KIMIA MEDISINAL

HORMON
NAMA KELOMPOK :
JOKO SUDRAJAD (15334036)
SITI SARAH (15334037)
FATMA ALIACHOSA (15334038)
ASTRI VERONIKA (15334048)
NOVA LIANDA (15334061)
 REFERENSI
1.Departemen Farmakologi dan Terapeutik FKUI, Farmakologi dan Terapi
Edisi 5,Jakarta;2007
2.Siswandono,Bambang S, Kimia Medisinal Ailangga Univ
Press,Surabaya.2000
3.Nogrady T, Medicinal Chemistry, A Molecular and Biochemical Approach
3th, Oxford University Press, New York , 2005
Hormon adalah senyawa yang secara normal dikeluarkan
oleh kelenjar endokrin atau jaringan tubuh dan dilepaskan
ke peredaran darah, menuju jaringan sasaran, berinteraksi
secara selektif dengan reseptor khas dan menunjukkan efek
biologi

DAPAT DI KELOMPOKKAN MENJADI

Hormon yang dikeluarkan oleh

Hormon kelenjar-kelenjar endokrin
Kelenjar Kelenjar adrenalis, pituitari, tiroid,
pankreas, dan gonad

Hormon Hormon yang dihasilkan oleh jaringan

Histamin, norepinefrin, dan serotonin
Jaringan
Menurut struktur kimia, hormon dibedakan atas:

Hormon peptida atau protein (hormon dari hipotalamus,

hipofisis, kelenjar paratiroid, kelenjar timus, pulau
langerhans pankreas, serambi jantung dan eritroprotein
ginjal)
Hormon steroid (hormon korteks anak ginjal dan hormon
kelamin).
Hormon turunan asam amino aromatik dan asam lemak
(hormon medula anak ginjal dan hormon kelenjar tiroid)
 STEROID
Reseptor steroid adalah makromolekul yang sangat spesifik yang
ditemukan di organ pusat Pengaturan (misalnya, hipofisis,
hipotalamus), di berbagai Jaringan Target Akhir (mis., rahim,
vagina,prostat), dan dalam konsentrasi lebih rendah di otak, hati,
ginjal, ovarium, dan banyak organ lainnya
 MEKANISME HORMON STEROID
Hormon steroid Bekerja dengan mengatur gen jaringan spesifik,
hormon memasuki inti sel, mengikat gen target DNA dari sel itu,
dan kemudian mempengaruhi sintesis protein. Meskipun steroid
juga bisa mempengaruhi proses seluler lainnya dengan
mempengaruhi berbagai sistem enzim melalui cAMP dependent
protein kinase, efek steroid pada sintesis protein sangat penting
 HORMON STEROID

HORMON
HORMON ANDRENOK
KELAMIN ORTIKOSTE
ROID
Hormon kelamin pada umumnya
merupakan turuna steroid, molekulnya
bersifat planar dan tidak lentur.
Kerangka dasarnya adalah siklopentana
yang berrsifat kaku (girid)
Letak gugus pada cincin,
aksial atau ekuaturial

Tiga aspek stereokimia dari Posisi gugus pada bidang,

horrmon kimia yang dapat
mempengaruhi aktivitas
konfigurasi alfa atau beta,
dan ismoer cis atau trans
Konformasi cincin
sikloheksan, bentuk kursi
atau perahu
Hormon kelamin dibagi menjadi 4 kelompok

