Anda di halaman 1dari 206

TANAMAN BERACUN

DALAM KEHIDUPAN TERNAK

DR. IR. WAHYU WIDODO

KUPERSEMBAHKAN KARYA INI BAGI


KEJAYAAN AGAMA, BANGSA DAN
NEGARAKU

ii

KATA PENGANTAR
Racun merupakan salah satu senjata pembunuh makhluk hidup yang sudah
sangat tua, setua kehidupan manusia. Penulis punya dugaan bahwa buah kuldi
yang dimakan oleh Adam dan Hawa mempunyai racun yang berpengaruh
terhadap kondisi tubuh mereka.

Akibatnya mereka menderita penyakit yang

penyembuhannya memerlukan waktu lama dan harus dicari di seluruh bumi.


Racun menjadi favorit untuk melenyapkan nyawa seseorang karena
mempunyai beberapa kelebihan seperti hampir tidak meninggalkan jejak
pembunuhan, mudah diperoleh, mudah digunakan, sangat efektif dan hasilnya
ces pleng. Beberapa pembunuhan tingkat tinggi sering menggunakan racun
sebagai medianya. Contoh yang paling terkenal adalah pembunuhan tokoh filsafat
Yunani, Sokrates yang dipaksa mencicipi racun coniin dari tanaman hemlock
beracun.
Kasus yang terkenal lagi adalah kisah bunuh diri Cleopatra akibat terlibat
cinta dan perebutan kekuasaan. Cleopatra sebagai ratu Mesir yang mendukung
suaminya Yustinianus berhadapan dengan Kaisar Romawi Yulius Caesar
memperebutkan kekaisaran. Yustinianus kalah dan sebagai solidaritas cinta pada
suaminya, Cleopatra bunuh diri dengan memberikan lengannya untuk digigit oleh
ular berbisa.
Penggunaan racun di dunia kontemporer dapat dilihat pada kasus
percobaan pembunuhan calon presiden Ukraina Victor Yuchenko pada akhir
tahun 2004 dengan racun dioksin.
dihasilkan cukup memprihatinkan,

Meskipun peracunan gagal, efek yang


yaitu wajah membiru dan benjol-benjol.

Sementara di Indonesia pada akhir tahun 2004 dihebohkan dengan meninggalnya


Munir seorang tokoh HAM yang diracun dengan arsenik. Dengan teganya Munir
diambil nyawanya diatas angkasa raya di atas Hongaria.
Disamping berfungsi sebagai agen maut, racun apabila diberikan dalam
dosis yang tepat dapat berfungsi sebagai obat ataupun kegiatan yang menunjang
lainnya. Morfin dalam skala yang telah ditentukan dapat digunakan sebagai obat

iii

bius dalam pembedahan.

Lektin atau hemaglutinin dapat digunakan sebagai

bahan pembeku darah atau aglutinasi bagi penderita hemofilia.


Disamping pengobatan, sebagian racun dapat digunakan sebagai kegiatan
penunjang hidup manusia seperti papain yang dapat digunakan sebagai
pengempuk daging karena sifatnya yang dapat mendegradasikan jaringan protein.
Contoh senyawa lainnya yang dapat digunakan untuk kegiatan produksi adalah
mimosin yang digunakan oleh peternak untuk merontokkan bulu domba.
Kegiatan tersebut dilakukan dengan menginjeksi mimosin pada tubuh domba dan
kemudian bulu domba akan mudah rontok.
Buku ini merupakan pelengkap bagi para pemerhati nutrisi dan pakan
ternak. Di dalamnya teruraikan banyak hal tentang bermacam-macam racun atau
anti nutrisi yang berbahaya bagi ternak.

Buku ini disusun dengan

mengelompokkan racun dalam beberapa macam kelompok berdasarkan struktur


kimiawinya.

Sebagian isi buku merupakan pengetahuan tentang racun yang

terdapat di negara barat yang relatif maju dalam penelitian tentang racun. Racun
tersebut kemungkinan tidak atau kurang terdapat di Indonesia.

Sedangkan

sebagian isi buku lainnya merupakan pengetahuan tentang racun yang umum
terdapat di negara kita. Racun yang ditampilkan dalam buku ini dikhususkan
berasal dari tanaman. Hal tersebut dilakukan karena sebagian besar komponen
bahan pakan ternak berasal dari tanaman.
Penulis berharap bahwa pengetahuan tentang racun ini hanya untuk tujuan
yang berguna bagi kemaslahatan hidup makhluk hidup. Peluang penyalahgunaan
terhadap pengetahuan ini sangat besar. Oleh sebab itu sejak penulis menerbitkan
buku ini, kegunaan yang diselewengkan merupakan bagian dari perbuatan yang
sangat terkutuk. Penulis akan bertanggung jawab pada bagian untuk kegunaan
yang positif. Penulis sudah memperingatkan melalui media buku ini sehingga
penulis dapat melepaskan tanggung jawab keilmuan, moral dan agama dari akibat
terbitnya buku ini untuk kegunaan yang negatif.
Semoga buku ini bisa menjawab kekurangan pengetahuan tentang
bermacam-macam racun yang belum umum yang dapat dijadikan referensi oleh
para ilmuwan, praktisi dan peternak serta dapat dijadikan petunjuk praktis untuk
iv

lebih berhati-hati dalam penyusunan ransum. Insya Allah buku ini akan selalu
direvisi dengan dilengkapi hasil-hasil penelitian dari berbagai referensi di seluruh
dunia.

DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR ........................................................................................... iii
DAFTAR ISI ........................................................................................................ vi
DAFTAR TABEL.................................................................................................. ix
DAFTAR GAMBAR .............................................................................................. x
BAB 1. PENDAHULUAN .................................................................................... 1
BAB 2. KLASIFIKASI RACUN ATAU ANTI NUTRISI ................................. 17
BERDASARKAN STRUKTUR KIMIA.............................................................. 17
2.1. Alkaloid................................................................................................... 17
2.2. Glikosida ................................................................................................. 19
2.3. Protein ..................................................................................................... 21
2.4. Asam amino dan turunan asam amino .................................................... 23
2.5. Karbohidrat ............................................................................................. 26
2.6. Lemak...................................................................................................... 28
2.7. Glikoprotein ............................................................................................ 31
2.8. Glikolipid ................................................................................................ 33
2.9. Senyawa fenol ......................................................................................... 35
2.10. Mikotoksin .............................................................................................. 39
2.11. Racun atau Anti Nutrisi lain.................................................................... 41
BAB 3. SENYAWA RACUN ALKALOID........................................................ 42
3.1. Piperidin alkaloid .................................................................................... 42
3.2. Indol Alkaloid ......................................................................................... 47
3.3. Indolizidin Alkaloid ................................................................................ 54
3.4. Pirrolizidin alkaloid................................................................................. 59
3.5. Triptamin Alkaloid.................................................................................. 64
3.6. Piridin Alkaloid....................................................................................... 68
3.7. Tropan alkaloid ....................................................................................... 70
3.8. Quinolizidin Alkaloid ............................................................................. 73
3.9. Polisiklik Diterpen Alkaloid ................................................................... 76
3.10. Steroid alkaloid ....................................................................................... 79
BAB 4. SENYAWA RACUN GLUKOSIDA ..................................................... 84
4.1. Glukosida sianogenik .............................................................................. 84
4.2. Solanin .................................................................................................... 97
4.3. Fitoestrogen (Isoflavon dan coumestan) ............................................... 100
4.4. Vicin (Favisme)..................................................................................... 104
4.5. Glukosinolat .......................................................................................... 108
4.6. Kalsinogenik glikosida.......................................................................... 114
4.7. Karboksiatraktilosida ............................................................................ 116
4.8. Kardia glikosida .................................................................................... 119
4.9. Koumarin glikosida............................................................................... 121
4.10. Saponin.................................................................................................. 127
4.11. Azoksiglikosida (cicasin) ...................................................................... 133
4.12. Jojoba glikosida (simmondsin) ............................................................. 135
4.13. Ranunculin ............................................................................................ 137
vi

BAB 5.
5.1.
5.2.
5.3.
5.4.
5.5.
5.6.
5.7.
5.8.
5.9.
5.10.
5.11.
5.12.
5.13.
BAB 6.

6.1.
6.2.
6.3.
6.4.
6.5.
6.6.
6.7.
BAB 7.
7.1.
7.2.
7.3.
7.4.
7.5.
7.6.
BAB 8.
8.1.
8.1.
8.3.
8.4.
8.5.
8.6.
8.7.
8.8.
8.9.
8.10.
8.11.
8.12.
8.13.
8.14.

SENYAWA RACUN PROTEIN DAN ASAM AMINO..................... 140


Anti Tripsin ........................................................................................... 140
Papain.................................................................................................... 144
Lectin/Hemaglutinin ............................................................................. 147
Mimosin ................................................................................................ 152
Latirogen ............................................................................................... 156
Linatin, Indospecin dan Canavanin....................................................... 161
Inhibitor Polipeptida ............................................................................. 167
Protein Penghasil Kembung (Bloat Producing Protein)....................... 171
Tiaminase .............................................................................................. 176
Ricin ...................................................................................................... 180
Amilase inhibitor................................................................................... 183
Hipoglisin.............................................................................................. 185
Amina Biogenik (Pressor)..................................................................... 187
SENYAWA RACUN KARBOHIDRAT, LEMAK, PENGIKAT
LOGAM (METAL BINDING) DAN AN ORGANIK.. Error! Bookmark
not defined.
Siklopropinoid..........................................Error! Bookmark not defined.
Lignin .......................................................Error! Bookmark not defined.
Korinetoksin.............................................Error! Bookmark not defined.
Fitat ..........................................................Error! Bookmark not defined.
Oksalat .....................................................Error! Bookmark not defined.
Nitrat dan Nitrit ........................................Error! Bookmark not defined.
Selenium...................................................Error! Bookmark not defined.
SENYAWA RACUN POLIFENOL........Error! Bookmark not defined.
Gosipol .....................................................Error! Bookmark not defined.
Tannin ......................................................Error! Bookmark not defined.
Hiperisin...................................................Error! Bookmark not defined.
Resorsinol.................................................Error! Bookmark not defined.
Keracunan Black walnut (Juglon) ............Error! Bookmark not defined.
Racun Pohon Ek (Oak) ............................Error! Bookmark not defined.
MIKOTOKSIN ........................................Error! Bookmark not defined.
Sterigmatosistin........................................Error! Bookmark not defined.
Asam penisilat..........................................Error! Bookmark not defined.
Trikotesena...............................................Error! Bookmark not defined.
Griseofulvin .............................................Error! Bookmark not defined.
Luteoskirin ...............................................Error! Bookmark not defined.
Aflatoksin.................................................Error! Bookmark not defined.
Patulin ......................................................Error! Bookmark not defined.
Zearalenon................................................Error! Bookmark not defined.
Citrinin .....................................................Error! Bookmark not defined.
Okratoksin ................................................Error! Bookmark not defined.
Lupinosis ..................................................Error! Bookmark not defined.
Asam Helvolat..........................................Error! Bookmark not defined.
Rubratoksin ..............................................Error! Bookmark not defined.
Tremorgen Jamur .....................................Error! Bookmark not defined.
vii

8.15. Sporidesmin .............................................Error! Bookmark not defined.


8.16. Stacibotriotoksin ......................................Error! Bookmark not defined.
8.17. Racun Kikuyu ...........................................Error! Bookmark not defined.
BAB 9. RACUN TANAMAN LAIN....................Error! Bookmark not defined.
9.1. Racun Rumput sleepy (diaseton alkohol).Error! Bookmark not defined.
9.2. Racun Cicuta (Cicutoksin) .......................Error! Bookmark not defined.
9.3. Racun Blue-green algae (siklopeptida)....Error! Bookmark not defined.
9.4. Racun Tetradimia-Artesimia (tetradimol)Error! Bookmark not defined.
9.5. Sesquiterpen lakton ..................................Error! Bookmark not defined.
9.6. Racun amarantus ......................................Error! Bookmark not defined.
9.7. Racun Bracken .........................................Error! Bookmark not defined.
9.8. Buckwheat toksisitas (Fagopirin) .............Error! Bookmark not defined.
9.9. Racun Tremeton .......................................Error! Bookmark not defined.
9.10. Aborsi Cemara Jarum (Pine needle) ........Error! Bookmark not defined.
9.11. Fluoroasetat (1080) ..................................Error! Bookmark not defined.
9.12. Racun Alsike clover..................................Error! Bookmark not defined.
DAFTAR PUSTAKA ............................................Error! Bookmark not defined.

viii

DAFTAR TABEL
Tabel 1.1.
Tabel 1.2.
Tabel 1.3.
Tabel 1.4.
Tabel 1.5.
Tabel 1.6.
Tabel 1.7.
Tabel 1.8.
Tabel 2.1.
Tabel 2.2.
Tabel 2.3.
Tabel 2.4.
Tabel 3.1.
Tabel 4.1.
Tabel 4.2.
Tabel 5.1.
Tabel 5.2.
Tabel 6.1.
Tabel 6.2.
Tabel 8.1.
Tabel 8.2.
Tabel 8.3.
Tabel 8.4.
Tabel 8.5.
Tabel 8.6.
Tabel 8.7.
Tabel 9.1.
Tabel 9.2.

Penggolongan anti nutrisi berdasarkan famili tanaman ........................ 5


Penggolongan anti nutrisi berdasarkan asal tanaman ........................... 6
Penggolongan anti nutrisi berdasarkan fisiologis ................................. 6
Penggolongan anti nutrisi berdasarkan efek metabolisme.................... 7
Penggolongan tanaman beracun berdasarkan kelompok tanaman........ 8
Penggolongan tanaman beracun berdasarkan efek pada binatang ........ 9
Penggolongan tanaman berdasarkan tingkat ketoksikan .................... 10
Penggolongan anti nutrisi secara lengkap........................................... 11
Klasifikasi senyawa alkaloid............................................................... 18
Asam-asam lemak tidak jenuh ............................................................ 29
Asam-asam lemak jenuh ..................................................................... 30
Keluarga besar glikoprotein ................................................................ 31
Kandungan alkaloida dalam rumput grinting dengan berbagai
genotip................................................................................................. 67
Glikosida sianogenik pada beberapa tanaman .................................... 86
Kandungan saponin pada berbagai macam tanaman ........................ 130
Efek pemberian pakan yang mengandung anti tripsin dalam tingkat
yang berbeda pada anak ayam umur 0 - 21 hari................................ 143
Klasifikasi lectin berdasarkan aktivitas racunnya............................. 149
Kandungan asam fitat pada beberapa bahan makanan................. Error!
Bookmark not defined.
Tanaman yang mengandung selenium.Error! Bookmark not defined.
Sumber sterigmatosistin.......................Error! Bookmark not defined.
Genera dan spesies fungi dengan beberapa tingkat frekuensi...... Error!
Bookmark not defined.
Macam-macam mikotoksin dari trikotesena kelompok A ........... Error!
Bookmark not defined.
Sumber mikotoksin dari trikotesena kelompok B.....Error! Bookmark
not defined.
Macam-macam mikotoksin dari trikotesena formula IV ............. Error!
Bookmark not defined.
Toksisitas akut trikotesena di alam ......Error! Bookmark not defined.
Beberapa dosis beracun aflatoksin.......Error! Bookmark not defined.
Senyawa sesquiterpen lakton pada beberapa tanaman................. Error!
Bookmark not defined.
Sesquiterpen lakton dan ternak yang terinfeksi . Error! Bookmark not
defined.

ix

DAFTAR GAMBAR
Gambar 1.1. Daur metabolisme sekunder tanaman ............................................. 3
Gambar 1.2. Daur glukosa dan asam amino menuju metabolisme sekunder....... 4
Gambar 2.1. Senyawa alkaloid........................................................................... 17
Gambar 2.2. Komposisi kimia glisirizin ............................................................ 20
Gambar 2.3. Komposisi kimia asam-amino....................................................... 24
Gambar 2.4. Komposisi asam-asam amino........................................................ 25
Gambar 2.5. 1,2-di-O-acyl-3-O--D-galactosyl-sn-glycerol ............................. 34
Gambar 2.6. Komposisi kimia glukofasfatidil inositol ...................................... 35
Gambar 2.7. Biosintesis fenol melalui asam sikimat ......................................... 37
Gambar 2.8. Biosintesis asam sinamat............................................................... 38
Gambar 2.9. Komposisi kimia fenol .................................................................. 39
Gambar 3.1. Lima senyawa kimia yang terjadi dari conium alkaloid ............... 42
Gambar 3.2. Tanaman hemlock (www.wildflowers-and-weeds.com dan
http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) ................................................ 43
Gambar 3.3. Biji tanaman hemlock (www.ag.ohio-state.edu) ........................... 44
Gambar 3.4. Perbandingan inti indol alkaloid dan triptofan.............................. 48
Gambar 3.5. Komposisi kimia ergot alkaloid .................................................... 49
Gambar 3.6. Jamur Claviceps purpurea (http://leda.lycaeum.org dan
www.swsbm.com)......................................................................... 50
Gambar 3.7. Biji padi-padian yang terinfeksi ergot
(www.zoetecnocampo.com).......................................................... 50
Gambar 3.8. Komposisi kimia indolizidin alkaloid ........................................... 55
Gambar 3.9. Tanaman Astragalus adsurgens (www.fao.org dan
www.nps.gov) ............................................................................... 56
Gambar 3.10. Senyawa kimia asam pirolizidin alkaloid...................................... 60
Gambar 3.11. Tanaman heliotropium indicum (http://cricket.biol.sc.edu dan
www.meemelink.com) .................................................................. 62
Gambar 3.12. Komposisi kimia triptamin............................................................ 64
Gambar 3.13. Tanaman Phalaris arundinacea (www.stauder.net dan
http://nepenthes.lycaeum.org) ....................................................... 65
Gambar 3.14. Komposisi kimia piridin alkaloid dan nikotin............................... 68
Gambar 3.15. Tanaman Nicotiana spp. (www.swsbm.com dan
www.swsbm.com)......................................................................... 69
Gambar 3.16. Komposisi kimia anabasin ............................................................ 70
Gambar 3.17. Komposisi kimia tropan alkaloid atropin ...................................... 71
x

Gambar 3.18. Tanaman Datura stramonium (www.kulak.ac.be dan


www.madritel.es) .......................................................................... 71
Gambar 3.19. Biji tanaman Datura stramonium (www.viridis.net dan
www.ag.ohio-state.edu) ................................................................ 72
Gambar 3.20. Komposisi kimia quinolizidin alkaloid ......................................... 73
Gambar 3.21. Tanaman Lupinus albus (www.dipbot.unict.it dan
www.botanical.com) ..................................................................... 74
Gambar 3.22. Biji tanaman Lupinus albus (www.vet-lyon.fr) ............................ 74
Gambar 3.23. Komposisi kimia polisiklik diterpen alkaloid ............................... 76
Gambar 3.24. Tanaman Delphinium andersonii (www.rangenet.org dan
www.nps.gov) ............................................................................... 77
Gambar 3.25. Komposisi kimia solanidin, solanin dan caconin .......................... 80
Gambar 3.26. Tanaman Veratrum viride (www.ct-botanical-society.org dan
www.swsbm.com)......................................................................... 81
Gambar 3.27. Komposisi kimia keluarga veratrum alkaloid. .............................. 83
Gambar 4.1. Komposisi kimia gkulosida sianogenik......................................... 84
Gambar 4.2. Komposisi kimia linamarin dan atau lotaustralin.......................... 85
Gambar 4.3. Komposisi kimia akasipetalin ....................................................... 85
Gambar 4.4. Komposisi kimia prunasin, sambunigrin, prulaurasin, amygdalin,
vicianin.......................................................................................... 85
Gambar 4.5. Komposisi kimia dhurrin, taksifilin .............................................. 86
Gambar 4.6. Struktur homolog antara senyawa glukosida sianogenik dengan
asam amino ................................................................................... 87
Gambar 4.7. Tahapan sintesis glukosida sianogenik ......................................... 88
Gambar 4.8. Komposisi kimia linamarin ........................................................... 89
Gambar 4.9. Tanaman Phaseolus lunatus (www.floridata.com dan
www.fao.org) ................................................................................ 90
Gambar 4.10. Biji tanaman Phaseolus lunatus (www.ag.ohio-state.edu) ........... 90
Gambar 4.11. Bagan reaksi hidrolisis linamarin ................................................. 91
Gambar 4.12. Komposisi kimia lotaustralin ........................................................ 91
Gambar 4.13. Bagan tanaman Lotus japonicus (www.botanic.jp dan
http://homepage3.nifty.com) ......................................................... 92
Gambar 4.14. Tanaman Manihot utilissima (http://aoki2.si.gunma-u.ac.jp dan
www.botanical.com) ..................................................................... 93
Gambar 4.15. Ubi Manihot utilissima (www.cit.rs.gov.br) ................................. 93
Gambar 4.16. Komposisi kimia solanin............................................................... 97
Gambar 4.17. Tanaman Solanum dulcamara (www.toyen.uio.no
http://runeberg.org) ....................................................................... 98
Gambar 4.18. Komposisi kimia senyawa isoflavon dan coumestan.................. 101
Gambar 4.19. Tanaman trifolium pratense (www.uib.es dan
http://leroux01.club.fr) ................................................................ 102
Gambar 4.20. Komposisi kimia vicin ................................................................ 104
Gambar 4.21. Tanaman Vicia faba (www.mpiz-koeln.mpg.de dan
http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) .............................................. 105
Gambar 4.22. Tanaman Vicia faba (www.puc.cl) ............................................. 105
Gambar 4.23. Komposisi senyawa divicin dan isouramil.................................. 106
xi

Gambar 4.24.
Gambar 4.25.
Gambar 4.26.
Gambar 4.27.
Gambar 4.28.
Gambar 4.29.
Gambar 4.30.
Gambar 4.31.
Gambar 4.32.
Gambar 4.33.
Gambar 4.34.
Gambar 4.35.
Gambar 4.36.
Gambar 4.37.
Gambar 4.38.
Gambar 4.39.
Gambar 4.40.
Gambar 4.41.
Gambar 4.42.
Gambar 4.43.
Gambar 4.44.
Gambar 4.45.
Gambar 4.46.
Gambar 4.47.
Gambar 4.48.
Gambar 4.49.
Gambar 4.50.
Gambar 5.1.
Gambar 5.2.
Gambar 5.3.
Gambar 5.4.
Gambar 5.5.
Gambar 5.6.

Reaksi penambahan GSH dengan pentose phosphat................... 107


Komposisi kimia glukosinolat..................................................... 109
Perubahan progoitrin menjadi goitrin ......................................... 110
Tanaman Brassica campestris (www.viarural.com.ar dan
www.lysator.liu.se) ..................................................................... 111
Komposisi kimia 1,25-OHD3 ..................................................... 114
Tanaman Cestrum diumum (www.plantoftheweek.org dan
www.meemelink.com) ................................................................ 115
Komposisi kimia karboksiatraktilosida....................................... 116
Tanaman Xanthium strumarium (www.csdl.tamu.edu dan
http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) .............................................. 117
Biji tanaman Xanthium strumarium (www.ag.ohio-state.edu) ... 118
Komposisi kimia bufadienolida dan kardenolida........................ 120
Tanaman Helleborus niger (www.swallowtailgarden-seeds.com
dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) ....................................... 121
Perubahan melilotosida menjadi koumarin ................................. 122
Tanaman Melilotus spp (www.c-potenz.de dan
http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) .............................................. 123
Komposisi kimia dicoumarol, vitamin K dan warfarin............... 124
Komposisi kimia psoralen sebagai derivat furokoumarin........... 125
Tanaman Ammi majus (http://hummingbirdfarm.net dan
www.spookspring.com) .............................................................. 126
Komposisi kimia xantotoksin dan bergapten .............................. 127
Komposisi kimia saponin ............................................................ 127
Soyasasapogenol A ..................................................................... 128
Tanaman Hibiscus rosa (www.nybg.org dan
www.classicnatureprints.com) .................................................... 129
Tanaman Cycas communis (http://sarasota.extension. ufl.edu dan
www.finerareprints.com) ............................................................ 134
Tanaman Macrozamia communis (http://farrer.riv.csu. edu.au dan
www.anbg.gov.au) ...................................................................... 134
Komposisi kimia cicasin ............................................................. 135
Tanaman Simmondsia ssp. (www.swsbm.com dan www.bogos.uniosnabrueck.de) ............................................................................ 136
Komposisi kimia simmondsin..................................................... 137
Tanaman Ranunculus ficaria (www.delawarewild-flowers.org dan
http://runeberg.org) ..................................................................... 138
Komposisi kimia ranunculin dan konversinya ............................ 139
Struktur anti tripsin...................................................................... 140
Tanaman kedelai (www.iita.org dan www.msue.msu.edu) ........ 141
Biji tanaman kedelai (www.uky.edu).......................................... 141
Mekanisme interaksi antara tripsin dengan inhibitor .................. 142
Pemecahan protein oleh enzim papain ........................................ 145
Tanaman pepaya (http://home.hiroshima-u.ac.jp dan www.plantpictures.de) .................................................................................. 146

xii

Gambar 5.7.
Gambar 5.8.
Gambar 5.9.
Gambar 5.10.
Gambar 5.11.
Gambar 5.12.
Gambar 5.13.
Gambar 5.14.
Gambar 5.15.
Gambar 5.16.
Gambar 5.17.
Gambar 5.18.
Gambar 5.19.
Gambar 5.20.
Gambar 5.21.
Gambar 5.22.
Gambar 5.23.
Gambar 5.24.
Gambar 5.25.
Gambar 5.26.
Gambar 5.27.
Gambar 5.28.
Gambar 5.29.
Gambar 5.30.
Gambar 5.31.
Gambar 5.32.
Gambar 5.33.
Gambar 6.1.
Gambar 6.2.
Gambar 6.3.
Gambar 6.4.
Gambar 6.5.
Gambar 6.6.

Tanaman Abrus precatorius (http://scitec.uwichill.edu.bb dan


www.plant-pictures.de) ............................................................... 150
Biji tanaman Abrus precatorius (www.magic-plants.com) ........ 150
Komposisi kimia mimosin .......................................................... 152
Tanaman lamtoro (www.hear.org dan www.tropicalgrasslands.asn.au)........................................................................ 153
Biji tanaman lamtoro (http://web.supernet.com.bo).................... 154
Reaksi kimia terbentuknya mimosin ........................................... 155
Tanaman Lathyrus sativus (www.fragrantgarden.com dan
www.fao.org) .............................................................................. 157
Biji tanaman Lathyrus sativus (www.general.uwa.edu.au)......... 158
Komposisi kimia asam -N-oksalil-L---diaminoptropionat... 159
Komposisi kimia latirogen -siano-L-alanin .............................. 161
Hidrolisis linatin.......................................................................... 162
Tanaman linum usitatissimum (www.hoku-iryo-u.ac.jp dan
www.mpiz-koeln.mpg.de)........................................................... 163
Tanaman linum usitatissimum (http://pas.byu.edu)..................... 163
Tanaman Indigofera spicata (www.tactri.gov.tw dan
www.snv.jussieu.fr) .................................................................... 165
Struktur indospecin dan arginin .................................................. 166
Tanaman Canavalia ensiformis (www.tierrafertil.com. py) ....... 166
Jamur Amanita virosa (http://130.69.82.200/image/
Amanita_virosa.jpg dan www.mushroom-thejournal.com)........ 168
Tanaman Medicago sativa (www.uib.es dan www.ibs-t.net) ..... 172
Aksi tiaminase pada tiamin ......................................................... 178
Tanaman Marsilea drummondii (www.mdbc.gov.au dan
www.anbg.gov.au) ...................................................................... 180
Tanaman Ricinus communis (www.odla.nu dan
www.vet.purdue.edu) .................................................................. 181
Tanaman Ricinus communis (www.oardc.ohio-state.edu) .......... 181
Tanaman Phaseolus vulgaris (http://isaisons. free.fr/haricot.jpg
dan www.biologie.uni-hamburg.de) ........................................... 184
Tanaman Bligia sapida (http://gourmet.sympatico.ca dan
www.nlj.org.jm) .......................................................................... 185
Metabolisme hipoglisin A ........................................................... 186
Tanaman Musa Paradisiaca (www.botany.hawaii.edu dan
www.mobot.org) ......................................................................... 187
Detoksifikasi amina..................................................................... 188
Komposisi kimia siklopropinoid ....Error! Bookmark not defined.
Tanaman Ceiba pentandra
(www.nybg.org dan
www.nybg.org) ..............................Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia korinetoksin .......Error! Bookmark not defined.
Tanaman Ryegrass (www.viarural.com.ar dan
www.extension.umn.edu) ..............Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia asam fitat............Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia oksalat ................Error! Bookmark not defined.
xiii

Gambar 6.7.
Gambar 6.8.
Gambar 6.9.
Gambar 7.1.
Gambar 7.2.
Gambar 7.3.
Gambar 7.4.
Gambar 7.5.
Gambar 7.6.
Gambar 7.7.
Gambar 7.8.
Gambar 7.9.
Gambar 7.10.
Gambar 7.11.
Gambar 7.12.

Gambar 7.13.
Gambar 7.14.
Gambar 7.15.

Gambar 8.1.
Gambar 8.2.
Gambar 8.3.
Gambar 8.4.
Gambar 8.5.
Gambar 8.6.
Gambar 8.7.
Gambar 8.8.
Gambar 8.9.

Tanaman Halogeton glomeratus (www.usgs.nau.edu dan


www.uapress.arizona.edu) .............Error! Bookmark not defined.
Tanaman Amaranthus spp. (http://anthro.fortlewis.edu dan
www.nativeseeds.org) ....................Error! Bookmark not defined.
Tanaman locoweed (www.dereila.ca dan www.npwrc.usgs.gov)
........................................................Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia gosipol................Error! Bookmark not defined.
Tanaman Gossypium spp (http://yucca.standardoutcom dan
http://www.inra.fr) .........................Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia katekin dan epikatekin ..... Error! Bookmark not
defined.
Komposisi kimia condensed tanninError! Bookmark not defined.
Komposisi kimia hydrolizable tannin .......... Error! Bookmark not
defined.
Tanaman sorghum (www.mpiz-koeln.mpg.de dan
www.fuerstenhaus.li) .....................Error! Bookmark not defined.
Biji sorghum (www.victoryseeds.com)........ Error! Bookmark not
defined.
Sistem metabolisme tannin.............Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia hiperisin .............Error! Bookmark not defined.
Tanaman Hypericum perforatum (www.funet.fi dan
www.lysator.liu.se) ........................Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia 5-alkil resorsinol Error! Bookmark not defined.
Tanaman Triticale (www.mda.state.mn.us dan
www.gsdenzlingen.em.bw.schule.de).......... Error! Bookmark not
defined.
Komposisi kimia juglon .................Error! Bookmark not defined.
Tanaman Juglans nigra (http://drclarkia.com dan
www.amicidelverde.it)...................Error! Bookmark not defined.
Tanaman Quercus gambelii (http://studentwebs.
coloradocollege.edu dan www.desert-tropicals.com) ............ Error!
Bookmark not defined.
Jamur Aspergillus versicolor (http://schimmelschimmelpilze.de) ..........................Error! Bookmark not defined.
Senyawa kimia sterigmatosistin .....Error! Bookmark not defined.
Biosintesis sterigmatosistin ............Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia asam penisilat.....Error! Bookmark not defined.
Jamur Penicillium spp (www.biltek.tubitak.gov.tr) ............... Error!
Bookmark not defined.
Reaksi asam penisilat dengan gugus-SH...... Error! Bookmark not
defined.
Biosintesis asam penisilat...............Error! Bookmark not defined.
Jamur Trichothecium roseum (http://nazv.vscht.cz) .............. Error!
Bookmark not defined.
Komposisi kimia trikotesena kelompok A ... Error! Bookmark not
defined.
xiv

Gambar 8.10. Komposisi kimia trikotesena kelompok B ... Error! Bookmark not
defined.
Gambar 8.11. Komposisi kimia trikotesena kelompok C ... Error! Bookmark not
defined.
Gambar 8.12. Komposisi kimia trikotesena kelompok D ... Error! Bookmark not
defined.
Gambar 8.13. Pembentukan geranilfosfat dari dua unit isopren.................. Error!
Bookmark not defined.
Gambar 8.14. Biosintesis trokotekolon.................Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.15. Komposisi kimia griseofulvin ........Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.16. Jamur Penicillium griseofulfum (www.dehs.umn.edu).......... Error!
Bookmark not defined.
Gambar 8.17. Biosintesis griseofulvin ..................Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.18. Komposisi kimia luteoskirin ..........Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.19. Biosintesis luteoskirin ....................Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.20. Biosintesis luteoskirin melalui intermediat emodin dari asetatmalonat...........................................Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.21. Jamur Penicillium islandicum (www.apsnet.org)Error! Bookmark
not defined.
Gambar 8.22. Komposisi kimia beberapa aflatoksin .......... Error! Bookmark not
defined.
Gambar 8.23. Struktur Kimia yang terbentuk dari Aflatoksin (B1, B2, G1, G2)
AFM1, (B) AFM2, (C) AFB2a, (D) AFB12,3-oksida (E) Aflaticol,
(F) AFH1, (G) AFP1, (H) AFQ1 .....Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.24. Jamur Aspergillus flavus (www.iums.org)... Error! Bookmark not
defined.
Gambar 8.25. Tahap regulasi molekuler biosintesis enzim dari aflatoksin .. Error!
Bookmark not defined.
Gambar 8.26. Jamur penicillium claviforme (http://sorrel.humboldt. edu)... Error!
Bookmark not defined.
Gambar 8.27. Komposisi kimia patulin ................Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.28. Komposisi kimia zearalenon ..........Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.29. Jamur Fusarium graminearum (http://web.umr.edu)............. Error!
Bookmark not defined.
Gambar 8.30. Komposisi kimia citrinin................Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.31. Jamur Penicillium citrinum (www.univ-brest.fr) Error! Bookmark
not defined.
Gambar 8.32. Komposisi kimia okratoksin...........Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.33. Komposisi kimia okratoksin A, B dan C...... Error! Bookmark not
defined.
Gambar 8.34. Jamur Aspergillus ochraceus .........Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.35. Tanda fisik dari hewan yang terkena lupinosis (mata kuning, tubuh
kecil, conjungtiva membran, fotosensitisasi, dan induk sapi mati)
(http://vein.library.usyd.edu.au).....Error! Bookmark not defined.
Gambar 8.36. Tanda dalam tubuh (hati berwarna coklat, kardia myophaty,
myophaty otot kerangka, hati kaku dan kecil, hati berubah warna,
xv

Gambar 8.37.
Gambar 8.38.
Gambar 8.39.
Gambar 8.40.

Gambar 8.41.
Gambar 8.42.
Gambar 8.43.
Gambar 8.44.
Gambar 8.45.
Gambar 8.46.
Gambar 8.47.
Gambar 8.48.
Gambar 8.49.
Gambar 8.50.
Gambar 8.51.
Gambar 8.52.
Gambar 8.53.
Gambar 9.1.
Gambar 9.2.
Gambar 9.3.
Gambar 9.4.
Gambar 9.5.
Gambar 9.6.
Gambar 9.7.
Gambar 9.8.

dan nekrosis hati) (http://vein.library.usyd.edu.au) ............... Error!


Bookmark not defined.
Komposisi kimia asam helvolat .....Error! Bookmark not defined.
Asam fusidat (isolasi Fisidum coccineum)... Error! Bookmark not
defined.
Sefalosporin P1 (isolasi Cephalosporium sp.) ..... Error! Bookmark
not defined.
Asam helvolat (isolasi Aspergillus fumigatus mut. Helvola,
Chepalosporium, Emericellopsis dan A. oryzae . Error! Bookmark
not defined.
Triterpen melalui jalur mevalonat ..Error! Bookmark not defined.
Biosintesis asam helvolat dari bentukan terpen (triterpen) .... Error!
Bookmark not defined.
Jamur Aspergillus fumigatus (www.diariomedico.com)........ Error!
Bookmark not defined.
Komposisi kimia rubratoksin .........Error! Bookmark not defined.
Jamur Penicillium purpurogenum (www.dehs.umn.edu) ...... Error!
Bookmark not defined.
Komposisi kimia tremorgen ...........Error! Bookmark not defined.
Jamur Penicillium paxilli (www.massey.ac.nz) .. Error! Bookmark
not defined.
Ternak yang terkena ryegrass stagger (www.massey. ac.nz). Error!
Bookmark not defined.
Komposisi kimia sporidesmin........Error! Bookmark not defined.
Spora jamur Pithomyces chartarum (http://vein.library.
usyd.edu.au) ...................................Error! Bookmark not defined.
Sporidesmin pada domba (http://vein.library.usyd. edu.au)] . Error!
Bookmark not defined.
Jamur Stachybotrys atra (http://stachybotrys-chartarum.de) . Error!
Bookmark not defined.
Rumput kikuyu (www.une.edu.au dan
www.tropicalgrasslands.asn.au).....Error! Bookmark not defined.
Rumput sleepy (www.shaman-australis.com dan
www.catbull.com) ..........................Error! Bookmark not defined.
Tanaman Hemlock air (www.science.siu.edu dan
www.botanical.com) ......................Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia cicutoksin ...........Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia carotatoksin........Error! Bookmark not defined.
Jamur Microcystis aeruginosa (www.inra.fr) ..... Error! Bookmark
not defined.
Tanaman Tetradymia canescens (http://ww1.clunet.edu)...... Error!
Bookmark not defined.
Komposisi kimia tetradimol ...........Error! Bookmark not defined.
Tanaman Hymenoxys odorata (www.pprl.usu.edu dan
www.uapress.arizona.edu) .............Error! Bookmark not defined.

xvi

Gambar 9.9.
Gambar 9.10.
Gambar 9.11.
Gambar 9.12.
Gambar 9.13.
Gambar 9.14.
Gambar 9.15.
Gambar 9.16.
Gambar 9.17.
Gambar 9.18.
Gambar 9.19.
Gambar 9.20.
Gambar 9.21.
Gambar 9.22.
Gambar 9.23.

