13/06/2022

Steroid (4 sks)
Jane Arantika, M.Pd

Prodi Farmasi
Sekolah Tinggi Ilmu Kesehatan
2021

Capaian Perkuliahan

Mahasiswa diharapkan mampu menjelaskan:

1. Penyebaran senyawa steroid di alam
2. Ciri-ciri struktur steroid
3. Klasifikasi steroid
4. Biosintesis steroid
5. Isolasi steroid
6. Identifikasi steroid

1
 13/06/2022

Struktur Steroid
• Struktur steroid memiliki kerangka spesifik 1,2-
siklopentenofenantren dengan 17 atom Karbon
• Tatanama menurut IUPAC  struktur dan tatanama
hidrokarbonnya

• Modified triterpenoids
• Two important groups of naturally occurring steroids: steroidal hormones &
Cardiac glycosides
20
21 22 24 26
20 25 E
18 23 17
11 12 17

1
19
C 13 16
27 C D
9 D
2 8
14
15 A B
10
A B 4
3 5 7 HO
OH 4 6

kolesterol triterpenoid

2
 13/06/2022

Nama sistematik beberapa steroid

3
 13/06/2022

Digitalis lanata purpurea Strophanthus kombe

Nerium oleander Helleborus niger

Ten Natural Steroid

1. Quinoa
2. Avocado
3. Spinach
4. Asparagus
5. Oyster
6. Banana
7. Fava beans
8. Eggs
9. Fig
10. Wild oat

4
 13/06/2022

Klasifikasi

• Klasifikasi berdasarkan fungsi fisiologis

1. Sterol  insulator, bahan baku
2. Asam empedu  emulsifikasi lipd
3. Hormon seks  stimulasi organ seks
4. Hormon adrenokotikoid  pencegah radang
5. Aglikon kardiak  stimulasi jantung
6. Sapogenin  deterjen, jantung

Sterol

kolesterol Ergosterol Stigmasterol

Asam Empedu

Asam kolat Asam Litokolat

5
 13/06/2022

Hormon Seks

Oestron Progesteron Testosteron

Hormon Adrenokortikoid
OH
O
O

HO

H H

Aldosteron

6
 13/06/2022

Sterol

• Steroid terdistribusi  bahan alam darat dan bahan alam laut

• Paling banyak golongan sterol
disebut
Hewani Zoosterol

Diperoleh
dari disebut
Steroid Tumbuhan Fitosterol

disebut
Ragi dan jamur Mycosterol

Membedakan senyawa-senyawa dalam satu kelompok

7
 13/06/2022

Biosintesis

Biosintesis steroid
melalui jalur asam
mevalonat

8
13/06/2022

9
 13/06/2022

Aplikasi steroid
Kortikosteroid
(prednison,
Mengurangi radang
deksametason, dan
prednisolon)
Sintetis

Mengobati katarak Lanosterol

Steroid

HGH, Winstrol, THG,

Meningkatkan Genabol, Deca
Anabolik kinerja + Durabolin-,
membangun otot Androstenedione, dan
Anabol

Efek Samping

• Digunakan sbg obat untuk mengatasi radang dan meredakn nyeri

• Efek samping:
1. Menekan fungsi kekebalan tubuh dan meningkatkan resiko infeksi
2. Menyebabkan gastritis/magh.
3. Menghentikan suplai darah pd sendi
4. Mengurangi massa tulang, meningkatkan potensi patah tulang pd
penggunaan jangka panjang
5. Terlalu banyak mengkonsumsi steroid akan melepas lemak dan
ciran tubuh meskipun sudah menghentikan konsumsi steroid

10
 13/06/2022

Isolasi
Sampel kering/
sampel basah
Note:
Pemisahan serupa dengan
triterpenoid KLT dan KGC
serta KK

Identifikasi dipastikan dg
penentuan titik leleh, putaran
optis, spektrum IR dan NMR

Identifikasi

• 2 gram sampel + 20 mL metanol + 2 mL asam sulfat  dididihkan +

disaring + 2 mL asam asetat anhidrat  warna biru.

Reaksi Salkowaski : ASAM SULFAT PEKAT + SAMPEL (KOLESTEROL)

DALAM KLOROFORM  MERAH DALAM LAPISAN KLOROFORM
Reaksi warna (+)
kolesterol:
Reaksi Liebermann-Burchard : SAMPEL (KOLESTEROL) DALAM
KLOROFORM + ASAM SULFAT PEKAT DAN ASETAT ANHIDRIDA
HIJAU (+)

11