






3823/5000
Stereokimia (Stereochemistry)
Stereoisomer
Isomer geometris: isomer cis-trans.
Enantiomer: gambar cermin yang tidak dapat diperbaiki, molekul yang berbeda. =>
Karbon Kiral
Karbon tetrahedral dengan 4 gugus berbeda dilekatkan kiral.
Gambar cerminnya akan menjadi senyawa yang berbeda (enantiomer). =>
Bidang Cermin Simetri
Jika dua kelompok itu sama, karbon adalah achiral.
Molekul dengan bidang cermin internal tidak bisa berbentuk kiral. *
(R), (S) Nomenklatur
Molekul yang berbeda (enansiomer) harus memiliki nama yang berbeda.
Konfigurasi di sekitar karbon kiral ditentukan dengan (R, Rektus, Kanan) dan
   (S, Seram, Kiri).
Aturan Cahn-Ingold-Prelog
Tetapkan nomor prioritas untuk setiap kelompok yang melekat pada karbon kiral.
Atom dengan nomor atom tertinggi menetapkan prioritas tertinggi # 1.
Dalam kasus ikatan, lihat atom-atom berikutnya di sepanjang rantai.
Ikatan rangkap dan rangkap tiga diperlakukan seperti ikatan untuk menduplikasi atom. =>
Tetapkan Prioritas
Tetapkan (R) atau (S)
Bekerja dalam 3D, putar molekul sehingga kelompok prioritas terendah ada di belakang.
Gambarlah panah dari kelompok prioritas tertinggi ke terendah.
Searah jarum jam = (R), Searah jarum jam = (S) =>
Properti Enantiomer
Titik didih yang sama, titik leleh, densitas
Indeks bias yang sama
Arah rotasi berbeda dalam polarimeter
Interaksi yang berbeda dengan molekul kiral lainnya
Enzim
                                                                      =>
Aktivitas optik
Rotasi cahaya terpolarisasi bidang
Enantiomer memutar cahaya ke arah yang berlawanan, tetapi memiliki jumlah derajat yang
sama. =>
Polarimetri
Gunakan cahaya monokromatik, biasanya natrium D
Filter polarisasi bergerak untuk mengukur sudut
Searah jarum jam = dextrorotatory = d atau (+)
Berlawanan arah jarum jam = levorotatory = l atau (-)
Tidak terkait dengan (R) dan (S) =>
Rotasi spesifik
Rotasi yang diamati tergantung pada panjang sel dan konsentrasi, serta kekuatan aktivitas optik,
suhu, dan panjang gelombang cahaya.
] DHitung [
berlawanan arah jarum jam. =C. Rotasi yang diamati adalah 1,25Sampel 1,00-g dilarutkan
dalam etanol 20,0 mL. 5,00 mL larutan ini ditempatkan dalam tabung polarimeter 20,0 cm pada
suhu 25>
Diskriminasi Biologis
Campuran Rasemat
Jumlah yang sama dari d dan enantiomer.
)Notasi: (d, l) atau (
Tidak ada aktivitas optik.
Campurannya mungkin berbeda b.p. dan m.p. dari enantiomer! =>
Produk Rasemat
Jika pereaksi yang tidak aktif secara optik bergabung untuk membentuk molekul kiral, campuran
rasemat dari enansiomer terbentuk.
Kemurnian Optik
Disebut juga kelebihan enantiomerik.
Jumlah enansiomer murni lebih dari campuran rasemat.
Jika o.p. = 50%, maka rotasi yang diamati hanya akan 50% dari rotasi enansiomer murni.
Komposisi campuran akan menjadi 75-25. =>
Hitung% Komposisi
Chirality of Conformers
Jika kesetimbangan ada di antara dua konformer kiral, molekul bukan kiral.
Nilailah chirality dengan melihat konformer yang paling simetris.
Cyclohexane dapat dianggap planar, rata-rata. =>









2564/5000
Konformer Seluler
Penyesuai Non-Mobil
Jika konformer terhalang secara sterik, konformer mungkin ada sebagai enantiomer.

Proyeksi Fischer
Gambar datar yang mewakili molekul 3D
Karbon kiral berada di persimpangan garis horizontal dan vertikal.
Garis-garis horizontal adalah maju, di luar bidang.
Garis-garis vertikal ada di belakang pesawat.
Aturan Fischer
Rantai karbon berada di garis vertikal.
Karbon teroksidasi tertinggi di bagian atas.
dalam bidang tidak mengubah molekul.Rotasi 180
!Jangan putar 90
Jangan berbalik dari pesawat! =>
Gambar Cermin Fischer
Mudah menggambar, mudah untuk menemukan enansiomer, mudah untuk menemukan bidang
cermin internal.
Contoh:
Fischer (R) dan (S)
Prioritas terendah (biasanya H) maju, sehingga aturan penugasan mundur!
Searah jarum jam 1-2-3 adalah (S) dan berlawanan 1-2-3 adalah (R).
Contoh:
Diastereomer
Stereoisomer yang bukan gambar cermin.
Isomer geometris (cis-trans)
Molekul dengan 2 atau lebih karbon kiral. =>
Alkena
Isomer Cis-trans bukan gambar cermin, jadi ini adalah diastereomer.
Senyawa Dering
Isomer Cis-trans dimungkinkan.
Mungkin juga memiliki enantiomer.
Contoh: trans-1,3-dimethylcylohexane
Dua atau Lebih Karbon Kiral
Enantiomer? Diastereomer? Meso? Tetapkan (R) atau (S) untuk setiap karbon kiral.
Enantiomer memiliki konfigurasi yang berlawanan pada setiap karbon kiral yang sesuai.
Diastereomer memiliki beberapa pencocokan, beberapa konfigurasi yang berlawanan.
Senyawa meso memiliki bidang cermin internal.
Angka maksimum adalah 2n, di mana n = jumlah karbon kiral. =>
Contohnya
Konvensi Fischer-Rosanoff
Sebelum tahun 1951, hanya konfigurasi relatif yang dapat diketahui.
Gula dan asam amino dengan konfigurasi relatif yang sama dengan (+) - gliseraldehida
ditugaskan D dan sama dengan (-) - gliseraldehida ditugaskan L.
Dengan kristalografi sinar-X, sekarang ketahui konfigurasi absolut: D adalah (R) dan L adalah
(S).
Tidak ada hubungan dengan dextro- atau levorotatory. =>
Tugas D dan L
Properti Diastereomer
Diastereomer memiliki sifat fisik yang berbeda: m.p., b.p.
Mereka dapat dipisahkan dengan mudah.
Enansiomer hanya berbeda dalam reaksi dengan molekul kiral lain dan arah di mana cahaya
terpolarisasi diputar.
Enantiomer sulit dipisahkan. =>
Resolusi Enantiomer
Bereaksi campuran rasemat dengan senyawa kiral untuk membentuk diastereomer, yang dapat
dipisahkan.
Resolusi Kromatografi Pemberi Enantiomer