Hubungan biogenetik pada perbedaan tipe skeletal


sesquiterpen....................................Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia himenokson dan helenalin Error! Bookmark not
defined.
Tanaman Amaranthus retroflexus (http://nwr.mcnary. wa.us dan
http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de) .Error! Bookmark not defined.
Tanaman Pteridium aquilinum (www.pwrc.usgs.gov dan
www.lysator.liu.se) ........................Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia fagopirin.............Error! Bookmark not defined.
Tanaman Fagophyrum esculentum (www.stratsplace. com, dan
http://waynesword.palomar.edu)....Error! Bookmark not defined.
Biji tanaman Fagophylum esculentum (www.botanical.com)Error!
Bookmark not defined.
Tanaman Eupatorium rugosum (http://tomclothier. hort.net dan
www.ouellette001.com) .................Error! Bookmark not defined.
Komposisi kimia tremeton .............Error! Bookmark not defined.
Tanaman Pinus panderosa (http://personal.cfw.com dan
www.ibiblio.org) ............................Error! Bookmark not defined.
Tanaman Acacia spp. (http://members.iinet.net.au dan
www.payer.de) ...............................Error! Bookmark not defined.
Metabolisme fluoroasetat ...............Error! Bookmark not defined.
Mekanisme detoksifikasi oleh opossum berekor sikat........... Error!
Bookmark not defined.
-oksidasi dari asam lemak fluoro yang lebih tinggi ............. Error!
Bookmark not defined.
Tanaman Trifolium hybridum (http://www.funet.fi dan
http://runeberg.org) ........................Error! Bookmark not defined.

xvii

BAB 1
PENDAHULUAN

Racun ternak yang dalam bahasa peternakan lebih dikenal sebagai anti
nutrisi merupakan substansi yang dapat mempengaruhi beberapa aspek
metabolisme tubuh atau dengan kata lain akan dapat mempengaruhi aspek-aspek
biologi (terkait dengan terganggunya fungsi metabolisme tubuh) dan aspek
ekonomi (dengan

turunnya produktivitas dan atau nilai jual ternak yang

bersangkutan) sehingga sangat merugikan bagi para peternak. Hal tersebut


merupakan suatu pendefinisian yang luas bagi anti nutrisi itu sendiri sungguhpun
segala sesuatunya termasuk oksigen, air dan semua yang terdapat di alam smesta
ini jika terdapat dalam jumlah yang besar dalam tubuh ternak akan dapat
berpengaruh terhadap fungsi dari organ-organ yang terdapat didalamnya. Selain
itu anti nutrisi dapat juga diartikan sebagai suatu perubahan termasuk didalamnya
perubahan dalam struktur kimia yang tidak semestinya (terdapat substansisubstansi yang dapat mempengaruhi tubuh ternak sehingga akan mengganggu
kerja dari organ-organ tubuh). Dalam anti nutrisi ini terdapat unsur-unsur kimia
alami yang mempunyai sifat dan dampak yang berbeda-beda. Zat-zat anti nutrisi
ini terdapat dalam berbagai bentuk serta tersebar di beberapa spesies dari bahanbahan pakan asal tanaman yang sebenarnya layak untuk dikonsumsi oleh ternak .
Secara lebih praktis dapat dikatakan bahwa racun pada ternak atau anti
nutrisi merupakan zat yang dapat menghambat, pertumbuhan, perkembangan,
kesehatan, tingkah laku atau penyebaran populasi organisme lain (alelokemik)
apabila berinteraksi dengan ternak.

Terdapatnya anti nutrisi pada tanaman

umumnya terjadi karena faktor dalam (faktor intrinsik) yaitu suatu keadaan
dimana tanaman tersebut secara genetik mempunyai atau mampu memproduksi
anti nutrisi tersebut dalam organ tubuhnya. Zat-zat anti nutrisi alkaloida, asam
amino toksik, saponin dan lain-lain adalah beberapa contohnya.

Faktor lain

adalah faktor luar (faktor lingkungan), yaitu keadaan dimana secara genetik
tanaman tidak mengandung unsur anti nutrisi tersebut, tetapi karena pengaruh luar
yang berlebihan atau mendesak, zat yang tidak diinginkan mungkin masuk dalam
1

organ tubuhnya.

Contohnya adalah terdapatnya Se berlebihan pada tanaman

yang mampu mengakumulasi Se dalam protein misalnya pada Astragalus sp.


Juga unsur radioaktif yang masuk dalam rantai metabolik unsur yang kemudian
terdeposit sebagai unsur-unsur berbahaya.
Tanaman mengandung sejumlah besar zat kimia yang aktif secara biologis.
Beberapa zat pada tanaman dapat digunakan untuk mengobati berbagai penyakit
yang menimpa ternak maupun manusia (contohnya adalah digitoksin, kolcisin dan
atropin). Untungnya, diantara ribuan tanaman yang dikonsumsi oleh ternak,
relatif sedikit yang menyebabkan keracunan dan menjadi penyakit ketika
dikonsumsi ternak. Kehadiran zat kimia tertentu dalam tanaman dipercaya untuk
memberi beberapa tingkat perlindungan dari predator tanaman seperti serangga
dan ruminan.
Anti nutrisi umumnya sebagian besar diperoleh dari hasil metabolisme
sekunder tanaman. Hasil metabolisme sekunder dibagi dua berdasarkan berat
molekulnya, yaitu berat molekul kurang dari 100 dengan contoh pigmen pirol,
antosin, alkohol, asam-asam alifatik, sterol, terpen, lilin fosfatida, inositol, asamasam hidroksi aromatik, glikosida, fenol, alkaloid, ester dan eter. Metabolisme
sekunder lainnya adalah yang berat molekulnya tinggi, yaitu selulosa, pektin,
gum, resin, karet, tanin dan lignin.

Tananam

yang

mengandung

metabolit

sekunder umumnya mengeluarkannya dengan cara pencucian air hujan (daun,


kulit), penguapan dari daun (contoh: kamfer) ekskresi eksudat pada akar (contoh:
alang-alang) dan dekomposisi bagian tanaman itu sendiri (jatuh ke tanah dan
membusuk). Daur metabolit sekunder dapat dilihat pada Gambar 1.1.
Terjadinya racun atau anti nutrisi secara umum berasal dari jalur metabolis
glukosa maupun asam amino.
dan/atau siklus

Glukosa umumnya melewati jalur glikolisis

Krebs kemudian menyimpang menuju sistem metabolisme

sekunder. Asam amino umumnya melewati jalur deaminasi dan/atau siklus Krebs
dan kemudian menyimpang melalui metabolisme sekunder. Secara lebih rinci
daur metabolisme glukosa dan asam amino yang menuju metabolisme sekunder
dapat dilihat pada Gambar 1.2.

Glukosa
Jalur glikolisis
Asam sikimat

Phosphat enol piruvat

Asam piruvat

Asam amino aromatik

asetil KoA

Malonil KoA

Melanoat

Fenol

Asam amino alifatik

Alkaloid
Terpen/Isopren
Sinamat

Flavonoid

Gambar 1.1. Daur metabolisme sekunder tanaman


Terdapat banyak pendapat mengenai penggolongan racun atau anti nutrisi
tersebut.

Sebagian menggolongkan berdasarkan aspek botani, fisiologi, asal

tanaman, efek metabolisme dan kimiawi. Berdasarkan aspek botani, menurut


penelitian paling sedikit terdapat 20 famili golongan tanaman yang mengandung
anti nutrisi (terutama tanaman berbiji dan berbuah). Famili tanaman tersebut
dapat dilihat pada Tabel 1.1.

CO2
Fotosintesis
(CH2O)n
Protein

(CH2O)n-P

gula, polisakarida
pati, selulosa, hemiselulosa

Asam nukleat
Asam amino

Alkaloid

Siklus Krebs

Phospho phenol Piruvat

Piruvat

Asam sikimat

Asetil KoA

Asam amino aromatik

Mevalonat

Fenilalanin

Tiroksin

Malonil KoA

Terpenoid

Asam sinamat

Asam kafeat

Phenol

Steroid

Astogenin

P. Coumaryl alkohol
Coniferil alkohol
Sinapyl alkohol

Lignan

P. Caomaric acids
Ferulic acids
Sinapic acid

lignin

Coumarin
Isoflavon
Flavonoid

Gambar 1.2. Daur glukosa dan asam amino menuju metabolisme


sekunder

Tabel 1.1. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan famili tanaman


No.

Famili tanaman

No.

Famili tanaman

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.

Apoecynaceae
Amaryldaceae
Barberidaceae
Caricaceae
Crassulaceae
Caryophyllaceae
Dioscoriaceae
Erythroxylaceae
Euphorbiaceae
Liliaceae

11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.

Leguminosae
Menispermaceae
Papilionaceae
Papaveraceae
Graminae
Ranunculaceae
Rutaceae
Rubiaceae
Rhamnaceae
Solanaceae

Penggolongan anti nutrisi berdasarkan asal tanaman mempertimbangkan


bahwa tanaman merupakan pembawa anti nutrisi dan masing-masing golongan
tanaman mempunyai anti nutrisi yang khas.

Beberapa tanaman mempunyai

kandungan racun yang cukup tinggi pada daun (seperti tannin pada daun
singkong), batang (seperti HCN pada sorghum), bunga (seperti saponin pada
kembang sepatu), umbi (seperti solanin pada kentang), akar (seperti curcumin
pada jahe) dan biji (seperti gosipol pada biji kapas). Penggolongan tersebut dapat
dilihat pada Tabel 1.2.
Penggolongan anti nutrisi berdasarkan fisiologis mempertimbangkan
pengaruh anti nutrisi tersebut pada kondisi fisiologis ternak. Masing-masing anti
nutrisi umumnya mempunyai target organ tertentu berdasarkan sifat kimiawinya.
Bagian yang paling pertama diserang umumnya adalah saluran pencernaan karena
sebagian besar racun tanaman masuk ke tubuh ternak melalui jalur konsumsi.
Setelah itu terdeposit di hati dan kemudian masuk ke saluran peredaran darah.
Setelah melewati fase tersebut, racun akan bereaksi pada sel-sel di seluruh tubuh.
Selain itu racun juga masuk ke tubuh melalui saluran pernafasan, luka pada
permukaan kulit atau masuk lewat organ tubuh lainnya seperti mata, telinga dan
lain-lain.

Oleh sebab itu dapat dikemukakan penggolongan secara fisiologis

seperti pada Tabel 1.3.

Tabel 1.2. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan asal tanaman


No.

Asal tanaman

1.

Biji-bijian
a. Kacang kedelai
b. Sorgum
Umbi-umbian
a. Kentang
b. Singkong
Suplemen protein
a. Kacang kedelai
b. Kapas
Hijauan
a. Alfalfa
b. Leucaena spp.
Rumput-rumputan
a. Rumput tropik
b. Hijauan sorgum
Lain-lain
a. Hijauan brassica

2.

3.

4.

5.

6.

Anti nutrisi

Tripsin inhibitor
Tannin
Alkaloid solanum
Sianogenik glukosida
Tripsin inhibitor
Gosipol
Saponin
Mimosin
Oksalat
Sianogenik
Brassica anemia factor

Tabel 1.3. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan fisiologis


No.

Fisiologis

1.
2.
3.
4.
5.

Anti nutrisi yang mempengaruhi gastro intestinal


Anti nutrisi yang mempengaruhi choleriformis
Anti nutrisi yang mempengaruhi nervous
Anti nutrisi yang mempengaruhi sanginaris
Anti nutrisi yang mempengaruhi cerebralis

Sedangkan penggolongan berdasarkan efek metabolisme manganggap


bahwa penggolongan tersebut lebih tepat apabila efek yang ditimbulkan anti
nutrisi terhadap jalannya metabolisme dikemukakan lebih dahulu. Hal tersebut
terjadi karena anti nutrisi selalu menimbulkan masalah yang penampakannya
selalu mengganggu target organ tubuh. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan
efek metabolisme dapat dilihat pada Tabel 1.4.
6

Tabel 1.4. Penggolongan anti nutrisi berdasarkan efek metabolisme


No.

Efek metabolisme pada

1.

Mulut

2.

3.
4.
5.

Saluran pencernaan
a. Rumen
b. Usus
c. Diare
d. Rektum
Hati
Paru-paru
Ginjal

6.

Sistem sirkulasi

7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.

Jantung
Tulang
Mata
Sistem syaraf
Otot
Kelenjar tiroid
Sistem reproduksi
Toksin melalui susu
Sistem Kekebalan
Ranmbut dan kuku

17.

Metabolisme energi dan protein

18.
19.
20.

Divisi sel
Metabolisme mineral
Metabolisme vitamin

Anti nutrisi
Enzim proteolitik, kristal oksalat dan
tannin
Nitrat dan nitrit
Saponin, tripsin inhibitor
Nitrat
Alakaloid pirolizidin
Alkaloid pirolizidin, lupinosis
Alkaloid pirolizidin, indol
Oksalat, pirolizidin alkaloid, lakton
sesquiterpen
Saponin, hemaglutinin, glikosida,
asam lemak siklopropenoid
Gosipol, piperidin alkaloid
Lupin, oksalat
Atropin, selenium toksisitas
Indolizidin alkaloid, tiaminase
Selenium
Glukosinolat
Mikotoksin, isoflavon, gosipol, lupin
Toksin snakeroot
Lektin
Hiperisin,
filloritrintrimetillamin,
mimosin
Tripsin inhibitor, indospecin, amilase
inhibitor
Pirolizidin alkaloid
Oksalat, pirolizidin lkaloid
Avidin, tiaminase,

Selain penggolongan berdasarkan anti nutrisi, dapat juga penggolongan


tersebut didasarkan atas tanaman beracun yang merupakan penghasil anti nutrisi.
Penggolongan asal tanaman dapat dibagi berdasarkan berkayu tidaknya tanaman.
Penggolongan ini dapat dibagi menjadi empat golongan yaitu rumput-rumputan,
tanaman pekarangan, tanaman non kayu dan tanaman berkayu sebagimana
terdapat pada Tabel 1.5. dibawah ini. Dari penggolongan tersebut, terlihat bahwa
tanaman yang tidak berkayu mendominasi tanaman beracun terhadap ternak.
7

Tabel 1.5. Penggolongan tanaman beracun berdasarkan kelompok


tanaman
No.

Kelompok tanaman

1.

Rumput-rumputan

2.

Tanaman pekarangan

3.

Tanaman non kayu

4.

Tanaman berkayu

Tanaman beracun
Foxtail barley
Oats
Ergot
Fescue
Rumput Johnson
Aroid (Dumbcane)
Easter lily
Oleander
Common Burdock, Bulbs, English Ivy,
Lupine, Catnip, Rhubarb, Castorbean,
Tansy, Sweetclover, Tobacco, Alsike
clover, Jack-in-the-pulpit, Larkspur,
Dutchman's Breeches, White Snakeroot,
Brackenfern, Senecio(graound seed)
Green Falsehellebore, Milkweed
Waterhemlock, Poison Hemlock
Horsetail, Buttercups, Stinging Nettle,
Cocklebur, Pigweed, Mustards,
Marijuana, Jimsonweed, Spurges, St.
Johnswort, Star-of-Bethlehem,
Pokeweed, Bouncingbet
Nightshade, Rosary Pea
Azalea, Rhododendron
Buckeye, etc.
Black walnut
Black Cherry
Red Oak
Black Locust
Yew
Red Maple

Penggolongan tanaman beracun dapat juga didasarkan atas pengaruhnya


terhadap binatang. Beberapa tanaman dapat meracuni semua binatang, tetapi ada
pula yang hanya meracuni sebagian binatang.

Berdasarkan hal tersebut

pembagian yang diajukan adalah beracun pada semua binatang, binatang


peliharaan dan ternak sebagimana terdapat pada Tabel 1.6.

Tabel 1.6. Penggolongan tanaman beracun berdasarkan efek pada


binatang
No.

Binatang yang terkena

Tanaman beracun

1.

Semua binatang

Foxtail Barley, Common Burdock


Bulbs, Rhubarb, Azalea, Rhododendron,
Castorbean
Tansy, Ergot, Tobacco, Jack-in-thePulpit, Milkweed, Water Hemlock
Poison Hemlock, Buttercup
Stinging Nettle, Cocklebur
Marijuana, Jimsonweed, Spurges,
Pokeweed, Bouncing Bet, Nightshades,
Buckeye and Horsechestnut, Cherry,
Red Oak, Yew, Oleander, Rosary Pea

2.

Binatang peliharaan

3.

Ternak

Dumbcane (Aroids)
English Ivy
Catnip
Christmas Plant (Poinsettia)
Easter Lily
Lupine, Oats, Fescue, Yellow & White
Sweetclover, Alsike clover
Larkspur, Dutchman's Breeches
White Snakeroot, Brackenfern, Senecio,
Ragwort, Green False Hellebore,
Horsetail, Pigweed
Mustards, St. Johnswort, Star of
Bethlehem, Johnsongrass, Black walnut,
Black Locust, Red Maple

Tanaman yang mempunyai racun atau anti nutrisi dapat juga dibagi
berdasarkan tingkat ketoksikannya. Beberapa tanaman sangat toksik, sementara
lainnya hanya mempunyai tingkat ketoksikan yang sedang dan ringan. Tanaman
yang mempunyai racun ringan umumnya digunakan sebagai makanan pokok
manusia atau bahan pangan manusia.
terdapat pada Tabel 1.7.

Penggolongan tersebut sebagaimana

Tabel 1.7. Penggolongan tanaman berdasarkan tingkat ketoksikan


No.

Tingkat ketoksikan

1.

Sangat toksik

2.

Toksik sedang

3.

Toksik ringan

Tanaman beracun
Castorbean, White Snakeroot,
Senecio, Ragwort, Water Hemlock,
Poison Hemlock, Cocklebur, Pigweed,
Jimsonweed, Johnsongrass, Cherry,
Yew, Red Maple, Easter Lily,
Oleander, Rosary Pea
Dumbcane (Aroid Family), Bulbs,
Lupine, Rhubarb, Azalea,
Rhododendron, Oats, Ergot, Fescue,
Yellow, White Sweetclover, Tobacco,
Larkspur, Brackenfern, Green False
Hellebore, Milkweed, Horsetail,
Mustards, Spurges, Nightshades,
Buckeye, Horsechestnut, Black
walnut, Red Oak, Black Locust.
Foxtail Barley, Common Burdock,
English Ivy, Catnip, Poinsettia,
Christmas Plant, Tansy, Alsike clover,
Jack-in-the-Pulpit, Dutchman's
Breeches, Buttercups, Stinging Nettle,
Marijuana, St. Johnswort, Star of
Bethlehem, Pokeweed, Bouncing Bet

Penggolongan diatas masih parsial dan belum mengakomodasi semua


bagian yang perlu diketahui tentang anti nutrisi. Oleh sebab itu secara lengkap
penggolongan anti nutrisi yang meliputi asal tanaman, nama Latin dari tanaman,
ternak yang sering terkena, bagian tanaman yang mengandung anti nutrisi dan anti
nutrisi yang terdapat dalam tanaman tersebut dapat dilihat pada Tabel 1.8.

10

Tabel 1.8. Penggolongan anti nutrisi secara lengkap


Nama ilmiah Nama tanaman
Abrus
precatorius

Binatang
yang
terkena

Kacang Rosary Semua

Monkshood,
Aconitum spp. Aconite, atau
Wolfsbane

Sapi,
kambing

Aesculus spp.

Horse Chestnut, Sapi,


Buckeye
kambing

Agrostemma
githago

Jagung Cockle

Allium spp.

Amanita spp.

A. muscaria
A. pantherina
A. verna
Amaranthus
spp.
Amsinckia
intermedia

Unggas,
sapi,
kambing

Bagian
beracun

Anti nutrisi utama

Biji

Abrin

Semua

Akonitin

Buah

Tidak diketahui,
mungkin saportin,
narkotik alkaloid, atau
glikosida.

Biji

Githagin

Bawang
komersial,
bawang liar,
Sapi, kuda Ubi, daun SMCO
bawang rawa,
dan bawang
putih
Agarik monyet,
Cap macan
Pucuk
Toksalbumin
kumbang, Cap Semua
maut, dan jamur
malaikat maut
Asam ibotenat dan
Semua
Pucuk
Fly Agaric
muscimol
Asam ibotenat dan
Semua
Pucuk
Panther
muscimol
Asam ibotenat dan
Destroying
Semua
Pucuk
muscimol
Angels
Rumput babi
Fiddleneck

Apocynum spp. Dogbane

Asclepias spp. Rumput susu

Sapi, babi Daun


Kuda, babi,
sapi
Kuda, sapi,
domba,
kambing
Kambing,
domba,
sapi
11

Nitrat

Biji

Intermedin, likopsamin

rhizome

Aposinamarin

Daun,
buah,
batang

desglukosiriosida,
siriosida

Astragalus and
Rumput loko
Oxytropis spp.

Bunga,
daun,
batang

selenium, senyawa
nitro, swainsonin

Brassica spp,

Akar, biji

glukosinolat, brassica,
anemia factor

Akar

isoquinolin alkaloid

Semua

Nitrat

Semua

cicutoksin

Jamur

Indol alkaloid

Semua

Coniin

Chelidonium
majus

Kuda,
domba,
sapi
Rape, Cabbage, Sapi, babi,
domba,
Turnips,
kambing,
Broccoli,
unggas
Mustard
Celandine

Sapi

Sapi, kuda,
Chenopodium
Lamb's Quarters domba,
album
babi
Hemlock air
Semua
Cicuta spp.
atau Cowbane
Semua
Claviceps spp. Ergot
Conium
Poison Hemlock Semua
maculatum
Rumput jimson,
Downy
Sapi, kuda,
Thornapple,
Datura spp.
kambing
Devil's Trumpet,
Angel's Trumpet
Sapi,
Delphinium
Delphiniums
spp.
and Larkspurs kambing
Bleeding Heart,
jagung Squirrel,
Sapi
Dicentra spp.
Dutchman's
Breeches
Sapi,
Digitalis
kambing,
Foxglove
purpurea
kuda
Sapi, kuda
Eupatorium
Snakeroot putih kambing,
rugosum
domba
Poinsettia,
Sapi, kuda,
Euphorbia spp. Spurges, Snow
domba
on the Mountain
Festuca
Sapi, kuda
Tall Fescue
arundinacea
Domba,
Halogeton
Halogeton
sapi
glomeratus
Iris spp.

Irises

Daun, biji, Atropin, skopalamin,


bunga
dan hiossiamin

Semua

alkaloid delfinin, ajasin,


dan lainnya

Semua

isoquinolon alkaloid

Daun, biji, Cardiak atau steroid


bunga
glikosida
Semua

Tremeton

Pucuk,
daun,
batang

forbol ester

Semua

diazifenantren,
pirrolizidin, dan ergot

Daun ,
Oxalat dapat larut
batang
Rhizome,
irisin, iridin, atau irisin
Sapi, babi
dan akar
12

Laburnum
anagyroides
Lantana
camara
Linum
usitatissimum
Lotus
corniculatus

Golden Chain
atau Laburnum
Lantana, Red
Sage, Yellow
Sage, atau West
Indian Lantana

Sapi, kuda, Polong,


Citisin
babi
biji, semua
Sapi,
domba,
kambing

Sapi,
domba
Sapi,
Birdsfoot Trefoil
domba
Flax

Buah berry
hijau
Triterpen
mentah
Semua

CN tannin

Lupinus spp.

Lupin

Sapi,
kambing

Medicago
sativa
Metilotus alba
and Melilotus
officinalis

Alfalfa atau
Lucerne

Sapi, ayam,
Semua
domba

Nerium
oleander

Papaver spp.

Phytolacca
americana
Pinus
ponderosa
Podophyllum
peltatum

Prunus spp.

Pteridium
aquilinium
Quercus spp.

Biji

Sweetclover
Kuda, sapi,
Batang
putih dan kuning domba
Oleander

Kuda, sapi,
kambing, Semua
domba

Macam-macam
Poppies
Sapi
Semua
termasuk Opium
Poppy
Sapi,
domba,
Semua
Rumput poke
kalkun,
babi, kuda
tunas
Ponderosa Pine Sapi
muda
Mayapple dan
Sapi, babi Semua
Mandrake
Wild Cherries,
Kuda, sapi,
Black Cherry,
babi,
Biji, daun
Bitter Cherry,
domba,
Choke Cherry,
kambing
Pin Cherry
Kuda, sapi,
domba,
semua
Bracken Fern
babi
Buah,
Pohon Oak
Kuda, sapi
daun muda
13

sianogenik glikosida

lupinin, anagirin,
spartein, dan
hidroksilupanin
canavanin, saponin
Dicoumarol
neriosida, oleandrosida,
saponin, cardiak
glikosida
kodin, morfin, protopin

fitolakatoksin,
fitolakigenin
Tidak diketahui
alpha- dan betapeltatin, podofilloresin

amigdalin, prunasin

prunasin, ptaquilosida,
thiaminase
gallotannin, quercitrin,
dan quercitin

Ranunculus
spp.
Ricinus
communis

Buttercups atau Sapi, kuda,


Semua
kambing
Crowfoot
Castor Bean

Semua

Biji

Kuda, sapi,
unggas,
Daun, biji,
Black Locust
domba,
kulit kayu
kambing
Sapi,
Daun
Rumex spp.
Dock
domba
Daun,
akar,
Sapi,
Sambucus
ranting,
Elderberry
kambing
canadensis
buah
mentah
Kuda, sapi,
Senecio,
Senecio spp.
Groundsels, dan kambing, Daun
domba
Ragworts
Common
Nightshade,
Sapi, kuda, Daun,
Black
kambing, buah
Solanum spp. Nightshade,
domba
mentah
Horse Nettle,
Buffalo Bur,
Potato
Sorghum atau
Milo, rumput
Kuda, sapi, Daun,
Sorghum spp.
kambing batang
Sudan, dan
rumput Johnson
Taxus
Daun, biji,
Cemara
Semua
ranting
cuspidata
Domba,
Tetradymia
Daun
Horsebrush
sapi
spp.
Alsike clover,
Trifolium spp. Clover merah, Kuda, sapi Semua
Clover putih
Sapi,
Triglochin
Semua
Rumput Arrow
domba
maritima
Semaian,
Xanthium
Sapi, babi
Cocklebur
biji
strumarium
Semua
semua
Zigadenus spp. Death Camas

Robinia
pseudoacacia

14

protoanemonin
ricin, albumin

robin, fasin

Oxalat dapat larut

sambunigrin

jacobin, senecifillin

soladulsidin, solanin

dhurrin, nitrat

Taksin

Nitrat
taksifillin, triglochinin
Carboksiatraktilosida
zigasin

Kebanyakan para ahli menggolongkan anti nutrisi berdasarkan komposisi


kimiawinya. Hal tersebut mudah dimengerti, karena anti nutrisi umumnya
merupakan senyawa kimia yang akan lebih mudah menggolongkannya
berdasarkan golongan-golongan yang terdapat dalam dunia kimia.

Terdapat

berbagai macam pendapat tentang penggolongan berdasarkan komposisi


kimianya. Tetapi dari sekian pendapat tersebut secara umum masing-masing
sepakat dengan pembagian yang meliputi alkaloid, alkohol dan keton, karbohidrat,
racun chelat, glikosida, lemak, metal, protein dan asam amino, fenol, sesquiterpen
lakton, mikotoksin dan anti nutrisi lain.
Senyawa alkaloid terdiri dari indol alkaloid, indolizidin, piperidin,
polisiklik diterpen, piridin, pirolizidin, quinolizidin, steroid, tropan dan triptamin.
Alkohol dan keton meliputi diaceton alkohol, dietilen glikol, etanol, etilen glikol,
metanol, propilen glikol, cicutoksin, tremeton dan treratol. Angggota anti nutrisi
karbohidrat meliputi oligosakarida, beta-glukan, pektin, rafinosa, gula sederhana,
favisme, fruktosa, galaktosa, laktosa, sukrosa dan xilosa. Racun chelat terdiri dari
nitrat, nitrit, oksalat dan fitat.

Anggota glikosida terdiri dari kalsinogenik

glikosida, karboksiatraktilosida, kardiak glikosida, koumarin, furocormarin,


glukosinolat, isoflavon, coumestan, nitroglikosida, ranunculin, saponin dan vicin.
Lemak terdiri dari asam lemak siklopropinoid, asam erucat, fluoroasetat dan
glikolipid. Anggota metal antara lain adalah tembaga, merkuri, selenium, arsen,
timah dan besi. Senyawa fenol mempunyai anti nutrisi asam sinamat, fagopirin,
gosipol, hiperisin, pterosin, resorisinol, urusiol dan tannin.
Protein dan asam amino mempunyai anti nutrisi yang dibagi menjadi
menjadi lima kelompok besar yaitu allergen (amilase inhibitor, enzim,
lipoksidase, tiaminase, tokoferoloksidase), lektin (abris, concanavalin, ricin dan
robin), protein sitoplasmik tanaman, polipeptida dan asam amino yang dibagi
menjadi dua yaitu nutrisi (leusin, metionin, triptofan) dan non nutrisi (arginin
analog, kanavanin, indospecin, L amino D prolin, dihidroksifenilalanin, latirogen
dan memosin).
tremorgen,

Sedangkan mikotoksin beranggota aflatoksin, citrinin, jamur

lupinosis,

okratoksin,

patulin,

stacibotirotoksin, trikotecenes, dan zearalenon.


15

rubratoksin,

sporidesmin,

Sejumlah faktor dapat berkontribusi pada keracunan ternak oleh tanaman.


Banyak contoh perbedaan sepesies dapat mempengaruhi sensitivitas efek
keracunan tanaman. Hal tersebut memungkinkan ternak untuk beradaptasi pada
keracunan tanaman potensial. Ternak akan lebih memilih pakan yang aman bagi
mereka apabila dapat memilih.

Ternak akan menghindari tanaman beracun

bahkan apabila tanaman tersebut umum terdapat dalam lingkungan. Dalam situasi
tersebut, ternak akan sering mengkonsumsi pakan beracun hanya ketika pakan
yang seharusnya pantas dimakan tidak tersedia atau ketika ternak tidak dapat
menyeleksi pakan. Situasi tersebut mungkin terjadi ketika tanaman beracun atau
bagian tanaman seperti biji-bijian terdapat dalam bentuk hay, silase atau bentuk
pakan lainnya.
Konsentrasi racun dalam tanaman dapat bervariasi dari tahun ketahun,
melalui musim pertumbuhan tanaman, atau sebagai jawaban dari faktor
lingkungan seperti kekeringan.

Sebagai contoh, akumulasi konsentrasi racun

potensial dari nitrat dalam pakan ternak sangat sering terjadi selama periode
kekeringan yang menghalangi pertumbuhan normal tanaman.
Diagnosis racun tanaman merupakan pekerjaan yang sulit.

Banyak

tanaman memproduksi tanda-tanda klinis non spesifik yang harus dibedakan dari
kondisi penyakit lainnya.

Sebagai tambahan, ternak yang mati karena

mengkonsumsi tanaman beracun sering tidak menunjukkan tanda-tanda post


mortem yang jelas. Hal yang tidak mendukung lagi adalah relatif sedikit tes
laboratorium yang tersedia untuk mendeteksi racun tanaman pada contoh ante
mortem dan post mortem. Dalam banyak kasus, jalan terbaik untuk mendukung
diagnosis racun tanaman adalah mengkonfirmasi keberadaan tanaman beracun
pada lingkungan peternakan.
Problem lain lagi adalah sangat sedikit terapi antidotal untuk mengobati
keracunan tanaman.

Pendekatan terbaik untuk memperlakukan ternak yang

keracunan adalah secara rutin mengadakan prosedur dekontaminasi dan


penggunaan arang aktif dan obat pencuci perut untuk mempercepat pengeluaran
pakan beracun dari saluran pencernaan. Informasi tentang anti nutrisi sangat
banyak tersedia di lapangan.
16

BAB 2
KLASIFIKASI RACUN ATAU ANTI NUTRISI
BERDASARKAN STRUKTUR KIMIA
2.1. Alkaloid
Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terbanyak
ditemukan di alam. Senyawa ini tersusun atas karbon, hidrogen, nitrogen dan
oksigen. Hampir seluruh alkaloid berasal dan tersebar luas dalam berbagai jenis
tumbuhan.

Alkaloid adalah famili dari alkalin, senyawa yang mengandung

substansi dasar nitrogen basa, biasanya dalam bentuk cincin heterosiklik.


Beberapa komposisi kimia dari senyawa alkaloid dapat dilihat pada Gambar 2.1

N
H

NH

Pirolidin

Piperidin

Isokuinolin

N
Kuinolin

NH
Indol

Gambar 2.1. Senyawa alkaloid

Alkaloid ini diklasifikasikan berdasarkan tipe dasar kimia pada nitrogen


yang terkandung dalam bentuk heterosiklik.

Alkaloid biasanya dinyatakan

dengan nama trivial dan hampir semuanya diberi akhiran in yang mencirikan
alkaloid. Klasifikasi alkaloid tersebut meliputi pirrolizidin alkaloid, peperidin
alkaloid, piridin alkaloid, indol alkaloid, quinolizidin alkaloid, steroid alkaloid,
polisiklik diterpen alkaloid, indolizidin alkaloid, triptamin alkaloid, tropan
alkaloid, fescue alkaloid dan miscellaneous alkaloid.

17

Alkaloid dijumpai pada tanaman seperti kentang, tomat DAN jamur serta
pada hewan seperti kerang-kerangan. Beberapa diproduksi dalam tubuh manusia
seperti histamin.
barberidaceae,

Tanaman yang kaya akan alkaloid adalah apocynaceae,


liliaceae,

menispermaceae,

papaveraceae,

papilionaceae,

ranunculaceae, rubiaceae, rutaceae dan solanaceae. Sedangkan golongan yang


mempunyai alkaloid sedang adalah caricaceae, crassulaceae, erythroxylaceae dan
rhamnaceae. Sedangkan yang tidak mengandung alkaloid adalah labiatae dan
salicaceae. Klasifikasi secara rinci dapat diterangkan dalam Tabel 2.1 sebagai
berikut.
Tabel 2.1. Klasifikasi senyawa alkaloid
No.
1.

Kelompok
Piridin

2.

Tropin

3.

Quinolin

4.

Isoquinolin

Sub kelompok

Quina-bark
Striknos
Veratrum
Opium
Substansi
kompleks

5.
6.

Fenetilamin
Indol

Senyawa
Piperin, coniin, trigonelin,
arekaidin, guvasin, pilokarpin,
sistin, nikotin, dan spartein
Atropin, kokain, higrin, ekgonin,
dan peletierin
Quinin
Striknin, brusin
Veratrin, dan cevadin
Morfin, kodein, thebain,
papaverin, narcotin, narsein
Hidrastin, berberin
Metamfetamin, meskalin, efedrin
Triptamin

Diperkirakan sekitar 15 20% vascular tanaman mengandung alkaloid.


Sebagian besar alkaloid merupakan turunan asam amino lisin, ornitin, fenilalanin,
asam nikotin, dan asam antranilat. Asam amino disintesis dalam tanaman dengan
proses dekarboksilasi menjadi amina, amina kemudian dirubah menjadi aldehida
oleh amina oksida. Asam-asam amino ornitin dan lisin adalah senyawa-senyawa
awal (prekursor) dalam biosintesis alkaloid alisiklik.

Alkaloid ini yang

mempunyai cincin pirolidin seperti higrin, hiosiamin, isopeletierin dan


pseudoisopeletierin dan piperidin seringkali disebut alkaloid sederhana. Pada
biosintesis alkaloid ini, ornitin atau lisin pertama-tama mengalami dekarboksilasi
18

menghasilkan diamina yang sebanding.

Selanjutnya, diamina ini mengalami

deaminasi oksidatif menghasilkan aminoaldehida.


Hampir semua alkaloid indol berasal dari asam amino triptofan. Alkaloid
indol yang sederhana seperti serotonin dan psilosibin, terbentuk sebagai hasil
dekarboksilasi dari turunan triptofan yang sebanding. Namun, banyak alkaloid
indol yang lebih kompleks berasal dari penggabungan turunan asam mevalonat
dan triptofan. Dalam bentuk yang sederhana, satu molekul dimetilalil pirofosfat
diinkorporasikan ke dalam triptofan menghasilkan asam lisergat, melalui
chanoklavin dan agroklavin. Ketiga alkaloid ini ditemukan bersama-sama dalam
Claviseps purpurea. Hampir semua alkaloid yang ditemukan di alam mempunyai
keaktifan fisiologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang sangat
berguna dalam pengobatan. Meskipun kebanyakan alkaloid adalah racun seperti
striknin, coniin dan kolsicin, beberapa digunakan di bidang kesehatan sebagai
analgesik atau anastetik seperti morfin, kokain, atropin, kafein, quinin, teofilin dan
teobromin.

2.2. Glikosida
Glikosida adalah eter yang mengandung setengah karbohidrat dan
setengah non karbohidrat yang bergabung dengan ikatan eter. Komponen non
gula dikenal sebagai aglikon sedangkan komponen gula disebut dengan glikon.
Glikosida biasanya adalah substansi yang pahit. Seringkali aglikon dikeluarkan
oleh aksi enzimatis ketika jaringan tanaman mengalami luka.

Klasifikasi

glikosida meliputi sianogenik glukosida, goitrogenik glukosida, coumarin


glukosida, steroid dan triterpenoid glukosida, nitropropanol glikosida, visin,
kalsinogenik glikosida, karboksiatraktilosida, dan

isovlavon.

