KIMIA ORGANIK 2

PERTEMUAN 9 –
ASAM AMINO

TIM KIMIA ORGANIK

Jurusan Kimia
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Negeri Padang
2021
1
 STRUKTUR ASAM AMINO

Asam amino adalah senyawa organik yang

memiliki gugus fungsi karboksil dan amina,
serta rantai samping yang spesifik untuk setiap
jenis asam amino.

Variasi struktur pada

gugus/rantai samping

2
20 ASAM AMINO

3
 JENIS ASAM AMINO
Asam amino essensial
Asam amino esensial adalam asam amino yang tidak dapat diproduksi
oleh tubuh sehingga perlu diasup dari makanan.

4
 STRUKTUR RANTAI SAMPING

Rantai samping atau rantai cabang asam amino

memiliki sifat yang khas. Berdasarkan sifat yang khas
ini, asam amino diklasifikasikan menjadi tiga
kelompok:
❑ Asam amino bersifat asam (acidic amino acid), yaitu
asam amino dengan rantai samping mengandung
gugus karboksil.
❑ Asam amino bersifat basa (basic amino acid), yaitu
asam amino dengan rantai samping mengandung
gugus amino atau lingkar heterosiklik berupa
heteroatom nitrogen.
❑ Asam amino netral (neutral amino acid) yaitu asam
amino dengan rantai samping selain yang
disebutkan diatas.

5
STRUKTUR RANTAI SAMPING

Lisin

ASAM AMINO BASA : rantai samping mengandung gugus amino

6
STRUKTUR RANTAI SAMPING

Asam glutamat

ASAM AMINO ASAM : rantai samping mengandung gugus karboksil

7
STRUKTUR RANTAI SAMPING

Serin

ASAM AMINO NETRAL : rantai samping mengandung gugus selain

karboksil dan amino

8
STRUKTUR RANTAI SAMPING

Bagaimana sifat asam amino GLUTAMIN diatas??

9
ASAM AMINO SEBAGAI ION DIPOL

Asam amino mengandung gugus amino basa

dan gugus karboksil asam dalam satu
molekul. Asam amino dapat mengalami reaksi
asam-basa yang menghasilkan ion dipolar
atau zwitterion.

ION DIPOL/ZWITTERION

10
 KEAMFOTERAN ASAM AMINO

Oleh karena sifatnya yang dipolar dan dapat

berfungsi sebagai asam dan basa, asam amino
sering disebut sebagai amfoter atau amfolit
(amfoter elektrolit). Ion amonium (-NH3+) berfungsi
sebagai asam dan ion karboksilat (-COO-)
berfungsi sebagai basa.

Dalam basa

Dalam asam

11
 TITIK ISOELEKTRIK

Titik isoelektrik (pI) adalah pH dimana asam

amino bersifat netral atau bermuatan 0
(bentuk zwitterion). Titik isoelektrik
ditentukan dengan elektroforesis, yaitu
pengukuran migrasi ion dalam suatu medan
listrik.

12
 SINTESIS ASAM AMINO

1. Sintesis Strecker

13
 SINTESIS ASAM AMINO

1. Sintesis Strecker

14
 SINTESIS ASAM AMINO

2. Aminasi Reduktif

Asam-α-keto Asam amino

15
 SINTESIS ASAM AMINO

2. Aminasi Reduktif

(R)(S)-leusin

16
 SINTESIS ASAM AMINO

3. Sintesis Ftalamida Gabriel

Asam amino

17
 SINTESIS ASAM AMINO

3. Sintesis Ftalamida Gabriel

(R)(S)-alanin

18
 LATIHAN

Diketahui asam amino di bawah ini. Tentukanlah

a. Sifat asam amino tersebut berdasarkan rantai
sampingnya
b. Sarankan sintesis asam amino tersebut melalui reaksi
Stecker, aminase reduktif dan ftalamida Gabriel

19
TERIMA KASIH
20