Makalah Pembentukan Epoksida
Makalah Pembentukan Epoksida
Diajukan untuk memenuhi salah satu tugas Mata Kuliah Kimia Organik
Oleh :
Assalamu’alaikum wr.wb
Puji syukur atas kehadirat Allah SWT yang telah memberikan rahmat dan
hidayahNya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah dengan judul
“Pembentukan Epoksida ”. Makalah ini disusun untuk memenuhi pelajaran dalam
memenuhi tugas Mata Kuliah Kimia Organik 1.
Penulis menyadari bahwa penyusunan makalah ini masih memiliki banyak
kekurangan. Namun berkat bantuan bimbingan dan dorongan yang tulus maka
penulis dapat menyelesaikan dengan baik. Oleh karena itu penulis ingin
menyampaikan terimakasih kepada :
1. dr.Farida Anwari.MPH selaku Ketua STIKes Rumah Sakit Anwar Medika yang
telah memberikan ijin.
2. Khoirun Nisyak S.Si, M.Si selaku Dosen pembimbing mata kuliah Kimia
Organik 1 yang telah membimbing dan membantu dengan penuh kesabaran
sehingga dapat terselesaikanya penulisan makalah dengan baik .
3. Semua teman-teman S1 Farmasi kelas B1 angkatan 2016 yang telah ikut
membantu dalam menyelesaikan makalah ini.
Penulis menyadari bahwa penyusunan makalah ini masih jauh dari
sempurna. Oleh karena itu dengan senang hati penulis menerima segala saran dan
kritik yang bersifat membangun demi kesempurnaan makalah ini. Akhir kata
penulis berharap semoga sumbangan pikiran yang singkat dan sederhana ini dapat
berguna bagi perkembangan pendidikan.
Tim Penyusun
ii
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR...............................................................................................................i
DAFTAR ISI..........................................................................................................................ii
BAB 1..................................................................................................................................1
PENDAHULUAN..................................................................................................................1
1.1 Latar Belakang.........................................................................................................1
1.2 Rumusan masalah.....................................................................................................1
1.3 Tujuan.....................................................................................................................2
BAB II...............................................................................................................................3
ISI......................................................................................................................................3
2.1 Definisi Epoksida.....................................................................................................3
2.2 Tata Nama................................................................................................................3
2.3 Karakteristik dan Pembuatan epoksida.....................................................................5
2.4 Reaksi Epoksida.......................................................................................................4
2.4 Kegunaan Epoksida..................................................................................................6
BAB III..............................................................................................................................8
PENUTUP.........................................................................................................................8
3.1 Kesimpulan.............................................................................................................8
DAFTAR PUSTAKA........................................................................................................9
i
BAB 1
PENDAHULUAN
1
3. Bagaimana karakteristik dan cara pembuatan epoksida ?
4. Bagaimana reaksi epoksida ?
5. Apa kegunaan epoksida ?
1.3 Tujuan
1. Mengetahui Pengertian epoksida
2. Mengetahui pengertian senyawa epoksida
3. Mengetahui Tata Nama Epoksida
2
BAB II
ISI
Struktur epoksida
Internal
3
Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:
Gugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti:
Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau basa.
Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam atau basa
untuk menghasilkan propilen glikol.
Epoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam
karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara
protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen
nukleofilik (Gunstone, 1996).
4
Lebih-kompleks epoksida
biasanya dibuat oleh epoksidasi alkena , seringmenggunakan peroxyacid (RCO 3
H) untuk mentransfer atom oksigen.
5
Rute lain industri penting untuk epoksida memerlukan proses dua
langkah. Pertama, alkena yang diubah menjadi senyawa tersebut, dan
kedua, klorohidrin yang diperlakukan dengan basa untuk menghilangkan
asam klorida , memberikan epoksida, hal ini adalah metode yang
digunakan untuk membuat propilena oksida.
6
Epoksida dapat digunakan untuk merakit polimer yang dikenal
sebagai epoxies, yang merupakan perekat yang sangat baik dan pelapis
permukaan berguna. Yang paling umum epoxy resin yang terbentuk dari
reaksi epiklorohidrin dengan bisphenol A.
Leroy G. Wade, Jr
7
Senyawa epoksida merupakan senyawa yang sangat penting sama
seperti produk kimia lainnya, misalnya resin. Epoksida minyak, yang
produksinya mencapai sekitar level 50.000 ton per tahun, memiliki fungsi
utama sebagai plastisizer dan stabilisator pada PVC (Gunstone, 1996).
Dalam kondisi asam, posisi serangan nukleofil dipengaruhi baik oleh efek
sterik (seperti yang biasanya terlihat untuk S N 2 reaksi) dan oleh
karbokation stabilitas (seperti yang biasanya terlihat untuk S N 1 reaksi).