Klasifikasi

glikosida berdasarkan kelompok aglikon dapat dibagi menjadi 11 kelompok,


yaitu: tannin, kardioaktif, aldehid, antraquinon, alkohol, saponin, lakton, sianofor,
isotiosianat, fenol dan flavonol.
Sebagai contoh pada tanaman Glycyrrhiza glabra terdapat saponin.
Glikon pada saponin terdiri dari glukosa, arabinosa, xilosa dan asam glukuronat.
Sedangkan aglikon dari saponin dinamakan sapogenin. Sapogenin pada saponin
19

netral adalah turunan steroid sedangkan pada saponin asam adalah turunan
triterpenoid.
glisirizin.

Saponin pada tanaman Glycyrrhiza glabra dikenal dengan nama


Aglikon pada glisirizin adalah asam glukuronat (2 molekul) dan

aglikonnya adalah asam glisiretinat. Komposisi kimia glisirizin dapat dilihat pada
Gambar 2.2.
COOH

O
COOH
O
O
Aglikon = asam glisiretinat
COOH O
O

dua molekul aglikon = asam glukoronat

Gambar 2.2. Komposisi kimia glisirizin


Asam glisirizin 50 kali lebih manis dibandingkan gula (sukrosa). Pada
hidrolisis, glikosida kehilangan rasa manis dan diubah menjadi aglikon asam
glisiretinat dan dua molekul asam glukuronat. Asam glisiretinat adalah turunan
triterpenoid pentasiklik dari tipe beta-amyrin.
bahan ekspektoran dan antitusif.

Senyawa tersebut mempunyai

Ekspektoran digunakan untuk menurunkan

viskositas mucus yang kental, atau untuk meningkatkan sekresi mukus pada
batuk kering beriritasi.

20

2.3. Protein
Protein berasal dari kata "proteios" yang berarti "pertama" atau
kepentingan primer". Protein merupakan senyawa organik yang sebagian besar
unsurnya terdiri dari karbon, hidrogen, oksigen, nitrogen, sulfur dan fosfor. Ciri
khusus protein adalah adanya kandungan nitrogen.

Berdasarkan bentuknya,

protein dapat diklasifikasikan dalam tiga bagian, yaitu : protein berbentuk bulat,
serat dan gabungan keduanya.
Protein berbentuk bulat (globular) terdiri dari albumin, globulin, glutelin,
prolamin, histon, dan protamin. Albumin adalah protein yang larut dalam air dan
menggumpal apabila terkena panas. Umumnya albumin menjadi komponen pada
albumin telur, albumin serum, leucosin pada gandum dan legumelin pada kacangkacangan. Globulin tidak larut dalam air tetapi larut dalam asam kuat dan
menggumpal apabila terkena panas.

Globulin terdapat sebagai komponen

globulin serum, fibrinogen, myosinogen, edestin pada biji hemp, legumin pada
kacang-kacangan, concanavalin pada jack bean dan excelsin pada kacang Brazil.
Glutelin tidak larut dalam air dan pelarut netral, tetapi lebih cepat larut dalam
larutan asam atau basa. Contoh yang umum terdapat pada glutelin pada jagung
yang lisinnya tinggi, dan oxyzenin pada padi. Prolamin atau gliadin adalah
protein sederhana yang larut dalam 70 sampai dengan 80 persen etanol tetapi tidak
larut dalam air, alkohol dan pelarut netral. Contohnya terdapat pada zein dalam
jagung dan gandum, gliadin pada gandum dan rye serta hordein pada barley.
Histon adalah protein dasar yang larut dalam air, tetapi tidak larut dalam larutan
amonia. Histon sebagian besar bergabung dengan asam nukleat pada sel makhluk
hidup. Contoh yang umum adalah globin pada hemoglobin dan scombrin pada
spermatozoa ikan mackerel. Protamin adalah molekul dengan bobot rendah pada
protein, larut dalam air, tidak menggumpal terkena panas berbentuk garam stabil.
Contohnya adalah salmin dari sperma ikan salmon, sturin dari ikan sturgeon,
clupein dari ikan herring, dan scombrin dari ikan mackerel. Protamin umumnya
bersatu dengan asam nukleat dalam sperma ikan.
Protein berbentuk serat (fibrous) terdiri dari kolagen, elastin dan keratin.
Kolagen adalah protein utama pada jaringan penghubung skeletal. Umumnya
21

kolagen tidak larut dalam air dan tahan pada enzim pencernaan hewan, tetapi
berubah cepat dalam bentuk larutan, dalam bentuk gelatin lebih mudah dicerna
apabila dipanaskan dalam air atau larutan asam atau basa. Kolagen mempunyai
karakteristik struktur asam amino unik diantaranya adalah hidroksiprolin yang
molekulnya besar, hidroksilisin, sistein, sistin dan triptofan.

Elastin adalah

protein pada jaringan elastis seperti pada tendon dan arteri.

Meskipun

penampakannya sama dengan kolagen, elastin tidak dapat diubah menjadi gelatin.
Keratin merupakan protein sukar larut dan tidak dapat dicerna.

Umumnya

menjadi komponen rambut, kuku, bulu, tanduk dan paruh. Keratin mengadung 14
sampai dengan 15 persen sistin.
Protein gabungan (conjugated) terdiri dari nukleoprotein, mukoid,
glikoprotein, lipoprotein dan kromoprotein. Nuleoprotein adalah satu atau lebih
molekul protein yang berkombinasi dengan asam nukleat, yang dalam sel dikenal
sebagai deoksiribonukleatprotein, ribonukleatprotein ribosom dan lain-lain.
mukoid atau mukoprotein yang merupakan bagian karbohidrat dalam protein
adalah

mukopolisakarida

yang

mengandung

N-asetil-heksosamin

seperti

glukosamin atau galaktosamin yang berkombinasi dengan asam uronik,


galakturonik atau asam glukoronik, banyak juga yang mengandung asam sialik.
Glikoprotein adalah protein yang mengandung karbohidarat kurang dari 4 persen,
sering kali dalam bentuk heksosa sederhana, seperti manosa sebesar 1,7 persen
dalam albumin telur. Lipoprotein adalah protein larut dalam air yang bergabung
dengan lesitin, cepalin, kolesterol, atau lemak dan fosfolipid lain. Kromoprotein
adalah kelompok yang mempunyai bentuk karakteristik yang merupakan
gabungan dari protein sederhana dengan kelompok prospetik pewarna.
Komoprotein meliputi hemoglobin, sitokrom, flavoprotein, visual purple pada
retina mata dan enzim katalase.
Berdasarkan kekomplekskan strukturnya, protein dibagi menjadi tiga yaitu
protein sederhana, gabungan dan asal.

Protein sederhana yaitu protein yang

apabila mengalami hidrolisis akan menghasilkan hanya asam-asam amino atau


derivatnya, contohnya adalah : albumin, globulin, glutelin, albuminoid dan
protamin.

Protein gabungan yaitu protein sederhana yang bergabung dengan


22

radikal protein, contohnya adalah : nukleoprotein (protein bergabung dengan asam


nukleat), glikoprotein (protein bergabung dengan zat yang mengandung gugusan
karbohidrat seperti mucin), fosfoprotein (protein bergabung dengan zat yang
mengandung fosfor seperti kasein), hemoglobin (protein bergabung dengan zat-zat
sejenis hematin seperti hemoglobin) dan lesitoprotein (protein bergabung dengan
lesitin, seperti jaringan fibrinogen). Protein asal adalah protein yang terdegradasi
yang meliputi protein primer (misal: protean) dan protein sekunder (misal:
proteosa, pepton dan peptida).
Fungsi protein meliputi banyak hal yaitu pertama struktur penting untuk
jaringan urat daging, tenunan pengikat, kolagen, rambut, bulu, kuku dan bagian
tanduk serta paruh. Kedua sebagai komponen protein darah, albumin dan globulin
yang dapat membantu mempertahankan sifat homeostatis dan mengatur tekanan
osmosis.

Ketiga

terlibat dalam proses pembekuan darah sebagai komponen

fibrinogen, tromboplastin.
sebagai hemoglobin.

Keempat membawa oksigen ke sel dalam bentuk

Kelima sebagai komponen lipoprotein yang berfungsi

mentransportasi vitamin yang larut dalam lemak dan metabolit lemak yang lain.
Keenam sebagai komponen enzim yang bertugas mempercepat reaksi kimia dalam
sistem metabolisme. Ketujuh sebagai nukleoprotein, glikoprotein dan vitellin.
Beberapa inhibitor penting dalam tanaman adalah protein. Anggotanya meliputi
protease (tripsin) dan amilase inhibitor, lektin (hemaglutinin), enzim, protein
sitoplasma tanaman.

2.4. Asam amino dan turunan asam amino


Asam-asam amino apabila bergabung akan membentuk protein dengan
cara ikatan peptida, yaitu suatu ikatan antara gugus amino (NH2) dari suatu asam
dengan gugus karboksil dari asam yang lain, dengan membebaskan satu molekul
air (H2O). Komposisi kimia secara umum dari asam amino dapat dilihat pada
Gambar 2.3.

23

COOH
H

NH2

Gambar 2.3. Komposisi kimia asam-amino


Lambang R merupakan rantai samping yang spesifik pada setiap asam
amino. Asam amino biasanya diklasifikasikan oleh sifat pada rantai samping
dalam empat kelompok, yaitu: asisik, bassik, hidrofilik (polar) dan hidrofobik
(non polar). Kecuali glisin dimana R adalah H, asam amino terbentuk dalam dua
kemungkinan optikal isomer yang disebut D dan L.

L asam amino

merepresentasikan sebagian besar asam amino yang dijumpai pada protein. D


asam amino dijumpai pada beberapa protein yang diproduksi oleh organisme laut
yang menghuni tempat eksotik seperti siput contong.
Protein disusun oleh 22 macam asam amino, tetapi dari ke 22 macam asam
amino tersebut yang berfungsi sebagai penyusun utama protein sebanyak 20
macam. Dari 20 macam asam amino tersebut ternyata ada sebagian yang dapat
disintesis dalam tubuh ternak, sedang sebagian lainnya tidak dapat disintesis
dalam tubuh ternak sehingga harus didapatkan dari pakan. Komposisi kimia dari
20 asam amino tersebut dapat dilihat pada Gambar 2.4. berikut ini.
Asam amino yang harus ada atau harus didapatkan dari pakan disebut
asam amino esensial dalam pakan (dietary essential amino acid atau indespensible
amino acid). Asam amino yang termasuk dalam kelompok ini adalah metionin,
arginin, treonin, triptofan, histidin, isoleusin, leusin, lisin, valin dan fenilalanin.
Asam amino yang dapat disintesis dalam tubuh disebut asam amino non esensial
dalam pakan, tetapi apabila esensial untuk metabolisme maka disebut pula sebagai
asam amino esensial metabolik (metabolic essential amino acid atau dispensible
amino acid). Asam amino yang termasuk kelompok ini adalah : alanin, asam
aspartat, asam glutamat, glutamin, hidroksiprolin, glisin, prolin dan serin.

24

Gambar 2.4. Komposisi asam-asam amino


Disamping itu ada pengelompokan asam amino setengah esensial (semi
essential amino acid atau semi dispensible amino acid) karena asam amino ini
hanya dapat disintesis dalam tubuh dalam jumlah yang terbatas dari substrat
tertentu.

Asam amino yang termasuk dalam kelompok ini adalah tirosin, sistin

25

dan hidroksilisin. Terdapat lebih dari 300 asam amino dalam tanaman, beberapa
diantaranya merupakan racun. Asam amino yang paling terkenal beracun adalah
mimosin yang strukturnya sama dengan tirosin. Asam amino beracun lainnya
natara lain triptofan, asam selenoamino, lathirogen, linatin, indospesin, kanavanin,
faktor anemia brassica, hipoglisin, dan amina biogenik.

2.5. Karbohidrat
Karbohidrat mempunyai komposisi kimia yang mengandung C, H dan O.
Semakin kompleks susunan komposisi kimia, maka akan semakin sulit dicerna.
Klasifikasi karbohidrat menurut urutan kompleksitas terdiri dari monosakarida,
disakarida, trisakarida dan polisakarida. Monosakarida atau gula sederhana yang
penting mencakup pentosa (C5H10O5) yaitu gula dengan 5 atom C

dan heksosa

(C6H12O6) yaitu gula dengan 6 atom C. Pentosa terdapat di alam dalam jumlah
sedikit. Pentosa dapat dihasilkan melalui hidrolisis pentosan yang terdapat dalam
kayu, bonggol jagung, kulit dan jerami. Pentosa terdiri dari arabinosa, ribosa, dan
xilosa. Heksosa bersifat lebih umum dan lebih penting dalam pakan dibandingkan
dengan monosakarida lainnya. Heksosa terdiri dari fruktosa, galaktosa, manosa
dan glukosa. Fruktosa (levulosa) terdapat bebas dalam buah yang masak dan
dalam madu.

Galaktosa berada dalam senyawa dengan glukosa membentuk

laktosa (gula susu). Glukosa (dekstrosa) terdapat dalam madu, dan bentuk inilah
yang terdapat dalam darah.
Disakarida dibentuk oleh kombinasi kimia dari dua molekul monosakarida
dengan pembebasan satu molekul air. Bentuk disakarida yang umum adalah
sukrosa, maltosa, laktosa dan selobiosa.

Sukrosa merupakan gabungan dari

glukosa dan fruktosa dengan ikatan (1- 5) yang dikenal sebagai gula dalam
kehidupan sehari-hari. Sukrosa umumnya terdapat dalam gula tebu, gula bit serta
gula mapel. Maltosa merupakan gabungan glukosa dan glukosa dengan ikatan
(1 -4). Maltosa terbentuk dari proses hidrolisa pati. Laktosa (gula susu) terbentuk
dari gabungan galaktosa dan glukosa dengan ikatan (1 - 4).

Selubiosa

merupakan gabungan dari glukosa dan glukosa dengan ikatan (1 - 4). Selubiosa
26

adalah sakarida yang terbentuk dari selulosa sebagai hasil kerja enzim selulose
yang berasal dari mikroorganisme.
Trisakarida terdiri dari rafinosa dan melezitosa.

Rafinosa terdiri dari

masing-masing satu molekul glukosa, galaktosa dan fruktosa.


tertentu terdapat dalam gula bit dan biji kapas.

Dalam jumlah

Melezitosa terdiri dari dua

molekul glukosa dan satu molekul fruktosa. Polisakarida tersusun atas sejumlah
molekul gula sederhana.

Kebanyakan polisakarida berbentuk heksosan yang

tersusun dari gula heksosa, tetapi ada juga pentosan yang tersusun oleh gula
pentosa, disamping juga ada yang dalam bentuk campuran yaitu kitin,
hemiselolusa, musilage dan pektin. Polisakarida heksosan merupakan komponen
utama dari zat-zat makanan yang terdapat dalam bahan asal tanaman. Heksosan
terdiri dari selulosa, dekstrin, glikogen, inulin dan pati. Pati terdiri dari amilosa
[ikatan (1 - 4)] dan amilopektin [ikatan (1 - 4) dan (1 - 6)]. Pati merupakan
persediaan utama makanan pada kebanyakan tumbuh-tumbuhan, apabila terurai
akan menjadi dekstrin [glukosa, ikatan (1 - 4) dan (1 - 6)], kemudian menjadi
maltosa dan akhirnya menjadi glukosa.

Pati merupakan sumber energi yang

sangat baik bagi ternak. Selulosa [glukosa, ikatan (1 - 4)] menyusun sebagian
besar struktur tanaman, sifatnya lebih kompleks dan tahan terhadap hidrolisa
dibandingkan dengan pati.
Sebagian besar cadangan karbohidrat dalam tubuh hewan berada dalam
bentuk glikogen [glukosa, ikatan (1 - 4) dan (1 - 6)] yang terdapat dalam hati
dan otot. Glikogen larut dalam air dan hasil akhir hidrolisa adalah glukosa.
Glikogen dan pati merupakan bentuk simpan atau cadangan untuk gula. Inulin
[fruktosa, ikatan (2 - 1)] adalah polisakarida yang apabila dihidrolisa akan
dihasilkan fruktosa. Polisakarida ini merupakan cadangan (sebagai ganti pati),
khususnya dalam tanaman yang disebut artichke Yerusalem (seperti tanaman
bunga matahari). Inulin digunakan untuk pengujian clearance rate pada fungsi
ginjal karena zat tersebut melintas dengan bebas melalui glomerulus ginjal dan
tidak disekresi atau diserap oleh tubuh ginjal.

Kitin merupakan polisakarida

campuran yang terdapat dalam eksoskeleton (kulit yang keras) pada berbagai
serangga.
27

Hanya sedikit sekali problem keracunan dari senyawa karbohidrat. Xilose


yang merupakan gula heksosa menyebabkan pengurangan pertumbuhan dan
katarak pada mata babi dan ayam. Pada oligosakarida, raffinosa tidak dapat
dicerna dalam usus halus dan meningkatkan pertumbuhan bakteri di hindgut. glukan pada gandum kebanyakan menyebabkan problem nutrisi pada unggas.

2.6. Lemak
Lemak adalah kelompok senyawa heterogen yang berkaitan, baik secara
aktual maupun potensial dengan asam lemak. Lipid mempunyai sifat umum yang
relatif tidak larut dalam air dan larut dalam pelarut non polar seperti eter,
kloroform dan benzena. Dalam tubuh, lemak berfungsi sebagai sumber energi
yang efisien secara langsung dan secara potensial bila disimpan dalam jaringan
adiposa. Lemak berfungsi sebagai penyekat panas dalam jaringan subkutan dan
sekeliling organ-organ tertentu, dan lipin non polar bekerja sebagai penyekat
listrik yang memungkinkan perambatan cepat gelombang depolarisasi sepanjang
syaraf bermialin.
Klasifikasi lemak terdiri dari lemak sederhana, lemak campuran dan lemak
turunan. Lemak sederhana adalah ester asam lemak dengan berbagai alkohol.
Lemak sederhana terdiri dari lemak dan lilin.

Lemak merupakan ester asam

lemak dengan gliserol. Lemak dalam tingkat cairan dikenal sebagai minyak.
Lilin (waxes) adalah ester asam lemak dengan alkohol monohidrat yang
mempunyai berat molekul lebih besar.
Lipid campuran adalah ester asam lemak yang mengandung gugus
tambahan selain alkohol dan asam lemak. Lipid campuran terdiri dari fosfolipid,
glikolipid dan lipid campuran lain. Fosfolipid merupakan lipid yang mengandung
residu asam fosfat sebagai tambahan asam lemak dan alkohol. Fosfolipid juga
memiliki basa yang mengandung nitrogen dan pengganti (substituen) lain. Pada
banyak fosfolipid, misalnya gliserofosfolipid, alkoholnya adalah gliserol, tetapi
pada yang lain, misalnya sfingofosfolipid, alkoholnya adalah sfingosin.
Glikolipid adalah campuran asam lemak dengan karbohidrat yang mengandung
28

nitrogen tetapi tidak mengandung asam fosfat. Lipid campuran yang lain adalah
sulfolipid dan aminolipid. Lipoprotein juga dapat ditempatkan dalam katagori ini.
Lemak turunan adalah zat yang diturunkan dari golongan-golongan diatas
dengan hidrolisis. Ini termasuk asam lemak (jenuh dan tidak jenuh), gliserol,
steroid, alkohol disamping gliserol dan sterol, aldehida lemak dan benda keton.
Gliserida (asil-gliserol), kolesterol dan ester kolesterol dinamakan lipid netral
karena tidak bermuatan. Asam lemak adalah asam karboksilat yang diperoleh dari
hidrolisis ester terutama gliserol dan kolesterol. Asam lemak yang terdapat di
alam mengandung atom karbon genap (karena disintesis dari dua unit karbon) dan
merupakan derivat berantai lurus. Rantai dapat jenuh (tidak mengandung ikatan
rangkap) dan tidak jenuh (mengandung satu atau lebih ikatan rangkap).
Asam-asam lemak tidak jenuh mengandung lebih sedikit dari dua kali
jumlah atom hidrogen sebagai atom karbon, serta satu atau lebih pasangan atomatom karbon yang berdekatan dihubungkan oleh ikatan rangkap. Asam lemak
tidak jenuh dapat dibagi menurut derajad ketidakjenuhannya, yaitu asam lemak
tak jenuh tunggal (monounsaturated, monoetenoid, monoenoat), asam lemak tak
jenuh banyak (polyunsaturated, polietenoid, polienoat) yang terjadi apabila
beberapa pasang dari atom karbon yang berdekatan mengandung ikatan rangkap
dan eikosanoid.

Eikosanoid adalah senyawa yang berasal dari asam lemak

eikosapolienoat, yang mencakup prostanoid dan leukotrien (LT).

Prostanoid

termasuk prostaglandin (PG), prostasiklin (PGI) dan tromboxan (TX). Istilah


prostaglandin lebih sering digunakan. Eikosanoid adalah senyawa yang berasal
dari asam lemak eikosapolienoat, yang mencakup prostanoid dan leukotrin (LT).
Contoh asam lemak tidak jenuh dapat dilihat pada Tabel 2.2.
Tabel 2.2. Asam-asam lemak tidak jenuh
Asam-asam lemak
Palmitoleat (heksadesenoat)
Oleat (oktadesenoat)
Linoleat (oktadekadienoat)
Linolenat (oktadekatrienoat)
Arakidonat (eikosatetrienoat)
Klupanodonat (dokosapentaenoat)

Formula
C16H30O2
C18H34O2
C18H32O2
C18H30O2
C20H32O2
C22H34O2

29

Titik cair (oC)


Cair
Cair
Cair
Cair
Cair
Cair

Asam lemak jenuh mempunyai atom hidrogen dua kali lebih banyak dari
atom karbonnya, dan tiap molekulnya mengandung dua atom oksigen. Asam
lemak jenuh mengandung semua atom hidrogen yang mungkin, dan atam karbon
yang berdekatan dihubungkan oleh ikatan valensi tunggal. Asam lemak jenuh
dapat dipandang berdasarkan asam asetat sebagai anggota pertama dari
rangkaiannya. Anggota-anggota lebih tinggi lainnya dari rangkaian ini terdapat
khususnya dalam lilin. Beberapa asam lemak berantai cabang juga telah diisolasi
dari sumber tumbuh-tumbuhan dan binatang. Asam-asam lemak jenuh memiliki
titik cair yang lebih tinggi dibandingkan dengan asam yang tidak jenuh, untuk
atom C yang sama banyaknya. Rantai asam lemak jenuh yang lebih panjang, titik
cairnya lebih tinggi dibandingkan dengan yang rantainya lebih pendek. Contoh
asam-asam lemak jenuh dapat dilihat pada Tabel 2.3.
Tabel 2.3. Asam-asam lemak jenuh
Asam-asam lemak
Butirat (butanoat)
Kaproat (hexanoat)
Kaprilat (oktanoat)
Kaprat (dekanoat)
Laurat (dodekanoat)
Miristat (tatradekanoat)
Palmitat (heksadekanoat)
Stearat (oktadekanoat)
Arakidat (eikosanoat)
Lignoserat (tatrakosanoat)

Formula
C 4 H8 O2
C6H12O2
C8H16O2
C10H20O2
C12H24O2
C14H28O2
C16H32O2
C18H36O2
C20H40O2
C24H48O2

Lemak sangat jarang menyebabkan karacunan.

Titik cair (oC)


Cair
Cair
16
31
44
54
63
70
76
86

Lemak yang beracun

meliputi asam erucat pada rapeseed, yang menyebabkan myocardial lesion pada
tikus. Lemak lainnya yang beracun adalah asam lemak siklopropinoid yang
terdiri dari asam sterkulat dan asam malvalat pada biji kapas yang menyebabkan
albumin berwarna pink berkembang pada telur yang disimpan, juga menyebabkan
karsinogen.

30

2.7. Glikoprotein
Glikoprotein adalah senyawa organik yang mengandung protein dan
karbohidrat yang bergabung bersama dalam ikatan kimia kovalen. Definisi lain
menyebutkan senyawa molekul protein dengan substansi yang mengandung
kelompok karbohidrat.

Kelompok karbohidrat mungkin dalam bentuk

monosakarida, disakarida, oligosakarida, polisakarida atau turunannya (seperti


substitusi sulfo- atau fosfo). Proteoglikan adalah sub kelas dari glikoprotein yang
unit karbohidratnya adalah polisakarida yang mengandung gula amino sehingga
disebut juga sebagai glikosaminoglikan.

Keluarga besar glikoprotein terdapat

pada Tabel 2.4. dibawah ini.


Tabel 2.4. Keluarga besar glikoprotein
Contoh

Struktur

Kejadian

N-Glycosides
-NAcetylglucosaminylasparagine,
(GlcNAc-)Asn

Tersebar luas
pada binatang,
tanaman dan
mikroorganisme

O-Glycosides
-NAcetylgalactosaminylserine or
-threonine, (GalNAe-)Ser,
(GalNAc-)Thr

glikoprotein
pada binatang

-Xylosylserine (Xyl-)Ser

proteoglikan,
pada manusia
bernama
tiroglobulin

-Galactosylhydroxylysine
(Gal-)Hyl

Kolagen

-LArabinosylhydroxyproline, (LAra-)Hyp

Tanaman dan
alga
glikoprotein

Struktur glikoprotein ini banyak terjadi di banyak bentuk kehidupan.


Glikoprotein ini umum dan penting pada jaringan tubuh mamalia. Keberadaan
31

karbohidrat mungkin mempunyai beberapa efek yaitu mungkin menolong protein


untuk membalik dalam posisi geometri secara tepat, stabilitas protein,
berpengaruh pada bahan fisik seperti solubilitas atau viskositas, membantu
glikoprotein untuk menyeseuaikan diri secara tepat dalam membran. Banyak
protein yang dibebaskan oleh sel-sel ke darah dan cairan lain adalah glikoprotein.
Bagian karbohidrat pada glikoprotein biasanya adalah komponen gula sederhana
yang tidak lebih dari 8 10 unit monosakarida. Protein dan lemak yang berikatan
dengan oligosakarida merupakan komponen permukaan sel eukariot yang
memegang peranan penting dalam kegiatan sel dan interaksi maupun adhesi sel
patogen. Perubahan dalam sintesis atau katabolisme oligosakarida ini mempunyai
konskuensi ancaman kehidupan yang serius seperti tumor metastasis, sindrom
defisiensi karbohidrat dan penyakit lysosomal storage.
Eksperimen manipulasi biosintesis oligosakarida dengan menggunakan
enzim inhibitor spesifik menunjukkan bahwa ketika tingkat permulaan
kematangan oligosakarida dirintangi dengan inhibitor a-glukosidase seperti Nbutil-deoksinojirimisin, banyak glikoprotein gagal melalui pembungkus protein
yang bertindak sebagai pengantar yang menyebabkan perubahan konformasi dan
kehilangan aktivitas biologis. Penemuan ini menyebabkan dilakukan eksploitasi
prosesing inhibitor sebagai

terapi anti viral (HIV dan

hepatitis

B).

Glukosiltransferase adalah enzim kunci dalam siklus untuk sistesis laktosil,


rangkaian globosil-keramida dan gangliosida. Dalam sel, perlakuan inhibitor
dapat mencegah sintetis sebagian besar glikospingolipid.
Kombinasi (pada banyak) lebih dari tujuh molekul gula yang berbeda
diketahui terjadi dalam galaktosa, galaktosamin, manosa, fruktosa, dan asam asam
sialat (turunan dari glukosamin). Ikatan antara olisakarida dan protein terjadi oleh
formasi ikatan kimia pada hanya satu dari empat asam amino protein yaitu
asparagin, hidroksilisin, serin atau treonin. Glikoprotein biasanya menunjukkan
viskositas tinggi, menyebabkan karakter sangat kental pada putih telur, yang
tersusun sebagian besar dari ovalbumin glikoprotein.

Mukus kelenjar ludah

mengandung glikoprotein yang disebut musin. Diantara glikoprotein lainnya,


terdapat satu contoh yang menarik, yang diisolasi dari ikan dari daerah Antartika
32

tertentu yang dapat hidup pada temperatur air mendekati beku sebagai jawaban
dari depresi titik beku pada serum darah ikan tersebut yang dinamakan dengan
globular glikoprotein. Molekul tersebut secara luar biasa efektif dapat menekan
titik beku.

Beberapa contoh glikoprotein lainnya adalah lektin dan avidin.

Avidin adalah glikoprotein pada albumin telur yang menyebabkan antagonistis


dengan vitamin B (biotin). Telur mentah dapat digunakan untuk mempengaruhi
defisiensi biotin dalam eksperimen binatang.
Glikoprotein tersebar luas pada semua bentuk kehidupan dengan
kemungkinan perkecualian pada eubakteria. Glikoprotein terdapat dalam sel,
dalam bentuk dapat larut dan dalam lapisan membran, maupun dalam matriks
ekstraselular dan dalam cairan ekstra selular. Glikoprotein sangat biasa terjadi
ikatan antara karbohidrat dengan protein melalui ikatan glikosil.

Glikosilasi

menggambarkan salah satu modifikasi utama pada co-translational dan posttranslational protein.

2.8. Glikolipid
Glikolipid adalah turunan glikosil pada lemak seperti asilgliserol,
keramida, dan prenol. Definisi lainnya adalah senyawa yang mengandung satu
atau lebih residu monosakarida yang diikat oleh ikatan glikosidik pada pemecahan
hidrofobik seperti asilgliserol, sphingoid, keramida (N-asilsphingoid) atau prenil
fosfat.

Beberapa keluarga glikolipid antara lain adalah glikogliserolipid,

glikosphingolipid,

glikofosfatidilinositol,

psikosin

dan

nama-nama

lain.

Glikogliserolipid adalah glikolipid yang mengandung satu atau lebih residu


gliserol. Ester, eter dan glukosa turunan dari gliserol ditandai oleh sebuah awalan,
merupakan penggantian yang didahului oleh sebuah locant. Atom karbon gliserol
dinomori secara stereospesifik, dengan atom karbon nomor 1 pada bagian atas
formula.

Perbedaan penomoran pada sistem ini sudah digunakan dibandingkan

dengan sistem lain.

Gliserol selalu digabungkan oleh awalan sn (untuk

penomoran stereospesifik) sebagaimana terlihat pada Gambar 2.5. dibawah ini.

33

Contoh:

Gambar 2.5. 1,2-di-O-acyl-3-O--D-galactosyl-sn-glycerol


Glikosphingolipid adalah lemak yang mengandung sedikitnya satu residu
monosakarida dan sphingoid lain atau keramida. Glikolipid ini merupakan bagian
kolektif dari keluarga besar substansi yang dikenal sebagai glikokonjugasi. Tipe
besar dari glikokonjugasi adalah glikoprotein, glikopeptida, peptidoglikan,
glikolipid dan lipopolisakarida. Struktur glikolipid seringkali kompleks dan sulit
untuk diterangkan. Sampai saat ini, lebih dari 300 glikolipid baru sudah diisolasi
dan diketahui cirinya. Beberapa mempunyai ikatan karbohidrat dengan lebih dari
12 residu monosakarida dan lainnya dengan struktur istimewa seperti fosfat
inositol. Glikofosfatidil inositol (GPI) adalah nama dari fosfolipid dan bagian
glikan dari glikolipid atau glikoprotein sebagaimana nampak pada Gambar 2.6.
Penyebab dari annual ryegrass toxicity (ARGT) diidentifikasi sebagai
keluarga glikolipid yang bernama korinetoksin. Anti nutrisi ini disintesis oleh
corynebacterium yang membentuk koloni, diproduksi oleh nematoda di dalam
biji ryegrass.

Glikolipid ini mempengaruhi otak sehingga menyebabkan

ketidakseimbangan dan mudah terkejut.


34

Gambar 2.6. Komposisi kimia glukofasfatidil inositol

2.9. Senyawa fenol


Fenol merupakan turunan dari fenilalanin atau tirosin pada pola atau jalur
asam sikimat. Beberapa diantaranya adalah asam kumarat, asam kafeat, asam
ferulat, asam protokatekuat, asam klorogenat dan asam kuinat.

Asam-asam

tersebut didistribusikan secara meluas dalam tanaman, tetapi fungsinya masih


belum diketahui dengan jelas.

Beberapa diantaranya mempunyai sifat-sifat

sebagai anti bakterial atau sebagai anti fungal dan bahkan mungkin mempunyai
tugas yang berhubungan dengan kekebalan tanaman terhadap penyakit tertentu.
Disamping itu banyak dihubungkan dengan komponen yang disebut sebagai
koumarin yang mempunyai cincin ganda yang juga dapat ditemukan dalam tubuh
tanaman.

Komponen-komponen tersebut atau turunannya seringkali bersifat

racun terhadap ternak, sebagai contoh adalah dicoumarol yang dibentuk dari
koumarin pada daun semanggi selama penyimpanan. Koumarin kemungkinan
juga dibentuk oleh tanaman dalam respon terhadap serangan oleh parasit sehingga
tanaman menjadi kebal terhadap serangan tersebut.

35

Enzim yang dipergunakan dalam biosintesis fenol dikenal sebagai enzim


PAL (Phenilalanin-Amonium-Lyase) dan TAL (Tirosin-Amonium-Lyase) yang
mengkatalis fenilalanin dan tirosin dengan mengurangi gugus amin agar menjadi
asam sinamat, yang dikenal sebagai prekursor (bahan asal) dari komponenkomponen flavonoid. PAL penting sebagai enzim perombak atau pada jalur asam
sikimat sehingga mendapat produk-produk sekunder seperti lignin, fenol, dan
koumarin baik sebagai flavonoid maupun anthosianin. Ternyata aktivitas enzimenzim tersebut dipengaruhi oleh berbagai faktor internal dan eksternal yang
bervariasi sesuai dengan tahapan pertumbuhan tanaman.
Ada tiga jalur biosintesis fenol dengan rute yang berbeda dalam tubuh
tanaman tingkat tinggi, yaitu :
1. Jalur asam sikimat, pola ini merupakan pola yang terpenting daripada
biosintesis fenol (jalur yang paling banyak digunakan).
2. Jalur asam asetat-malonat, pola ini dipergunakan untuk sintesis cincin A
aromatik dari turunan flavonoid. Pola ini penting bagi mikro organisme.
3. Jalur asam asetat-mevalonat, pola ini relatif kurang penting dalam tubuh
tanaman tingkat tinggi.
Berbagai enzim berperan dalam biosintesis fenol pada jalur asam sikimat.
Keberadaan jalur asam sikimat ini tidaak hanya penting untuk menghasilkan
fenol, tetapi terutama adalah menghasilkan asam-asam amino aromatik,
fenilalanin,

tirosin

maupun

triptofan.

Jalur

asam

sikimat

dengan

phosphoenolpiruvat yang diperoleh dari proses glikolisis, dan D erythrose-4phosphat yang berasal dari siklus pentosa phosphat.

Keduanya bergabung

membentuk suatu intermediet dengan 7 atau 8 atom C berbentuk siklis yaitu asam
5-dehodroquinat.

Kemudian asam tersebut berkesetimbangan dengan asam

quinat. Jalur ini kemudian diteruskan melalui asam-5-dehidrosikimat, dan asam


sikimat, untuk membentuk asam 5-phosphosikimat.

Disamping itu dengan

adanya unit phosphoenolpiruvat yang merupakan unit yang berdekatan dengan


asam 5-phosphosikimat, sehingga keduanya akan bereaksi dengan menghasilkan
suatu produk yang dirombak dalam beberapa tahap untuk menghasilkan asam
chorismat. Gambar 2.7. menunjukkan biosintesis fenol.
36

Phosphoenolpiruvat (PEP)
+
erythrose-4phosphat

ATP

3-deoxyarabinoheptulosonic acid
7-phosphat
Pi

NADH2+
NADPH2+ O
H

H OH H
HO

NAD+

H2
OH

COOH
H
ADP
PEP

HO H
H2
Shikimic acid

PI

OH

COOH

COOH

OH

O
Prephenic acid
H2C= C COOH
Chrorismic acid

HO
COOH
NADP+
OH
H2
5-dehydroquinic acid
COOH
C= O
C=O
NADH2
CH2
CH2
COOH
NAD+
CO2
Phenilpiruvic acid
O

Glutamin

Glutamic acid
piruvate

transaminase
CH2

C
CH2

COOH
Hidroxyphenilpiruvic acid

HOOC CH
Phenilalanine
NH2
transaminase

NH2 COOH
Anthranilic acid
Phosphoribosyl
pyrophosphate

NH

PPi
CO2

Serine

OH
CH2

OH OH 3-phosphoglyseraldehide
CH CH2 CH
NH

Indole-3-glyserolphosphate O

CH2
Trypthopane

HOOC
CH
NH2 Tyrosine
NH2
C COOH
H

Gambar 2.7. Biosintesis fenol melalui asam sikimat

37

Asam korismat merupakan persimpangan jalur yang penting pada jalur


asam sikimat ini.

Rute sintesis kemudian dibagi menjadi dua cabang,

satu

cabang melalui asam anthranilat untuk membentuk triptofan, dan cabang kedua
menghasilkan asam prepinat.

Jalur asam prepinat dibagi lagi menjadi dua

cabang, yaitu : melalui fenilpiruvat akan menghasilkan phenilalanin dan melalui


P-hidryxphenilpiruvat menghasilkan tirosin.

