LAPORAN PRAKTIKUM

MEKANISME REAKSI ORGANIK

ADISI IKATAN C = C

Disusun Oleh :

Nama : Cyntia Dwi Utami

NPM : F1G019010

Hari / Tanggal : Sabtu, 26 Desember 2020

Dosen Pengampu : 1. Devi Ratnawati, S.Pd., M.Si.

2. Apt. Nurfijrin Ramadhani, S.Farm., M.Sc.

Asisten : 1. Erni Septiyana Putri (F1G018004)

2. Putri Heryanti (F1G018027)

3. Tesa Pebiani (F1G018030)

4. Ridho Kurnia (F1G018034)

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS BENGKULU
2020
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Tujuan

Untuk menentukan adanya ikatan rangkap (ikatan tidak jenuh) pada suatu
senyawa.

1.2 Landasan teori

Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan

rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal). Reaksi adisi antara lain dapat digunakan
untuk membedakan alkena dengan alkuna (Estevanus, 2007).

Reaksi adisi terjadi pada senyawa tak jenuh. Molekul tak jenuh dapat
menerima tambahan atom atau gugus dari suatu pereaksi. Dua contoh pereaksi
yang mengadisi pada ikatan rangkap adalah brom dan hidrogen. Adisi brom
biasanya merupakan reaksi cepat, dan sering dipakai sebagai uji kualitatif untuk
mengidentifikasi ikatan rangkap dua atau rangkap tiga (Irwandi, 2012).

Reaksi adisi terjadi jika senyawa karbon yang mempunyai ikatan rangkap
menerima atom atau gugus atom lain sehingga ikatan rangkap berubah menjadi
ikatan tunggal. Ikatan rangkap merupakan ikatan tak jenuh, sedangkan ikatan
tunggal merupakan ikatan jenuh. Jadi, reaksi adisi terjadi dari ikatan tak jenuh
menjadi ikatan jenuh (Natsir, 2005).

Mekanisme reaksi adisi :

C = C → C- C

C ≡ C → C = C → C – C (Siswayo, 2009).

Senyawa karbon tak jenuh memiliki kerapatan elektron tinggi diantara

atom C yang bertipe sp2 atau sp dalam hibridisasinya. Elektron-elektron
tersebut membentuk pola interaksi secara lateral pada orbitalnya yang selanjutnya
dikenal sebagai ikatan pi. Ikatan pi relatif lebih lemah dibandingkan ikatan
sigma karena pasangan elektronnya tidak mendiami orbital hibrida, orbital
gabungan hasil dari interaksi secara aksial. Ikatan pi berenergi tinggi sehingga
membutuhkan atom lain yang sifatnya elektrofil untuk diberikan pasangan
elektronnya. Senyawa berikatan pi ini bisa dikatakan kaya elektron sehingga
dipandang mampu mendonorkan pasangan elektronnya kepada atom yang lebih
miskin elektron seperti H+. Ketika pasangan electron di ikatan pi telah digunakan
C untuk menarik H atau elektrofil, atom C yang satunya akan menjadi
karbokation, suatu atom C bermuatan positif (miskin elektron) karena
elektronnya telah digunakan untuk mengikat elektrofil. Karbokation ini
selanjutnya akan distabilkan oleh nukleofil yang lain melalui donor pasangan
elektronnya (Asmara, 2016).

Menurut konsep modern ikatan kovalen dibentuk oleh tumpang tindih

orbital atom. Orbital ini bisa tumpang tindih dengan berbagai cara. Ada dua cara
utama untuk tumpang tindih orbital p dan s. Jika tumpang tindih terjadi ujung ke
ujung, maka ikatan kovalen resultan disebut ikatan kovalen sigma. Disisi lain, jika
tumpang tindih terjadi berdampingan, disebut ikatan pi. Dalam ikatan sigma
tumpang tindih terjadi ujung ke ujung dan kerapatan elektron di sekitar inter
sumbu nuklir lebih di samping elektron yang terikat dilokalkan. Karena itulah,
ikatannya lebih kuat. Dalam ikatan pi, tumpang tindih terjadi berdampingan dan
oleh karena itu kepadatan elektronn kurang di sumbu internuklir (adhikhary et al,
2017).

