa  yang  sangat  penting  sama  seperti

produk kimia  lainnya, misalnya resin. Proses produksinya yang telah diketahui
adalah oksidasi  senyawa  olefin  dengan  peracids,  seperti  asam  m-
klorobenzoat,  asam perasetat, dll dan peroksida organic seperti tert-butyl
hydroperoxide.

3. tata nama dalam pembentukan epoksida terdiri dari alkena oksida, gugus
epoksida, propenda oksida, sikloheksana oksida.

12
 DAFTAR PUSTAKA

1. Brown, H.W., Foote, S.C., Iverson, L.B, and Anslyn, V.E., 2009, “Organic
Chemistry”, pp. 431-433, Brooks/Cole Cengage Learning, Belmont.
2. Dinda, S., Patwardhan, V.A., Goud., V.V., and Pradhan, C.N., 2008, “
Epoxidation of Cottonseed Oil by Aqueous Hydrogen Peroxide Catalised by
Liquid Inorganic Acids”, Bioresource Technology, 99, pp. 3737-3744.
3. Gunstone, D.F., 1996, “Fatty Acid and Lipid Chemistry”, pp.186-188, Blackie
Academic & Proffessional, Chapman & Hall, Wester Cleddens Road,
Bishopbriggs, Glasgow.

13