Kedua asam amino aromatik ini

mempunyai hubungan yang erat, dimana fenilalanin dapat dioksidasi untuk


menghasilkan tirosin. Tetapi reaksi yang terakhir tersebut tidak begitu penting
bagi tanaman tingkat tinggi. Pada proses deaminasi selanjutnya dari fenilalanin
akan menghasilkan asam siamat, sedang tirosin menghasilkan asam P-coumarat,
yang merupakan turunan asam sinamat. Salah satu contoh fenol sederhana adalah
asam sinamat, dengan biosintesisnya adalah sebagaimana dalam Gambar 2.8.

HOOC

H
C CH2
NH2
Fenilalanin

HOOC

H
C CH2
NH2
Tirosin

HOOC

OH

CH = CH

HOOC

Asam sinamat

CH = CH

OH

Asam P-coumarin

OHC3
-OH

OHC3
-OH

OHC3

OH

OHC3
-OH

Asam ferulat

OH
-OH

Asam kafeat

Keterangan : 1. Phenilalanine Ammmonium Lyase


2. Tyrosine Ammonium Lyase
Gambar 2.8. Biosintesis asam sinamat
Sebagaimana telah disebutkan sebelumnya bahwa asam sinamat
merupakan turunan dari fenilalanin dan tirosin.

Melalui proses deaminasi

oksidatif, fenilalanin dirombak menjadi asam sinamat, sedangkan tirosin menjadi


38

asam P-coumarat. Amoniak yang dalam bentuk ion amonium yang telah berada
pada posisi bebas karena pengaruh enzim yang disebut amonium liase. Enzim
TAL penting dalam tanaman rerumputan tetapi enzim ini juga dapat ditemukan
dalam tanaman tingkat tinggi lainnya. Sedang enzim PAL lebih penting dari pada
dua enzim terdahulu.
Asam sinamat dapat dihidrolisa menjadi asam P-coumarat.

Anggota-

anggota lain dari kelompok asam sinamat dapat diturunkan lebih lanjut melalui
tahap substitusi yang sederhana. Asam sinamat dapat ditemukan secara bebas
dalam tubuh tanaman tetapi dengan jumlah yang sedikit. Anggotanya antara lain
terdiri dari hiperisin, gossipol dan tannin Beberapa bentuk kompisisi kimia fenol
sederhana dapat dilihat pada Gambar 2.9. berikut ini.

Gambar 2.9. Komposisi kimia fenol

2.10. Mikotoksin
Mikotoksin berasal dari kata myco yang berarti jamur dan toxin yang
berarti racun. Mikotoksin berarti racun yang berasal dari metabolisme sekunder
dari molekul yang berbobot rendah yang diproduksi oleh jamur yang terjadi secara
alami. Mikotoksin bukan penyakit menular tetapi dapat terjadi pada daerah luas
ternak gembalaan.
Mikotoksin adalah hasil metabolisme jamur yang merupakan anti nutrisi
bagi hewan.

Mikotoksin menyebabkan peristiwa penyakit pada peternakan

sedikitnya pada 25 kasus penyakit.

Beberapa mikotoksin antara lain adalah

aflatoksin, fomopsin, tremorgen, T-2 toxin, citrinin, ochratoxin, sporidesmin dan


39

zearalenon. Mikotoksin menyebabkan penurunan kondisi seperti kematian akut


pada unggas (turkey X diseases) kanker liver pada ikan trout, lupinosis, fescue foot
pada sapi, keracunan sweet clover, facial eczema pada domba, ryegrass sraggers
dan ergotisme.
Keberadaan mikotoksin dalam jamur perlu diamati dalam laboratorium
untuk menentukan jenis toksin jamur. Disebabkan oleh perbedaan struktur kimia
dan sifat fisikokimia mikotoksin, pendekatan untuk menganalisis juga bervariasi.
Analisis yang dilakukan lebih rumit oleh tipikal distribusi yang tidak rata pada
mikotoksin dalam sampel dan oleh gangguan matrik sampel.

Kontaminasi

mikotoksin pada pakan umumnya heterogen. Oleh sebab itu diperlukan langkahlangkah analisis yang lebih spesifik sebagai berikut.
1. Sampel harus direpresentasikan dalam seluruh bidang
2. Sampel yang diperoleh dari lokasi yang berlainan
3. Menggunakan sampling biji-bijian atau pakan ternak yang sudah diselidiki
4. Sampel yang diperoleh dari pergerakan aliran biji-bijian
5. Sampel diambil dari berbagai tempat pembongkaran muatan
6. Minimal 10 pon
7. Dalam kondisi tercampur rata
8. Menggunakan sub sampling
9. Diambil 2 5 pon untuk analisis
10. Pembekuan atau dibungkus ketat jika diperlukan (khususnya untuk sampel
yang mempunyai kandungan air tinggi.
Mikotoksin dapat dicegah dengan berbagai cara yang memungkinkan
untuk lepas dari jeratan keracunan, yaitu:
1. Mengontrol faktor lingkungan yang mempengaruhi pertumbuhan jamur
seperti kandungan air biji-bijian (<14%), kelembaban relatif (70%),
temperatur (-2,2 centigrade) dan ketersediaan oksigen (<0,5%).
2. Mengontrol kondisi fisik biji-bijian dengan cara meminimalkan kerusakan
biji-bijian selama panen dan menyaring biji-bijian untuk mengurangi bijibijian rusak.
3. Membersihkan sistem tempat penyimpanan pakan secara reguler.
40

4. Menggunakan inhibitor jamur dan bahan tambahan anti lekat.


5. Amoniasi untuk mengurangi konsentrasi aflatoksin.
6. Mengadakan pemisahan, biji yang terinfeksi fusarium lebih ringan
dibandingkan dengan bijian normal.
7. Mencuci, mengeringkan dan melakukan proses pemanasan.
8. Menambahkan 0,5% hydrated sodium calcium aluminosilicate dalam
formulasi pakan.
9. Pada ternak dilakukan dengan cara mengurangi stress dan meningkatkan
nutrisi
Tidak semua jamur beracun.

Sebagian dari efek mikotoksin pada

ruminansia mungkin disebabkan oleh efek tidak langsung pengurangan nutrisi


dari biji-bijian atau pakan ternak yang terinfeksi.

2.11. Racun atau Anti Nutrisi lain


Beberapa kelompok senyawa yang mempunyai anti nutrisi dalam jumlah
sedikit ataupun anti nutrisi individual yang tidak dapat dikelompokkan
dimasukkan ke dalam kelompok anti nutrisi lain. Beberapa diantaranya adalah
resin, substansi pengikat metal dan lain-lain. Resin larut dalam banyak pelarut
organik, tetapi tidak larut dalam air dan tidak mengandung nitrogen. Salah satu
contoh resin adalah cicutoxin yang merupakan racun yang penting pada tanaman
cicuta spp.

Cicutoxin merupakan salah satu racun yang sangat spektakuler yang

diketahui selama ini. Aksi langsungnya adalah pada sistem nervous sentral yang
memproduksi violent convultion. Substansi metal-binding terdiri dari oksalat,
fitat, mimosin. Anti nutrisi lain adalah sesquiterpen lakton (SQL) merupakan
keluarga besar dan bermacam-macam dari zat kimia tanaman yang mempunyai
aktivitas biologis yang sudah diidentifikasi dalam beberapa famili tanaman.
Jumlah terbesar dari sesquiterpen lakton ini dijumpai pada famili Compositae
dengan lebih dari 3000 struktur yang berbeda.

41

BAB 3
SENYAWA RACUN ALKALOID
3.1. Piperidin Alkaloid
Piperidin alkaloid diidentifikasi dari lingkaran heterosiklik jenuh yang
dimilikinya, sebagai contoh adalah inti piperidin.

Senyawa terpenting dari

piperidin alkaloid adalah coniin yang dijumpai pada tanaman Conium maculatum
atau lebih dikenal dengan nama tanaman hemlock beracun. Racun ini mudah
menyebar karena mudah menguap sehingga dapat terhirup alat pernafasan.
Komposisi kimia dari lima senyawa kimia yang terjadi dari conium alkaloid yaitu
coniin, -conicein, conhydrin, N-metilconiin dan pseudoconhydrin dapat dilihat
pada Gambar 3.1.
OH
CH2CH2CH3

CHCH2CH3

CH2CH2CH3

Coniin

-conicein

Conhydrin

HO
CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
N
N
CH3
Pseudoconhydrin
N-metilconiin
Gambar 3.1. Lima senyawa kimia yang terjadi dari conium alkaloid
Piperidin alkaloid yang merupakan penyebab dari adanya keracunan pada
hewan ternak

dihasilkan tanaman hemlock beracun (Conium maculatum).

Tanaman hemlock beracun bentuk dan namanya hampir serupa dengan tanaman
hemlock air (Cicuta Maculata). Tanaman hemlock beracun ini berasal dari Eropa,
dan tersebar luas keluar Amerika khususnya ke daerah Amerika bagian Pasifik
42

barat laut, utara bagian sentral dan daerah timur laut. Tanaman hemlock ini
merupakan jenis tanaman yang kuat, tumbuh setinggi 6 - 10 kaki sepanjang sisi
jalan, parit-parit halaman kandang maupun ditepi sawah. Kemunculannyapun
hampir sama dengan hemlock air maupun tanaman wortel liar (Daucus carota).
Tanaman ini mempunyai daging tubuh cukup tebal dan akar tunggang putih,
sedangkan hemlock air memiliki cabang akar tangkai yang menebal lebih
menyerupai akar umbi dahlia. Bagian bawah dari hemlock air menjadi tempat
penyimpanan racun. Tanaman, bagan dan biji hemlock beracun dapat dilihat pada
Gambar 3.2. dan 3.3.

Gambar 3.2. Tanaman hemlock (www.wildflowers-and-weeds.com dan


http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de)

43

Gambar 3.3. Biji tanaman hemlock (www.ag.ohio-state.edu)


Tanaman tersebut

mempunyai ciri khas yaitu bau yang tidak

menyenangkan, yang dapat segera diketahui jika berada didekat tanaman tersebut
atau apabila daun atau batang dihancurkan. Alkaloid yang mudah menguap
tersebut bersifat racun dan dapat menyebabkan keracunan pada saat bernafas.
Conium alkaloid mengakibatkan dua pengaruh utama, yaitu kerusakan akut pada
sistem syaraf dan sebagai agen teratogenik. Ekstrak hemlock beracun merupakan
racun yang pernah digunakan untuk membunuh Socrates seorang filosof Yunani
yang terkenal pada sekitar tahun 399 sebelum Masehi dengan dipaksa bunuh diri
meminum racun tersebut.

Setelah kejadian tersebut, racun tersebut kemudian

dipertimbangkan untuk digunakan sebagai metode eksekusi pada orang yang


dihukum mati.
Gejala keracunan hemlock beracun pada ternak adalah gelisah, getaran
tanpa sebab, perbesaran pupil, detak jantung menjadi lemah, anggota badan
44

menjadi dingin yang kesemuanya ini diakibatkan karena racun tersebut


menyerang sistem syaraf sentral.

Hemlock beracun ini dapat menyebabkan

kecanduan pada ternak. Apabila alkaloid diberikan secara oral dan dalam tempo
30 - 40 menit pada kuda betina dan sekitar 1.5 - 2 jam setelah pemberian pada sapi
dan domba betina, maka ternak mulai terlihat nervous, diikuti dengan gemetaran
dan atasia. Gejala tersebut berakhir setelah 4 - 5 jam pada kuda betina dan 6 - 7
jam pada sapi dan domba betina. Diantara ketiganya, sapi merupakan ternak yang
paling sensitif terhadap alkaloid diikuti kuda dan domba yang paling tahan
terhadap alkaloid. Sapi-sapi mengalami gejala keracunan berat pada dosis 3,3
miligram coniin per kilogram berat badan, kuda pada dosis 15,5 mg/kg dan domba
baru akan menampakkan gejala keracunan yang sama pada dosis coniin 44 mg/kg.
Perbedaan yang tajam sampai 10 kali lipat terhadap pengaruh racun tersebut
antara sapi dengan domba berhubungan dengan metabolisme hati, karena
perbedaan serupa terjadi ketika racun coniin diberikan baik secara oral maupun
injeksi. Apabila dosis coniin harian terus diperbesar ternyata dapat membunuh
sapi dengan dosis injeksi 16 mg/kg berat badan, dosis letal atau mematikan pada
domba adalah 240 mg/kg. Pada masa-masa sebelumnya, keracunan akibat
hemlock beracun yang terdapat pada benih biji-bijian penyebab keracunan pada
babi muda atau unggas dianggap biasa. Konsentrasi alkaloid yang tertinggi
terdapat pada biji-bijian. Penggunaan herbisida pada tanaman sawah pada
hakekatnya adalah untuk mengurangi terjadinya kontaminasi conium pada biji.
Dosis oral single atau terpisah terdiri dari 1 g/kg bobot badan biji Conium
maculatum atau 8 g/kg tanaman segar merupakan dosis mematikan bagi babi
muda. Bahan yang dikonsumsikan atau diberikan sangat disukai ternak dan
bahkan ada bukti yang mengarah pada adanya kecanduan atau ketergantungan
pada tanaman tersebut. Dosis subletal harian diberikan pada babi muda untuk
mengetahui pengaruh teratogenik, yaitu diberikan sebesar 140 gram bijian atau
1000 gram tanaman segar per ekor babi per hari. Sekitar 15 menit setelah
pemberian, racun mulai menyerang kelopak mata dan terus bergerak ke seluruh
bagian mata sehingga dalam tempo singkat sudah dapat menyebabkan kebutaan,

45

15 - 30 menit setelah terjadi kebutaan ternak menjadi semakin lemah dan jinak
selama 1 - 2 jam berikutnya. Gejala lain yang terliihat adalah gemetar dan lemas.
Benih biji dan daun tanaman bersifat teratogenik. Ketika pakan diberikan
dalam 30 - 45 hari periode kebuntingan, conium dapat merusakkan celah dinding
mulut bagian belakang dan setelah 43 - 53 hari periode pemberian akan muncul
arthrogryposis, bersamaan dengan terjadinya pembengkakan persendian yang
sangat parah, scoliosis dan hydrocephalus. Ketika conium sudah diberikan selama
51 - 61 hari periode kebuntingan, akan terjadi kecacatan bentuk tulang yang
tipenya hampir sama dengan yang terjadi pada kelompok pemberian 43 - 53 hari.
Conium maculatum juga dapat menyebabkan perubahan bentuk fetus babi muda.
Di Amerika barat, kelainan bentuk fetus pada ternak sering terjadi.
Penyakit pembengkakan tulang pada pedet terutama disebabkan akibat
penggunaan pakan dari sejenis tumbuhan (Lupiness) khususnya pada tahap
kebuntingan tertentu. Hemlock beracun tersebar luas di padang rumput dan
disarankan untuk diwaspadai kemungkinan penggunaannya.
Pemberian coniin pada ternak sapi selama hari ke 55 - 75 masa
kebuntingan menyebabkan penyakit kebungkukan pada pedet. Dosis pemberian
bahan tanaman hijau sebesar 240 - 840 gram mengakibatkan perubahan bentuk
dan kebungkukan pada pedet.

Sapi-sapi yang dipaksa menghirup hemlock

beracun segar selama 20 jam per hari berhasil melahirkan secara normal, tetapi
tetap memperlihatkan gejala keracunan yang sama, menunjukkan bahwa alkaloid
yang mudah menguap akan menjadi racun melalui proses pernafasan.
Sejumlah uji coba aktivitas teratogenik coniin analog dengan pengujian
pada ikatan rangkap pada C dan nitrogen ternyata tidak mempengaruhi
aktivitasnya. Baik panjangnya sisi dan derajat ketidakjenuhan cincin ternyata
berpengaruh pada aktivitasnya. Cincin penuh analog tak jenuh coniin ternyata
tidak bersifat teratogenik. Senyawa yang terdiri dari sebuah rantai mengandung
sedikitnya tiga karbon tidak memiliki aktivitas. Piperidin alkaloid dengan sisi
rantai dan nitrogen setidak-tidaknya memiliki empat rantai dan dengan sebuah
cincin jenuh diperkirakan akan memiliki aktivitas teratogenik .

46

Apabila coniin diberikan pada sapi bunting, kuda betina dan domba betina,
hanya sapi saja yang mengalami kelainan atau kecacatan bentuk anak
keturunannya. Fetus anak kuda mungkin lebih tahan karena induknya
memperlihatkan gejala keracunan yang parah tetapi memiliki anak yang normal.
Kesimpulan yang dapat diambil adalah bahwa fetus domba memang benar-benar
tahan terhadap pengaruh teratogenik karena coniin yang diberikan selama periode
kebuntingan yang cukup lama 12 - 65 hari ternyata tidak menyebabkan kelainan
fetus.
Pencegahan terhadap keracunan hemlock beracun sebaiknya dilakukan
dengan cara memonitor kandang, terutama kandang babi karena babi akan siap
mengkonsumsi tanaman tersebut bila ada. Hemlock beracun tidak palatabel pada
sapi, kuda dan domba dan jarang ternak tersebut akan mengkonsumsi jika ada
pakan ternak lainnya. Oleh karena conium alkaloid mempunyai efek teratogenik
pada sapi, perhatian sebaiknya dicurahkan pada sapi yang sedang bunting tiga
bulan, diusahakan jangan sampai merumput pada pastura yang terdapat hemlock
beracun. Biji-bijian mengandung konsentrasi toksikan yang tinggi, lagipula bijibijian dapat secara potensial terkontaminasi tanaman hemlock beracun sehingga
berbahaya apabila diberikan pada ternak. Meskipun herbisida dan kultivasi rutin
dapat mengurangi jumlah tanaman hemlock beracun, tetapi biji-bijian yang
terkontaminasi masih potensial berbahaya.

3.2. Indol Alkaloid


Indol alkaloid adalah turunan dari asam amino triptofan yang mudah
diamati oleh perbandingan kandungan inti nitrogen pada struktur zat kimia
triptofan. Kelas tanaman yang penting dari indol alkaloid adalah ergot alkaloid
(ergotamin, ergokristin, dan lain-lain), fescue alkaloid (ergovalin, ergosin,
ergonin, amida asam lisergat), 3-metilindol (diproduksi oleh fermentasi triptofan
dalam rumen) dan -karbolin.

Perbandingan antara inti indol alkaloid dan

triptofan dapat dilihat pada Gambar 3.4.

47

NH2
CH2
N

CH

COOH

Gambar 3.4. Perbandingan inti indol alkaloid dan triptofan


Indol alkaloid beracun pada ternak yang paling penting adalah alkaloid
ergot yang diproduksi oleh jamur parasit pada biji jenis rumput-rumputan dan biji
padi-padian. Istilah ergot umumnya digunakan untuk jenis jamur Claviceps. Tiga
jenis claviceps yang utama adalah C. purpurea, C. paspali dan C. cinerea.
Struktur kimia dari ergot alkaloid dapat dilihat pada Gambar 3.5.
Ketiga jenis jamur Claviceps tersebut terdapat pada tanaman gandum dan
beberapa rumput liar. C. paspali tumbuh pada rumput species paspalum (seperti
Dallis dan Bahia) dan C. cinerea merupakan parasit pada beberapa rumput
lainnya (seperti tobasa grass). Ergot secara khusus menunjuk pada sclerotium
yang dibentuk oleh C. purporea pada saat tumbuh pada gandum (Secale cereale).
Ergot digunakan untuk tujuan medis seperti pengontrol pendarahan pada saat
kelahiran.

Jamur claviceps purporea, bagan dan bijinya

dapat dilihat pada

Gambar 3.6 dan 3.7.


Claviceps spp. merupakan parasit pada induk telur bunga rumputan yang
sedang berkembang. Jamur mengirimkan filamen melalui jaringan telur dan
mencegah terjadinya perkembangan biji. Pada ujung filamen, spora terbentuk
yang mengeluarkan cairan lengket atau honeydew. Serangga menyebarkan spora
untuk menginfeksi biji rerumputan. Bersamaan dengan terbentuknya spora,
filamen mengeras menjadi struktur merah muda atau ungu yang menggantikan biji
padi atau biji rumputan. Struktur yang keras ini disebut sclerotium atau ergot dan
merupakan tahap yang beracun dari siklus hidup claviceps. Sclerotia dipanen
bijinya atau dibiarkan hingga musim dingin dan memproduksi spora pada musim
semi berikutnya. Spora ini mulai menginfeksi hasil panen pada musim kedua.

48

H3C O OH
H

N
O

O
CH2

CH3

Ergotamin

H
HOOC
OH
N

CH3
H

C
N

CH

N
H
Asam lisergic
N
H
Gambar 3.5. Komposisi kimia ergot alkaloid

49

Ergonovin

Gambar 3.6. Jamur Claviceps purpurea (http://leda.lycaeum.org dan


www.swsbm.com)

Gambar

3.7.

Biji
padi-padian
yang
(www.zoetecnocampo.com)
50

terinfeksi

ergot

Rumput atau biji padi terinfeksi oleh ergot tergantung pada banyak faktor,
salah satunya adalah keanekaragaman musim. Musim semi yang lembab
mendorong perkecambahan sclerotia, dan dengan menunda penyerbukan,
memperluas waktu kemungkinan terinfeksi pada tumbuhan. Gandum dan triticali
lebih rentan dari pada biji padi-padian lain karena merupakan penyerbukan silang,
membutuhkan waktu yang lebih lama untuk penyerbukan dari pada gandum jenis
Triticum aestivum, Avena sativa, dan Hordeum sativum. Pencangkulan yang
dangkal dan pembibitan, meninggalkan sclerotia dekat dengan permukaan tanah
dimana mereka siap untuk berkecambah. Perkebunan yang tidak sempurna dan
rotasi panen yang kurang, meningkatkan infeksi ergot pada hasil panen.
Ergot alkaloid mengandung asam lisergat sebagai komponen dasar
(Lysergic acid diethylamide/LSD) yaitu obat halusinasi yang merupakan
perubahan pada ergot. Kelompok racun pada ergot alkaloid adalah ergotamin,
ergonovin, dan ergotoxin. Ergotamin dan ergotoxin merupakan turunan
polipeptida dari asam lysergic. Ergotoxin merupakan campuran dari tiga alkaloid.
Ergot alkaloid berpengaruh langsung pada sistem stimulus pada otot halus,
menyebabkan vasokontriksi dan meningkatkan tekanan darah. Selama trisemester
ketiga kehamilan, ergot berakibat seperti oxitocin, otot rahim pada tingkat ini
lebih sensitif terhadap ergot dari pada otot halus lainnya.
Mengkonsumsi biji padi-padian yang mengandung ergot menyebabkan
wabah pada manusia di Eropa pada abad pertengahan. Keracunan ergot pada
mahkluk hidup yang mengkonsumsi biji padi-padian yang terinfeksi dan padang
rumput yang terkontaminasi oleh

biji-bijian yang mengandung ergot sering

terjadi. Infeksi ergot cenderung lebih banyak terjadi di tepian padang rumput
karena rumput-rumput liar dekat tanah garapan mengandung spora dan
mengkontaminasi biji padi-padian.
Penyebaran ergot pada manusia adalah masalah besar di Prancis sejak
abad 9 - 14. Ciri-ciri terjangkitnya ergot diperlihatkan dengan adanya gatal-gatal,
mati rasa, kram otot, kejang dan sakit yang teramat sangat. Telapak kaki, kaki,
dan kadang-kadang tangan akan dipengaruhi oleh sugesti perasaan dingin
diselingi dengan rasa terbakar (St. Anthonys fire). Mati rasa dan rasa lemas akan
51

mengikuti, dengan kehilangan rasa pada jari tangan dan telapak kaki bahkan
seluruh anggota badan. Wabah tersebut berkurang

karena perubahan pada

aktifitas perkebunan. Gandum putih menggantikan gandum hitam sebagai hasil


panen yang terbesar dan lebih kecil kemungkinan terinfeksi ergot. Pembajakan
yang dalam menghasilkan sclerotea terkubur dan mereka tidak dapat
berkecambah dan membentuk spora.
Akibat umum dari ergot pada makhluk hidup dapat di kategorikan dalam
empat kelompok yaitu pertama adalah efek behavioral yang meliputi kejang,
terganggunya koordinasi tubuh, kepincangan, kesulitan bernafas, terlalu banyak
air liur dan diare. Kedua adalah kehilangan anggota tubuh. Ketiga adalah efek
reproduksi yang terdiri dari aborsi, tingginya angka kematian kelahiran,
penurunan produksi susu dan keempat adalah pengurangan konsumsi pakan dan
bobot badan. Akibat-akibat tersebut tidak terlihat seluruhnya pada setiap jenis
mahluk hidup, tergantung pada jenis spesiesnya dan tergantung pada sumber
ergot, jumlah yang dikonsumsi, lama penyebaran dan usia serta tingkat produksi
dari hewan.
Dua bentuk besar dari terkena ergotisme adalah kejang dan terbentuknya
gangren. Gangren berefek pada semua jenis ternak. Anggota badan (hidung,
telinga, ekor, tangan dan kaki) terinfeksi karena vasokontriksi arteri. Tanda-tanda
awal ditunjukkan oleh rasa sakit, seperti kepincangan dan menjejak-jejakkan kaki.
Daerah terinfeksi terasa dingin. Tanda yang jelas terlihat mengelilingi tangan dan
kaki, memisahkan bagian yang normal dengan daerah yang terinfeksi,
meninggalkan permukaan yang bersih dan cepat sembuh. Saluran pencernaan
dapat terinfeksi dengan peradangan, pendarahan dalam, muntah-muntah dan diare.
Sapi dapat terkena wabah ergotisme berupa kejang dan gangren.
Kekejangan terutama oleh infeksi C. pasapali pada rumput-rumputan paspalus
spp (seperti rumput Dallis) dan bukan oleh ergot C. purpurea. Masalah ergot
penting pada peternakan di AS, dikarenakan sapi mengkonsumsi rumput Dallis
yang mengandung ergot. Ciri-ciri klinisnya adalah mudah terkejut, terganggunya
koordinasi tubuh dan sawan. Perpindahan sapi dari padang rumput yang terinfeksi
membutuhkan waktu 3 10 hari. Ergot yang menyebabkan gangren pada sapi
52

disebabkan oleh ergot dari C. Paspali dan C. purpurea. Gangren dapat terjadi
pada ujung telinga dan ekor, tapi umumnya yang terinfeksi adalah telapak kaki.
Ciri-cirinya termasuk kaki belakang yang halus dengan perkembangan gangren
dan pengelupasan kuku. Ada efek kecil pada reproduksi, dengan aborsi dan
agalactia (yang terlihat pada babi) tidak terdeteksi.
Domba yang mengkomsumsi ergot C. purpurea kelihatan sulit bernafas,
pernafasan yang terlalu cepat, diare dan pendarahan dalam saluran pencernaan.
Domba cenderung untuk tidak makan bunga rerumputan dan karenanya lebih
sedikit terinfeksi daripada sapi karena kebiasaan makan yang berbeda. Kuda yang
memakan rumput yang terinfeksi C. paspali bisa terjangkiti gejala kejang karena
ergotisme.
Tanda-tanda klasik dari kejang dan gangren karena ergotisme biasanya
tidak terlihat pada babi. Aborsi bisa terjadi dan bagi yang baru lahir kemungkinan
besar mati karena kurangnya produksi susu dari babi betina. Babi kurang sensitif
terhadap ergot daripada ternak lain. Babi yang mulai berkembang dan diberi
makan biji padi yang mengandung ergot dapat berkurang konsumsi dan berkurang
hasilnya, dengan beberapa luka.
Pemindahan hewan dari padang rumput yang terinfeksi ergot atau
penghindaran makanan dari kontaminasi merupakan satu-satunya perawatan yang
paling efektif. Gangguan ergot pada ladang padi-padian dapat diperkecil dengan
menggunakan biji yang bersih, rotasi hasil panen, dan pencangkulan yang dalam.
Pertumbuhan padi-padian yang tahan pada ergot (wheat, barley, atau oat)
lebih dianjurkan daripada rye atau triticale pada area dimana ergot menjadi
masalah. Sclerotia dapat dipindahkan dari biji padi dengan teknik pembersihan
biji yang sesuai dengan standar. Tentu saja penyaringan dari biji padi-padian yang
mengandung ergot tidak boleh digunakan untuk makanan. Biji padi-padian yang
terinfeksi dapat dicampur dengan biji padi-padian yang bersih untuk mengurangi
konsentrasi ergot pada tingkat yang tidak beracun. Tingkat toleransi ergot pada
biji padi-padian di AS adalah 0,3% ergot alkaloid mentah. Tingkat 0,15 ergot
pada pakan dapat merugikan pada kualitas peternakan.

53

Tanaman tall fescue memproduksi dua diazafenantren alkaloid yaitu


perlolidin dan perlolin. Dibawah kondisi laboratorium, perlolin yang menyerang
domba menyebabkan fotosensitivitas, meningkatkan nadi dan pernafasan,
kehilangan kontrol otot, sawan dan koma. Bagaimanapun perlolin dan perlolidon
tidak nampak bertanggung jawab pada keracunan fescue yang diobservasi
dibawah kondisi lapangan.
Acremonimum coenophialum menghasilkan kelas lolin dan ergopeptin
alkaloid. Lolin merupakan pirolizidin alkaloid jenuh dengan sifat vasokonstriktif
ringan.

Lolin kemungkinan menyumbang pada hipertermia (meningkatkan

temperatur tubuh) dan fescue foot (gangren pada ternak, sering pada bagian
belakang kuku atau ujung ekor).
Ergopeptin adalah indol alkaloid yang menolong pertahanan kimia
tanaman tall fescue dari serangga dan juga mempunyai pengaruh positif pada
hormon tanaman dan atau regulator pertumbuhan.

Kerugiannya, ergopeptin

mengganggu sekresi prolaktin, regulasi suhu tubuh, dan masukan pakan pada
padang penggembalaan yang terserang fescue, pengerutan pembuluh darah dan
mengurangi aliran darah secara ekstrim.
Anggota utama ergopeptin adalah ergovalin, sedangkan anggota lainnya
adalah ergosin, ergonin, amina asam lisergat. Tanda-tanda keracunan fescue pada
kuda hampir selalu eksklusif berhubungan dengan kelemahan reproduksi. Kuda
betina yang mengkonsumsi sejumlah besar tanaman tall fescue yang terinfeksi
endofit dapat menderita problem reproduksi seperti waktu kebuntingan yang
panjang, aborsi, pemisahan prematur dari korion, distokia, plasenta tebal, plasenta
tertahan dan agalactia (laktasi tertekan atau tidak ada susu).

3.3. Indolizidin Alkaloid


Indolizidin alkaloid merupakan salah satu senyawa yang merupakan
golongan dari alkaloid. Dalam tanaman, senyawa

indolizidin alkoloid ini

mempunyai sifat racun dan dapat membahayakan bagi ternak, terutama bila
dikonsumsi secara berlebihan.

Salah satu jenis keracunan dari indolizidin

alkaloid yang terjadi adalah locoisme.


54

Sedangkan salah satu dari kelompok

indolizidin alkaloid yang terpenting adalah swainsonin, sedangkan lainnya adalah


slaframin dan castanospermin dengan komposisi kimia yang dapat dilihat pada
Gambar 3.8.

OH

NH2
H

OH
N
swainsonin
O
NH2

CH3

N
slaframin

Gambar 3.8. Komposisi kimia indolizidin alkaloid


Jenisjenis tanaman yang mengandung indolizidin alkaloid swainsonin
adalah Astragalus dan Oxytropis. Tanaman ini biasanya ditemukan di daerah
Australia Barat. Ternak yang biasanya mengkonsumsi tanaman ini adalah sapi,
kuda dan domba, namun kadang-kadang diberikan juga pada unggas. Tanaman ini
telah dikenal lebih dari 75 tahun mempunyai kesamaan fisiologi dengan
Swainsona spp. yang pernah meracuni hewan ternak di Australia Barat. Faktorfaktor yang menjadi penyebab keracunan pada ternak dari tanaman tersebut sulit
dipahami sampai tahun 1979 ketika diteliti di Universitas Murdoch Australia
Barat yang diidentifikasi sebagai indolizidin alkaloid.
adsurgens dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 3.9.

55

Tanaman astragalus

Gambar 3.9.

Tanaman Astragalus adsurgens (www.fao.org dan


www.nps.gov)

Terdapat 50 spesies Swainsona di Australia dengan problem keracunan


yang terjadi terutama di Australia Barat dan Northern Teritory. Tanaman yang
mengandung racun ini biasanya ditemukan di daerah yang terbuka (padang
rumput), dan tumbuh secara terus-menerus dan mengikuti curah hujan. Rumputrumputan loco di Amerika Serikat terutama berasal dari Astragalus spp. dan
sedikit dari Oxytropis spp. Di Amerika sedikitnya terdapat 372 Astragalus spp.
dan hampir semuanya beracun.
(seperti

miserotoksin),

Beberapa mengandung racun senyawa nitro

sementara

lainnya

mengandung

racun

Sedangkan sisanya sekitar 13 spesies menyebabkan locoisme.

selenium.

Tanda-tanda

keracunan rumput-rumputan loco (Locoweeds) dan Swainsona adalah sama.


Tanda-tanda keracunan dari tanaman ini bisa dilihat setelah berjarak satu minggu
hingga satu bulan dari waktu mengkonsumsi.

56

Metabolisme pada alkaloid merupakan faktor yang sangat penting pada


keracunan indolizidin alkaloid. Racun itu tidak mempunyai aktivitas biologis
sendiri, tetapi diaktifkan oleh enzim-enzim pada hati.

Lisosom mengandung

sejumlah besar oligosakarida yang sebagian besar disusun oleh mannosa.


Susunan dalam lisosom memiliki kesamaan dalam mannosidosis pada manusia
dan hewan ternak, yang mana sebuah lisosom menyimpan penyakit yang
menyebabkan

defisiensi

genetik

lisosomal

-mannosidase.

Swainsona

mengandung indolizidin alkaloid yang menghalangi -mannosidase.


-mannosidase bertindak pada saat kemunculan sisa-sisa mannosa di
terminal nonreducing akhir rantai ikatan gula.

Glikosida yang lain merubah

kembali gula-gula mereka masing-masing dari oligosakarida. Jika -mannosidase


dihalangi, maka glikosida yang lain mengubah kembali gula mereka masingmasing hingga sisa-sisa dari mannosa dicapai, dan kemudian hidrolisis
karbohidrat akan berhenti. Jumlah lisosom dalam sel-sel yang terpengaruh akan
meningkat untuk menyesuaikan peningkatan jumlah oligokarida yang biasanya
diubah kedalam fungsi seluler. Efek dari indolizidin alkaoid pada -mannosidase
dapat berbalik, dan pengakumulasian dalam penyimpanan karbohidrat berkurang
ketika alkaloid tidak dikonsumsi lebih lama lagi. Vakuola-vakuola akan semakin
banyak yang menghilang dalam waktu 10 - 12 hari, sehingga secara nyata hewan
tersebut akan menunjukkan tanda-tanda klinis secara cepat. Tanda-tanda klinis
selanjutnya tidak dapat berbalik lagi. Pengurangan akson dapat disebabkan
desakan perikarion dengan vakuola-vakuola penyimpan. Meskipun vakuola
terdapat dalam banyak jaringan, ini merupakan sistem syaraf sentral yang paling
sensitif pada pengakumulasian mannosa, dengan kerusakan fungsional dan
perubahan degeneratif. Alkaloid ini nampaknya tidak meracuni lebih dulu pada
saluran ekskresi, sebagai urine dalam tubuh ternak. Karena tanaman ini
menyerang pada sistem vaskuler, ini mengakibatkan adanya kemungkinan
diperkuat oleh adanya konsumsi yang tinggi.

