Senyawa Fenol

By. Dedi Nofiandi, M.Farm, Apt

Pendahuluan
Fenol adalah zat organik yang mempunyai gugus
hidroksi yang terikat langsung pada inti aromatis
Sifat :
Bersifat asam, derajat keasamannya pada umumnya
lemah dibandingkan asam asam lain kecuali asam
pikrat atau tri nitro fenol.
Fenol yang teresterkan sifatnya tidak asam
Dengan NaOH terbentuk fenolat yang larut dalam air
Larut baik dalam alkohol, eter dan pelarut organik
lainnya
Pembagian fenol
1. Fenol monovalent : fenol, (o, m, p) kresol,
karvakrol, Thymol, (alfa, beta) naftol, eugenol,
guaiacol, vanilin
2. Fenol Polyvalent : pyrochatechin, resorsin,
hydrochynon, pyrogalol, asam galat
3. Derivat fenol : salol, tribrom fenol, noviform, aristol,
tannin, tanalbumin, nipagin, nipasol
Pemisahan senyawa fenol
Dengan destilasi uap dimana monofenol dapat didestlasi
uap kecuali alfa dan beta naftol. polifenol tak dapat di
destilasi uap kecuali pyrocatechin
Dengan sublimasi bertingkat dipisahkan berdasarkan
temperatur
Presipitasi dengan Pb asetat terjadi endapan kecuali
resorsin dan hidrochinon
Cara avenarius
prinsip : ditambah ureum clorida terbentuk ester asam
carbaminat yang mengkristal dengan baik yang
kelarutannya berbeda dengan fenolnya sendiri
Cara pemisahan senyawa fenol dari asam
Dengan ditambah NaHCO3 maka asam membentuk
garam yang larut dalam air sedangkan fenol tidak
Dengan penambahan NaOH kocok maka : fenol
membentuk fenolat yang larut dalam air sedangkan
asam membentuk garam asam yang larut dalam air
juga (untuk memisahkan fenol maka dialiri dengan gas
CO2 dimana fenolat akan membentuk fenol bebas dan
baru didestilasi dan ditarik dengan eter)
Reaksi umum
Fenol bereaksi asam lemah dapat dinyatakan dengan
lakmus
Reaksi warna azo (Diazo A + Diazo B + NaOH)
terbentuk warna merah/jingga (berlaku untuk fenol
yang larut dalam air) sedangkan fenol yang tak larut
dalam air dilarutkan terlebih dahulu dalam alkohol
baru direaksikan dengan pereaksi azo
Dengan FeCl3 (yang dibuat baru) akan timbul warna-
warna
Lanjutan…
Dengan reagen marquis timbul warna-warna
Reaksi Mukleman : Zat + NaOH + CHCl3 dipanaskan
terjadi warna warna
Dengan loco millon terjadi warna-warna
Dengan aq brom terjadi warna endapan
Reaksi kristal : sublimasi, aseton air
Beda monofenol dengan polifenol
Monofenol
Dengan FeCl3 terjadi warna yang berbeda-beda
Dengan loco millon
Reaksi Phtalein-smett
zat + asam ftalat anhidryd + H2SO4 pekat dipanaskan
sampai meleleh, dinginkan, encerkan dengan air + NaOH 4
N sampai basa akan terjadi fluoresensi
Dengan aq. Brom lihat warna dan endapan yang terjadi
Dengan marquis terjadi warna-warna
Tak mereduksi lar. Fehling
Dapat didestilasi uap
Lanjutan...
Polifenol
Dengan FeCl3 terbentuk warna-warna lalu ditambahkan
larutan NaHCO3 5% yang dibuat baru akan terjadi
perubahan warna
Dengan air kapur ( Ca(OH)2 ) terjadi hasil oksidasi yang
berwarna
Dengan aq. Brom terbentuk warna tanpa endapan
Pengendapan dengan Pb asetat terbentuk warna
Reaksi phtalein smelt sama dengan monofenol
Mereduksi fehling
Tidak dapat didestilasi.
Phenolum
Sifat :
berupa kristal tak berwarna sampai agak merah
Bau karakteristik dan beracun
Larut dalam etanol, eter, kloroform, dalam air (1 : 12),
minyak lemak (1 : 2), parafin liq (1 : 100)
Jarak lebur 34 – 42 ⁰C
Lanjutan…
Reaksi :
Larutan zat dalam air + FeCl3 timbul warna ungu biru,
lalu ditambahkan air 2 x volumenya timbul warna
kuning yang lama-lama hilang
Larutan zat dalam air + aq, Brom terbentuk endapan
putih
Dengan loco millon terbentuk warna merah ungu
Zat + larutan jenuh hexamin terbentuk kristal jarum
Dengan reaksi muklemann timbul warna kuning
Lanjutan…
10 ml fenol dalam air + 3 tetes amonia + aq. Brom
berlebih dipanaskan timbul warna hijau biru, bila
diasamkan menjadi merah
Reaksi indofenol
larutan anilin 0,01% + sedikit NH4OH + NaOCl +
fenol dipanaskan akan berwarna hijau kemudian
berobah menjadi merah
(o, m, p) Kresol
Kresol terdiri dari ortho, meta dan para kresol (bentuk
meta paling sering ditemui)
Sifat :
Berupa cairan seperti minyak, warna kuning samapai
coklat, bau seperti fenol
Jarak lebur: 190-205 ⁰C (kadar m kresol 50%)
197-199 ⁰C (kadar m kresol 95%)
Kelarutan : dalam air (1 : 100), mudah larut dalam
alkohol, eter dan kloroform.