Dalam suatu reaksi adisi ikatan pi akan terputus dan pasangan elektronnya
digunakan untuk membentuk dua buah ikatan sigma. Pembentukan ikatan pi
menyebabkan terjadinya penurunan energi. Sebagai contoh adanya pembentukan
ikatan pi antara atom karbon dan atom oksigen setelah pelepasan radikal
hydrogen pada proses fragmentasi pertama dan pelepasan radikal metal pada
proses fragmentasi kedua. Pembentukan ikatan pi ini membuat satu elektron yang
tidak berpasangan pada atom oksigen yang berada pada orbital non-ikatan turun
ke orbital pi ikatan, akibatnya energi dari kedua ion pecahan tersebut menurun
sehingga kelimpahan relatif dari ion pecahan tersebut meningkat karena
kestabilannya meningkat (Thamrin et al, 2011).

Reagensia KMnO4 dapat dikatakan sebagai reagen yang umum digunakan

untuk mengoksidasi ikatan rangkap tapi pada umumnya semua jenis ikatan yang
mudah teroksidasi akan menunjukkan hasil positif, termasuk aldehida. Namun
aldehida dapat teroksidasi lanjut jika oksidasi terjadi dalam suasana asam (Rifqi et
al, 2014).

Biji KMnO4 mengalami pelepasan terkontrol (CARBs) yang disiapkan

dengan metode enkapsulisasi lelehan panas. Lilin parafin padat dilebur sampai
suhu 70°C dalam waterbath, kemudian ditambahkan KMnO4 dan diaduk dengan
rata menggunakan gelas rod. Campuran antara parafin dengan KMnO4 kemudian
dicetakan manik terdiri dari dua cetakan setengah bola yang simetris. Manik
parafin KMnO4 didorong dari cetakan setelah pendinginan. Massa manik parafin-
KMnO4 ditimbang dan dicatat untuk menghitung massa rata-rata. Manik-manik
dengan deviasi massa lebih dari 3% dibuang. Sifat-sifat KMnO4 CRB dengan
rasio massa KMnO4: parafin 4: 1, 5: 1, dan 6:1 (Ma et al, 2020).
 BAB II

METODOLOGI PERCOBAAN

2.1 Alat dan Bahan

2.1.1 Alat

 Tabung reaksi

 Rak tabung reaksi

 Pipet tetes

 Bunsen / spirit
2.1.2 Bahan

 Kalium permanganat

 Minyak kelapa

 Margarin

 Asam sulfat pekat

 Etanol
2.2 Cara Kerja

2.2.1 Tes Baeyer (Kalium Permanganat)

Sampel Margarin

Sampel Minyak Kelapa

2.2.2 Reaksi dengan Asam Sulfat Pekat

Sampel Margarin

Sampel Minyak Kelapa

 BAB III

HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Hasil

3.1.1 Tes Baever (Kalium Permanganat)

Zat yang dianalisis Pengamatan Kesimpulan

Minyak Kelapa Warna ungu dari reagen hilang Hasil yang didapat pada
dan terbentuk endapan coklat percobaan adalah positif.
pada sampel.

Margarin Warna ungu dari reagen hilang Hasil yang didapat pada
dan terbentuk endapan coklat percobaan adalah positif.
pada sampel.

3.1.2 Tes dengan Asam Sulfat

Zat yang dianalisis Pengamatan Kesimpulan

Minyak Kelapa Terbentuk endapan berwarna Sampel merupakan

ungu kehitaman. senyawa tidak jenuh.

Margarin Terbentuk endapan berwarna Sampel merupakan

putih. senyawa tidak jenuh.

3.2 Pembahasan

Reaksi adisi adalah reaksi pemutusan ikatan rangkap (pengubahan ikatan

rangkap menjadi ikatan kovalen tunggal). Reaksi adisi antara lain dapat digunakan
untuk membedakan alkena dengan alkuna (Estevanus, 2007).

Kalium permanganat adalah suatu senyawa kimia anorganik, berbentuk

kristal perunggu dan stabil yang memiliki rumus KMnO4 dan merupakan garam
yang mengandung ion K+ dan MnO4-. Kalium permanganat merupakan agen
pengoksidasi yang kuat dimana mangan memiliki bilangan oksidasi +4. yang larut
dalam air dan menghasilkan larutan berwarna merah muda atau ungu intens
(Feronika dan Zainul, 2018).

Asam sulfat, H2SO4, merupakan asam mineral (anorganik) yang kuat dan
bersifat higroskopis. Asam sulfat murni berupa cairan bening seperti minyak.
Asam sulfat dapat bereaksi dengan air. Reaksi hidrasi asam sulfat sangatlah
eksotermik. Reaksi yang terjadi adalah pembentukan ion hidronium. Sebagai
asam, asam sulfat bereaksi dengan kebanyakan basa, menghasilkan garam sulfat
(Edward, 1997).