Apabila ternak mengkonsumsi

tanaman ini, maka bagian tubuh yang diserang adalah pada syaraf, dan ternak
akan mengalami kerusakan sistem syaraf. Selain itu, akan mengalami kelesuan
secara tiba-tiba, kehilangan rasa/insting hidup berkelompok (lebih suka
57

menyendiri), dan mempunyai keinginan untuk mengkonsumsi tanaman tersebut,


sehingga menyebabkan ternak mencari tanaman itu lagi.
Keracunan tanaman ini pada ternak dapat mengakibatkan timbulnya
infeksi, seperti pneumonia, footrot, dan pink eye, dan pengobatan yang disarankan
adalah dengan menggunakan sistem kekebalan. Hasil penelitian yang dilakukan,
hewan yang mengkonsumsi tanaman ini akan mengalami penurunan leukosit dan
limfosit dengan indikasi efek selektif pada respon kekebalan sel-sel perantara.
Mengkonsumsi tanaman ini juga dapat membawa efek terhadap tingkat
mortalitas. Selain itu tanda-tanda keracunan pada ternak sapi adalah pada saat
hewan berjalan kakinya terlihat kaku, kepala menggeleng-geleng dan matanya
sayu. Sedangkan tanda pada domba adalah kepala gemetar, mata sayu, gangguan
penglihatan dan tidak terkoordinasi.
Beberapa Solanum spp. menyebabkan degenerasi cerebellar pada sapi
yang sama kejadiannya seperti pada tanaman Swainsona dan Astragalus spp.
Sejumlah alkaloid yang terlibat dalam tanaman Solanum spp. menyebabkan
kekacauan yang dikarakteristikkan oleh timbulnya serangan tiba-tiba secara
berulang dengan berkurangnya keseimbangan, opisthotonus, pergerakan mata
yang cepat dan jatuh ke samping atau ke belakang. Tanda-tanda patologis yang
utama adalah vakuolasi, degenerasi, dan kehilangan sel-sel Purkinje. Faktor-faktor
keracunan dalam tanaman solanum tidak dapat diindentifikasikan, namun
mungkin adalah inhibitor dalam hidrolase.
Bertahun-tahun petani di Amerika bagian barat tengah berhati-hati
terhadap pasture clover dan hay yang sering mengakibatkan salivasi (pengeluaran
air liur) berlebihan atau slobber pada peternakan. Faktor dalam clover yang
menyebabkan air liur berlebihan ini adalah metabolit pada jamur patogen clover
merah yaitu Rhizoctonia leguminicola yang mengandung slaframin, bagian dari
kelompok indolizidin alkaloid.
Jamur tersebut juga mengeluarkan racun swainsonin. Jamur ini
berkembang sangat cepat pada musim hujan dan pada periode dengan kelembaban
tinggi. Jamur itu mencemari bibit pada clover, yang disebarkan melalui benih
tersebut, dan pada musim dingin yang lama bisa menyerang pada tunggul jerami
58

clover. Penyimpanan clover dapat menurunkan slaframin yaitu dari tingkat dalam
50 - 100 ppm slaframin dalam hay clover merah segar dapat berkurang hingga 7
ppm setelah 10 bulan dalam penyimpanan.
Efek biologis pada sindrom slaframin yang terjadi adalah disebabkan oleh
slaframin. Tanda-tanda klinis keracunan pada hewan ternak adalah bertambahnya
air liur yang luar biasa, lakrimasi (mata kosong), kembung, terjadi kencing yang
berkali-kali, dan feses yang cair (diare). Salivasi yang jumlahnya luar biasa dapat
muncul segera setelah mengkonsumsi tanaman yang mengandung salframin dan
mungkin akan berlanjut untuk beberapa hari setelah pengkonsumsian pada racun
itu berhenti.
Efek keracunan yang lain selain salivasi adalah terjadinya peningkatan
aliran produk pankreas, aliran cairan empedu, dan asam lambung, penurunan
rataan hati, output kardiak, rataan respirasi, suhu tubuh, dan rataan metabolisme
dan pendarahan rahim serta aborsi fetus. Disana tidak dapat dibedakan kerusakan
atau akibat-akibat yang lain yang disebabkan dari keracunan slaframin.
Penyembuhan akan berlangsung dengan sendirinya dan akan sempurna dalam
jangka waktu 2 - 3 hari. Atropin dan antihistamin tertentu cukup efektif dalam
meredakan beberapa tanda-tanda klinis pada keracunan.
Castonosfermin merupakan indolizidin alkaloid yang serupa dalam
strukturnya dengan swainsonin. Racun ini terdapat pada daun-daunan, biji-bijian
kulit pohon pada Castonofermum australe. Hewan ternak mengalami keracunan
hingga periode/musim kering ketika makanan hijauan sudah tidak mencukupi dan
binatang ternak mengkonsumsi sejumlah besar biji-bijian. Diare yang berat adalah
tanda-tanda yang paling banyak dalam keracunan, disertai badan lemah. Radang
biasa dalam saluran pencernaan juga sering terjadi.

3.4. Pirrolizidin alkaloid


Pirrolizidin alkaloid mempunyai inti yang terletak pada bagian heterosiklik
nomor 2 dan 5. Beberapa anti nutrisi yang berasal dari senyawa pirrolizidin
alkaloid adalah monocrotalin, heliotrin, lasiocarpin dan senecionin. Banyak ester

59

ini yang berbasis retronecin pada pirrolizidin alkaloid yang hepatoksik


mempunyai komposisi kimia seperti dapat dilihat pada Gambar 3.10.
OH

CH2OH

OH

CH2OH

Retronecin

Heliotridin
H3C

CH3
CH

O
OH

CH2

O C

OCH3
C

4
N

Heliotrin

Inti pirolizidin

HO

C C CH2 CH C CH3
CH3
COO
CH2OCO

CH3 CH CH2 C C O
COO

Monokrotalin
OH
CH2

C
CH3

CH2 C C

COO

CH2OCO

Jakobin

CH3

CH2OCO

OH
CH3

C C CH2 C C CH3
CH3
COO
CH2OCO

N
Senecifilin

Senecionin

Gambar 3.10. Senyawa kimia asam pirolizidin alkaloid

60

CH

CH3

Sampai saat ini telah lebih dari 160 pirrolizidin alkaloid yang dapat
diisolasi melalui berbagai macam metode yang secara keseluruhan dari upaya ini
menunjukkan bahwa semua hasil isolasi dari pirrolizidin alkaloid merupakan ester
dan secara substantif memiliki daya racun pada ternak. Meski demikian, dari
sekian banyak jenis pirrolizidin alkaloid memiliki dampak racun yang berbedabeda tingkatannya menurut struktur yang dimilikinya.

Pirolizidin alkaloid

mengandung inti pirrolizidin. Senecionin dan heliotrin merupakan representasi


dari racun pirrolizidin alkaloid yang sangat penting bagi nutrisi peternakan.
Senecionin merupakan pirrolizidin alkaloid yang hepatosik, memiliki ikatan
rangkap 1,2 dan terjadi esterifikasi grup CH2OH dalam sisi rantai tersebut.
Senesionin mewakili ester yang tertutup, sedangkan heliotrin merupakan contoh
dari ester yang terbuka.
Kebanyakan dari senyawa alkaloid merupakan turunan asam amino, dan
tidak mempunyai kegiatan tertentu dalam metabolisme tanaman kecuali untuk
menolak serangga dan herbivora predator yang menyebabkan rasa pahit.
Pirrolizidin dibiosintesis dari asam amino seperti ornitin.

Dalam sistesis

pirrlizidin alkaloid pada tanaman, asam-asam amino di dekarboksilasi menjadi


amina-amina yang kemudian diubah menjadi aldehid melalui oksidasi amina,
kondensasi aldehid dan golongan amina menghasilkan rantai heterosiklik.
Pirolizidin mengandung nitrogen dalam bentuk lingkaran heterosiklik yaitu
sebuah struktur tetap yang disebut inti pirolizidin. Hal tersebut menunjukkan
bahwa pirolizidin tidak beracun, namun beberapa metabolit dari pirolizidin ini
terutama turunan pirolik sangat beracun. Heliotrin dan lasciokarpin terkurangi
sebagian pada 1-metilen dan turunan 7-hidroksi-1-metil non toksik dalam rumen.
Bagaimanapun hal tersebut dapat diaktifkan oleh oksidase dalam hati binatang
pada turunan pirolik dan juga mempunyai efek patologi dalam jantung, ginjal dan
saluran pernafasan. Pengaturan alkaloid dan efeknya dalam ekosistem ruminal
belum sepenuhnya dimengerti, tetapi

fakta yang diketahui dengan baik bahwa

degradasi tersebut berhubungan secara langsung pada konsentrasi pirolik dalam


rumen. Bakteri pendegradasi heliotrin sudah diisolasi dan diidentifiaksi dalam
61

rumen. Meskipun bakteri tersebut nampak mendapat sangat sedikit penggunaan


energi dari pemecahan heliotrin, karakteristik ini mungkin meningkatkan
kemampuan bakteri tersebut untuk bersaing secara sukses dalam rumen binatang
dalam membongkar tipe alkaloid tersebut.
Umumnya pirrolizidin dijumpai pada bermacam-macam tanaman senecio
spp.,crotalaria, E. plantagineum, amsinckia, cynoglossum, echium, heliotropium
europium. E. plantagineum, dan heliotropium europium merupakan tanaman
penting di Australia.

Sebagian pirrolizidin alkaloid terdapat pada famili

Boraginaceae dan Asteraceae. Senyawa yang dihasilkan oleh tanaman-tanaman


ini sangat berbahaya bagi ternak dan memiliki dampak karsinogenik yang
signifikan bila sampai terkonsumsi. Heliotropium sebagai salah satu tanaman
yang mengandung pirolizidin alkaloid dapat dilihat pada Gambar 3.11.

Gambar 3.11. Tanaman heliotropium indicum (http://cricket.biol.sc.edu


dan www.meemelink.com)

62

Pirrolizidin alkaloid memiliki kemampuan untuk berinteraksi dengan selsel DNA dan protein.

Dalam jumlah kecil dapat memasuki darah dan

ditransportasi menuju paru-paru dan akhirnya akan mengakibatkan luka pada


pulmonari.

Penting

juga dinyatakan bahwa dampak hepatoksik dan

ekstrahepatoksik merupakan interaksi antara pirrolizidin alkaloid dengan


metabolisme pakan seperti zat besi, tembaga, vitamin A dan vitamin E. Sejak
senyawa pirrolizidin terkonsumsi, maka ia berinteraksi dengan cara absorpsi dan
pendistribusian vitamin A dan E yang dapat larut dalam lemak.

Vitamin E

berfungsi sebagai antioksidan, sedangkan pirrolizidin berfungsi sebagi oksidan


sehingga pada akhirnya tubuh ternak akan dapat mengalami defisiensi zat yang
merupakan anti oksidan. Selain itu, senyawa pirrolizidin juga dapat berinteraksi
dengan tembaga. Fungsi tembaga adalah meningkatkan peroksida lipid, yang
apabila berinteraksi dengan pirrolizidin akan dapat merusak peningkatan
penyerapan vitamin E dan A.
Pirrolizidin alkaloid menyebabkan kerusakan hati. Pirrolizidin alkaloid
mengakibatkan terjadinya bioaktivasi pada hati melalui reaksi-reaksi metabolisme
yang dinamakan pirrol atau turunan dehidropirrolizin melalui oksidasi enzim pada
hati.

Pirrol memiliki kesanggupan menjadi agen alkalis dan dapat bereaksi

dengan komponen jaringan.

Selain itu juga mempunyai kemampuan untuk

berinteraksi dengan asam deoksiribo nukleat (DNA). Tanda hepatoksik yang


ditimbulkan akibat adanya senyawa pirrolizidin alkaloid adalah nampak seperti
nekrosis sentribular, megalositosis pada sel, pembesaran nukleus, fibrosis,
proliferasi dan gangguan fungsi hati.
Pirrolizidin alkaloid merupakan zat yang mudah diserap alat pencernaan
dan menyebabkan efek yang berbahaya bagi kehidupan ternak itu sendiri.
Diantara dampak tersebut adalah perubahan kehitam-hitaman yang merupakan
akibat kerusakan yang permanen pada gen dan kromosom. Selain itu, pirrolizidin
alkaloid juga memiliki kemampuan untuk merusak sel (dengan kerusakan yang
permanen), menimbulkan pembengkakan tulang, menyebabkan rendahnya nafsu
makan, konsumsi pakan rendah, gangguan pada fungsi hati, kerusakan pada
pembuluh darah yang pada akhirnya berdampak pada kinerja paru-paru yang tidak
63

optimal bahkan mengakibatkan kematian pada ternak. Dampak yang terjadi dapat
akut ataupun kronis tergantung seberapa besar senyawa pirrolizidin yang
terkonsumsi. Namun demikian kematian ternak tidak lebih dari sekitar tujuh hari
jika senyawa pirrolizidin yang terkonsumsi relatif banyak.

3.5. Triptamin Alkaloid


Triptamin adalah sejenis alkohol yang dihasilkan sebagai metabolit
sekunder dan berfungsi melindungi keberadaan hidup tanaman selama mungkin
dari berbagai macam kemungkinan serta memiliki berat molekul kurang dari 100.
Alkaloid biasanya secara garis besar berfungsi sebagai obat anti malaria, racun
anti serangga, obat penenang, obat pelumpuh, obat depresi dan antibiotik.
Struktur kimia triptamin dapat dilihat pada Gamber 3.12.
CH3
HO

CH3O
CH2CH2NHCH3

CH2CH2

N
CH3

N
H
5-methoxydimethyltryptamine
CH3

Serotonin
CH3
HO
CH2CH2

CH2CH2

CH3

N
CH3

5-hydroxydimethyltryptamine

Dimethyltryptamine

Gambar 3.12. Komposisi kimia triptamin


Triptamin

terdapat dalam rumput-rumputan bergenus phalaris seperti

Phalaris tuberosa dan Phalaris arundinacea (dalam bahasa Inggris adalah


cannary grass sedangkan dalam bahasa Jawa adalah rumput grinting) yang
tumbuh baik dalam kondisi alam yang bagaimanapun. Rumput grinting
64

merupakan hijauan yang sangat penting di Kanada dan bagian utara Amerika
Serikat. Rumput ini tumbuh baik dalam kondisi tanah yang buruk serta pengairan
tak teratur dan tetap terkontrol perluasan penyebarannnya. Rumput grinting
mengandung triptamin yang sama dengan Phalaris tuberosa sebagaimana alkaloid
sejenis.
Rumput grinting memiliki palatabilitas yang agak rendah tetapi memiliki
kandungan gizi yang cukup tinggi sebagai penunjang makanan unggas karena
memiliki biji-bijian yang cukup bagus dan disukai burung. Kadar karbohidrat
pada bahan kering rumput grinting berkisar dalam 65 - 78%. Akan tetapi
karbohidrat ini tidak bisa seluruhnya dikonversi menjadi energi karena dalam
unggas keberadaan mikroba sebagai pefermentasi bahan kering tidak sebanyak
ruminansia. Kadar protein dalam bahan kering rumput grinting 12%, sehingga
mampu menunjang kebutuhan produksi unggas. Adanya triptamin yang walaupun
sudah berkurang oleh perlakuan pemanasan tetapi mampu mempengaruhi
produktivitas unggas pada kadar diatas 0,40% triptamin/kg/hari. Rumput grinting
dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 3.13.

Gambar 3.13. Tanaman Phalaris arundinacea (www.stauder.net dan


http://nepenthes.lycaeum.org)
65

Rumput grinting setidaknya mengandung 8 jenis alkaloid, empat alkaloid


masuk dalam katagori turunan triptamin, gramin (indol alkaloida), herdonin, dan
dua turunan -carbolin (alkaloid karbolin).
palatabel

dan

menyebabkan

penampilan

Rumput grinting agak kurang


hewan

yang

kurang

optimal

dibandingkan dari komposisi gizi yang seharusnya dianjurkan. Konsentrasi


triptamin berbanding terbalik dengan palatabilitas

rumput yang sangat

mempengaruhi keinginan hewan mengkonsumsi rumput ini.


Fungsi alkaloid triptamin yang terpenting adalah dalam oksidasi
monoamin yang sangat penting dalam metabolisme sel-sel otak. Racun ini
menghasilkan serotinin dan katekolamin dalam jaringan otak. Triptamin sangat
mempengaruhi fungsi hati yang menetralisir racun-racun ataupun benda-benda
asing yang masuk dalam tubuh dan terabsorbsi oleh vili-vili usus. Pada
ruminansia, triptamin sedikit dapat ternetralisir lebih dahulu oleh bakteri-bakteri
dalam rumen, sehingga ketahanan ruminansia dibanding hewan monogastrik lebih
besar oleh pengaruh triptamin.
Karena berkurangnya kemampuan hati dalam menetralisir triptamin, maka
lama kelamaan racun Phalaris ini akan terus masuk dalam pembuluh darah dan
terbawa ke seluruh tubuh hingga memasuki sel-sel otak. Perubahan yang terjadi
pada batang otak akibat metabolisme triptamin adalah terjadi perubahan warna
abu-abu menjadi biru. Ginjal dan limpa mungkin saja terpigmentasi dari warna
semula. Secara mikroskopis, sel berubah warna karena terjadinya warna kuning
kecoklatan dalam sitoplasma dari sel syaraf. Warna ini seolah-olah sampai ke
neuron-neuron. Mungkin disebabkan oleh pigmen melanin dari alkoloid triptamin.
Catatan klinik dari konsumsi cobalt secara kadar tertentu dapat melindungi tubuh
dari keracunan phalaris kronik.
Gugus fungsional asam amino aromatik akan menyerang susunan saraf
pusat karena pada kadar terbesar, hati sudah tidak mampu menetralisir keadaan
racun dalam aliran darah. Walaupun sebenarnya triptamin ini dapat berfungsi
sebagai penenang pada kadar kecil saja. Triptamin yang paling potensial
mempengaruhi kondisi tubuh tertentu diantaranya 5-hydrixydimethyltryptamine
dan dimethyltryptamine.
66

Kondisi klinis keracunan triptamin terbagi dalam tiga tingkatan, yaitu


pertama keracunan kronik dengan gejala sempoyongan. Gejala sempoyongan
dalam keracunan triptamin dalam kasus ternak belum pernah dilaporkan di
Amerika Utara tetapi telah terlihat pada domba di New Zaeland. Kedua adalah
keracunan akut yang didasarkan oleh hyperexcitability, ketidakseimbangan fungsi
organ dalam tubuh, ketidakmampuan menjaga tetap tegaknya kepala atau selalu
menunduk, salivasi, kekejangan otot, serta gugup yang sangat terlihat. Ketiga
adalah keracunan per akut dengan sindrom mati mendadak yang ditandai oleh
keadaan pingsan dan tak lama kemudian akan jatuh mati.
Hasil penelitian menunjukkan bahwa tingkat rata-rata pertambahan bobot
badan per hari semakin berkurang dan kejadian diare meningkat saat domba dan
kambing mengkonsumsi alkaloid tinggi (0,19 0,68% bahan kering) dari jenis
rumput grinting ini. Efek dari memakan rumput grinting yang tinggi bahan
alkaloidnya ini akan tidak dapat diantisipasi ataupun dilakukan pengobatannya.
Pada jenis rumput dengan genotype MN-76 terdapat kandungan triptamincarbolamin alkaloid yang rendah. Perbandingan dari rerumputan MN-76 dengan
kedua jenis genotip rumput telah ditunjukkan dalam Tabel 3.1.
Tabel 3.1. Kandungan alkaloida dalam rumput grinting dengan
berbagai genotip
Umur Jenis Genotip
(Th)
1
Rise

Vantage
MN-76
Rise

Vantage
MN-76

Total
Jenis
Alkaloid %
Alkaloid
0,32
Gramin,
Triptamin,
Carbolin
0,33
Gramin
0,12
Gramin
0,28
Gramin,
Triptamin,
Carbolin
0,20
Gramin
0,09
Gramin

PBB (g)
64

Kejadian
Diare %
24

67
125
71

1
1
13

94
104

3
2

Gejala keracunan triptamin yang pernah dilaporkan di Australia, New


Zaeland, Amerika Selatan hampir keseluruhan adalah ketidakkoordinasian fungsi
organ, gaya berjalan kaku, otot-otot kejang dan gemetaran, kepala ditundukkan
67

serta mampu segera berjalan kembali. Gejala yang berkelanjutan menyebabkan


hewan mungkin akan cepat tak berdaya dan mati. Pada unggas, triptamin berefek
diantaranya adalah penurunan yang sangat nyata pada produktivitas telur oleh
kesalahan sistem koordinasi pusat syaraf. Disamping itu juga penurunan masukan
makanan yang sangat menonjol. Unggas merasa tidak berselera mengkonsumsi
dan akhirnya bobot badan yang diharapkan terpenuhi pada ayam pedaging tidak
tercapai bahkan akan mati oleh gejala keracunan triptamin. Efek lainnya adalah
pertumbuhan bulu terhambat, sehingga ternak mati kedinginan.

3.6. Piridin Alkaloid


Struktur piridin alkaloid sama dengan piperidin alkaloid kecuali lingkaran
heterosiklik dimana terdapat inti yang mengandung nitrogen tidak jenuh. Contoh
piridin alkaloid adalah nikotin dan anabasin. Nikotin berimplikasi menyebabkan
teratogen. Komposisi kimia dari nikotin dapat dilihat pada Gambar 3.14.

N
Piridin alkaloid

N
CH3
N
Nikotin
Gambar 3.14. Komposisi kimia piridin alkaloid dan nikotin
Nikotin adalah alkaloid dengan racun yang banyak diproduksi oleh
Nicotiana spp baik dari jenis tembakau liar maupun yang sudah dibudidayakan.
Di Indonesia, tumbuhan tembakau hanya tumbuh di daerah tertentu saja, dan
tumbuhan ini hampir tidak pernah dijadikan bahan pakan ternak karena
ketersediaan yang kurang. Nicotiana glauca (tembakau) adalah pohon semak
belukar yang selalu berdaun hijau atau pohon kecil yang umumnya ditemukan di
daerah dataran tinggi maupun rendah. Keracunan piridin alkaloid seperti nikotin
68

lebih disebabkan ternak besar seperti sapi, kuda dan babi mengkonsumsi tanaman
tembakau ini secara sembarangan.

Apabila tanaman ini dikonsumsi akan

menghasilkan pengaruh teratogenik pada lembu, babi, dan domba, sedangkan


pada ternak unggas belum terlihat gejala yang diakibatkannya.

Tanaman

Nicotiana spp dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 3.15.

Gambar 3.15.

Tanaman Nicotiana spp. (www.swsbm.com dan


www.swsbm.com)

Nikotin merupakan suatu zat yang apabila dikonsumsi oleh ternak akan
menyerang susunan syaraf pusat. Syaraf pusat memegang peranan penting dalam
mengatur proses metabolisme tubuh. Jika syaraf pusat terganggu atau rusak,
maka seluruh keseimbangan tubuh juga terganggu. Syaraf pusat akan mengalami
kerusakan karena dipacu agar beraktivitas dengan lebih cepat. Biasanya gejalagejala keracunan nikotin pada ternak ditandai dengan ternak sempoyongan, kejang
pada otot tubuh, pernafasan menjadi cepat, lemah dan diikuti dengan koma,
kelumpuhan dan akhirnya ternak mati. Kematian ternak juga dapat disebabkan
69

kelumpuhan pernafasan. Gejala lain yang muncul akibat mengkonsumsi piridin


alkaloid adalah gangguan pernafasan yang akut, adanya gangguan syaraf pusat,
turunnya nafsu makan, pertumbuhan tubuh terganggu dan akhirnya mati. Pada
sapi yang sedang melahirkan, piridin alkaloid mempengaruhi arthrogryposis dari
lengan dalam atau lekukan tulang belakang.

Kerusakan janin pada domba

meliputi tikungan carpal, lordosis dan membelah langit-langit mulut.


Studi lebih lanjut menemukan bahwa nikotin tidak bersifat teratogenik dan
senyawa aktif yang menyebabkan sifat teratogenik tersebut kemungkinan adalah
anabasin dari senyawa piperidin-piridin alkaloid. Sekitar 99% total alkaloid pada
Nicotiana glauca adalah anabasin dan alkaloid ini ditemukan juga di tembakau.
Komposisi anabasin dapat dilihat pada Gambar 3.16.

N
N
Gambar 3.16. Komposisi kimia anabasin
Keracunan yang disebabkan oleh konsumsi daun dan batang tembakau
sudah didokumentasi terjadi pada sapi, kuda, domba, dan babi seperti juga terjadi
pada anjing dan manusia (setelah mengkonsumsi daun tembakau yang
dipanaskan). Nikotin populer pada waktu lalu sebagai pembunuh cacing dan
insektisida. Babi akan siap mengkonsumsi batang tembakau lunak dan perhatian
ekstra harus diambil untuk menjaga dari ladang tembakau yang menarik dan
buangan batang.

3.7. Tropan alkaloid


Tropan alkaloid tidak palatabel bagi ternak. Keracunan dapat terjadi pada
ternak yang mengkonsumsi merumput tanaman segar, kontaminasi hay dan silase
serta dari ingesti biji-bijian.
terhisapnya

nektar

dari

Ternak yang keracunan dapat diakibatkan oleh

bunga.

Keracunan

juga

terjadi

akibat

terkontaminasinya kacang-kacangan dan butir padi-padian. Komposisi


tropan alkaloid dapat dilihat pada Gambar 3.17.
70

dari
kimia

CHCH2OH
COO
CH3
N
Gambar 3.17. Komposisi kimia tropan alkaloid atropin
Salah satu tanaman yang mengandung tropan alkaloid adalah Jimsonweed
atau apel berduri dengan nama latin adalah Datura stramonium dan merupakan
sesuatu yang sangat umum bagi penduduk di daerah yang gersang, pada gudang
atau lumbung yang di sekeliling tepinya banyak melakukan pekerjaan tanah. Hal
demikian banyak dijumpai di AS. Pada tahun 1676, terjadi keracunan massal
pada serdadu yang dikirim ke Jamestown, Virginia, sehingga racun tersebut
dinamakan "Jamestown weed" dan "Jimsonweed".

Tanaman jimsonweed dan

bagan dapat dilihat pada Gambar 3.18.

Gambar 3.18.

Tanaman Datura stramonium (www.kulak.ac.be dan


www.madritel.es)

71

Buah dari apel berduri ini berada dalam posisi tegak yang mengelilingi
tiap tepi kulit batangnya yang berbentuk kapsul. Buah dan bunga apel berduri ini
banyak mengandung tropan alkaloid dari jenis atropin yang berefek pada sistem
syaraf. Buah dan biji Tanaman Datura stramonium dapat dilihat pada Gambar
3.19.

Gambar 3.19. Biji tanaman Datura stramonium (www.viridis.net dan


www.ag.ohio-state.edu)
Gejala keracunan tropan alkaloid yang terjadi pada manusia dan ternak
adalah mengalami kehausan yang hebat, penglihatan menjadi terganggu, mata
gelap atau rabun, dan tingkah laku menjadi liar. Arthrogryposis terjadi pada babi
baru lahir yang induknya mengkonsumsi Jimsonweed selama masa kebuntingan,
tetapi Jimsonweed tidak bersifat teratogenik.
Masukan biji-bijian sebesar 2,2 mg/kg bobot badan babi yang mengandung
0,2 0,6% tropsn alkaloid masih dapat ditoleransi dengan sedikit atau tanpa efek.
Biji-bjian Datura sangat tidak palatabel bagi ternak dan tidak mungkin untuk
memproduksi beberapa tanda keracunan karena penolakan untuk mengkonsumsi.
Sangat sulit atau mustahil untuk membunuh babi dengan pengkonsumsian bijibijian Datura karena penolakan babi untuk mengkonsumsi.
72

Dosis yang menyebabkan keracunan pada sapi adalah 2,49 mg atropin dan
0,5 mg scopolamin per kilogram bobot badan atau sekitar 107 g biji-bijian per
kilogram bobot badan.

Jagung yang terkontaminasi 0,5% biji-bijian Datura

menyebabkan beberapa tanda pada kuda yang meliputi anoreksia, kehilangan


bobot badan, jantung dan respirasi menjadi cepat, pembesaran pupil, kehausan,
diare dan urinasi berlebihan.

Pemberian biji-bijian Jimsonweed maksimum

sekitar 1% pada ayam broiler dapat digunakan tanpa efek yang merugikan. Level
yang tinggi sekitar 3 - 6% menyebabkan depresi perumbuhan yang kacau balau.

3.8. Quinolizidin Alkaloid


Quinolizidin alkaloid dijumpai pada tanaman lupines (Lupinus spp.),
Cytisus (Scotch broom) dan Laburnum (pohon golden chain).

Inti quinolizidin

mengandung dua lingkaran segi enam. Komposisi kimia quinolizidin alkaloid


dapat dilihat pada Gambar 3.20

Gambar 3.20. Komposisi kimia quinolizidin alkaloid


Tanaman lupin merupakan tanaman yang menarik sebagai tanaman
panenan.

Beberapa tahun terakhir, terjadi perkembangan yang meluas pada

tanaman lupin sebagai biji-bijian legume khususnya di Australia.

Biji lupin

mengandung 35 - 40% protein yang digunakan sebagai suplemen pada peternakan


dan konsumsi manusia. Di AS, lupin umumnya tumbuh sebagai panenan bijian di
areal dimana kacang kedelai tidak dapat tumbuh. Tanaman lupin seperti L. luteus
dan L. albus umumnya adalah tanaman asli Eropa.

L. mutalilis merupakan

tanaman asli daerah Andes Amerika Selatan. Dua macam quinolizidin alkaloid
dijumpai di tanaman tersebut, yaitu lupanin dan spartein dan keduanya sangat
beracun dibandingkan dengan semua alkaloid. Tanaman lupin, bagan dan bijinya
dapat dilihat pada Gambar 3.21. dan 3.22.

73

Gambar 3.21.

Tanaman Lupinus albus (www.dipbot.unict.it dan


www.botanical.com)

Gambar 3.22. Biji tanaman Lupinus albus (www.vet-lyon.fr)

74

Di daerah barat AS, lupin bertanggung jawab terhadap kematian besarbesaran dari ternak domba. Spesies yang banyak mengandung racun adalah L.
leucophyllus, L. leucopsis, L. argenteus dan L. sericeus. Konsentrasi terbesar dari
alkaloid ini terletak pada biji.

Tanaman yang akan berbunga umumnya

mengandung racun yang rendah dan menyediakan hijauan yang baik. Domba
merupakan ternak yang paling banyak terkena racun ini, dan keracunan lupin
menyebabkan kematian domba yang lebih besar dibandingkan tanaman beracun
lainnya di Montana, Idaho dan Utah di Amerika Serikat.
Dosis letal keracunan lupin adalah 0,25 0,5% dari bobot badan ternak
untuk bijian dan sekitar 1,5% dari bobot badan untuk polong dan bijian. Gejala
akan nampak dalam beberapa jam. Pernafasan ternak akan menjadi berat dan
sulit, dan ternak menjadi pingsan dan mati. Kadang-kadang terjadi gemetar dan
sawan. Kematian terjadi karena kelumpuhan pernafasan.
Di daerah AS bagian barat terjadi insiden cacat skeletal yang tinggi pada
anak sapi. Penyakit ini dinamakan crooked calf disease. Tanda-tanda penyakit
ini adalah berputarnya anggota badan (arthrogryposis), berputarnya leher, lekukan
spinal, langit-langit mulut membelah, atau kombinasi semuanya. Penyakit ini
terjadi karena sapi selama kebuntingan mengkonsumsi lupin dari spesies L.
sericeus, L. caudatus dan L. laxiflorus. Kondisi teratogenik berkembang jika sapi
mengkonsumsi lupin pada hari ke 40 - 70 kebuntingan. Quinolizidin alkaloid
yang bertanggung jawab untuk penyakit crooked calf ini adalah anagirin.
Konsentrasi anagirin yang tinggi terdapat pada tanaman yang sedang
tumbuh dan juga pada biji yang masak. Sapi yang sedang bunting merupakan
ternak yang paling beresiko ketika sedang merumput lupin yang sedang tumbuh
dan polong biji sedang dibentuk. Crooked calf disease dapat dihindari dengan
merubah jadwal pembibitan dan rotasi grazing supaya sapi tidak mengkonsumsi
lupine dengan anagirin tinggi ketika sapi sedang bunting pada hari ke 40 - 70.
Domba tidak teracuni anagirin, bahkan ketika lupin dikonsumsi dengan level
tinggi oleh domba betina yang sedang bunting.
Keracunan lupin dapat dikontrol dengan manajemen ternak yang baik, dan
menghindari kondisi konsumsi lupin yang cukup besar pada periode yang singkat.
75

Termasuk didalamnya adalah menghindari pergerakan domba lapar melewati


daerah tanaman lupin dan menghindari alas berbaring domba yang didominasi
oleh lupin. Kuda dan sapi jarang teracuni tanaman ini, kemungkinan karena
polong lupin kurang palatabel dan mereka tidak digembalakan dan kurang
menyukai tanaman ini dibandingkan domba.

3.9. Polisiklik Diterpen Alkaloid


Polisiklik diterpen alkaloid mempunyai inti diterpen kompleks. Polisiklik
diterpen alkaloid terdapat pada tanaman larkspur (Delphinium spp.) dan pada
Aconitium spp (Aconite atau monkshood).

Berbagai macam spesies dari

Aconitium ditemukan di daerah Barat Amerika Serikat.

Tanaman ini sangat

palatabel untuk sapi. Komposisi kimia polisiklik diterpen alkaloid dapat dilihat
pada Gambar 3.23.
H 3C
N
H3CO

H3CO
AcO
HO

O
CH2

CH3O

H2C OCH3

Gambar 3.23. Komposisi kimia polisiklik diterpen alkaloid


Tanaman larkspur dapat dibagi menjadi dua kelompok, yaitu larkspur
rendah dan larkspur tinggi. Ketinggian pohon larkspur rendah umumnya dibawah
3 feet, sedangkan pada tanaman larkspur tinggi berukuran sampai 3 - 6 feet atau
lebih. Larkspur rendah hidup di dataran rendah dimana embun menjadi batas
sebenarnya di musim panas, tumbuh pada musim semi dan kadang-kadang di
musim salju.

Sebaliknya larkspur tinggi hidup di dataran tinggi dimana embun

melimpah. Tumbuh dipadang rumput terbuka atau di bawah pohon lebat seperti
tanaman aspen dan hutan cornifer. Beberapa contoh spesies dari larkspur rendah
76

adalah D. andersonii dan D. menziesii. Sedangkan contoh spesies dari larkspur


tinggi adalah D. barbeyi, D. occidentale, D. glaucum dan D. trollifolium.
Tanaman larkspur dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 3.24.

Gambar 3.24. Tanaman Delphinium andersonii (www.rangenet.org dan


www.nps.gov)
Tanaman larkspur bertanggung jawab pada sejumlah besar kematian sapi.
Sejak tahun 1900 sampai sekarang, larkspur menjadi perhatian luas atas tanggung
jawabnya menyebabkan besarnya kematian ternak sapi di AS dibanding dengan
tanaman beracun lainnya bersama-sama. Gejala keracunan yang terjadi ditandai
oleh adanya penurunan bobot badan, pertumbuhan terhambat, tubuh ternak lemah
dan malas untuk melakukan aktivitas terutama untuk mencari makan pada minum.

77

Sapi bergerak dari dataran rendah di musim semi ke dataran tinggi pada
musim panas. Ternak tersebut merumput bermacam-macam spesies larkspur pada
waktu bermigrasi. Anak sapi sering keracunan pada waktu di daerah pegunungan.
Mereka cenderung mengkonsumsi sisa-sisa belukar ketika hampir sebagian besar
sapi merumput di padang rumput.

Anak sapi berkemungkinan untuk

mengkonsumsi larkspur di semak belukar tersebut dan ini menyebabkan tubuh


mereka menjadi kecil dan mudah mati. Gejala keracunan larkspur sangat jarang
terjadi di peternakan karena efek alkaloid yang beraksi cepat. Kembung secara
cepat terjadi pada ternak dengan kepala yang terkulai, yang disebabkan oleh
akumulasi gas rumen.
Gangguan utama keracunan polisiklik diterpen alkaloid pada ternak
meliputi pertama adalah gangguan pada sistem pencernaan.

Ternak sering

mengalami keracunan karena tidak mengenal spesies tanaman yang dikonsumsi


sehingga ternak mengalami gangguan pada sistem pencernaan terutama pada
lambung. Pada lambung, zat alkaloid tersebut tidak dapat terhidrolisis menjadi
protein

dan

tidak

dapat

menampung

pakan

tersebut

sehingga

terjadi

pembengkakan dan akan menyebabkan kerusakan pada hati.


Gangguan kedua adalah pada pertumbuhan.

Ternak akan mengalami

pertumbuhan yang terhambat dan tidak berproduksi.

Hal ini disebabkan

terjadinya kemalasan dan kelelahan untuk melakukan aktivitas mencari makan


dan minum akibat keracunan alkaloid tersebut. Akibat selanjutnya adalah terjadi
penurunan bobot badan, penurunan penggunaan efisiensi penggunaan pakan,
penurunan selera makan, penurunan fertilitas, penurunan tekanan darah, muntahmuntah dan akhirnya kematian yang mendadak.
Gangguan ketiga adalah pada sistem syaraf. Terjadi perubahan reaksi
tubuh terhadap rangsangan yang berasal dari sistem syaraf. Pada dasarnya sistem
syaraf bertanggung jawab terhadap gerakan tubuh dibawah perintah yang terdiri
atas otak dan sumsum tulang belakang dan untuk mengkoordinasi gerak yang
tidak dibawah perintah seperti gerakan usus, pembuluh darah dan kelenjar.
Akibat keacunan, hipotalamus tidak berfungsi, sehingga ternak akan menunduk
lemas, tanpa menghiraukan untuk mencari makan dan minum.
78

Ketahanan domba pada larkspur lebih tinggi dibanding sapi.

Domba

umumnya merumput larkspur hanya pada akhir musim. Seleksi tanaman jarang
dilakukan oleh sapi, dan ini tidak akan mengurangi populasi larkspur tanpa
beberapa kerusakan pada tanaman lainnya. Pada daerah yang dirumputi terus
menerus oleh domba, banyak tanaman larkspur tetap hidup dan berbuah setiap
tahun.
Polisiklik diterpen alkaloid terdapat pada daun yang baru tumbuh. Secara
umum tanaman banyak mengandung racun alkaloid ini di musim semi dan
menghilang sewaktu pergantian musim atau cuaca, khususnya setelah berbunga.
Oleh sebab itu disarankan untuk tidak melepaskan ternak pada saat pergantian
musim atau cuaca.

Cara pencegahan lain adalah menyiram larkspur dengan

herbisida, diikuti dengan usaha vegetasi dengan tipe tanaman lainnya.

3.10. Steroid alkaloid


Steroid alkaloid mempunyai inti kandungan nitrogen kompleks. Solanin
sebuah senyawa glikoalkaloid pada kentang pertama ditemukan pada tahun 1826.
Dua kelas penting dari steroid alkaloid adalah:
1.

Tipe solanum salah satu contoh adalah solanidin. Steroid alkaloid ini inti
untuk dua glikoalkaloid penting yaitu solanin dan caconin yang dijumpai
pada kentang. Tanaman lain dalam keluarga Solanum meliputi bermacammacam nightsades, cerri Jerusalem, dan tomat yang juga mengandung tipe
solanum glikoalkaloid. Glikoalkaloid adalah glikosida pada alkaloid

2.

Tipe veratrum yang terdapat lebih dari 50 veratrum alkaloid meliputi


veratramin, siklopamin, sikloposin, jervin dan muldamin yang terdapat pada
tanaman Veratrum spp.,.