Lanjutan…
Reaksi :
FeCl3 → campuran (biru violet), o kresol (ungu), m
kresol (ungu keruh), p kresol (biru keruh)
Dengan marquis → merah
Dengan aq. Brom → o dan p kresol terjadi endapan
putih, m kresol tak terbentuk endapan.
 Reaksi untuk o, m, dan p kresol
O kresol : dengan reaksi mulliken
larutan 5 % dalam eter + asam pikrat 5 % dalam eter
terbentuk kristal jarum warna orange dengan titik lebur 88
⁰C
M kresol : larutan zat + H2SO4 pekat + HNO3 pekat
terbentuk 2,4,6 trinitro kresol dengan titik lebur 110 ⁰C
P kresol : zat + H2SO4 dipanaskan diatas waterbath
selama 1 jam encerkan dengan air netralkan dengan
Ba(OH)2, lalu cairan dipekatkan, ditutup selama 12 jam
terbentuk kristal dari p kresol sulfonat
Tymol dan Carvacrol
Sifat :
Tymol berupa zat padat, carvacrol berupa cairan, bau
khas
Sukar larut dalam air, larut dalam alkohol dan dapat
didestilasi uap air
Reaksi :
Dengan FeCl3 : larutan zat dalam alkohol + FeCl3
maka tymol akan berwarna hijau muda, bila didiamkan
berwarna hijau citrun, sedangkan carvacrol berwarna
hijau dengan endapan putih
 Lanjutan…
Reaksi vitalli : larutan zat dalam air + beberapa tetes
NaOH + aq. Iod secukupnya sampai warna iod tak
berubah.
Thymol : segera merah dan endapan merah
Carvacrol : tak berwarna dipanaskan terbentuk endapan
putih
Reaksi Eyckman : zat dalam asam cuka biang + 5 tetes
H2SO4 pekat + 5 tetes HNO3 65%
Tymol : warna biru kemudian ungu
Carvacrol : warna hijau kemudian coklat
Reaksi untuk tymol
Zat dalam kloroform + KOH padat + beberapa tetes air
dipanaskan timbul warna ungu merah (Reaksi muhlemann)
Larutan dalam air + larutan vanilin 1% dalam HCl timbul
warna merah rose, bila dipanaskan timbul warna lebih tua,
diamkan timbul endapan merah violet
Dengan marquis : merah
Reaksi diazo : merah jingga
Zat + H2SO4 pekat berwarna ungu rose kemudian ungu hijau
kuning
Dengan NaOH : kuning muda
Zat + H2SO4 pekat dipanaskan encerkan dengan air 10 x,
netralkan dengan CaCO3 berlebih kemudian saring, filtrat +
FeCl3 timbul warna biru
Naftol
Sifat :
Alfa naftol berupa hablur yang diudara jadi warna
merah, sukar larut dalam air dingin, mudah larut dalam
air panas, alkohol, eter dan kloroform, jarak lebur 95 –
98 ⁰C
Beta naftol berupa hablur mengkilat yang putih atau
agak merah, bau lemah seperti fenol dan rasa panas
pedas, sukar larut dalam air dingin, mudah larut dalam
alkohol dan eter
Reaksi :
FeCl3 : alfa naftol terbentuk warna hijau lalu endapan
violet
Lanjutan…
Fluoresensi :
dengan NaOH/NH4OH maka alfa naftol tak
berfluoresensi sedangkan beta naftol berfluoresensi
ungu kuat
Reaksi molisch
larutan zat dalam alkohol + larutan gula + H2SO4 hati-
hati maka alfa naftol membentuk cincin ungu
sedangkan beta naftol tak bereaksi
Ditambah aq iod + NaOH maka : alfa naftol berwarna
ungu, beta naftol tak bereaksi
Lanjutan…
Dengan aq brom + NH4OH maka alfa naftol
membentuk larutan biru dan endapan putih, beta naftol
membentuk larutan hijau kuning dan endapan putih
Dengan loco millon : alfa naftol berwarna merah
terang, beta naftol berwarna kuning jingga
Pemisahan alfa dan beta naftol dengan CCl4 dimana alfa
naftol larut, beta naftol tak larut.