Hormon Hormon
androgen estrogen

Hormon Obat
progestin kontrasepsi
 HORMON ANDROGEN
Hormon androgen, seperti testoteron dan dihidrotestoteron
Dihasilkan oleh testis, dan dalam jumlah yang lebih kecil oleh korteks dan
ovarium
Pengunaan utama adalah untuk pengobatan keadaan ketidakcukupan hormon
pada laki-laki (hipogonadisme, hipopityitarisme), impotensi, osteoporosis,
dan tumor payudara.
Pengunaan lainnya sebagai anabolik sterois untuk meningkatkan pertumbuha
(pada anak-anak) karena mempercepat anabolisme protein, dan emragsang
hemstopoiesis untuk pengobatan anemia. Dalam dosis rendah digunakan
untuk pengobatan dismenorhu, menghambat laktasi dan pengobatan frigiditas
pada wanita
 Efek samping : kelaki-lakian, tumbuh rambut sekunder, mual, berjerawat,
hiperkalsemia, ganguan fungsi hati, sembab, gangguan siklus menstruasi (pada
wanita)

Mekanisme kerjanya :
1. Hormon androgen dapat meningkatkan transkripsi dan atau translasi ARN
khas pada biosintesis protein.
2. Testoteron oleh enzim 5 -reduktase diubah menjadi 5 a dehidrotosteron
dan bentuk aktif ini dapat mengikat reseptor khas yang terdapat pada
testis, postat, hipofisis dan hipotalamus.
(pengikatan ini menyebabkan perubahan konformasi dan menimbulkan
pengaktifankompleks androgen-reseptor)
3. Kompleks akan berpindah dari sitoplasmake inti sel sasaran, mengikat
tempat aseptor pada inti kromatin dan mengaktifkan proses translasi.
(Pengaktifan ini merangsang sintesisi mARN khas, dan mARN yang
terbentuk meninggalkan inti dan mulai megatur sintesis protein serta
mengurangi merangsang pertumbuhan sel
Berdasarkan aktivitasnya :
Testosteron,
Senyawa metiltestosteron,
fluokimesteron,
androgenik mesterolon, dan
metandrostenolon

Senyawa Oksimetolon, stanozolol,

STRUKTUR
anabolik nandrolon, etilestrenol UMUM
MODIFIKASI STRUKTUR TURUNAN TESTOTERON
 HORMON ESTROGEN
Esterogen adalah hormon kelamin wanita.
Diproduksi oleh ovarium, plasenta dan korteks adrenalis (pada wanita), diproduksi
oleh testis dan korteks adrenalis (pada laki-laki)
Sebagian besar hormon estrogen di alami pada manusia adalah estradiol
dikeluarkan oleh ovarium dan segera mengalami dehidrogenasi menjadi estron,
kemudian dimetabolis menjadi estriol dan dikeluarkan melalui urin.
Pengunaan utama untuk pengobatan ketidaknormalan sistem reproduksi wanita,
pengobatan karsinoma (tumor prostat dan payudara), untuk kontrasepsi oral.
Pengunaan lainnya untuk pengobatan dismenorhu, amenorhu, endometriosis,
menstruasi tidak normal, osteoporosis, kegagalan pengembangan ovarium, dan
untuk mengontrol sindrom sesudah menopause
Produk Obat ( Estradiol valerat 2mg/tab , Etinilestradiol 50g/tab)
 Efek samping : mual, ganguan saluran cerna, sakit kepala, ketegangan payudara,
spoting, kegemukan dan tromboemboli

Mekanisme kerjanya:
1. Hormon esterogen dapat meyebabkan beberapa efek biologis pada organ
sasaran.
2. Pada ovarium merangsang pertumbuhan folikular
3. Pada uterus merangsang pertumbuhan endometrium
4. Pada vagina menyebabkan kornifikasi (pedangkalan) sel epitel.
5. Pada serviks dapat meningkatkan sekresi lendir dan menurunkan kekentalan
lendir
6. Pada kelenjar pituitari dapar merangsang pengeluaran gonadotropin
 Berdasarkan
sumbernya

