Makalah Biosintesi Flavonoid
Makalah Biosintesi Flavonoid
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Sebagian besar senyawa organik bahan alam adalah senyawa-senyawa
aromatik. Senyawa-senyawa ini tersebar luas sebagai zat warna alam yang
menyebabkan warna pada bunga, kayu pohon tropis, bermacam-macam
kapang dan lumut termasuk zat alizarin.
Senyawa aromatik ini mengandung cincin karboaromatik yaitu cincin
aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzene, naftalen dan
antrasen. Cincin karboaromatik ini biasanya tersubstitusi oleh satu atau lebih
gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau dari biogenetiknya.
Oleh karena itu senyawa bahan alam aromatic ini sering disebut sebagai
senyawa-senyawa fenol walaupun sebagian diantaranya bersifat netral karena
tidak mengandung gugus fenol dalam keadaan bebas.
Dalam makalah ini akan diuraikan tentang senyawa Flavonoid, biosintesis
senyawa flavonoid.
B. Rumusan Masalah
Berdasarkan latar belakang masalah di atas, maka dapat dirumuskan
masalah dalam makalah ini, yaitu:
1. Apa itu senyawa flavonoid?
2. Bagaimana biosintesis flavonoid?
C. Tujuan Penulisan
Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah:
1. Untuk mengetahui senyawa flavonoid
2. Untuk mengetahui biosintesis flavonoid.
D. Manfaat Penulisan
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1
Flavonoid
primer,
suatu
organisme
akan
terganggu
pertumbuhan,
merupakan serangkaian reaksi kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat.
Sedangkan jalur fenilpropanoid atau biasa disebut jalur shikimat
A. Jalur poliketida
Reaksi yang terjadi pada jalur ini diawali dengan adanya reaksi antara
asetilCoA dengan CO yang akan menghasilan malonat CoA. Setelah itu
malonatCoA akanbereaksi dengan asetilCoA menjadi asetoasetilCoA.
AsetoaseilCoA yang terbentuk akan bereaksi dengan malonatCoA dan reaksi
ini akan berlanjut sehingga membentuk poliasetil. Poliasetil yang terbentuk
akan berkondensasi dan berekasi dengan hasil dari jalur fenilpropanoid akan
membentuk suatu flavonoid. Jenis flavonoid yang terbentuk dipengaruhi dari
bahan fenilpropanoid
B. Jalur Fenilpropanoid.
Jalur ini merupakan bagian dari glikolisis tetapi tidak memperoleh
suatu asam piruvat melainkan memperoleh asam shikimat. Reaksi ini
melibatkan eritrosa dan fosfo enol piruvat. Asam shikimat yang terbentuk
akan ditransformasikan menjadi suatu asam amino yaitu fenilalanin dan
tirosin. Fenilalanin akan melepas NH3 dan membentuk asam sinamat
sedangkan tirosin akan membentuk senyawa turunan asam sinamat karena
adanya subtitusi pada gugus benzennya
BAB III
PEMBAHASAN
3.1 Karakteristik Struktur Flavonoid
Biosintesis flavonoid secara alami diturunkan dari asam shikimat dan
asam pirufat yaitu senyawa yang diturunkan dari karbohidrat (hasil
fotosintesis tanaman) melalui glikolisis. Kerangka dasar senyawa flavonoid
sangat spesifik sehingga mudah dikenal. Struktur molekul senyawa ini
tergolong sederhana sehingga identifikasi strukturnya mudah ditentukan.
Kerangka dasar senyawa ini mempunyai atom karbon sebanyak lima belas
(C15), terdiri dari dua inti fenol (C6) yang dihubungkan oleh satu unit tiga
karbon (C3). Ke lima belas atom karbon pada kerangka dasar tersebut secara
umum ditulis C6-C3-C6 dan dibagi menjadi empat tipe yaitu khalkon, flavan,
isoflavan, dan auron. Antara satu tipe dengan tipe yang lain hanya dibedakan
oleh unit C3, seperti terlihat pada gambar
didasarkan pada perbedaan struktur C3 dan posisi cincin B pada unit C3 yaitu
flavon, glavonol, isoflavon, flavanon, flavanonol, isoflavanon, khalkon,
dihidrokhalkon, auron, antosianidin dan flavan (Sabirin, 2004).
3.2 Biosintesis Senyawa Flavonoid
Flavonoid merupakan kelompok metabolit sekunder yang banyak
tersebar di alam, tersebar banyak di tumbuhan dan senyawa tertentu
menunjukkan aktivitas farmakolgis estrogenik, antioksidan, antiviral,
antibakteri, antiobesitas, dan anticancer. Biasanya, flavonoid dibagi menjadi 3
kategori yaitu:
A. Flavon, turunannya adalah flavonol, isoflavon.
B. Flavan
C. Antosian
Ikatan rangkap, hidroksilasi, dan posisi cincin adalah pembeda dari
kategori tersebut. Kemampuan farmakolois flavonoid sangat luas dan
sekarang mendapat perhatian yang lebih. Pengembangan tidak hanya ke arah
suplemen, namun juga ke arah treatment untuk penyakit kronis termasuk
kanker dan diabetes (Popiolkiewicz et al. 2005). Sebagai contoh pada
percobaan in vivo menggunakan tikus sebagai model untuk diabetes,
pemberian glucosylated flavanone hesperidin dan flavanone naringenin
memberikan hasil yang sangat efektif pada perbaikan metabolisme lemak,
dengan cara mengubah aktivitas enzim dan pada saat yang sama menurunkan
level gula dengan cara down-regulasi hepatic GLUT2 dan glucose-6phosphotase dan secara simultan up-regulasi hepatic glucokinase dan
adipocyte GLUT4 (Ae Park et al., 2006).