Dalam kondisi dasar, nukleofil menyerang karbon diganti setidaknya,
sesuai dengan 2 proses penambahan standar S reaksi N nukleofilik.
Hidrolisis dari epoksida dalam adanya katalis asam menghasilkan glikol .
The hidrolisis Proses epoksida dapat dianggap sebagai penambahan
nukleofilik air untuk epoksida bawah asam kondisi.
Pengurangan dari epoksida dengan hidrida aluminium lithium dan air
menghasilkan alkohol . Ini proses reduksi dapat dianggap sebagai
penambahan nukleofilik hidrida (H-) untuk epoksida di bawah kondisi
dasar.
Pengurangan dengan tungsten hexachloride dan n-butyllithium
menghasilkan alkena . Reaksi ini berlaku adalah de-epoksidasi:
8
1. Reaksi dengan kelompok NH dalam amina . Ini pembentukan ikatan
kovalen digunakan dalam epoxy lem dengan, misalnya, trietilenatetramina
(TETA) sebagai pengeras a.
B. Oksidasi alkena dengan asam peroksikarboksilat
Metode laboratorium yang paling umum untuk sintesis epoksida
dari alkena adalah oksidasi dengan asam peroksikarboksilat (Brown et al.,
2009). Epoksidasi biasanya terjadi melalui reaksi dengan suatu asam
peroksi yang seringkali disiapkan secara in situ. Asam-asam peroksi ini
merupakan hasil dari reaksi dari asam karboksilat atau suatu gugus asil
yang lain dengan hidrogen peroksida bersama dengan katalis asam jika
diperlukan (Gunstone, 1996). Telah diketahui bahwa urutan efektifitas
katalis yaitu, asam sulfat, asam fosfat, asam nitrat, dan asam klorida
(Dinda et al., 2008). Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
9
dengan katalis titanium yang dikembangkan oleh Professor Barry
Sharpless, Universitas Stanford. Reagen yang digunakan terdiri dari tert-
butil hidroperoksida, titaium tetraisopropoksida [Ti(O-iPr)i], dan dietil
tartrat.Bentuk dari asam tartrat yang digunakan dalam epoksidasi
Sharpless adalah (+)-dietil tartrat atau enantiomernya, (-)-dietil tartrat
(Brown et al., 2009).
D. Epoksidasi dengan molekul oksigen menggunakan katalis perak
Etilen oksid merupakan salah satu dari sedikit epoksida yang
disintesis dalam skala industri, dilakukan dengan cara melewatkan etilen
dan udara melalui katalis perak (Brown et al., 2009). Epoksidasi dengan
katalis perak merupakan metode yang paling murah dan paling ramah
lingkungan. Akan tetapi, kegunaan metode ini seringkali terbatas pada
beberapa substrat, seperti etilen dan butadien, sementara untuk alkena
yang lain akan memberikan hasil yang sangat rendah (Dinda et al., 2008)
10
polihidrik menghasilkan komponen polihidroksi yang mana dapat
direaksikan dengan diisosianat untuk menghasilkan poliuretan. Epoksida
dapat dikonversi menjadi keton melalui reaksi dengan natrium iodida
dalam polietilen glikol (Gunstone, 1996).
Sebagai kesimpulan, epoksida diproduksi bukan hanya sebagai
produk akhir, tetapi juga sebagai intermediet karena epoksida merupakan
komponen yang sangat bernilai dalam sintesis kimia organik. Sekarang ini,
beberapa usaha telah dilakukan agar reaksi dapat berlangsung secara
selektif dengan penggunaan katalis (Brown et al., 2009).
11
BAB III
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
1. Epoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga
anggota.
3. tata nama dalam pembentukan epoksida terdiri dari alkena oksida, gugus
epoksida, propenda oksida, sikloheksana oksida.
12
DAFTAR PUSTAKA
1. Brown, H.W., Foote, S.C., Iverson, L.B, and Anslyn, V.E., 2009, “Organic
Chemistry”, pp. 431-433, Brooks/Cole Cengage Learning, Belmont.
2. Dinda, S., Patwardhan, V.A., Goud., V.V., and Pradhan, C.N., 2008, “
Epoxidation of Cottonseed Oil by Aqueous Hydrogen Peroxide Catalised by
Liquid Inorganic Acids”, Bioresource Technology, 99, pp. 3737-3744.
3. Gunstone, D.F., 1996, “Fatty Acid and Lipid Chemistry”, pp.186-188, Blackie
Academic & Proffessional, Chapman & Hall, Wester Cleddens Road,
Bishopbriggs, Glasgow.
13