Zigademus spp, death camas juga menghasilkan

beberapa tipe veratrum steroid alkaloid termasuk zigasin.


Tipe solanum alkaloid dijumpai dalam bentuk glikosida alkaloid.
Glikosida adalah eter yang bergabung pada pemecahan non karbohidrat. Aglikon
pada tipe solanum alkaloid adalah steroid alkaloid.
menyebabkan racun dalam kentang.

Solanin dan caconin

Mereka mempunyai aglikon yang sama


79

tetapi struktur pada rantai samping karbohidrat berbeda.

Tomatin adalah

glikoalkoloid yang dijumpai pada tomat dengan aglikon adalah tomatidin.


Komposisi kimia senyawa-senyawa tersebut dapat dilihat pada Gambar 3.25.

CH3
H3C
H3C
CH2OH
HO

CH2OH
O

H
H

HO OH

Solanidin

HO

CH3

HO O
CH3
HO OH
Solanin

CH3
H3C
H3C
CH2OH
HO O
CH3

O
OH

H
H

N
H

O
O

HO HO

HO O
CH3
HO OH
Caconin

Gambar 3.25. Komposisi kimia solanidin, solanin dan caconin


80

Konsentrasi glikoalkaloid sangat tinggi pada tunas kentang, kulit kentang


hijau, tumbuhan tomat dan tomat hijau. Alkaloid tersebut tidak dapat dihancurkan
dengan pemasakan ataupun pemanasan pada temperatur tinggi. Oleh sebab itu
diadakan aturan yang mensyaratkan variatas kentang baru tidak dapat diintrodusir
kecuali mengandung kurang dari 20 mg gkiloalkaloid/100 g. Tanaman veratrum
dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 3.26.

Gambar 3.26. Tanaman Veratrum viride (www.ct-botanical-society.org


dan www.swsbm.com)
Glikoalkaloid lebih beracun dibandingkan aglikon steroid alkaloid.
Manusia dan ternak rentan terhadap keracunan tipe solanum alkaloid. Dalam
rumen, glikoalkaloid kentang dihidrolisis menjadi solanidin yang selanjutnya
dimetablisme menjadi 5,6-dihidro analog solanidin. Meskipun demikian terdapat
hal-hal yang meringankan dalam solanum alakaoid tersebut, yaitu:
81

1. Glikoalkaloid diabsorpsi sangat rendah oleh saluran pencernaan ternak


mamalia
2. Sejumlah besar tipe solanum glikoalkaloid dihidrolisis dalam usus mamalia
yang menyebabkan aglikon beracun berkurang.
3. Metabolit tersebut secara cepat diekskresi dalam urin dan feses mamalia.
Pada tanaman kentang, tipe solanum glikoalkaloid menyebabkan rasa pahit
diatas 14 mg/100 g dan sensasi terbakar pada mulut dan tenggorokan diatas 20
mg/100 g. Selanjutnya juga dapat menyebabkan iritasi saluran pencernaan yang
meliputi peradangan mukosa usus, borok, hemoragi, lambung sakit dan diare.
Efek lainnya adalah menjadi inhibitor colinesterase dan berefek pada sistem
syaraf yang meliputi apatis, mengantuk, salivasi, pernafasan sulit, gemetar,
ataksia, kelemahan otot, konvulsi, urinasi tanpa kendali, paralisis, kehilangan
kesadaran, koma, kematian karena paralisis respiratori.
Lima alkaloid dijumpai dalam konsentrasi besar pada Veratrum
californicum yaitu veratramin, siklopamin, sikloposin, jervin dan muldamin.
Senyawa yang aktif menghasilkan teratogenisitas adalah siklopamin, sikloposin
dan jervin.

Veratrum alkaloid lainnya tidak bersifat teratogenik.

Veratrum

alkaloid mempunyai efek farmakologikal dengan ditandai sifat hipotensif.


Tekanan darah yang rendah disebabkan oleh dilatasi arteriol dengan kontriksi
dalam

vena vaskular dan kerja jantung yang melemah.

Kompisisi kimia

keluarga veratrum alkaloid dapat dilihat pada Gambar 3.13.


Death camas

(Zigadenus spp.) mengandung tipe veratrum alkaloid.

Penampilan death camas menyerupai bawang hutan dengan ubi kecil dan daun
seperti rumput. Death camas merupakan salah satu tanaman beracun yang besar
pengarunya terhadap gembalaan domba.

Tanaman tersebut mulai tumbuh

mendekati musim semi dan dikonsumsi domba karena kekurangan pakan ternak
lainnya. Semua bagian tanaman tersebut beracun. Dosis letal bervariasi mulai
dari 0,6 6% per bobot badan.

Domba yang mengkonsumsi Veratrum

mempunyai tanda-tanda keracuna yang meliputi salivasi, lesu, jantung tertekan,


lemas dan dyspnea.

Death camas mengandung beberapa steroid alkaloid

termasuk zigasin dengan komposisi kimia pada Gambar 3.27.


82

N
N

O
O

HO

glukosa-O

Siklopamin

Sikloposin

N
O

HO
HO

HO

Veratramin

Jervin

CH3

O
H3C C

CH3

OH

H3C
HO
OH

H3C C

HO

Muldamin

OH

zigazin

Gambar 3.27. Komposisi kimia keluarga veratrum alkaloid.

83

OH

BAB 4
SENYAWA RACUN GLUKOSIDA

4.1. Glukosida sianogenik


Senyawa-senyawa yang mengandung gugus sianat (-CN) dapat
digolongkan ke dalam nitril (R-CN) atau siano hidrin (R-C(OH)CN).
Senyawa-senyawa ini dapat diperoleh dengan mereaksikan alkil dehida dengan
gugus CH sebagai nukleophil atau aldehid serta keton dengan gugus CN dan
asamnya. Bila senyawa tersebut mengandung glikosida atau glukosa maka dapat
disebut glikosida sianogenik atau glukosida sianogenik.

Sejauh ini glikosida

sianogenik dalam tanaman derajad tinggi berdasar pada formula umum seperti
pada Gambar 4.1.

R1

O-glukosa
C

R2

CN

Gambar 4.1. Komposisi kimia gkulosida sianogenik


Residu gula hampir selalu D-glukosa. Pada umumnya R1 adalah grup
alifatik atau aromatik dan R2 sebagian besar ditempati hidrogen.

Banyak

senyawa-senyawa yang mengandung sianida yang sudah ditemukan dalam


tanaman, antara lain amigdalin, prunasin, sambunigrin, vicianin, durrin dan zierin
yang fraksi glikonnya (yang tidak mengandung sianida) terdiri dari gugus phenil
dan gula-gula sederhana.

Kelompok yang lain yaitu linamarin [2(-D-

glukopiranosiloksi)2 isobutironitril] dan lotaustralin [2(-D-glukopiranosiloksi)2


methil butironitril] dengan fraksi glikon berupa keton dan glukosa (Gambar 4.2.
sampai dengan 4.5).

84

CN

H3 C
C
R

O-glukosa

Keterangan :
Apabila R = CH3, maka senyawa kimianya adalah linamarin
Apabila R = C2H3, maka senyawa kimianya adalah luteustralin
Gambar 4.2. Komposisi kimia linamarin dan atau lotaustralin

CN

H3 C
C

CH

H2 C

O-glukosa

Gambar 4.3. Komposisi kimia akasipetalin

CN
C
O-gula
Keterangan :
Apabila ikatan gula adalah glukosa S-isomer maka senyawa kimianya : prunasin,
R-isomer maka senyawa kimianya : sambunigrin dan campuran R,S maka
senyawa kimianya : prulaurasin
Apabila ikatan gula adalah gentibiosa maka senyawa kimianya adalah amygdalin
Aapabila ikatan gula adalah vicianosa maka senyawa kimianya adalah vicianin
Gambar 4.4. Komposisi kimia prunasin, sambunigrin, prulaurasin,
amygdalin, vicianin

85

CN
HO

CH
O-glukosa

Keterangan :
Apabila S-isomer maka senyawa kimianya adalah dhurrin
Apabila R-isomer maka senyawa kimianya adalah taksifilin
Gambar 4.5. Komposisi kimia dhurrin, taksifilin
Klasifikasi glikosida sianogenik berdasar pada asam amino dari gugus R1
ditunjukkan pada Tabel 4.1.
Tabel 4.1. Glikosida sianogenik pada beberapa tanaman
Glikosida

Gula

Struktur

Asal asam
amino

Linamarin

Glukosa

Valin

Lotaustralin

Glukosa

Isoleusin

Akasipetalin
Prunasin
Sambunigrin

Glukosa
Glukosa
Glukosa

3
4
5

Leusin
Fenilalanin
Fenilalanin

Prulaurasin
Amygdalin
Vicianin
Dhurrin
Taksifilin

Glukosa
Gentibiose
Vicianose
Glukosa
Glukosa

6
7
8
9
10

Fenilalanin
Fenilalanin
Fenilalanin
Tirosin
tirosin

Pada tanaman

Linum usitatissimum
Phasealus lunatus
Manihot esculenta
Trifolium repens
Lotus sp.
Acacia sp. (S. African)
Rosaceae
Sambucus sp.
Acacia sp. (Australia)
Prunus sp.
Rosaceae
Vicia sp.
Sorghum sp.
Taxus sp.

Bagi tanaman, senyawa ini diperlukan dalam mekanisme pertahanan diri


terhadap predator dan dalam proses metabolisme untuk membentuk protein dan
karbohidrat.

Umumnya senyawa tersebut disintesis dari asam amino yang

merupakan homolognya.

Sebagai contoh dapat diamati pada Gambar 4.6.

beberapa senyawa yang strukturnya hampir sama dengan asam amino


prekursornya. Nampak bahwa linamarin dan lotaustralin yang masing-masing
berasal dari asam amino L-valin dan L-isoleusin.
86

NH2
I
C COOH

H3 C

CN

CH3

C
H3 C

C
H

H 3C

L-valin

C6H11O5

Linamarin
NH2
I
C COOH

H3 C

CN

CH3

C
H5C2

C
H

H5C2

L-isoleusin

OH

C6H11O5

Lotaustralin

CH

NH2
I
COOH

L-tirosin

OH

H
I
CN

dhurrin
NH2
I
CH2C COOH

C CN
I
O
I
C6H12O6
Prunasin

L-fenilalanin

Gambar 4.6. Struktur homolog antara senyawa glukosida sianogenik


dengan asam amino

87

Gagasan

mengenai

pola

umum

biosintesis

glikosida

sianogenik

berkembang cepat setelah diketemukan bahwa asam-asam amino adalah prekursor


dari glikosida sianogenik dan studi isotop radioaktif

14

C15N menunjukkan bahwa

ikatan karbon nitrogen pada asam amino menjadikan penggabungan yang


lengkap. Jalur biosintesis glikosida sianogenik dimulai dari asam amino yang
diubah ke dalam bentuk aldoxime, kemudian terbentuk menjadi sianohidrin yang
sebelumnya melalui (dapat dua cara) pembentukan nitril atau hidroksi aldomin.
Sianohidrin dikatalis oleh -glikosil-transferase menjadi glikosida sianogenik.
Pada tanaman yang tumbuh tanpa kerusakan, glikosida sianogenik dimetabolisme
menjadi asam amino, tetapi apabila tanaman tersebut luka atau dipotong maka
glikosida sianogenik akan terdegradasi dan akan membebaskan asam sianida.
Tahap pertama proses degradasi (katabolisme) adalah pelepasan gula dan
terbentuk sianohidrin oleh enzim -Dglukosidase. Sianohidrin dapat memisahkan
diri menjadi aldehida atau keton dan asam sianida dengan enzim oxynitrilase atau
hydroksi nitrilase. Tahapan sintesisnya dapat disajikan pada Gambar 4.7.

R1

R1

C
R2

R1

C
CH COOH
I
NH2

R2

Asam amino

OH

CH
II
NOH

CN

R2

Aldoxim

R1

O-glukosa

Nitril

R1

OH
C

R2
CN
Gkulosida sianogenik

R2
-hidroksi nitril

Gambar 4.7. Tahapan sintesis glukosida sianogenik

88

CN

Emulsin, suatu sistem enzim yang didapat pada biji almond (Prunus
amygladus, Rosaceae) akan mengkatalisis baik hidrolisis gula maupun
pembentukan asam sianida. Pada amigladin, gentibiosa mula-mula terhidrolisis
menjadi glukosa (membentuk prunasin), kemudian molekul glukosa kedua lepas.
Emulsin spesifik untuk glikosida sianogenik aromatik, sedangkan linammarinase
(9 glukosidase) yang terdapat pada biji flax, white clover dan ubi kayu akan
mengkatalisa hidrolisis baik glikosida alifatik maupun aromatik tapi tidak
mengkatalisis diglukosida.

Secara lebih rinci, dua contoh anti nutrisi dari

senyawa glukosida sianogenik (linamarin dan lotaustralin) serta derivatnya (asam


sianida) dikemukakan dibawah ini.

4.1.a. Linamarin
Linamarin merupakan senyawa turunan dari glikosida sianogenik. Sistem
metabolisme dalam tanaman menyebabkan salah satu hasil dari degradasi asam
amino L-valin adalah linamarin. Komposisi kimiawinya dapat disajikan pada
Gambar 4.8.

H3 C

O-glukosa
C

H3 C

CN

Gambar 4.8. Komposisi kimia linamarin


Linamarin terdapat dalam tanaman Linum usitatissinum (linseed),
Phaseolus lunatus (Java bean), Trifolium repens (White clover), Lotus spp.
(lotus), Dimorphotheca spp. (cape marigolds) dan Manihot spp. (ubi kayu).
Nama linamarin diberikan karena serupa dengan yang diketemukan dalam
tanaman rami (Linum spp.). Phaseolus lunatus sebagai salah satu tanaman yang
mengandung linamarin, bagan dan bijinya dapat dilihat pada Gambar 4.9.

89

Gambar 4.9.

Tanaman Phaseolus lunatus (www.floridata.com dan


www.fao.org)

Gambar 4.10. Biji tanaman Phaseolus lunatus (www.ag.ohio-state.edu)


90

Bagian distal ubi (mengarah ke ujung) mengandung lebih banyak linamarin


dibandingkan dengan bagian proksimal (mengarah ke batang ubi). Linamarin
larut dalam air dan hanya dapat hancur oleh panas di atas suhu 150oC. Daun ubi
kayu mengandung linamarin sebesar 93 persen dari glikosida.
Bila senyawa ini dihidrolisa oleh asam atau enzim maka akan menghasilkan
aceton + glukosa + asam sianida. Hidrolisis linamarin dapat ditelaah dari bagan
reaksi pada Gambar 4.11. Mekanisme metabolisme selanjutnya dapat dilihat pada
sub-sub bab mengenai asam sianida.

CH3

CH3
H2 O

C6H12O5

C6H12O5 + C = O + HCN

CN

CH3
linamarin

glukosa

CH3
aceton

Gambar 4.11. Bagan reaksi hidrolisis linamarin

4.1.b. Lotaustralin
Lotaustralin merupakan senyawa turunan dari glikosida sianogenik.
Sistem metabolisme dalam tanaman menyebabkan salah satu hasil dari degradasi
asam amino L-isoleusin adalah lotaustralin.

Komposisi kimiawinya dapat

disajikan pada Gambar 4.12. berikut ini.

H 3C

O-glukosa C
C
CN

H5C2

Gambar 4.12. Komposisi kimia lotaustralin


Lotaustralin terdapat bersama linamarin dalam tanaman yang sama, tetapi
berbeda jumlahnya. Lotaustralin jauh lebih sedikit dibandingkan dengan dengan
linamarin. Perbandingannya berkisar dari 3 sampai dengan 7 persen lotaustralin

91

berbanding 93 sampai dengan 97 persen linamarin.

Lotaustralin antara lain

terdapat dalam tanaman Linum usitatissinum (linseed), Phaseolus lunatus (Java


bean), Trifolium repens (White clover), Lotus spp. (lotus), Dimorphotheca spp.
(cape marigolds) dan Manihot spp. (ubi kayu).

Nama lotaustralin diberikan

karena serupa dengan yang diketemukan dalam tanaman Lotus spp.

Tanaman

Lotus japonicus sebagai salah satu tanaman yang mengandung lutoustralin dan
bagannya dapat dilihat pada Gambar 4.13.

Gambar 4.13. Bagan tanaman Lotus japonicus (www.botanic.jp dan


http://homepage3.nifty.com)
Lotaustralin larut dalam air dan hanya dapat hancur oleh panas di atas
suhu 150oC.
glikosida.

Daun ubi kayu mengandung lotaustralin sebesar 7 persen dari

Bila senyawa ini dihidrolisa oleh asam atau enzim maka akan

menghasilkan

methyl ethyl keton + glukosa + asam sianida.

Mekanisme

metabolisme selanjutnya dapat dilihat pada sub-sub bab mengenai asam sianida.

4.1.c. Asam sianida (HCN)


Lebih dari 100 jenis tanaman mempunyai kemampuan untuk memproduksi
asam sianida.

Jenis tanaman

tersebut antara lain famili Rosaceae,

Posssifloraceae, Leguminosae, Sapindaceae, dan Gramineae. Manihot Utilissima

92

sebagai salah satu tanaman yang mengandung asam sianida, bagan dan ubinya
dapat dilihat pada Gambar 4.14. dan 4.15.

Gambar 4.14.

Tanaman Manihot utilissima (http://aoki2.si.gunmau.ac.jp dan www.botanical.com)

Gambar 4.15. Ubi Manihot utilissima (www.cit.rs.gov.br)


93

Asam sianida merupakan anti nutrisi yang diperoleh dari hasil hidrolisis
senyawa glukosida sianogenik seperti linamarin, luteustralin dan durin. Salah satu
contoh hasil hidrolisis adalah pada linamarin dengan hasil hidrolisisnya berupa
D-glukosa + HCN + aceton

dengan bantuan enzim linamerase. Sebetulnya

pelepasan asam sianida pada tanaman merupakan proteksi tanaman terhadap


gangguan/kerusakan. Asam sianida hanya dilepaskan apabila tanaman terluka.
Tahap pertama dari proses degradasi adalah lepasnya molekul gula (glukosa) yang
dikatalis oleh enzim glukosidase. Sianohidrin yang dihasilkan bisa berdissosiasi
secara nonenzimatis untuk melepaskan asm sianida dan sebuah aldehid atau keton,
namun pada tanaman reaksi ini biasanya dikatalis oleh enzim.
Berdasarkan

beberapa

penelitian terdahulu telah

diketahui proses

metabolisme sianida. Glikosida yang masuk ke dalam usus terhidrolisa dengan


cepat sehingga ion CN-nya lepas. Kemudian dalam peredaran darah, pergi ke
jaringan-jaringan (kalau ke paru-paru sebagian dapat dieliminasi), tetapi kalau
sampai ke sel-sel syaraf maka zat tersebut akan menghambat pernafasan sel-sel
tersebut, sehingga mengganggu fungsi sel yang bersangkutan.
Mekanisme sehingga asam sianida dapat menghambat pernafasan sel
adalah adanya penghambatan terhadap reaksi bolak-balik pada enzim-enzim yang
mengandung besi dalam status ferri (Fe3+) di dalam sel. Enzim yang sangat peka
terhadap inhibisi sianida ini adalah sitokrom oksidase. Semua proses oksidasi
dalam tubuh sangat tergantung kepada aktivitas enzim ini. Jika di dalam sel
terjadi kompleks ikatan enzim sianida, maka proses oksidasi akan terblok,
sehingga sel menderita kekurangan oksigen. Jika asam sianida bereaksi dengan
hemoglobin (Hb) akan membentuk cyano-Hb yang menyebabkan darah tidak
dapat membawa oksigen. Tambahan sianida dalam darah yang mengelilingi
komponen jenuh di eritrosit diidentifikasikan sebagai methemoglobin. Kedua
sebab inilah yang menyebabkan histotoxic-anoxia dengan gejala klinis antara lain
pernafasan cepat dan dalam.
Jika sianida sudah masuk ke dalam tubuh, efek negatifnya sukar diatasi.
Kejadian kronis akibat adanya sianida terjadi karena ternyata tidak semua SCN
94

(tiosianat) terbuang bersama-sama dengan urin, walaupun SCN dapat melewati


glomerulus dengan baik, tetapi sesampainya di tubuli sebagian akan diserap ulang,
seperti halnya klorida. Selain itu, kendatipun sistem peroksidase kelenjar tiroid
dapat mengubah tiosianat menjadai sulfat dan sianida, tetapi hal ini berarti sel-sel
tetap berenang dalam konsentrasi sianida di atas nilai ambang. Jelaslah bahwa
sianida dapat merugikan utilisasi protein terutama asam-asam amino yang
mengandung sulfur seperti metionin, sistein, sistin, vitamin B12, mineral besi,
tembaga, yodium, dan produksi tiroksin.
Pakan yang mengandung asam sianida lebih kecil dari 50 ppm tidak
membahayakan, 50 sampai 100 ppm membahayakan, dan lebih besar dari 100
ppm sangat membahayakan bagi ternak. Dosis letal untuk ayam pedaging adalah
1 mg HCN/kg bobot badan. Kadar sianida 0,01 sampai 0,11 persen pada ternak
sudah menyebabkan toksisitas. Menurut beberapa penelitian kandungan asam
sianida dalam bungkil biji karet adalah 26,70 ppm sampai dengan 86,70 ppm.
Inhibisi sitokrom oksidase akan menekan transport elektron dalam siklus
Krebs yang menghasilkan energi, sehingga gejala keracunan pertama adalah
hewan tampak lesu, tak bergairah seolah-olah tidak mempunyai banyak tenaga
untuk bergerak, nafsu makannya juga sangat menurun. Karena tubuh kekurangan
oksigen, tubuh tampak kebiru-biruan (cyanosis) dan dengan sorot mata yang tidak
bersinar. Terjadi pula disfungsi pada sistem syaraf pusat, sehingga menimbulkan
gejala mengantuk yang sulit dihindarkan.

Keracunan yang berlanjut akan

menyebabkan kehilangan keseimbangan, hewan tidak dapat berdiri tegak,


sempoyongan, nafas tersengal-sengal, muntah, kejang-kejang, lumpuh, dan dalam
beberapa detik akhirnya hewan mengalami kematian.
Pada dosis rendah, asam sianida tidak menimbulkan kematian, akan tetapi
hewan yang secara terus menerus teracuni asam sianida, misalnya karena
mengkonsumsi pakan yang mengandung asam sianida dalam kadar yang tidak
mematikan, pertumbuhan hewan menjadi sangat terhambat, diare, abnormalitas
pada persendian kaki unggas.
Langkah yang dapat dilakukan untuk menghilangkan atau mengurangi
efek negatif sianida, yaitu pertama adalah menghilangkan sebanyak mungkin
95

sianida sebelum suatu bahan makanan yang mengandung sianida dijadikan pakan,
dan kedua mengikat sianida yang tersisa agar dapat dikeluarkan bersama-sama
dengan feses.
Asam sianida dapat dinetralisasikan dengan beberapa macam perlakuan.
Beberapa studi tentang mekanisme

penurunan

anti nutrisi sianida dan

peningkatan reduksinya dapat dilakukan dengan suplementasi sulfur anorganik


maupun organik. Suplementasi sulfur akan menghasilkan tiosianat, reaksi ini
akan dibantu oleh rodanase.

Tiosianat akan

dikeluarkan melalui urin.

Pemberian garam ferosulfat dapat mengikat asam sianida dalam pakan sehingga
hilang sifat racunnya. Pemberian garam ferosulfat 12,7 kali kandungan asam
sianida pakan menunjukkan efek yang paling baik. Pakan dapat disuplementasi
dengan asam amino yang mengandung sulfur seperti metionin, sistin dan sistein
supaya menghasilkan penampilan yang baik bagi unggas.
Perlakuan lain yang dapat diberikan untuk mengurangi asam sianida
dalam pakan adalah dengan penyimpanan yang lama, pengeringan, perendaman,
perebusan, penggilingan, fermentasi. dan pemasakan. Cara pengeringan dapat
dilakukan dengan menggunakan sinar matahari dan dapat pula oven. Pengeringan
dengan oven pada suhu 45 sampai 55oC selama 4 jam dapat menurunkan 75
persen kadar asam sianida. Cara pemanasan dengan menggunakan sumber panas
matahari merupakan cara yang paling murah dan mudah dilakukan peternak
pedesaan. Perendaman dalam air selama lima hari dapat menurunkan asam
sianida dari 97 persen menjadi 45 persen.
Apabila unggas keracunan asam sianida, langkah yang dapat dilakukan
adalah menginjeksi dengan Na-nitrit. Telah dijelaskan bahwa keracunan sianida
terjadi akibat timbulnya ikatan yang kuat antara enzim sitokrom oksidase dengan
ion sianida. Mengobati keracunan dilakukan untuk mencegah terjadinya ikatan
tersebut. Telah diketahui bahwa ion sianida berikatan dengan Fe3+, tetapi tidak
dengan Fe2+.

Dalam tubuh Na-nitrit akan merubah ion Fe2+ pada hemoglobin

menjadi ion Fe3+ (methemoglobin). Methemoglobin ini dapat berikatan dengan


CN membentuk sian-methemoglobin.

Ikatan CN-methemoglobin ini tidak

menimbulkan keracunan. Terjadi kompetisi antara methemoglobin dan sitokrom


96

oksidase untuk mengikat CN, dengan demikian pengikatan CN oleh sitokrom


oksidase menjadi minimal. CN dalam ikatan CN-methemoglobin ini selanjutnya
dikeluarkan dengan memberi injeksi Na-thiosulfat. CN bersenyawa dengan Natiosulfat membentuk tiosianat yang tidak beracun dan mudah dikeluarkan lewat
urin.

4.2. Solanin
Solanin merupakan senyawa golongan glikosida yang diketahui sebagai
anti enzim, yaitu penghambat enzim ekholinesterase. Solanin banyak ditemukan
pada tanaman yang tergolong dalam suku Solanacea yang kebanyakan berupa
terna berbatang basah, jarang berupa semak atau pohon, atau umumnya pada
kentang-kentangan, dengan speciesnya adalah : Solanum dulcamara L,Solanum
ningrum L dan Solanum teburosum L. Komposisi kimia dari senyawa solanin
terdapat pada Gambar 4.16.
CH3
CH3
CH3

N
H

CH3

H
H

RO
Gambar 4.9. Komposisi kimia solanin
Kentang-kentangan mempunyai kandungan solanin sebanyak 3 - 6 mg/100
g kentang. Beberapa peneliti mendapatkan zat ini pada jenis clover (trivolium
repens) yang sering digunakan sebagai makanan ternak. Solanum ducamara L
merupakan tanaman setengah terna setengah semak, batang gundul, sering
memanjat, dapat mencapai tinggi sampai 2 m, diameter 1 - 2 cm, kalau tua
berkayu, daun bertangkai bulat telur sampai bangun lanset, ujung runcing atau
meruncing, daun yang di bagian atas tidak jarang bertelinga atau bangun tombak.
Tanaman Solanum dulcamara dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 4.17.

97

Gambar 4.17.

Tanaman Solanum dulcamara (www.toyen.uio.no


http://runeberg.org)

Tumbuhan ini berasal dari Peru, Amerika Selatan, sekarang terutama


didaerah pegunungan di tropika banyak ditanam orang sebagai penghasil bahan
pangan, yaitu umbinya yang terutama mengandung zat tepung, selain itu juga
solanin dan beberapa macam asam organik. Selain untuk bahan pangan juga
untuk diambil tepungnya yaitu amylum solani, yang digunakan untuk bermacammacam tujuan dalam dunia obat-obatan.
Tumbuhan ini tersebar dimana-mana di Eropa, Afrika Utara, Tiongkok,
dan Jepang , biasanya ditempat-tempat yang lembab, ditepi sungai dan lain-lain.
Musim bunga terjadi pada bulan Juni-Agustus. Dari tumbuhan ini yang diambil
batangnya yang disebut Stipite dulcamarae, rasanya manis-manis pahit (dulcis =
manis, amarum = pahit), mengandung glukoalkaloida solanin 0,3%, bahan ini

98

digunakan untuk pembuatan obat-obat guna mengurangi gangguangangguan


rematik.
Solanum ningrum L merupakan terna berumur pendek (satu tahun) dapat
mencapai tinggi tiga perempat meter. Batang bersudut-sudut tajam bercabangcabang. Daun bangun solet dengan tepi bergigi atau rata, warna hijau tua. Baik
batang maupun daun mempunyai rambut-rambut yang bengkok. Solanum
tuberium. L. mempunyai umbi batang pada tolonya, daun berseling menyirip
ganjil terputus-putus, anak daun bulat telur memanjang, berganti besar dan kecil,
pada ujung terdapat anak daun yang paling besar. Bunga dengan mahkota kecil,
bangun bintang, berwarna putih, benang sari berlekatan merupakan suatu kerucut.
Warna bunga bermacam-macam, putih, biru, ungu, terdapat pada tukal-tukal
dengan percabangan dikotomik dengan ibu tangkai yang panjang. Buah bulat
dengan kelopak yang tetap, diameter lebih kurang 2 - 3 cm. Buah berwarna hitam
mengkilat, kira-kira sebesar kacang kapri Pada jenis kentang yang berada
diperkebunan, karena tidak adanya serbuk sari maka jarang sekali berbuah.
Tumbuhan ini menghasilkan bahan obat yang terkenal sebagai herba solani nigri,
yang mengandung solanin, suatu saponin dan suatu derivat popein yang bekerja
sebagai mindriatikum. Bahan itu di negara tertentu digunakan untuk mengurangi
gangguan akibat dirangsangnya otak (razerni, epilepsi, kramp, dan lain- lain).
Sebagaimana senyawa golongan glikosida yang merupakan hasil dari
proses esterifikasi atau kondensasi hidrogen dari gugus hidroksil, yang terikat
pada atom karbon pertama dari glukosa dengan alkohol atau fenol. Glikosida ini
berbahaya jika terhidrolisa lebih dahulu, yang dapat terjadi lebih cepat oleh
adanya enzim yang biasanya terdapat pada tanaman. Jika enzim diinaktifkan maka
tanaman dapat dimakan tanpa bahaya. Bila kadar glukosa tinggi, tanaman harus
direbus dahulu sebelum diberikan pada ternak, karena umumnya panas dapat
menginaktifkan enzim.
Keberadaan solanin pada masing-masing species kentang berbeda.
Beberapa dampak dari penggunaan atau pengkonsumsian solanin terhadap
makhluk hidup tergantung kadarnya. Semakin banyak maka dampaknya akan
semakin fatal dan luas, beberapa dampak tersebut antara lain dengan kadar 38 99

45 mg solanin per 100 g bahan akan mengakibatkan gangguan syaraf dan fatal
bagi manusia. Dari penelitian diperoleh kenyataan bahwa pada kentang yang baru
dipanen terdapat solanin sebanyak 180 mg/kg (180 ppm), menurut pengamatan
keracunan pada manusia akan terjadi pada kadar sekitar 840 mg/kg (840 ppm).
Penelitian lain menyebutkan solanin tidak mudah rusak dengan pemanasan biasa.
Dua dampak yang mendasar dari solanin yang umumnya terdapat dalam
kentang ini adalah iritasi terhadap bagian usus halus yang menyebabkan
penyerapan

terganggu,

disamping

terjadinya

ketegangan

sistem

syaraf.

Kandungan solanin dalam tubuh yang terlalu banyak setidaknya menyebabkan


penurunan penyerapan oleh alat pencernaan dalam tubuh, solanin yang
terhidrolisa akan menyebabkan terbentuknya solanidin yang merupakan racun.
Dari berbagai uraian diatas dapat diketahui bahwa untuk meminimalkan
kandungan solanin dalam bahan pangan sehingga dapat dikonsumsi dengan aman
oleh makhluk hidup adalah dengan jalan pemanasan terlebih dulu agar enzim
dalam kentang tidak aktif sehingga tidak sampai terjadi hidrolisa pada senyawa
yang tergolong glikosida ini. Disamping itu pemilihan kentang yang tidak terlalu
muda juga menghindari dampak keracunan.

4.3. Fitoestrogen (Isoflavon dan coumestan)


Fitoestrogen adalah estrogen tanaman. Dua senyawa yang merupakan
fitoestrogen adalah isoflavon dan coumestan yaitu zat yang berasal dari kelas
fenilpropanoid dan merupakan penggabungan decoumarol (3,3 metyhylenebis atau
4-OH coumarin) melalui posisi ketiga. Isoflavon adalah senyawa yang dibentuk
sebagai reaksi kondensasi antara gula dan gugus hidroksil dari senyawa kedua
yang dapat atau tidak dapat merupakan gula yang lain. Dalam senyawa ini, residu
karbohidrat terikat oleh suatu ikatan asetal pada atom karbon yang anomer dengan
gula atau bahan gula senyawa kedua atau aglikon. Kelompok ini, misalnya:
genistein, biochaunyin A, eqoul, phaseollin, pisatin, meditagol, coumestrol,
lucernal, trifolin, dan epensol dan banyak terdapat pada leguminosa. Komposisi
kimia isoflavon dan coumestan dapat dilihat pada Gambar 4.18.

100

OH

OH
O

HO

HO
Estradiol

O
Coumestrol
OCH3

O
O
Isoflavone nucleus

Formononetin
OH

HO

OCH3
OH

HO

Daidzein

O
Biochanin A
OH

OH

HO

O
Genistein

Gambar 4.10. Komposisi kimia senyawa isoflavon dan coumestan


Fitoestrogen terkandung dalam tanaman sub clover, red clover (Trifolium
pratense), dan alfalfa (Medicago sativa). Secara umum estrogen dalam clover
adalah isoflavon, sedangkan pada alfalfa adalah coumestan. Isoflavon disintesis
tanaman dari fenilalanin sedangkan coumestan disintesis dari asam sinamat.
Subterranean clover (Trifalin subteraneum), red clover (Trivalium protense), dan
101

Lucerne (Medicayo saliva) mempunyai kadar senyawa estrogenik yang tinggi,


sehingga beberapa leguminosa tersebut dapat menyebabkan infertilitas dan
gangguan reproduksi yang lain. Masalah estrogenik dari subteranean clover
disebabkan oleh isoflavon, sedangkan gejalanya disebut clover disease. Kadar
asam estrogenik pada alfalfa dan clover tergantung pada serangan penyakit
terhadap daun dan cekaman pada tanaman. Belum diketahui apakah produksi zat
estrogenik tersebut sebagai makanisme proteksi atau efek khusus apa dari zat
tersebut terhadap penyakit. Tanaman red clover dan bagannya dapat dilihat pada
Gambar 4.19.

Gambar 4.19.

Tanaman trifolium pratense (www.uib.es dan


http://leroux01.club.fr)

Pada tahun 1940-an, sub clover menjadi spesies pastura yang sangat
penting di Australia Barat yang menyebabkan fertilitas domba mengalami
penurunan tajam sampai 30%. Ketidakfertilan ini disebabkan oleh adanya sistik
glandular hiperplasia pada servix dan uterus.
disease.

Hasil

isolasi

pada

tahun
102

Penyakit ini dinamakan clover

1950-an

pada

tanaman

clover

mengidentifikasikan adanya dua isoflavon yaitu genistein dan formononetin yang


mempunyai aktivitas estrogenik. Formononetin mempunyai aktivitas estrogenik
yang sangat rendah. Pada tanaman lain estrogen yang dihasilkan dikenal sebagai
fitoestrogen. Fitoestrogen dapat beraksi sebagai anti estrogen. Fitoestrogen yang
terdapat pada jaringan tanaman adalah glikosida yang larut dalam air. Pada level
yang tinggi dalam darah, fitoestrogen dapat menghalangi pelepasan hormon
gonadotropin dari pituitari dan akan bersaing dengan estrogen endogen untuk
tempat reseptor pada jaringan target seperti uterus dan serviks.
Dalam rumen domba, biocanin A dan ginestein didegradasikan menjadi petilfenol dan asam fenol yang menghancurkan efek estrogen zat tersebut.
Sedangkan formononetin didemetilasikan menjadi daidzein dan kemudian
dimetabolisasikan menjadi equol yang bersifat estrogenik.

Oleh sebab itu,

formononetin dibioaktifkan oleh mikroba rumen menjadi lebih berpotensi sebagai


estrogen. Metabolisme yang sama juga terjadi di rumen sapi dimana absorbsi
equol diekskresikan lebih cepat, sehingga sapi lebih mudah terkena efek
estrogenik dari isoflavon clover dibandingkan domba. Jadi domba lebih rentan
pada efek estrogenik isoflavon. Isoflavon merubah responsivitas jaringan tubuh
ternak pada estrogen endogen. Tingkat serum yang tinggi pada fitoestrogen juga
menghalangi pembebasan hormon gonadotropin dari kelenjar ptiutari dan
memenuhi tempat reseptor dalam serviks dan uterus yang berarti untuk estrogen
endogen. Bentuk senyawa 5-OHisoflavon yaitu genistein dan biochanin A juga
mempunyai potensi estrogenik jika diberikan secara parental. Efek estrogenik
lebih rendah daripada estrodiol, tapi efek biologis menjadi nyata bila dikonsumsi
dalam jumlah besar.
Pengaruh kerja isoflavon

adalah melemahkan penetrasi sperma pada

oviduct sehingga tidak dapat membuahi sel telur. Cairan serviks sudah dirusak
konsistensinya yang menyebabkan penyimpanan sperma di serviks terganggu.
Akibat clover disease meliputi distokia maternal, prolapsus uteri, kematian
induk dan mortalitas pasca lahir. Gejala patologis dapat dihindari dengan usaha
menurunkan pengaruh clover disease antara lain dengan penggunaan kultivar
yang berkadar estrogenik rendah. Disamping itu isoflavon dapat menyebabkan
103

kematian karena dalam waktu singkat terjadi hiperglisemia, diikuti oleh hilangnya
glukosa yang cepat dalam darah dan glikogen dari jaringan.
Serviks pada domba betina yang diberi formononetin dari kultiver clover
mengalami perubahan morfologi.