3.2.1
Biosintesis Flavanon
Flavanon, merupakan prekursor langsung pada kebanyakan
akhir
flavanon
terbentuk
hanya
jika
chalcones
synthase,
3GT
uridine,
flavanone
3-glucoside
Dihidrokhalkon
Meskipun dihidrokhalkon jarang terdapat di alam, namun satu
10
11
3.2.3
Kalkhon
Senyawa kalkon merupakan salah satu senyawa flavonoid, yaitu
Kartamin
Carfhanus tinctorius L. (fam. Compositae), mengandung pigmen
bunga kuning yang berubah menjadi merah bila umur bunga bertambah.
Ekstrak bunga juga berwarna merah, dengan pembentukkan bunga
merah. Pigmen merah pertama kali disebut kartamin, merupakan
glikosida dan bila dihidrolisis dengan asam fosfat berair memberikan
dua senyawa isomer yaitu kartamidin dan isokartamidin. Sekarang
pigmen merah dinyatakan sebagai Kartamon. Kartamidin dan
isokartamidin merupakan isomer flavanon seperti ditunjukkan dalam
persamaan (3a) dibawah ini oleh sintesis senyawa termetilasi
sepenuhnya dan demitilasi menjadi tetrahidroksi flavanon.
13
flavanon
pada
hidrolisis
kartamon
harus
14
Flavan
Flavan tidak lazim sebagai konstituen tanaman. Sejauh ini hanya
ada satu contoh dalam kelompok ini yang merupakan senyawa yang
terdapayb di alam.Senyawa fenolat kompleks yang merupakan
konstituen resin dari tanaman genus Xanthorrhoea mengandung
berbagai senyawa flavanoid yan ternyata pemisahan dan pemurniannya
sukar dilakukan. Metilasi (dengan metal sulfat dan kalium karbonat
dalam aseton) terdapat resin kotor dari X, preissii menghasilkan
sejumlah senyawa flavanoid. Salah satu dari padanya adalah 4 , 5 , 7
-trimetoksi flavan (penomoran system sesuai dengan gambit tipe umum
15
4.2.6 Flavon
Apigenin dan luteolin terdistribusi secara luas dai alan dan merupakan
contoh dasar bentuk subtitusi yang diturunkan dari kombinasi yang diturunkan
dari bagian C6-C3 dengan satuan asetat :
(B) C6-C3+3C2 (B) C6-C3-C6 (A)
Hampir setiap bentuk yang mungkin dikenal di alam, dari flavon sendiri
hingga nobiletin 5,6,,7.8,3, 4-heksametoksiflavon. Gambar dibawah ini memuat
beberapa flavon alami. Kebanyakan hidroksiflavon terdapat sebagai glukosida
16
17
Flavon stabil terhadap asam kuat dan esternya mudah didealkilasi dengan
penambahan HI atau Hbr, atau dengan aluminium klorida dalam pelarut inert.
Namun demikian, selama dimetilasi tata ulang sering teramati ; oleh pengaruh
asam kuat dapat menyebabkan pembukaan cincin pada cara yang lain. Sebagai
contoh demetilasi 5,8- dimetoksiflavon dengan HBr dalam asam asetat
menghasilkan 5,6dihidroksiflavon (persamaan 11a). Dalam keadaa khusus, pembukaan lanjut dapat
terjadi (persamaan 11b)
18
yang
cocok,
sehingga
5-hidroksi-polimetoksiflavon
mudah
19
nobiletin,
tangeretin
dan
(persamaan9).
20
3,4,5,6,7
pentametoksiflavon
BAB IV
PENUTUP
4.1 Kesimpulan
Senyawa flavonoid adalah suatu kelompok fenol yang terbesar yang
ditemukan dialam tersebar luas dalam berbagai bahan makanan dan dalam
berbagai konsentrasi. Senyawa-senyawa ini merupakan zat warna merah, ungu,
dan biru sebagai zat warna kuning yang ditemukan dalam tumbuh-tumbuhan.
Biosintesis merupakan proses pembentukan suatu metabolit (produk
metabolisme) dari molekul yang sederhana hingga menjadi molekul yang lebih
kompleks yang terjadi pada organisme hidup (Neumann et al. 1985).
Secara umum sintesis flavonoid terdiri dari dua jalur yaitu jalur poliketida,
dan jalur fenil propanoid. Jalur poliketida ini merupakan serangkaian
reaksi
kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat. Sedangkan jalur fenilpropanoid atau
biasa disebut jalur shikimat.
4.2 Saran
Pembaca yang membaca makalah ini disarankan dapat memahami
biosintesis senyawa flavonoid, karena mengingat begitu pentingnya seorang
farmasis mengetahui proses biosintesis yang terjadi pada senyawa flavonoid.
DAFTAR PUSTAKA
21
22