Larutan jenuh merupakan suatu larutan dimana zat terlarut berada dalam
kesetimbangan dengan fase padat dan zat terlarutnya (molekul atau ion) telah
maksimum pada suhu tertentu. Untuk zat elektrolit yang sukar larut, larutan
jenuhnya dicirikan oleh nilai Ksp. Sedangkan larutan hampir jenuh atau tidak
jenuh merupakan suatu larutan yang mengandung zat terlarut dalam konsentrasi
dibawah konsentrasi yang dibutuhkan untuk penjenuhan sempurna pada
temperatur tertentu (Martin, 1991).

Pada percobaan pertama, dilakukan metode Test Baeyer yang

menggunakan kalium permanganate (KMnO4) sebagai pelarut dan minyak kelapa
serta margarin sebagai zat yang dianalisis. Dari pengamatan larutan campuran
tersebut sampel menunjukan reaksi positif yang ditunjukkan dengan terbentuknya
endapan berwarna kuning kecokelatan. Minyak kelapa dan margarin merupakan
asam lemak tak jenuh sehingga ketika direaksikan dengan kalium permanganat
dalam suasana basa akan menghasilkan reaksi cis-hidroksilasi dari suatu alkena
sehingga alkena tersebut teroksidasi dan membentuk senyawa diol. Hilangnya
warna ungu dari larutan KMnO4 serta terbentuknya endapan coklat terjadi akibat
terreduksinya MnO4- menjadi MnO2 sehingga warna ungu pada KMnO4 memudar
menjadi berwarna coklat. Berikut reaksi yang terjadi :

(Marlina. 2011).

H2C=CH2(aq) + MnO4-(aq) ungu→ HO-HC-CH-OH(aq) + MnO2(s) coklat (Suja, 2014).

 Pada percobaan kedua dilakukan tes sampel margarin dan minyak kelapa
dengan asam sulfat pekat. Reaksi hidrasi asam sulfat sangatlah eksotermik
sehingga dalam percobaan ini penambahan asam sulfat pekat dilakukan dengan
perlahan dan konstan agar tidak terjadi kenaikan temperature (Nadew, 2014).

Pada percobaan yang dilakukan asam sulfat ditambahkan dengan margarin

menghasilkan warna kuning bening dan adanya endapan. Sedangkan pada saat
asam sulfat ditambahkan dengan minyak kelapa menghasilkan warna yang coklat.
Asam sulfat merupakan asam kuat dan memiliki daya ionisasi yang lebih kuat.
Apabila asam sulfat bereaksi dengan basa maka akan dapat membentuk dua garam
dan jika asam sulfat bereaksi dengan asam akan membentuk satu molekul garam.
Pada reaksi asam sulfat pekat dengan minyak kelapa terjadi reaksi sulfonasi
karena minyak kelapa memiliki ikatan rangkap yaitu asam oleat dan asam linoleat.
Hal ini menyebabkan minyak menjadi polar karena gugus sulfonat akan berikatan
dengan atom C asam lemak jenuh menggantikan atom H. Berikut reaksi kimia
yang terjadi :

(Kasmudjiastuti et al. 2020).

BAB IV
 PENUTUP

4.1 Kesimpulan

Dari hasil praktikum adisi pada ikatan C = C dapat disimpulkan bahwa untuk
menentukan adanya ikatan rangkap (ikatan tidak jenuh) pada suatu senyawa kita
dapat menggunakan tes Baeyer dan mereaksikan sampel dengan asam sulfat
pekat. Dari hasil praktikum juga diperoleh bahwa sampel margarin dan minyak
kelapa merupakan senyawa tidak jenuh, karena pada tes Baeyer terdapat endapan
kecoklatan yang menandakan tes tersebut positif dan pada tes dengan mereaksikan
sampel dengan asam sulfat didapatkan hasil bahwa kedua sampel merupakan
senyawa tidak jenuh.

4.2 Saran

Adabaiknya dalam percobaan selanjutnya menggunakan sampel atau

bahan yang lain guna mengetahui reaksi apa yang terjadi pada sampel tersebut
seperti menggunakan minyak goreng serta melakukan tes lain seperti uji bromine
dalam larutan karbon tertraklorida.