Estrogen Estrogen
streoid nonsteroid

1. Estrogen alami 3. Estrogen terkonjugasi

(dietilstilbestrol,
(estradiol, estroid, (senyawa estrogen
heksestrol,
estron) terkonjugasi)
benzestrol,
2. Estrogen 4. Estrogen semisintek dienestrol, dll)
teresterifikasi (as doisinolat,
(estradiol, benzoat, dll) etinilestradiol, dll)
STRUKTUR ESTROGEN YANG LAINNYA
 HORMON PROGESTIN
Progestin adalah hormon laki-laki
Dibentuk dari kolesterol dalam korpus luteum dari ovarium, dalam
plasenta, korteks anak ginjal dan testes.
Progesteron mempunyai reseptor tunggal (PR) yg memproduksi 2 isoform,
PR-A dan PR-B
Derivat Progesteron yaitu Medroksi Progesteron asetat (MPA)
Pengunaan untuk pengobatan ketidaksuburan (infertilitas) dan pengobatan
kanker endometrium
Produk Obat ( Noretisteron 5mg, MPA 5mg , Allilestrenol 5mg)
 Mekanisme kerjanya:
1. Reseptor sitoplasma khas terdapat pada sel uterus
2. Efek progesttin biasanya berhubungan dengan hormon estrogen
3. Beberapa proses fisiologis penting, perdarahan pada mentruasi normal,
pelepasan ovum, dan pembuatan endometrium uterus untuk menerima ovum
yang telah mengalami fertilisasi, menekan pergerakan uterus, menunjang
pengembangan jaringan payudara dan memelihara kehamilan

Efek samping: depresi, sakit kepala, kegemukan, ganguan siklus menstruasi dan
spoting amenorha

Tidak boleh diberikan pada ibu yang hamil dibawah 4 bulan karena menimbulkan
malformasi fertus
 BERDASARKAN STRUKTUR KIMIANYA