Penutup/pembungkus serviks bergabung

bersama sehingga jaringan serviks menyerupai jaringan uteri. Selama musim


melahirkan, serviks dan vagina gagal merespon stimulasi estrogen endogen dan
mengakibatkan infertilitas karena kemampuan sperma untuk penetrasi ke oviduct
berkurang. Hal ini disebabkan mukus serviks tidak melalui perubahan normal
atau priming untuk membantu memperpanjang masa hidup sperma dalam serviks.
Setelah 24 jam, jumlah sperma hidup yang berada dalam servik hanya sekitar 5%
yang dijumpai dalam serviks yang sehat sehingga mempengaruhi rataan konsepsi.
Kondisi ini menjadi permanen jika domba betina tetap mendapatkan pakan ternak
tersebut untuk periode waktu yang lama.

4.4. Vicin (Favisme)


Vicin adalah glikosida yang terdapat pada kacang fava (Vicia faba).
Senyawa tersebut menyebabkan anemia hemolitik (favisme) pada orang yang
mempunyai genetik defisiensi aktivitas glukosa-6-fosfat dehidrogenase pada sel
darah merah. Kacang fava khususnya di Kanada digunakan sebagai suplemen
protein untuk ternak. Komposisi kimia vicin dapat dilihat pada Gambar 4.20.

OH
O glikosil

N
H2N

NH2

Gambar 4.20. Komposisi kimia vicin


Kacang fava (Vicia faba), juga dikenal sebagai kacang faba, kacang kuda
dan kacang lebar, adalah sumber protein bagi makanan manusia. Kacang ini juga
tumbuh secara luas di Eropa, terutama di Itali, Spanyol, Yunani dan beberapa
negara di kawasan Mediterania. Juga telah diselidiki sebagai suplemen protein
untuk ternak di Kanada yang meliputi unggas, babi dan dibuat silase untuk sapi.
Tanaman, bagan dan biji kacang faba dapat dilihat pada Gambar 4.21 dan 4.22.
104

Gambar 4.21.

Tanaman Vicia faba (www.mpiz-koeln.mpg.de dan


http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de)

Gambar 4.22. Tanaman Vicia faba (www.puc.cl)


105

Pengkonsumsian atau menghisap tepung sari tanaman kacang fava


kadang-kadang menimbulkan efek yeng merugikan, yang disebut sebagai favisme.
Pada manusia memperlihatkan ketiadaan secara keturunan enzim glukosa-6-fosfat
degidrogenase (G6PD) dalam sel darah merah. Lebih dari 100 juta manusia di
seluruh dunia secara genetik defisien G6PD. Manusia yang defisien G6PD dalam
sel darah merahnya nampak lebih resisten terhadap efek gangguan malaria.
Distribusi geografi dari defisiensi G6PD pararel dengan penyakit malaria, agaknya
karena defisiensi enzim meningkatkan pertahanan dari sel darah pada bangsa kulit
putih. Beberapa kelompok rasial seperti Yunani timur, Mediterania, Eropa, Arab,
Asia dan kulit hitam (Negro) mempunyai tingkat insiden tinggi (5 - 50% dari
populasi) dari aktifitas yang rendah G6PD. Orang Eropa Utara, Eropa Timur,
Indian Amerika dan Eskimo sesungguhnya tidak mempunyai insiden defisiensi
enzim. Individu yang mudah terpengaruh oleh favisme, aktifitas G6PD hanya 0 6% dari yang normal.

Faktor-faktor yang menyebabkan favisme tidak dapat

diidentifikasi secara lengkap, tetapi nampaknya adalah aglikon glikosida dalam


kacang fava.

Dua glikosida terbesar adalah vicin dan covicin, dengan aglikon

masing-masing adalah divicin dan isouramil.

Proses metabolisme senyawa

divicin dan isouramil dapat dilihat pada Gambar 4.23.


OH

OH
O--D-glukosa

O--D-glukosa

N
H2 N

N
N

NH2

HO

NH2

Vicin

Convicin
-glukosidase

-glukosidase

OH

OH
OH

OH

N
H2 N

N
N

NH2

HO

NH2

Divicin
Isouramil
Gambar 4.23. Komposisi senyawa divicin dan isouramil

106

Aglikon divicin dan isouramil mungkin bereaksi dengan salah satu


membran sel darah merah atau memproduksi hidrogen peroksida, menyebabkan
membran sel darah merah hancur dan mengalami hemolisis. Pada individu yang
normal, hal ini dapat dicegah dengan reduksi dari oksidan oleh reaksi dengan cara
mengurangi glutation (GSH).

Suplai GSH dipertahankan oleh reaksi pada jalur

pentosa fosfat pada fungsi G6PD. Reaksi tersebut terdapat pada Gambar 4.24.
NADP+

Glukosa-6-P

G6PD

6-phosphogluconic acid

2 GSH

glutathione
reduktase

NADPH
+ H+

Oksidan (divicin,
Isouramil, H2O2)

glutathione
peroksidase

GSSG

senyawa residu

Gambar 4.24. Reaksi penambahan GSH dengan pentose phosphat


Pada reaksi tersebut dengan defisiensi G6PD, formasi pengurangan NADP
tidak dapat meningkat dengan meningkatnya oksidasi glukosa. Sebagai hasilnya,
pengurangan GSH tidak dapat diregenerasi cukup cepat, jadi oksidan tidak dapat
dihancurkan, tetapi digunakan untuk menyerang membran sel darah merah.
Konsekwensi aksi oksidan dari senyawa pada kacang fava adalah formasi
methemoglobin pada sel darah merah dan munculnya Heinz bodies. Hal tersebut
merupakan gumpalan denaturasi hemoglobin yang dihasilkan dari oksidasi grup
SH.

Senyawa oksidan bereaksi dengan oksihemoglobin untuk menghasilkan

hidrogen peroxida yang mungkin merupakan faktor pecahnya membran aktif.


Hidrogen peroksida diubah menjadi air oleh glutation peroksidase.
Karakteristik favisme adalah kekurangan darah akut. Gejala ini, ternyata
dalam beberapa menit setelah menghisap tepung sari, atau 5 - 24 jam setelah
mengkonsumsi kacang yang diikuti

dengan sakit kapala, pusing, nausea,


107

menguap, muntah-muntah, sakit perut dan meningkatnya suhu tubuh. Gejalagejala ini mungkin berkurang secara spontan atau dalam beberapa kasus,
kekurangan darah hemolitik akut dan terjadi hemoglobinuria dan ikterus. Anakanak paling banyak terkena dengan angka kematian rata-rata 6 - 8%. Terapi
tranfusi darah adalah cara baik untuk mengurangi kematian. Ahli matematika
Phytagoras berkata bahwa lebih baik mati ditangan prajurit Yunani daripada
melintas di ladang kacang fava. Phytagoras melarang pengikutnya untuk
memakan kacang fava atau berjalan di daerah yang ditanami kacang fava.
Kacang fava yang tidak diproses menyebabkan pertumbuhan ayam dan
efisiensi makanan yang lebih rendah, peningkatan ukuran hati dan pertambahan
ukuran pankreas. Pada ayam petelur, konsumsi kacang fava akan menghasilkan
penurunan efisiensi pakan, berat telur dan produksi telur rata-rata termasuk
pengaruh didalamnya

adalah

faktor termostabel dan termolabil.

Faktor

termolabil termasuk tannin, protease inhibitor dan lektin. Tannin adalah faktor
anti nutrisi termolabil terbesar dan menyebabkan lebih dari 50 % pertumbuhan
ayam tertekan. Faktor termostabil adalah vicin dan convicin dan merupakan faktor
anti nutrisi terbesar.

Konsumsi vicin ke dalam pakan ayam akan menyebabkan

penurunan angka perkembangan ova, telur dan berat kuning telur, dan penurunan
fertilitas dan hatcabilitas telur. Mengkonsumsi vicin juga meningkatkan plasma
lipid dan tingkat peroksida, meningkatkan hemolisis eritrosit dan pada unggas
akan menyebabkan hati yang lebih berat dengan lipid peroksida yang tinggi dan
mengurangi tingkat glutation pada layer.

4.5. Glukosinolat
Glukosinolat adalah tioester dan bagian glikosida pada -D-tioglukosa
dengan sebuah aglikon organik yang menghasilkan sebuah isotiosianat, nitril,
tiosianat atau struktur yang sama dalam hidrolisis. R pada aglikon tersebut
adalah kelompok alkil. Senyawa tersebut dihidrolisa menjadi -D-glukosa, HSO4dan derivat aglikon. Glukosinolat dalam bentuk anion umumnya dijumpai dalam
bentuk garam potasium.

Senyawa ini mengyumbang rasa pahit dan pedas.

Komposisi kimia glukosinolat dapat dilihat pada Gambar 4.25.


108

S
R

glukosa

C
N

SO2

O-K+

Gambar 4.25. Komposisi kimia glukosinolat


Sifat glukosinolat diantaranya adalah dapat memunculkan reaksi panas
ketika mengalami pemecahan. Ini mirip dengan sifat rempah-rempah seperti yang
banyak dikenal masyarakat dewasa ini. Glukosinolat mempunyai struktur kimia
yang rumit yang sampai sekarang belum ada kejelasannya tetapi diperkirakan
sebagai glikosida -D-tioglukosa dengan aglikon yang menghasilkan isotiosianat,
tiosianat dan nitril.

Masih banyak rahasia yang belum terungkap mengenai

glukosinolat, sehingga para ilmuwan masih mengadakan penelitian tentang zat ini.
Glukosinolat mempunyai sebuah sistem enzim yang disebut glukosinolase
atau tioglukosidase. Enzim ini ditemukan pada bijian tanaman yang dihancurkan
dan produk glukosinolat selalu mengandung glukosa dan ion asam sulfat.

Ada

tiga produk glukosinolat yang paling utama, yaitu goitrin, tiosianat dan
isotiosianat serta nitril.

Salah satu glukosinolat utama pada rapeseed (biji rep)

adalah progoitrin yang nantinya akan diubah menjadi goitrin yang mempunyai
aktivitas goitrogenik. Isotiosianat, tiosianat dan nitrit juga diproduksi dari
glukosinolat biji rep. Metabolisme progoitrin menjadi goitrin dapat dilihat pada
Gambar 4.26.
Glukosinolat

dihidrolisa

oleh

enzim

glukosinolase

lainnya

atau

tioglukosidase menjadi glukosa, HSO4-, dan satu turunan aglikon yang


mengikutinya yaitu isotiosianat, tiosianat, nitril atau senyawa yang berhubungan
seperti oksazolidin-2-tiones. Enzim untuk hidrolisis diproduksi oleh tanaman dan
organisme rumen.

Enzim tersebut bersama-sama dengan glukosinolat ketika

jaringan tanaman hancur, contohnya mastikasi, atau ketika tanaman dikonsumsi


menuju rumen.

109

CH2

CH

CH

CH2

C6H11O5

OSO3-

OH
Pogoitrin

CH2

CH

CH2

CH

OH

+ glukosa
+ HSO4CH2

NH

CH
CH2

C
O

5-viniloksazolidin-2-tion (goitrin)
Gambar 4.26. Perubahan progoitrin menjadi goitrin
Glukosinolat merupakan kelompok glikosida yang banyak terdapat pada
tanaman olahan, terutama famili cruciferae.

Dari kelompok ini yang erat

hubungannya dengan manusia dan pakan ternak adalah pada genus Brassica.
Tanda biji atau produk tanaman dari genus ini adalah bergetah atau berminyak,
seperti pada biji lobak, biji rep, kobis atau sayur-sayuran hijau semacam bayam
atau kangkung.

Biji yang berminyak seringkali digunakan sebagai suplemen

protein yang ternyata mempunyai efek negatif pada ternak. Salah satu biji
terpenting dalam hal ini adalah biji rep yang mempunyai anti nutrisi dengan nama
progoitrin yang dapat berubah menjadi goitrin. Dari biji rep inilah dihasilkan zatzat seperti isotiosianat, tiosianat dan nitril. Biji rep ini banyak terdapat di Kanada,
Amerika bagian utara, Australia dan Eropa. Tanaman Brassica dan bagannya
dapat dilihat pada Gambar 4.27.

110

Gambar 4.27. Tanaman Brassica campestris (www.viarural.com.ar dan


www.lysator.liu.se)
Beberapa tanaman yang mengandung glukosinolat adalah horseradish
(Amoracia lapathifolia), yellow-hulled rape (Brassica campestris), pak-choi
(Brassica chinensis), rutabaga atau brown-hulled rape (Brassica napus), black
mustard (Brassica nigra), brocolli (Brassica oleracea), crambe (crambe
abyssinica), meadowfoam (limnanthes alba), watercress (Nasturtium officinalis,
radish (Raphanus sativus) dan stinkweed (Thiaspi arvense).

Glukosinolat

dijumpai dalam beberapa bungkil-bungkilan yang secara tradisional digunakan di


negara AS bagian utara, Kanada dan Eropa sebagai sumber protein pada
peternakan. Beberapa contoh adalah bungkil crambe, mustard, meadowfoam dan
bungkil biji rep.
Efek utama produk hidrolisis glukosinolat adalah menghambat fungsi
kelenjar tiroid.

Tiroid menghasilkan hormon tiroksin yang penting untuk

mengatur metabolisme seluler. Agen antitiroid mempunyai empat efek umum.


Glukosinolat mengganggu dengan masukan yudium oleh tiroid, mengganggu
111

dengan yodionisasi tirosin, menekan sekresi tiroksin atau beraksi sebagai


antagonis metabolik pada jaringan tiroksin.
Efek negatif goitrin dapat menghambat fungsi tiroid yang pada akhirnya
dapat menyebabkan pertumbuhan yang lambat serta terjadinya hiperplasia atau
hipertrofi pada tiroid.

Aksi oxazolidine thyroxine dihalangi dengan cara

menghambat penggabungan yodium dalam prekursor tiroksin dan penggangguan


dengan sekresi tiroksin.

Efek anti tiroid ini tidak dapat diatasi dengan

penambahan yodium dalam bahan pakan.


Tiosianat dan isotiosianat dapat menghambat yodium sampai tingkat yang
sangat rawan.

Tapi pada kadar yang rendah masih dapat dicegah dengan

penambahan beberapa level yodium pada bahan pakan.

Sejak isotiosianat

mengiritasi membran mukosa mungkin sekali tidak akan dikonsumsi sebagai


racun. Namun jika zat ini dikonsumsi dalam bentuk prekursor glukosinolat dalam
usus, maka dapat beraksi sebagai agen anti tiroid.
Nitril dibentuk dari glukosinolat pada bungkil cramble (Cramble
abyssinica) dang bungkil biji rep.

Nitril adalah bahan beracun yang dapat

menghambat pertumbuhan dan luka pada liver dan ginjal.

Juga dapat

menyebabkan hiperplasia empedu, nekrosis hati, megalaktosis yang parah pada


ginjal serta saluran epitelium.
Oksazolidin-2-tiones berhubungan dekat dengan isotiosianat. Keduanya
diproduksi oleh konversi glukosinolat progoitrin dalam bungkil biji rep menjadi
goitrin yang kembali dihidrolisis menjadi senyawa tersebut. Oksazolidin-2-tiones
menekan pertumbuhan dan meningkatkan insiden gondok.

Senyawa ini

menghambat fungsi tiroid dengan menghambat bergabungnya yodium menuju


prekursor tiroid dan dengan menekan sekresi tiroksin dari tiroid.
Dampak utama dari produk-produk glukosinolat adalah menghambat
fungsi kelenjar tiroid yang memproduksi hormon seperti halnya tiroksin. Peranan
penting dari hormon ini adalah memetabolisme sel-sel tubuh agar berfungsi secara
normal.

Maka jika keracunan produk glukosinolat mencapai titik klimaks,

kematian dapat saja terjadi karena gangguan hormon tiroksin yang terlalu parah.

112

Gondok pada manusia berhubungan erat dengan konsumsi dari sejumlah


besar tanaman kubis atau kelompok tanaman cruciferae lainnya. Diduga bahwa
hampir 96% gondok pada semua manusia disebabkan kekurangan yodium,
walaupun pada kenyataannya jarang sekali pada kehidupan manusia gondok itu
muncul. Akan tetapi pada sebuah wilayah yang sukar mendapatkan yodium,
gondok tersebut dapat ditekan dengan memperbanyak konsumsi sayuran brassica,
biarpun tidak ada rekomendasi yang pasti mengenai hal tersebut.
Ternak unggas dan babi yang mengkonsumsi biji rep dengan campuran
kulit luarnya yang kasar akan mengalami pembesaran tiroid dan kelambatan
pertumbuhan badan. Efek utama pada biji rep ini adalah terjadinya kelumpuhan,
produksi telur yang rendah, hilangnya aroma pada telur dan kerusakan liver.
Pendarahan liver pada unggas kemungkinan besar disebabkan oleh nitril.
Ternak non ruminan yang sensitif hanya dapat mentolerir biji rep pada
tingkatan 5 10%. Diatas itu banyak gangguan berbahaya yang dapat membawa
kematian pada ternak. Sedangkan pada ternak ruminansia dapat mentolerir biji
rep lebih dari 10%. Ini karena sistem pencernaan ternak ruminan lebih sempurna
dengan adanya bantuan mikroorganisme pada rumennya. Enzim rumen akan
menghancurkan aglikon glukosinolat pada derivat toksik, enzim rumen lainnya
dapat memetabolisme toksikan tersebut menjadi senyawa yang kurang toksik.
Meskipun demikian, apabila mengkonsumsi lebih dari 10% dapat menyebabkan
gejala anti tiroid. Glukosinolat dan turunannya dapat ditularkan melalui air susu
dan plasenta pada ternak muda dari induk ternaknya.
Pencegahan dilakukan dengan menambahkan yodium ekstra pada pakan
yang dapat membantu memerangi pengaruh anti tiroid pada tiosianat tetapi tidak
pada oksazolidin-2-tiones. Pemulia tanaman dari Kanada sudah mengembangkan
kultivar rumput rep rendah glukosinolat. Kultivar tersebut diarahkan pada canola
dibadingkan pada

rumput rep.

Bungkil-bungkilan dari tanaman tersebut

digunakan dalam jumlah yang cukup tinggi untuk menyediakan suplementasi


protein pada pakan ternak yang membutuhkan protein level tinggi.
Glukosinolat bertanggungjawab terhadap rasa unik pada banyak bumbu
yang

membuat

rasa

makanan

lebih
113

menarik.

Beberapa

penelitian

mengindikasikan bahwa glukosinolat dan turunannya berpotensi untuk bertempur


menghadapi kanker. Sayuran Brassica dapat melindungi melawan kanker rektum
dan kolon. Sayuran tersebut membantu dalam detoksifikasi senyawa karsinogen
seperti aflatoksin dan polibromobifenil. Tanaman tersebut mempertinggi aktivitas
beberapa enzim hati yang digunakan dalam proses detoksifikasi.

Benzil

isotiosianat dan tiosianat sudah menunukkan dalam laboratorium dapat


menghambat perkembangan tumor pada binatang yang terkena senyawa
karsinogen.

Indole-3-carbinol adalah produk glukosinolat yang menjanjikan

dalam penelitian anti kanker.

4.6. Kalsinogenik glikosida


Tanaman tertentu mengandung glikosida pada metabolit aktif vitamin D.
Metabolit tersebut dinamakan 1,25-dihidroksikolekalsiferol atau secara lebih
sederhana disebut 1,25-OHD3. Konsumsi glikosida 1,25-OHD3 pada ternak yang
merumput menyebabkan keracunan vitamin D yang disebabkan deposisi
berlebihan dalam jaringan lembut (kalsinosis).

Komposisi kimia 1,25-OHD3

dapat dilihat pada Gambar 4.28.


OH
OH

Glikosil

Gambar 4.28. Komposisi kimia 1,25-OHD3


Tiga tanaman pada padang gembalaan yaitu Cestrum diumum, Solanum
malacoxylon dan trisetum flavescens diketahui mengandung glikosida ini.
Tanaman Cestrum diumum dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 4.29.

114

Gambar 4.29. Tanaman Cestrum diumum (www.plantoftheweek.org


dan www.meemelink.com)
Fungsi vitamin D adalah untuk meregulasi absorpsi kalsium dan fosfor.
Metabolit 1,25-OHD3 mengontrol sintesis dan fungsi calsium binding protein
dalam transport kalsium mukosa intestinal setelah diserap dari usus ke aliran
darah. Sintesis 1,25-OHD3 melalui sistem feedback pada level kalsium serum
rendah (tinggi) merangsang peningkatan (penurunan) sekresi hormon paratiroid
yang pada perangsangan kembali produksi lebih

(kurang) 1,25-OHD3

menyebabkan peningkatan (penurunan) absorpsi kalsium menuju darah. Sistem


feedback ini diganggu oleh konsumsi sumber 1,25-OHD3 eksternal yang tidak
sensitif pada keberadaan tingkat kalsium serum yang baru saja. Kelebihan 1,25OHD3 menyebabkan peningkatan kalsium serum dan selanjutnya terjadi kondisi
yang dikenal sebagai kalsinosis pada deposit ekstra kalsium di jaringan lembut
binatang. Kalsinosis adalah deposisi kalsium dalam jaringan lembut.
Aktivitas S. malocoxylon sekitar 1.3 x 105 IU vitamin D3 ekuaivalen
dengan per kilogram daun kering. Satu kilogram daun Cestrum diumum kering
115

menghasilkan sekitar 3 x 103 IU vitamin D3 atau sepersepuluh dari S.


malocoxylon. Level 1,5 3% dari S. malocoxylon akan menyebabkan kalsinosis.
Demikian juga jika Cestrum diumum meningkat 15 30% pada pakan ternak, hal
ini akan cukup menyebabkan kalsinosis. Gejala ternak yang terkena level toksik
akibat merumput Cestrum diumum adalah kehilangan bobot badan secara
progresif, pincang dan kaku, melengkung ke belakang, hiperkalsemia,
hiperfosfatemia, serta kalsifikasi pada tendon, ligamen, paru-paru, diafragma,
ginjal dan sistem kardiovaskuler.

4.7. Karboksiatraktilosida
Tanaman Cocklebur mempunyai racun yang dikenal sebagai kelompok
hidroquinon yaitu karboksiatraktolosida.

Karboksiatraktilosida menyebabkan

tidak berpasangannya oksidatif fosforilasi, yang kemungkinan berkontribusi pada


efek hipoglikemik.

Komposisi kimia karboksiatraktilosida dapat dilihat pada

Gambar 4.30 berikut ini.

CH2

CH2OH
HO3SO

CH3

OH

O
H

HO3SO

HOOC COOH

C
CH2
CH
H3C

CH3

Gambar 4.30. Komposisi kimia karboksiatraktilosida


Cocklebur (Xanthium spp.) adalah tanaman herba tahunan yang dijumpai
di AS sepanjang pantai, kolam dan area dataran rendah di padang gembalaan.
Pada tahap menghasilkan biji tanaman tersebut mengandung glikosida
116

hiperglisemik yang dinamakan karboksiatraktilosida yang dapat mematikan


ternak. Tanaman cocklebur cenderung tumbuh di area yang kelebihan air setiap
tahun, tetapi kering pada musim panas. Tanaman tersebut mempunyai kapsul
buah yang mengandung dua biji. Hanya satu biji yang berkecambah pada tahun
pertama.

Perkecambahan tertunda pada biji kedua sampai tahun berikutnya.

Tanaman cocklebur yang sedang berbiji mengandung karboksiatraktilosida tinggi


sampai

munculnya

Karboksiatraktilosida

daun
adalah

sejati

pertama

senyawa

pada

setelah

kehilangan

tanaman

yang

toksisitas.

menghalangi

pertumbuhan. Fungsi karboksiatraktilosida dalam perkecambahan biji cocklebur


adalah menjaga biji lain dalam kapsul buah tidak aktif pada tahun yang sama.
Tanaman cocklebur, bagan dan bijinya dapat dilihat pada Gambar 4.31 dan 4.32.

Gambar 4.31.

Tanaman Xanthium strumarium (www.csdl.tamu.edu


dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de)

117

Gambar 4.32.

Biji tanaman Xanthium strumarium (www.ag.ohiostate.edu)

Karboksiatraktilosida menyebabkan hipoglisemia pada ternak yang


mengkonsumsi yang mungkin karena tidak berpasangan pada fosforilasi oksidatif.
Eksperimen pada fenilbotazon (BUTE) sudah menunjukkan pengurangan
toksisitas oleh pemasukan sistesis enzim non sytochrome P450-dependent
detoxification.

Anak babi mudah terkena keracunan dari tanaman cocklebur

yang sedang berbiji. Gejala yang terjadi meliputi depresi, ketidakinginan untuk
bergerak, melengkung ke belakang, mual, muntah, lemas, lesu, dispnea,
opistotonus, kolaps dan membuat gerakan mengayuh, sawan, koma dan akhirnya
mati. Sebelum mati, ternak menjadi hipoglisemik beberapa kali dengan tingkat
glukosa darah menurun menjadi 16 mg/100 ml.

Peningkatan permeabilitas

vaskuler menyebabkan luka besar pada kandung empedu dan rongga peritoneal
dan nekrosis hati.
118

4.8. Kardia glikosida


Kardia glikosida yang lebih dikenal sebagai digitonin mengandung
kelompok sterol pada struktur kimianya.

Secara fisiologis, senyawa tersebut

berpotensi sebagai stimulator denyut jantung dan digunakan dalam dunia medis.
Kardia glikosida dibagi menjadi dua tipe utama, yaitu bufadienolida dan
kardenoloda. Bufadienolida adalah steroid C24. Kardia glikosida utama yang
terdapat pada tanaman Helleborus adalah bufadienol atau hellebrin.

Aglikon

hellebrin yaitu hellebrigenin lebih potensial dibanding glikosida itu sendiri.


Kardenolida lebih umum terdapat dan merupakan steroid C23.

Kardenolida

mempunyai hormon alam sebagai substansi. Pengaruh kardenolida pada jantung


dan ginjal. Rasa kardenolida adalah menyengat, pahit dan tidak enak. Senyawa
ini menyebabkan kontraksi otot jantung (kardiotonik) dan mengganggu aksi
fermentasi enzimatik.

Komposisi senyawa digitonin, bufadienolida dan

kardenolida dapat dilihat pada Gambar 4.33.


Mekanisme aksi senyawa kardenolida adalah menghambat hasil Na+ , K+ATPase dalam peningkatan sodium intraseluler dan kalsium intraseluler
sesudahnya yang mengakibatkan peningkatan kontraksi otot pada jaringan kardia.
Kardenolida menurut komposisi kimia aglikon diklasifikasikan menjadi
lanataglukosida A, B, C, D dan E. Hanya Digitalis lanata yaitu tanaman foxglove
berbulu yang mengandung kelima bentuk tersebut.

Seluruh bagian tanaman

foxglove beracun. Gejala keracunan meliputi pusing, muntah, irama jantung tidak
menentu dan halusinasi.
Digitonin kemungkinan adalah turunan yang paling dikenal pada Digitalis
kardenolida.

Digitonin adalah derivat obat-obatan

dari Digitalis purpurea.

Digitonin digunakan dalam pengobatan modern untuk meningkatkan kekuatan


kontraksi sistolik dan memperpanjang durasi fase diastolik pada kegagalan
kongsti jantung. Obat-obatan digitalis menekan vena lebih rendah dalam penyakit
jantung hipersensitif, meningkatkan tekanan darah pada jantung yang lemah
sebagai diuretik dan mengurangi edema.

119

O
HO
gal

xyl

glu

OH

O
Digitonin

O
O

C
A

OH

OH

RO

RO
Bufaduenolida

Kardenolida

Gambar 4.33. Komposisi kimia bufadienolida dan kardenolida


Bagaimanapun dosis terapi sampai dosis letal adalah sangat berbahaya.
Beberapa tanaman yang dikenal mengandung kardia glikosida adalah Christmas
rose, Helleborus niger, foxglove Digitalis purpurea, lily of the valley (Convallaria
majalis) dan white water lily (Nymphaea alba). Tanaman Helleborus niger dan
bagannya dapat dilihat pada Gambar 4.34.

120

Gambar 4.34. Tanaman Helleborus niger (www.swallowtailgardenseeds.com dan http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de)

4.9. Koumarin glikosida


Derivat koumarin mempunyai sebuah grup 4-hidroksi dengan sebuah
karbon posisi 3 pada struktur koumarin basa. Koumarin mempunyai aktivitas
koagulan dan diketahui sebagai hidroksikoumarin yang tidak ada dalam koumarin
itu sendiri. Koumarin diubah oleh jamur yang tumbuh menjadi dikoumarol yang
antagonis vitamin K.

Warfarin (salah satu derivat koumarin) disintesis dan

digunakan sebagai racun tikus untuk dekade sebelumnya sampai pada tahun 1954
diintroduksi menjadi obat klinis. Perubahan melilotosida menjadi koumarin dapat
dilihat pada Gambar 4.35.

121

CH CHCOOH
O

(glukosa)n

glukosidase
O

Melilotosida

Koumarin

Gambar 4.35. Perubahan melilotosida menjadi koumarin


Saat ini 4-hidroksi koumarin terutama digunakan sebagai antikoagulan dan
racun tikus. Generasi kedua racun tikus (antikoagulan dengan aksi waktu lebih
panjang seperti brodifacoum) dicirikan dengan efek klinis dan masa pemakaian
yang sangat panjang. Produk turunan koumarin disintesis atau diperoleh dari biji
tonka

(Dipteryx odorata, Dypterix oppositifolia).

Antikoagulan yang

dimasukkan lewat mulut dibagi menjadi dua kelompok yaitu hidroksikoumarin


(termasuk warfarin) dan indanedion.
Koumarin yang dijumpai pada clover manis (Melilotus spp.) adalah
melilotosida. Enzim tanaman pada clover manis membagi aglikon koumarin dari
melilotosida. Ketika clover manis dijadikan hay, hal tersebut memudahkan jamur
untuk mengkontaminasi karena batangnya mempunyai kandungan air yang
banyak. Hal ini khususnya seperti ketika kondisi basah pada pemotongan atau
ketika daun lebat.Tanaman clover manis dan bagannya dapat dilihat pada Gambar
4.36.
Jamur seperti Penicillium nigricans, Penicillium jensi dan Aspergillus
memetabolisme koumarin menjadi dikoumarol. Struktur dikoumarol sama seperti
vitamin K. Ketika dikonsumsi oleh ternak, dikoumarol menghalangi produksi
vitamin K. Vitamin K penting dalam aktivasi protrombin dalam darah. Ketika
jaringan sel dirusakkan, tromboplastin dibebaskan dan mengubah protrombin
menjadi trombin.

Trombin mengubah solubilitas fibrinogen dalam darah dan

karena itu membeku dan menutupi kerusakan jaringan.

Dikoumarol mencegah

hal tersebut. Komposisi kimia dikoumarol, vitamin K dan warfarin dapat dilihat
pada Gambar 4.37.

122

Gambar 4.36.

Tanaman Melilotus spp (www.c-potenz.de dan


http://caliban.mpiz-koeln.mpg.de)

Vitamin K sebagai kofaktor dibutuhkan untuk sintesis postribosomal pada


koagulan aktif faktor II, VII, IX dan X sebaik protein S dan C (modulator penting
pada koagulasi). Sintesis faktor-faktor tersebut meliputi karboksilasi residu asam
glutamat dalam hati, tergantung pada langkah pengurangan vitamin K (vitamin K
quinol). Pada reaksi karboksilasi, vitamin K dioksidasi menjadi vitamin K2 (3epoksida).

Senyawa 4-hidroksikoumarin menghalangi vitamin K2 dan 3-

eksposida reduktase yang dibutuhkan untuk reduksi vitamin K epoksida kembali


menjadi

bentuk

aktif.

Disfungsi

faktor

koagulan

dihasilkan

dalam

ketidakberadaan pengurangan vitamin K. Daya kerja (hidup) faktor pembekuan


yaitu faktor II selama 60 jam, faktor VII selama 4 6 jam, faktor IX selama 24
jam dan faktor X selama 48 72 jam.

123

CH
O

CH

COOH
plant maceration
glukosidase

(glukosa)n

Melilotosida

OH

OH

CH2

CH3

Dicoumarol
O

HO CH
2

CH3
(CH2

CH3
CH2

CH

C
CH2)n H

O
Vitamin K

Warfarin

Gambar 4.37. Komposisi kimia dicoumarol, vitamin K dan warfarin


Warfarin adalah toksikan sintetis turunan dari coumarol.

Warfarin

digunakan sebagai racun tikus dan tupai dan juga beraksi sebagai inhibitor vitamin
K untuk menghalangi proses pembekuan darah dan menimbulkan pendarahan
terus

menerus

(hemorrhaging).

Warfarin

beracun

pada

ternak

yang

mengkonsumsi pakan yang mengandung racun tersebut dalam bentuk pellet dan
yang secara kebetulan mengkonsumsi racun tikus.
Bioavaibilitas warfarin mendekati sempurna ketika memasuki mulut,
intramuskuler, intravena atau rektum. Masukan warfarin dari mulut diabsorpsi
sempurna dan konsentrasi plasma tertinggi terjadi sekitar tiga jam setelahnya.
Sebanyak 99% warfarin diikat pada protein plasma, terutama albumin. Penipisan
sirkulasi faktor koagulan harus terjadi sebelum banyak efek terjadi. Faktor VII
mempunyai daya kerja yang paling pendek sedangkan faktor II mempunyai daya
kerja yang paling panjang. Efek klinis pada dosis tunggal warfarin mulai tampak
124

setelah 24 jam dan mencapai maksimal setelah 36 48 jam. Ternak mungkin


mengalami hiperkoagulasi selama beberapa jam setelah mengkonsumsi warfarin
sebelum dihalangi oleh produksi faktor. Durasi aksi keracunan mungkin selama
lima hari.
Furokoumarin adalah senyawa dengan lingkaran furan yang digabungkan
dengan inti koumarin. Derivat terbanyak adalah psoralen. Furokoumarin adalah
agen fotosensitivitas yang digunakan selama beberapa ribu tahun di India dan
Mesir untuk pengobatan depigmentasi kulit (leukoderma). Disamping merupakan
komponen alami pada banyak tanaman, furikoumarin terdapat dalam beberapa
kasus fitoaleksin yang diproduksi ketika beberapa tanaman diserang oleh jamur
patogen. Seledri dan wortel adalah tanaman yang mengelaborasi furokoumarin
sebagai fitoaleksin.

Komposisi kimia psoralen sebagai derivat furokoumarin

terdapat pada Gambar 4.38.

Gambar

4.38.

Komposisi kimia
furokoumarin

psoralen

sebagai

derivat

Senyawa furokoumarin merupakan agen fotodinamik utama yang bereaksi


dengan cahaya pada permukaan kulit dan menyebabkan kerusakan seluler.
Furokoumarin menyerap cahaya ultraviolet gelombang panjang dan menjadi
fotodinamik.

Senyawa fotoaktif berikatan dengan pirimidin basa dan asam

nukleat sehingga menghambat sintesis DNA. Dua tanaman yang mengandung


furokoumarin adalah rumput bishops (Ammi majus) dan spring parsley
(Cymopterus watsonii). Tanaman rumput bishops dan bagannya dapat dilihat
pada Gambar 4.39.
Konsumsi rumput bishops menyebabkan pelepuhan dan pengelupasan
kulit yang terang pada ternak, kekeruhan kornea yang mengarah pada kebutaan.
Fotosensitisasi (peka terhadap cahaya) dengan eritema dan pelepuhan paruh, kaki
dan luka pada mata terjadi pada unggas yang mengkonsumsi biji Amni.
125

Gambar 4.39. Tanaman Ammi majus (http://hummingbirdfarm.net dan


www.spookspring.com)
Domba yang merumput spring parsley menderita beberapa fotosensitisasi
dengan putting susu sangat sensitif dari eritrema dan pelepuhan yang
menyebabkan induk domba menolak untuk merawat anaknya. Peternakan domba
dan sapi yang merumput tanaman tersebut kehilangan 25% anaknya karena
kelaparan. Kehilangan dapat dihindari dengan menjaga domba dan sapi dari
tanaman yang terserang terutama mendekati musim semi sampai tanaman lainnya
mulai tumbuh.

Dua furokoumarin yang bertanggung jawab terhadap kondisi

tersebut adalah xantotoksin dan bergapten dengan komposisi kimia terlihat pada
Gambar 4.40.

126

OCH3

OCH3

Xantotoksin

Bergapten

Gambar 4.40. Komposisi kimia xantotoksin dan bergapten

4.10. Saponin
Saponin adalah glikosida yang setelah dihidrolisis akan menghasilkan gula
(glikon) dan sapogenin (aglikon). Sapogenin merupakan derivat non gula dari
sistem polisiklik.

Selain itu saponin juga merupakan kelompok glikosida

triterpenoid dan sterol yang telah terdeteksi lebih dari 90 famili tumbuhan dan
banyak ditemukan dalam tumbuhan tingkat tingkat tinggi.

Senyawa aktif

permukaan dari saponin bersifat seperti sabun dan dideteksi berdasarkan


kemampuan membentuk busa pada pengocokan dan memiliki rasa pahit yang
mempunyai efek menurunkan tegangan permukaan sehingga merusak membran
sel dan menginaktifkan enzim sel serta merusak protein sel.
saponin dapat dilihat pada Gambar 4.41.