DAFTAR PUSTAKA
Adhikary, C., Sana, S., and Chattopadhyay, K. N. 2017. Advance Organiser
Based Anchored Instruction For Teaching Sigma (σ) And Pi (π) Bonds:
An Orbital Overlap Analogy. LJSART, 3(10): 2395-1052.

Asmara, A. P. 2016. Kajian Integrasi Nilai-nilai Karakter Islami dengan Kimia

dalam Materi Kimia Karbon. Jurnal Pendidikan Sains (JPS), 4(2): 1-11.

Edward M. 1997.Chamber Process Manufacture of Sulfuric Acid. Industrial and

Engineering Chemistry, 42(11): 2208-10.

Estevanus. 2007. Kimia Organik. Bandung : ITB.

Feronika, N. I., dan Zainul, R. 2018. Kalium Permanganat: Termodinamika

Mengenai Transport Ionik dalam Air.

Irwandi. 2012. Kimia Organik. Erlangga: Jakarta.

Ma, Y., Feng, Y., Feng, Y., Liao, G., Sun, Y., & Ma, J. (2020). Characteristics
and mechanisms of controlled-release KMnO4 for groundwater
remediation: Experimental and modeling investigations. Water
Research, 171(1): 115385.

Martin, A. 1991. Farmasi Fisika Jilid 1. Jakarta: University Indonesia Press.

Marlina. 2011. Sintesis Membran Poliuretan dari Asam Lemak Bebas Teroksidasi
Tolulen Diisosianat. Jurnal Rekayasa Kimia dan Lingkungan, 9(1):
20–24.
Nadew, S. G. 2014. Fatliquor Product Development from Vernonia Galamensis
Seed Oil Via Modified Sulphitation Process (Thesis). Ethiopia: Addis
Ababa Univerity.

Natsir, M. 2005. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Kendari: Unhalu.

Rifqi, A., Siadi, K., dan Sudarmin, S. 2014. Isolasi Sitronelal dari Minyak Sereh
dan Oksidasinya dengan KMnO4 dalam Suasana Basa. Indonesian
Journal of Chemical Science, 3(3): 27-33.

Suja, I. W. 2014. Buku Ajar Kimia Organik I. Singaraja: Universitas

Pendidikan Ganesha.

Siswayo. 2009. Kimia Universitas Asas dan Struktur. Jakarta: Binaropa Aksara.
Thamrin, R., Runtuwene, M. J., dan Sangi, M. S. 2011. Produksi Bio-Etanol dari
Daging Buah Salak (Salacca zalacca). Jurnal Ilmiah Sains, 11(2): 248-
252.
 Tugas

1. Tulislah persamaan reaksi masing-masing tes!

2. Bagaimana hubungan antara reaksi adisi dengan hokum markonikov?

Jawaban :

1. A. Test baeyer
H2C=CH2(aq) + MnO4-(aq) ungu→ HO-HC-CH-OH(aq) + MnO2(s) coklat

B. Tes dengan Asam Sulfat

2. Aturan Markovnikov menyatakan bahwa pada reaksi adisi hidrogen halida

(HX), atom halogen (X) akan terikat pada atom karbon yang paling sedikit
mengikat atom H, sedangkan atom hidrogen (H) akan terikat pada atom karbon
yang paling banyak mengikat atom H (“yang kaya semakin kaya”).
 LAMPIRAN

Adhikary, C., Sana, S., and Chattopadhyay, K. N. 2017. Advance Organiser

Based Anchored Instruction For Teaching Sigma (σ) And Pi (π) Bonds:
An Orbital Overlap Analogy. LJSART, 3(10): 2395-1052.
Ma, Y., Feng, Y., Feng, Y., Liao, G., Sun, Y., & Ma, J. (2020). Characteristics
and mechanisms of controlled-release KMnO4 for groundwater
remediation: Experimental and modeling investigations. Water
Research, 171(1): 115385.
Rifqi, A., Siadi, K., dan Sudarmin, S. 2014. Isolasi Sitronelal dari Minyak Sereh
dan Oksidasinya dengan KMnO4 dalam Suasana Basa. Indonesian
Journal of Chemical Science, 3(3): 27-33.
Thamrin, R., Runtuwene, M. J., dan Sangi, M. S. 2011. Produksi Bio-Etanol dari
Daging Buah Salak (Salacca zalacca). Jurnal Ilmiah Sains, 11(2): 248-
252.
Asmara, A. P. 2016. Kajian Integrasi Nilai-nilai Karakter Islami dengan Kimia
dalam Materi Kimia Karbon. Jurnal Pendidikan Sains (JPS), 4(2): 1-11.