Turunan Turunan
progesteron testosteron

1. Progestin alami dan 1. Turunan testosteron

esternya
(dimestisteron)
(progesteron)
2. Turunan 19-nortestosteron
2. Turunan progesteron
(alilestrenol, etinodiol,
(klormadinon asetat) gastoden, dll)
3. Turunan 19-
norprogesteron
(amadinon asetat)
STRUKTUR TESTOSTERON
STRUKTUR PROGESTERON
 ANDRENOKORTIKOSTEROID
Korteks adrenal mengubah asam asetat menjadi kolesterol, yang kemudian
dengan bantuan Enzim di ubah lebih lanjut menjadi kortikosteroid dgn 21
atom karbon dan androgen lemah dgn 19 atom karbon
Kortikosteroid bekerja dengan mempengaruhi kecepatan sintesis protein.
Bisa di gunakan untuk terapi keganasan Leukemia Limfositik, Asma Bronkial
Produk Obat ( Dexametasone 0,5 mg , Prednisolone 5 mg , Metil
prednisolone 4 mg)
 Cincin A : ikatan Rangkap C4,5 dan gugus keton pada atom C3 di perlukan
untuk aktivitas adrenokortikosteroid yg spesifik. Ada nya ikatan rangkap
pada C 1-2 (Mis : Prednisolone) memperbesar rasio regulasi karbohidrat
terhadap potensi retensi Na karena secara selektif mempengaruhi potensi
yang pertama
Cincin B : metilasi 6
pada kortisol memperbesar efek anti inflamasi,
pengeluaran nitrogen dan Retensi Na. Fluorinasi pada atom C9 (Mis : 9-
Fluorokortisol menambah semua aktivitas Biologik Kortikosteroid
 Cincin C : adanya atom O pada C11 di perlukan untuk efek anti-Inflamasi dan
Regulasi Karbohidrat dan ini terlihat bila kortisol di bandingkan dengan
11-desoksikortisol. Namun untuk potensi retensi Na hal ini tidak di perlukan.
Oksidasi 11--Hidroksi menjadi 11-keto menyebabkan pengurangan aktivitas
yg nyata
Cincin D : metilasi atau hidroksilasi pada atom C 16 menyebabkan penurunan
Retensi Na yang nyata, tetapi Hanya sedikit yang mempengaruhi
metabolisme dan anti inflamasi ( Mis : Parametason, Triamcinolon dan
Dexametasone). Semua Steroid yg di gunakan untuk Anti Inflamasi Memiliki
subtitusi hidroksi pada C 17 , Semua Kortikosteroid alam dan analog sintetik
Memiliki gugus hidroksi pada atom C21
 HORMON PEPTIDA/PROTEIN
Reseptor hormon peptida terdapat pada membran plasma sel target. Reseptor
ini spesifik untuk hormon peptida tertentu. Interaksi hormon dengan
Reseptornya mengakibatkan perangsangan atau penghambatan enzim
adenilsiklase yg terikat pada reseptor tersebut
Contoh : Somatotropin , Gonadotropin , prolactin , Hormon Paratiroid
 SOMATOTROPIN
Mempunyai BM sekitar 22.000
Sekresi nya di atur oleh Hipotalamus
Hipotalamus Menghasilkan faktor penglepasan hormon pertumbuhan
(GHRF) yg merangsang sekresi hormon pertumbuhan
Di gunakan untuk mengatasi kekerdilan akibat Hipopitutarisme
Produk Obat ( Somatropin, Somatomedin,dan Somatrem)
Chemical Names: Human growth hormone (32-
38); Somatotropin (32-38); Hgh (32-38); Human
growth hormone fragment (32-38); AC1L2QPC;
97305-48-1
Molecular Formula: C39H60N8O13
Molecular Weight: 848.952 g/mol
 PROLACTIN
Pengaturan Sekresi Prolactin di bawah pengaruh hipotalamus, unik nya faktor
penghambat (PRIH) lebih berperan dari pada faktor perangsang (PRF)
Memiliki Fungsi sebagai Laktasi
 GONADOTROPIN
Hipofisis menghasilkan 2 jenis hormon gonadotropin yg mengatur fungsi alat
reproduksi yaitu FSH ( Folicle stimulating hormon) dan LH (Lutinizing
hormone)
Sintesis dan sekresi gonadotropin hipofisis di atur oleh hipotalamus melalui
hormon penglepasan dan hormon seks steroid
Produk Obat ( Menotropin )
 HORMON PARATIROID (HPT)
HPT berasal dari kelenjar paratiroid, merupakan hormon polipeptida rantai
tunggal yg terdiri dari 84 asam amino. 34 asam amino pertama merupakan
bagian yg penting yg dapat menentukan aktivitas biologiknya
Fungsi Utama ialah Mengatur keseimbangan Kalsium cairan Ekstrasel
Produk Obat (HPT)
HORMON TURUNAN ASAM AMINO TIROKSIN
Contoh nya : Hormon Tiroid
Hormon tiroid di sekresi kelenjar tiroid, yang akan di simpan sebagai residu
asam amono dari trigobulin
Produk Obat ( Na-Levotiroksin (T4) dan Na-Liotironin (T3)

Na-Levotiroksin

Na-Liotironin
 MEKANISME KERJA

Hormon T3 dan T4 berikatan dengan reseptor spesifiknya

dengan afinitas ysng tinggi di nukleus sasaran .Di
sitoplasma hormon ini berikatan pada tempat dengan
afinitas yang rendah.dengan reseptor spesifiknya
 HORMON TIROID
Secara garis besar, Sintesis , penyimpanan , sekresi dan konversi hormon
tiroid terdiri dari beberapa tahap :
1. Ambilan (uptake) ion Iodida oleh kelenjar
2. Oksidasi iodida dan Iodinasi gugus tirosil pada tiroglobulin
3. Penggabungan residu iodotirosin
4. Resorpsi koloid tiroglobulin dari lumen ke dalam sel
5. Proteolisis tiroglobulin dan pengeluaran/sekresi tiroksin (T4) dan
Triiodotironin (T3) ke aliran darah
6. recycling di antara sel-sel tiroid melalui deiodinasi dari mono dan
diiodotirosin dan penggunaan kembali ion iodida
7. Konversi T4 menjadi T3 di jaringan perifer dan kelenjar dalam tiroid