Guaiacol
Sifat :
Berupa hablur berwarna atau agak kuning sampai merah muda
dengan bau yang spesifik, mudah mencair, sedikit larut dalam air,
mudah larut dalam alkohol, eter dan kloroform, jarak lebur 27 –
28,5 ⁰C
Reaksi :
Marquis : merah violet
FeCl3 : biru berubah jadi merah coklat
Larutan zat + HNO3 timbul warna merah berobah jadi jingga
kemudian kuning
Asam laktat + H2SO4 pekat setelah dingin + guaiacol 5% dalam
spritus timbul warna merah frambose
Reaksi Muhlemann : violet
Dengan aq brom : endapan coklat
Thiocol (Kalii Sulfo guaiacolas)
Sifat : berupa kristal jarum putih, bau karakteristik
Reaksi :
Dengan FeCl3 : biru
Dengan FeCl3 + spritus : hijau
Dengan marquis : violet
Reduksi dengan AgNO3 : hitam
Nipagin
Sifat : berupa tepung kristal putih, tak bernau, mula mula tak
berasa lalu pedas dan anaestesi, hampir tak larut dalam air,
mudah larut dalam alkohol dan eter, jarak lebur : 126 – 129
⁰C.
Reaksi :
Dengan aq. Brom : endapan putih
Zat disabunkan dengan NaOH lalu diasamkan terus dan terus
+ NH4OH lalu uapkan, sisa dilarutkan dalam air + larutan
CuSO4 membentuk endapan jarum jarum biru.
Reaksi molisch, terbentuk cincin kuning kehijaun
Dengan sublimasi timbul kristal
Dengan loco millon : merah yang lama lama makin tua
warnanya
Nipasol
Sifat : Berupa tepung kristal putih, tak berbau, rasa agak
pahit, titik lebur 121 ⁰C, kelarutan dalam air 1 : 200,
mudah larut dalam alkohol dan eter
Reaksi :
FeCl3 : warna kuning, rose muda, bila ditambahkan
NaHCO3 menjadi kuning jingga
Loco milon berwarna merah intensif
Zat + HNO3 encer dipanaskan maka cairan kuning
Zat + air dipanaskan ada tetes minyak
Zat disabunkan dengan NaOH, lalu diasamkan + NH4OH
dipanaskan diatas waterbath larutkan dalam air + CuSO4
terbentuk endapan kristal jarum biru muda.
Poly Fenol
Pyrocatechin
Sifat : berupa kristal tak berwarna, rasa pahit, mudah larut
dalam air, alkohol dan eter, titik lebur 104 ⁰C
Reaksi :
Dengan FeCl3 : hijau + Na acetat terbentuk warna merah
violet dan bila ditambah NaOH menjadi merah
Dengan air kapur ( Ca(OH)2 ) : hijau kemudian hijau tua
Reaksi dengan muklemann : hijau
Dengan marquis : merah violet
Dengan Pb asetat : endapan putih
Larutan zat dalam air + NaOH : coklat
Resorsin
Sifat : berupa hablur putih /tak berwarna atau berupa jarum, bila
kena sinar matahari berwarna agak rosa, berasa manis, jarak
lebur 110 – 113 ⁰C, mudah larut dalam air, alkohol, eter dan
glyserin dan sukar larut dalam kloroform
Reaksi :
Dengan FeCl3 : ungu
Dengan Ag ammoniakal : hijau kuning kemudian coklat
Dengan marquis : merah, cairan diatasnya putih seperti susu
Reaksi phtalein smelt : fluoresensi hijau kuat
Reaksi muklemann : merah + HCl encer akan hilang
50 mg zat + 100 mg asam tartrat + 10 tetes H2SO4 pekat
dipanaskan : merah tua
Zat + asam oksalat + glyserin + H2SO4 pekat : violet merah
Hydrochinon
Sifat : berupa kristal jarum atau prisma, tak berwarna, titik
lebur 165 ⁰C, mudah larut dalam air panas, alkohol dan eter
Reaksi :
Dengan FeCl3 : biru yang segera hilang, kemudian kuning
coklat
Reaksi phtalein smelt : berfluoresensi biru
Dengan Ag ammoniakal : biru kemudian hitam
Dengan air kapur setelah 1 malam : kuning coklat
Dengan Pb acetat + NH4OH : endapan abu-abu hijau
Dengan aq. Brom : kuning coklat
Pyrogalol
Sifat : berupa kristal putih atau kekuningan, oleh cahaya
berwarna kotor
Reaksi :
Dengan FeCl3 : biru violet yang segera hilang
warnanya
Larutan zat + larutan 1% vanilin dalam HCl pekat :
merah darah
Dengan marquis : coklat kemudian kuning hijau
Dengan DAB : merah
Tannin
Sifat : serbuk abu-abu agak halus, tak berbau, rasa sepat,
kelarutan dalam air 1 : 0,7
Reaksi :
Dengan FeCl3 : biru
Dengan NaNO2 : coklat
Dengan H2SO4 pekat : merah ungu
Tannal bumin
Sifat : serbuk coklat, tak berbau, tak berasa dan tak larut
dalam air
Reaksi :
Kalau dibakar terbau seperti putih telur yang terbakar
Dengan AgNO3 : hitam
Dengan FeCl3 : biru hitam
Dengan H2SO4 pekat : merah violet
Dengan marquis : ungu