21
22
28
2
3
23

24

Gambar 4.41. Komposisi kimia saponin

127

Komposisi kimia

Saponin telah dapat diaplikasikan secara industrial maupun secara


komersial, seperti digunakan untuk soft drink, shampo, pemadam kebakaran,
sabun dan hormon steroid sintetis karena aglikonnya bersifat non polar. Meskipun
rantai samping karbohidrat bersifat dapat larut dalam air, saponin mempunyai
bahan detergen yang kuat. Berdasarkan struktur kimia alami dari sapogenin,
saponin dibedakan menjadi dua kelompok yaitu steroid (C27) dan triterpenoid
(C30) dengan bagian gula pada C3 dan ikatan eter pada rantai samping gula
sebagaimana Gambar 4.42.

OH
OH

3
Glikosil

O
OH

Gambar 4.42. Soyasasapogenol A


Aglikon pada saponin dikenal sebagai sapogenin sedangkan pada steroid
saponin disebut saraponin.

Kemampuan saponin untuk berbusa disebabkan oleh

kombinasi sapogenin yang bersifat non polar dan larutan air pada rantai samping.
Saponin rasanya pahit dan mengurangi palatabilitas pakan. Bagaimanapun jika
saponin mempunyai aglikon triterpenoid, saponin mungkin malahan mempunyai
rasa manis dari asam glukuronat sebagai pengganti gula dalam triterpenoid.
Contoh sapogenin steroid adalah digitonin, gitonin, tigonin dan
sarsapogenin, sedangkan sapogenin triterpenoid terdiri dari amrin, amrin dan
lupeol. Senyawa sapogenin mempunyai bagian bukan gula yang larut dalam
lemak dan bagian gula yang larut dalam air. Kedua sifat tersebut secara bersamasama menyebabkan tanaman yang mengandung saponin memiliki ketegangan
permukaan yang rendah dan dapat membentuk buih yang stabil apabila terpisah
dalam air. Sebagian besar saponin mudah bergabung dengan kolesterol yang
128

menyebabkan rendahnya aktifitas saponin, rasa pahit dan memiliki sifat yang
berbusa. Saponin membentuk molekul kompleks dengan berbagai senyawa 3hidroksisteroid.
Saponin secara luas terdapat pada kingdom tanaman dan telah
diidentifikasi pada 500 spesies termasuk pada lebih dari 80 famili yang berbeda
terutama pada sumber nabati pada famili Compositae, Leguminosae dan
Rosaseae. Nama saponin diperoleh dari tanaman soapwort (Saponaria), akar
yang digunakan dalam sejarah sebagai sabun (latin: sapo menjadi soap). Sebagai
contoh, tanaman yang mengandung saponin adalah alfalfa (Medicago sativa),
kacang gude (Cicer arietinum), kedelai (Glycine max) dan jenis leguminosa yang
lain serta kembang sepatu (Hibiscus rosa-sinensis, L.).

Tanaman yang

mengandung saponin seperti kembang sepatu biasanya ditandai dengan


terbentuknya busa bila dilarutkan ke air. Tanaman kembang sepatu dan bagannya
dapat dilihat pada Gambar 4.43.

Gambar 4.43.

Tanaman Hibiscus rosa (www.nybg.org dan


www.classicnatureprints.com)
129

Pada umumnya leguminosa pohon lebih banyak mengandung saponin


daripada leguminosa menjalar.

Saponin ada pada seluruh bagian tanaman,

misalnya pada daun, batang, akar dan bunga tanaman dan jumlahnya bervariasi
dengan waktu pemotongan. Pada pemotongan pertama rata-rata jumlah saponin
lebih rendah daripada pemotongan berikutnya. Saponin pada daun dua kali lebih
banyak daripada dalam batang. Selain terdapat pada tanaman, senyawa saponin
juga telah diidentifikasi pada berbagai jenis ikan yaitu bintang laut dan ketimun
laut atau tripang. Kandungan saponin pada berbagai tanaman dapat dilihat pada
Tabel 4.2.
Tabel 4.2. Kandungan saponin pada berbagai macam tanaman
No.

1.
2.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
11.
12.
13.
14.
15.
16.
17.
18.
19.
20.
21.
22.
23.

Tanaman

Kandungan Saponin
(% bahan kering tanpa lemak)
0,52
2,42
0,40
0,68
1,53
1,58
0,74
1,28
1,18
1,43
0,60
0,71
1,77
0,61
0,40
1,33
0,60
0,74
0,51
0,75
0,74
0,64
1,42
0,64

Acacia villosa
Albazia falcataria
Calliandra calothyrsus
Callidanra rubra
Flemingia congesta
Gliciridia sepium
Leucaena colinsii
Leucaena diversifolia
Leucaena pallida
Samanea saman
Sesbandia Formosa
Sesbania sesban
Sesbania grandiflora
Sesbania guanensis
Arachis sp.
Clitoria ternatea
Desmodium discolor
Desmodium gyroides
Desmodium inferium
Desmodium resonii
Desmodium unchinatum
Macrophillaetro purpureum
Neotonia weightii
Pueraria phasiolide
Sumber: Wina et al (1993)

130

Saponin dapat memberikan pengaruh terhadap proses biologis tubuh dan


metabolisme zat nutrisi dengan cara menghambat produktivitas kerja enzim
seperti enzim kimotripsin, sehingga menghambat produktivitas dan pertumbuhan
ternak.

Namun demikian saponin memiliki efek biologis yang positif yaitu

mampu menurunkan level kolesterol darah sehingga mengurangi resiko


ateroklerosis pada manusia dan memiliki daya defaunasi.

Saponin memiliki

kemampuan untuk menghemolisis sel darah merah karena berinteraksi dengan


kolesterol pada membran eritrosit.

Oleh karena itu aktivitas hemolitik dari

saponin banyak digunakan untuk menentukan keberadaannya pada bahan pakan.


Efek biologis utama dari saponin adalah bahwa saponin mampu
berinteraksi dengan membran dan isi sel sehingga dapat menghemolisis sel darah
merah karena interaksi saponin dengan membran (protein, fosfolipida dan
kolesterol) dari eritrosit.

Hemoglobin dapat terlepas ke dalam plasma darah

akibat pemecahan eritrosit yang disebut hemolisis. Sel darah merah mengkerut
dalam larutan dengan tekanan osmotik yang lebih tinggi dari tekanan osmotik
plasma. Pada larutan yang tekanan osmotiknya lebih rendah, sel darah merah
akan membengkak dan menjadi cembung kemudian kehilangan hemoglobin
(hemolisis).

Hemoglobin eritrosit yang hemolisis akan larut dalam plasma,

memberi warna merah pada plasma.


Hemolisis eritrosit ini terjadi karena sifat aktif saponin pada permukaan sel
dan saponin mampu berikatan dengan fosfolipida dan kolesterol yang menyusun
membran eritrosit sehingga mengganggu permeabilitas dinding sel.

Reseptor

yang berupa 3-hedrosisteroid termasuk kolesterol membran merupakan tempat


aktivitas hemolitik saponin. Saponin mampu berikatan dengan berbagai senyawa
3-hedrosisteroid dan membentuk molekul kompleks yang sulit untuk dipisahkan.
Terbentuknya molekul kompleks saponin-kolesterol menyebabkan terganggunya
organisasi dalam sel karena pelepasan ikatan normal antara kolesterol dan
fosfolipida dalam membran. Interaksi antara saponin dan kolesterol membran
bersifat tetap dengan kenyataan bahwa molekul kolesterol memiliki rotasi dan
reorientasi dengan derajad bebas yang besar.

131

Saponin dapat membentuk senyawa kompleks dengan kolesterol yang


kokoh ikatannya.

Hal ini dapat dibuktikan dengan terjadinya penurunan

kolesterol dalam jaringan dan dalam darah, maupun penurunan absorpsi kolesterol
dan peningkatan ekskresi kolesterol dalam feses pada ternak yang diberi pakan
alfalfa yang mengandung saponin. Saponin juga dapat terikat dengan garamgaram empedu yang diperlukan untuk proses absorpsi kolesterol atau karena
permukaan golongannya menjadi aktif, dapat juga menyebabkan garam-garam
empedu menjadi terhimpit yang akhirnya menjadi polisakarida dalam otot.
Pengaruh saponin terhadap rendahnya kolesterol darah akan menghalangi
penyerapan kolesterol kembali setelah dikeluarkan dari empedu sehingga
meningkatkan asam empedu dan sterol netral pada feses. Saponin dalam tubuh
unggas dapat menyebabkan kerusakan jaringan hati, laju absorpsi berkurang dan
penurunan konsumsi pakan. Pakan yang mengandung lebih dari 0,20% saponin
akan berakibat buruk terhadap pertumbuhan, konsumsi pakan dan efisiensi pakan.
Saponin biasanya menyebabkan iritasi membran mukosa (selaput lendir) sehingga
faring menjadi kering disertai panas terbakar, mata kurang bereaksi terhadap
cahaya, kulit menjadi panas kering dan kemerah-merahan, otot dibawah kulit
menjadi rusak dan terjadi kelumpuhan, akibat kelumpuhan yang hebat maka otot
dapat pecah dan akhirnya terjadi kematian.
Hasil penelitian Cheeke (1971) menunjukkan bahwa ayam lebih sensitif
terhadap saponin dari pada babi.

Hal tersebut ditunjukkan dengan adanya

hambatan pertumbuhan pada ayam yang mendapatkan ransum 20% alfalfa,


sedangkan pengaruh tersebut tidak terjadi pada babi.

Saponin menurunkan

penggunaan protein, pertambahan bobot badan dan menyebabkan tingkat


kematian yang tinggi pada rodensia.
Pada pemberian 3% saponin dapat menyebabkan keracunan pada ternak.
Nakaue et al (1980) menyatakan bahwa tidak menemukan perbedaan dalam
kolesterol telur pada ayan betina yang bahan makanannya ditambahkan dengan
jumlah tinggi akan kandungan alfalfa maupun dengan kandungan rendah tepung
saponin alfalfa. Saponin pada alfalfa dianggap dapat mengakibatkan kembung
pada ruminan, karena saponin merupakan agen-agen aktif pada permukaannya
132

dalam memproduksi sabun yang bersifat membusa.

Gejala lain yang timbul

akibat keracunan saponin adalah radang usus, anoreksia, diare, depresi, koma dan
kematian.
Akibat lain keracunan saponin adalah kejadian aborsi pada ternak yang
mengkonsumsi rumput ilalang yang mengandung saponin. Konsentrat protein
alfalfa dengan kandungan saponin alfalfa rendah memberikan penampilan
pertumbuhan yang berbeda pada tikus daripada konsentrat alfalfa yang berasal
dari kandungan saponin alfalfa tinggi. Level rendah penggunaan tepung alfalfa
menurunkan jumlah rata-rata pertumbuhan unggas, yang menjadi efek utama dari
kandungan saponin adalah pada palatabilitas dan feed intake dibandingkan pada
efek metabolismenya. Penggunaan strain rendah alfalfa saponin meningkatkan
level alfalfa dapat menjadi bahan makanan untuk ruminansia tanpa menurunkan
penampilan pertumbuhannya.
Saponin pada pastura pada umumnya dan rumput-rumputan liar telah
dimasukkan sebagai tumbuhan yang bersifat toksik. Bahan-bahan makanan ini
mengandung 3% saponin dan dinyatakan membahayakan bagi ternak. Usaha
untuk mencegah saponin dapat dilakukan dengan penambahan kolesterol dalam
ransum.

4.11. Azoksiglikosida (cicasin)


Tanaman cicad (cycas spp) adalah seperti tanaman palm kuno yang
tersebar luas pada periode Mesozoic. Umumnya dijumpai pada daerah tropis dan
subtropis. Ternak yang umum terkena keracunan adalah yang sering merumput
pada area dimana tumbuh tanaman cicad dan Macrozamia spp. terutama pada
daerah Australia tropis. Tanaman cicad tahan hidup pada berbagai kondisi seperti
kebanjiran dan kekeringan. Akar, biji dan batang mengandung karbohidrat tinggi.
Tanaman cicad dan Macrozamia spp serta bagannya dapat dilihat pada Gambar
4.44. dan 4.45.

133

Gambar 4.44. Tanaman Cycas communis (http://sarasota.extension.


ufl.edu dan www.finerareprints.com)

Gambar 4.45. Tanaman Macrozamia communis (http://farrer.riv.csu.


edu.au dan www.anbg.gov.au)
Tanaman cicad mengandung glikosida yang menyebabkan penyakit hati
dan saluran pencernaan pada ternak dan bersifat karsinogenik.

Salah satu

glukosida utama adalah cicasin yang mengandung metilazoksimetanol (MAM)


sebagai aglikon. Komposisi kimia cicasin terlihat pada Gambar 4.46.

134

CH2OH
O O
OH

CH2 N

glukosa
+
glukosidase
CH3
HO CH2 N N

CH3

HO
OH

O
Metilazoksimetanol (MAM)

Cicasin

Gambar 4.46. Komposisi kimia cicasin


Gejala mengkonsumsi biji dan daun cicad dan Macrozamia spp adalah
sirosis, vena sentral dan hati tersumbat, serta gastroenteritis. Agen penyebab
adalah MAM yang dibebaskan dari glikosida oleh aktivitas -glikosidase dalam
saluran pencernaan. Sapi yang mengkonsumsi tanaman ini juga menunjukkan
gangguan kondisi syaraf seperti kaki belakang menjadi lumpuh karena degenerasi
axon pada sistem syaraf pusat.
Pencegahan tradisional yang dapat dilakukan untuk mengurangi racun
cicasin yang bersifat karsinogenik adalah fermentasi, pemanasan, ekstraksi air dan
pemanasan matahari yang dapat menghancurkan aktivitas karsinogenik.
Penelitian yang memberi masukan butilated hydroxyanisole (BHA) pada tikus
kecil dapat melindungi keracunan akut MAM. Perlindungan ini dihubungkan
dengan peningkatan level sitokrom P450 dan b5 pada hati dan pengurangan dalam
perubahan nekrotik pada hati. MAM merupakan karsinogen yang secara spesifik
menyerang kolon pada tikus.

4.12. Jojoba glikosida (simmondsin)


Jojoba (Simmondsia California) adalah tanaman asli pada daerah gurun di
tenggara AS. Biji-bijian tanaman tersebut mengandung cairan wax yang bersifat
sama dengan minyak sperma ikan paus yang digunakan dalam berbagai aplikasi
kebutuhan seperti perlengkapan kosmetik. Bungkil jojoba merupakan pakan
ternak sumber protein yang potensial. Tanaman jojoba dan bagannya dapat dilihat
pada Gambar 4.47.
135

Gambar 4.47.

Tanaman Simmondsia ssp. (www.swsbm.com dan


www.bogos.uni-osnabrueck.de)

Racun yang terdapat pada jojoba merupakan golongan glikosida yang


dinamakan simmondsin dengan komposisi kimia sebagaimana terlihat pada
Gambar 4.48.

136

CN
CH
glukosa

OH
OCH3
OCH3

Gambar 4.48. Komposisi kimia simmondsin


Penelitian yang telah dilakukan menemukan bahwa strain lactobacillus
acidophilus dan L. bulgaricus terpilih yang tumbuh baik pada bungkil jojoba
ternyata menurunkan tingkat simmondsin dan mengadakan persenyawaan sampai
85 98% setelah 21 hari inkubasi. Hal tersebut menyebabkan bungkil jojoba
menjadi tidak toksik pada tikus, unggas, domba, sapi dan meningkatkan
palatabilitas.

4.13. Ranunculin
Tanaman Buttercup (Ranunculus spp.) adalah rumput pastura umum di
bagian utara AS, Eropa, Afrika Selatan dan Australia. Rumput tersebut umumnya
tumbuh pada tanah basah dan pastura yang terserang berat oleh rumput buttercup
sering dicirikan dengan tanah asam, pemupukan dan praktek manajemen pastura
jelek. Spesies yang umum di AS bagian utara adalah Ranunculus acris (rumput
lapang buttercup yang tinggi) dan Rununculus repens (rumput buttercup yang
menjalar). Buttercup merupakan tanaman yang tidak palatable dan tidak akan
dikonsumsi kecuali pakan lainnya kurang.
dapat dilihat pada Gambar 4.49.

137

Tanaman Buttercup dan bagannya

Gambar 4.49.

Tanaman Ranunculus ficaria (www.delawarewildflowers.org dan http://runeberg.org)

Buttercup mengandung glikosida yang dinamakan ranunculin yang apabila


jaringan tanaman rusak akan diubah secara enzimatis menjadi minyak volatil
kuning yaitu protoanemonin. Protoanemonin adalah senyawa tidak stabil dan
apabila berpolimerisasi menjadi anemonin tidak toksik atau divolatilisasi.
Protoanemonin mengiritasi dan menyebabkan pelepuhan pada bibir dan iritasi
mulut maupun saluran pencernaan sehingga memproduksi saliva berlebihan, sakit
perut dan diare. Komposisi kimia ranunculin dan konversinya dapat dilihat pada
Gambar 4.50.

138

C6H11O5 O

CH2
O

H2C O

pematangandibebaskan oleh
enzim tanaman
Protoanemonin
(toksik)

Ranunculin

polimerisasi

H2C
O

CH2
O

Anemonin
(nontoksik)

Gambar 4.50. Komposisi kimia ranunculin dan konversinya


Buttercup berduri (Ceratocephalus testiculatus) adalah rumput tahunan
yang menyerang area luas di bagian barat AS.

Tanaman tersebut bukan

merupakan buttercup sejati (Ranunculus spp.) tetapi sangat menyerupai buttercup


dalam penampilannya.

Tanaman tersebut tumbuh mencapai 1 5 inchi dan

berdiri dalam bentuk padat.

Domba yang mngkonsumsi buttercup berduri

menunjukkan diare cair, lemas dan kesulitan bernafas setelah beberapa jam.
Nekropsi dilanjutkan dengan edema pada dinding rumen, hemoragi pada sisi
dalam bilik jantung kiri, kongesti paru-paru, hati dan ginjal dan akumulasi cairan
dalam torak dan rongga perut.

Tanaman buttercup berduri yang diberikan

sebanyak 10,9 g/kg bobot badan pada domba merupakan dosis letal. Tanaman ini
tidak palatable. Tahap mulai berbunga mempunyai konsentrasi ranunculin yang
paling tinggi.

139

BAB 5
SENYAWA RACUN PROTEIN DAN ASAM AMINO

5.1. Anti Tripsin


Anti tripsin atau inhibitor tripsin adalah senyawa penghambat kerja tripsin
yang secara alami terdapat pada kedelai, lima bean (kara), gandum, ubi jalar,
kentang, kecipir, kacang polong, umbi leguminosa, alfalfa, sorghum, kacang fava,
beras dan ovomucoid.

Kesemuanya tanaman tersebut mempunyai antitripsin

dengan protein berberat molekul rendah, kecuali anti tripsin yang terdapat pada
ovomucoid yang terdiri dari 75 persen asam amino dan 25 persen karbohidrat.
Pada umumnya anti tripsin adalah senyawa yang terdiri dari asam amino dengan
bentuk struktur sebagaimana terdapat pada Gambar 5.1.

H
C

R2

R1

C
H

Keterangan : R1 terdiri daru lisin dan arginin


R2 terdiri dari fenilalanin, triptofan, tirosin, leusin, asam aspartat
dan asam glutamat
Gambar 5.1. Struktur anti tripsin
Dalam kacang kedelai, anti tripsin mempunyai dua macam tipe yaitu
Kunitz inhibitor dan Bowman-Birk inhibitor (BBI). Kunitz inhibitor mempunyai
ukuran molekul 20.000 sampai dengan 25.000 dengan aktifitas yang spesifik pada
tripsin, terdiri dari 181 residu asam amino dengan 2 ikatan disulfida dan 63 asam
amino yang aktif.

Kunitz inhibitor menunjukkan sebagai penghambat reaksi

tripsin dengan cara yang sama yaitu reaksi dengan pencernaan protein lain, tetapi
sejumlah ikatan non kovalen dibentuk pada tempat aktif dalam sebuah ikatan
kompleks yang tidak dapat dirubah. Tanaman kedelai, bagan dan bijinya dapat
dilihat pada Gambar 5.2. dan 5.3.

140

Gambar 5.2. Tanaman kedelai (www.iita.org dan www.msue.msu.edu)

Gambar 5.3. Biji tanaman kedelai (www.uky.edu)

141

Bowman-Birk inhibitor (BBI) mempunyai ukuran molekul 6.000 sampai


dengan 10.000 dengan proporsi ikatan disulfida tinggi dan dengan aktifitas
menghambat tripsin dan kimotripsin dengan cara mengikat pada tempat yang
bebas, dan larut dalam 60 persen etanol tetapi tidak larut dalam aseton. BBI
mempunyai dua tempat aktif yaitu satu menjepit tripsin dan yang satu menjepit
kimotripsin kompleks. BBI mempunyai rantai tunggal polipeptida dengan 71
asam amino dan 7 ikatan disulfida.
Mekanisme kerja anti tripsin dalam tubuh ternak dimulai dengan interaksi
antara tripsin (T) dengan substrat inhibitor (I) yang mengandung lisin dan arginin
dan membentuk ikatan peptida berbentuk tetrahedral (TI)t. Bila reaksi terjadi
dalam keadaan asam, maka anti tripsin akan cenderung menjadi substrat normal
(TI)t. Kemudian melalui pemecahan ikatan peptida dari enzim asal (TI)a, akan
terbentuk senyawa antara tetrahedral yang kedua (TI)t dan selanjutnya dihasilkan
lagi senyawa antara inhibitor (I) kedua.

Mekanisme interaksi antara tripsin

dengan inhibitor dapat dilihat pada Gambar 5.4.


NH2
NH

NH

(T)(I)

(TI)t

NH2

NH
OH
OH
H2 O
-OH-C=O-O-C-OH-O-C
O-O-C-OH-OH-C=O
(TI)a

(TI)T

(I)

Gambar 5.4. Mekanisme interaksi antara tripsin dengan inhibitor


Anti tripsin akan memacu pembentukan dan sekaligus pelepasan zat
seperti pankreozimin yang bersifat seperti hormon dari dinding usus. Zat ini akan
merangsang pengeluaran enzim dari pankreas.

Seperti diketahui pengeluaran

enzim dari pankreas diatur oleh mekanisme umpan balik karena adanya tripsin
dan kimotripsin dalam usus. Berkurangnya jumlah tripsin dan kimotripsin dalam
usus akan merangsang pengeluaran enzim-enzim pankreas dengan jalan mengikat
tripsin dan kimotripsin aktif dalam usus halus. Dengan demikian dengan adanya
anti tripsin, pankreas akan mengeluarkan enzim secara berlebihan. Karena enzim
itu sendiri adalah protein, maka ternak yang diberi pakan yang mengandung anti
142

tripsin tidak saja tidak dapat menggunakan protein yang terdapat dalam pakan
tersebut, melainkan juga kehilangan protein tubuh lewat enzim yang dieluarkan
secara berlebihan.

Akibatnya ternak yang mengkonsumsi pakan yang

mengandung anti tripsin akan mengalami beberapa gejala seperti kesulitan


mengkonsumsi pakan, hipertropi pankreatik dengan adanya peningkatan jumlah
sel-sel jaringan pankreas, gangguan pencernaan protein, gangguan absorpsi lemak,
pengurangan sulfur asam amino dan terhambatnya pertumbuhan.
Pakan unggas yang mengandung anti tripsin cenderung akan membentuk
pembesaran pankreas. Pembesaran pankreas akan memperbesar sekresi tripsin.
Tripsin yang berlimpah dari pembesaran pankreas menyebabkan kekurangan
sulfur asam amino.
pertumbuhan.

Efek yang paling akhir terjadi adalah terhambatnya

Pada hewan seperti tikus dan ayam terjadi tekanan pertumbuhan

karena tingginya sulfur asam amino dari dalam yang hilang karena hasil tripsin
yang berlebihan. Pada binatang seperti babi, anak sapi dan ayam muda (kondisi
hipertropik pankreas umumnya lambat) maka akan terjadi penghambatan
pemcernaan protein karena jumlah anti tripsin yang berlebihan melebihi produksi
tripsin.

Pada anak ayam yang diberi bahan pakan mengandung anti tripsin

mengalami problem dalam hal ukuran pankreas, pertumbuhan dan efisiensi


penggunaan pakan sebagaimana pada Tabel 5.1.
Tabel 5.1.

Efek pemberian pakan yang mengandung anti tripsin


dalam tingkat yang berbeda pada anak ayam umur 0 - 21
hari

Perlakuan

Anti tripsin
(mg/100 g)

Pertumbuhan
(g)

EPP2

Pankreas
(g/100 g bb)

Kontrol
Kedelai mentah
Kedelai dipanaskan
Kedelai dipanaskan
Kedelai dipanaskan
Kedelai dipanaskan

0,00
420,00
45,00
8,25
2,25
0,38

456
335
417
452
455
463

0,67
0,57
0,63
0,66
0,68
0,66

0,407
0,735
0,442
0,401
0,428
0,374

143

Pada ayam dewasa lebih tahan terhadap penggunaan kedelai mentah dari
pada ayam muda. Penggunaan sampai dengan 15 persen belum menunjukkan
penurunan produksi telur, tetapi berat telur menurun dan pankreas membesar.
Pada babi, penggunaan kedelai yang sudah dipanaskan meningkatkan berat badan
dan memperbaiki efisiensi penggunaan pakan dari pada penggunaan kedelai
mentah dan tidak ditemukan adanya pengaruh kedelai mentah pada pankreas.
Pada ruminansia, meskipun dapat menggunakan kedelai mentah tanpa
menimbulkan efek negatif, penggunaan kedelai yang sudah diproses memberikan
hasil susu dan pertumbuhan yang lebih baik.
Hampir semua anti tripsin dalam tanaman dapat dirusak oleh panas. Lebih
dari 95 persen aktifitasnya dirusak dengan perlakuan panas dalam waktu 15 menit
pada suhu 100oC.

Penggilingan pakan yang menggunakan ekstruder sangat

efektif dalam menghancurkan anti tripsin.

Faktor penting dalam mengontrol

perusakan anti tripsin adalah suhu, lama pemanasan, ukuran partikel dan
kandungan air. Pemanasan yang berlebihan akan merusak zat makanan yang lain
seperti asam amino dan vitamin.

5.2. Papain
Papain adalah suatu enzim pemecah protein (enzim proteolotik) yang
terdapat dalam getah pepaya yang memiliki aktifitas proteolitik minimal 20
unit/gram preparat dan tergolong kedalam senyawa organik komplek yang
tersusun dari gugusan asam amino. Papain adalah protease sulfihidril karena
memiliki gugusan sulfihidril (SH) pada bagian aktifnya. Papain kali pertama
ditemukan pada tahun 1975 oleh Graffiti Huges.
Struktur kimia enzim papain belum dapat ditentukan secara tepat, hanya
dikatakan bahwa enzim papain merupakan suatu senyawa organik komplek yang
terdiri dari gugus asam amino. Susunan asam amino papain seperti enzim pada
umumnya adalah protein

yang mempunyai komposisi asam amino tertentu.

Muatan asam-asam amino inilah yang membentuk molekul papain tersebut,


menentukan muatan enzim papain. Papain sebenarnya terdiri dari suatu rantai
polipeptida tunggal yang tersusun atas ratusan asam-asam amino.
144

Papain termasuk enzim hidrolisa karena

menggiatkan berlangsungnya

proses hidrolisa protein, dengan demikian papain juga merupakan enzim protease
dan

karena mengandung gugus sulfihidril (SH) pada bagian aktifnya maka

dikatakan protease sulfidril, sedangkan aktifitas enzim dihambat oleh adanya


logam berat dan oksidator. Berdasarkan tempat pemutusan ikatan peptidanya
maka papain tergolong enzim endopeptidase yaitu enzim yang dapat memutuskan
ikatan peptida pada bagian dalam rantai, hasil hidrolisanya berupa penggalan
rantai peptida asam-asam amino.
Secara umum tahapan hidrolisa yang ada dalam pencernaan makanan
selalu dimulai dengan memecah protein menjadi peptida, selanjutnya peptida
hidrolisa menjadi asamasam amino. Pemecahan terjadi secara bertahap sesuai
dengan jenis enzim yang mengkatalisnya. Pemecahan protein menjadi asam
amino dengan bantuan enzim papain secara skematis terdapat pada Gambar 5.5.
O
HN

CH NH C C

Protein

O
NH C C

NH

Enzim papain

Asam amino

Gambar 5.5. Pemecahan protein oleh enzim papain


Pepaya (Carica papaya) yang banyak mengandung papain banyak tumbuh
didaerah tropis dan tersebar luas diseluruh dunia. Di beberapa tempat pepaya
dimanfaatkan dengan menyadap getah yang berupa lateks. Lateks pada pepaya
mengandung enzim proteolitik yang disebut dengan papain. Adapun bagian
bagian dari tanaman pepaya ini mengandung berbagai macam zat yang berkhasiat
obat disamping terutama buah dan daun. Daun mengandung papain, karpain,
alkoloid, saponin, glikosida, karposid, sedangkan pada bagian buah mengandung
karotenoid, pektin D-glukosa, l-akabinosa. Pada bagian akar mengandung
papalna, kalium, minorat, mirosin, papayatin, damar dan tannin. Buah merupakan
penghasil getah paling banyak dengan kandungan papain dapat mencapai 50%
dari berat getah. Tanaman pepaya dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 5.6.
145

Gambar 5.6.

Tanaman pepaya (http://home.hiroshima-u.ac.jp dan


www.plant-pictures.de)

Beberapa cara untuk memperoleh lateks pepaya yaitu salah satunya


dengan menggerus garam pada seluruh buah dan daunnya, akan tetapi cara
demikian menyebabkan jumlah getah atau lateks yang diperoleh sedikit.
Sedangkan untuk memperoleh lateks secara besar-besaran, maka lateks yang
menetes dari irisan ditampung kedalam plastik atau gelas. Bekuan yang terbentuk
pada bekas irisan harus dilakukan pengerukan dengan pisau dan kemudiian
dicampur dengan lateks tadi dalam gelas.
Adanya kandungan enzim papain pada pepaya yang berperan sebagai
pencerna karena bersifat katalis merupakan suatu enzim proteolitik yang mampu
merusak protein tubuh cacing dalam saluran pencernaan. Reaksi yang terjadi
pada enzim proteolitik papain adalah hidrolisis menjadi polipeptida dan peptida,
kemudian selanjutnya menjadi asam amino.
146

Mekanisme kerja enzim papain

khusus terhadap cacing dewasa yang terdapat pada saluran pencernaan hewan
adalah diduga enzim papain akan berperan dalam merusak enzim-enzim yang
dibutuhkan cacing yang ada didalam saluran pencernaan sehingga suplai nutrisi
bagi

cacing

terproteksi.

untuk keperluan

Hal tersebut menyebabkan kebutuhan pencernaan

tubuh cacing

akan terhambat. Selain itu pula papain

dimungkinkan akan merusak protein dan glikopprotein yang berperan dalam


transport hasil metabolime tubuh cacing sehingga akan berefek pada kematian
cacing dewasa. Pada akhirnya hal tersebut mempengaruhi produktivitas induk
semang cacing yaitu nutrisi yang dikandung oleh pakan yang dikonsumsi
dapat digunakan untuk pemenuhan kebutuhan hidup pokok maupun kebutuhan
berproduksi sehingga secara nyata efek yang diperoleh terjadi peningkatan
konsumsi dan konversi pakan.
Berdasarkan hasil penelitian oleh Murcof (1998), menyatakan bahwa pada
kadar konsentrasi 20% getah pepaya efektif

dalam pengendalian infeksi

Ascaridia galli pada ayam petelur. Adapun pengobatan dengan getah pepaya
20% pada ayam yang terinfeksi Ascaridia galli menyebabkan kenaikan produksi
telur ayam setingkat dengan berat telur dari ayam yang bebas dari infeksi cacing
tersebut. Disarankan penggunaan papain sebagai obat cacing pada konsentrasi
20% dengan dosis 0,5 g/kg BB ayam dalam 2,5 ml air memberikan hasil yang
baik untuk membasmi cacing pada ternak unggas.

5.3. Lectin/Hemaglutinin
Lektin adalah glikoprotein yang mempunyai bobot molekul 60.000
100.000 yang dikenal untuk kemampuannya menggumpalkan eritrosit. Tanaman
yang mengandung lectin dijumpai dalam banyak kelompok botani meliputi
monokotiledon dan dikotiledon, jamur dan lumut, tetapi yang paling banyak
terdapat pada Leguminoseae dan Euphorbiaceae. Lectin berada dalam berbagai
jaringan pada tanaman yang sama dan mempunyai lokasi seluler dan sifat
molekuler yang berbeda.
147

Lectin menggumpalkan sel-sel darah merah yang terdapat pada ternak.


Lectin dapat disebut aglutinin atau biasa juga disebut phitohemagglutinin. Dilihat
dari namanya maka lectin memang berfungsi menggumpalkan sel-sel darah
merah. Lectin dapat juga mematikan ternak karena bersifat racun. Tetapi ada juga
lectin yang tidak bersifat racun dikarenakan terdapat pepsin. Lectin adalah protein
yang mempunyai ketinggian afinitas untuk molekul gula tertentu. Lectin pertamatama diisolasi dari kacang castor, dengan kandungan lectin yang biasa di sebut
ricin. Jadi, lectin adalah protein yang sangat mempengaruhi gula dan gabungan
gliko dengan pengaruh yang tinggi.

Lectin berinteraksi dengan karbohidrat

tertentu yang sangat spesifik. Interaksi ini spesifik enzim-substrat, atau interaksi
antigen-antibodi.

Lectin berikatan dengan gula bebas atau residu gula

polisakarida, glikoprotein atau glikolipid yang dapat dibebaskan atau diikat dalam
membran sel.
Lectin terdapat pada tanaman leguminosa terutama pada kacang kedelai,
kacang kidney, dan alfalfa. Pada kacang kedelai, lectin tidak terlalu bersifat racun.
Tetapi lain halnya pada kacang kidney, lectin yang ada didalamnya bersifat sangat
beracun. Hal ini disebabkan kegiatan dari lectin tersebut.

Pengklasifikasikan

lectin dapat dilihat pada Tabel 5.2.


Kacang kidney mengandung faktor yang menghalangi penggunaan vitamin
E.

Pemanasan kacang kidney dapat mengatasi akibat tersebut.

Aktivitas

pemanasan tersebut mungkin menyebabkan -tokoferol oksidase muncul pada


kacang kidney, alfalfa dan kacang kedelai. Alfalfa mengandung faktor yang
mudah larut dalam lemak yang mengurangi ketersediaan vitamin E pada ternak.
Lectin juga terdapat pada Canavalia ensiformis (Jack bean) yaitu tanaman
yang tumbuh di daerah tropical yang umum untuk makanan ternak. Penambahan
biji kacang jack paling besar daripada 4% dari berat badan adalah racun pada sapi.
Tanda-tanda keracunan adalah diare, lemah, enteritis, dan nefritis. Lectin yang
terkandung dalam kacang jack disebut concanavalin A.

148

Tabel 5.2. Klasifikasi lectin berdasarkan aktivitas racunnya


No.
1.

2.

3.

4.

Aktivitas lectin
Aktivitas lectin tinggi dan sangat toksik
- Phaseolus coccceneus
- Phaseolus vulgaris
- Phaseolus vulgaris
- Phasealus acutifolius
Aktivitas lectin sedang, penghambat
pertumbuhan
- Psophocarpus tetragonolobus
- Phaseolus lunatus
Aktivitas lectin rendah dan tidak beracun
- Lens esculentus
- Pisum sativum
- Cicer arietinum
- Vigna sinensis
- Cajanus cajan
- Phaseolus aureus
- Vicia faba
- Phaseolus angularis
Faktor non lectin yang menyebabkan
depresi pertumbuhan
- Glycine max
- Phaseolus vulgaris

Tanaman
Runner bean
Red or brown kidney bean
White or black kidney bean
Tepary bean

Winged bean
Baby lima bean
Lentils
Green peas
Chick-peas
Blackeyed pewas
Pigeon peas
Mung beans
Broad beans
Aduki beans

Soybeans
Pinto beans

Lectin yang terkandung di dalam kacang precatory dan rosary pea (Abrus
precatorius) disebut abrin, salah satu racun yang diketahui sangat mematikan.
Umumnya terdapat pada tumbuhan tropis dan sebagai rumput-rumputan liar pada
tanaman pagar, pada rumpun tanaman jeruk dan area pembuangan di bagian
tengah dan selatan Florida. Bijinya kadang kadang dapat dibuat untuk rosario,
kalung atau dekorasi lain, tetapi biji tersebut juga dapat digunakan untuk
membunuh orang. Tanaman Abrus precatorius, bagan dan bijinya dapat dilihat
pada Gambar 5.7. dan 5.8.

149

Gambar 5.7. Tanaman Abrus precatorius (http://scitec.uwichill.edu.bb


dan www.plant-pictures.de)

Gambar 5.8. Biji tanaman Abrus precatorius (www.magic-plants.com)

150

Abrin potensial untuk mengiritasi permukaan membran, yang ditandai oleh


mabuk termasuk beberapa iritasi gastrointestinal dan ini merupakan semacam
pembedahan hidup-hidup yang kejam. Abrin merupakan dua rantai polipeptida
yang bekerja sama dengan ikatan disulfida.
Kacang castor atau Ricinus communis dapat dikomersialkan dalam bentuk
minyak kacang castor dan dapat digunakan untuk industri minyak gosok dan juga
untuk bidang medis. Biji, batang dan daun-daunan dari kacang castor atau Ricinus
communis merupakan racun tetapi minyaknya bukan merupakan racun. Lectin
pada kacang castor disebut ricin dan merupakan salah satu zat yang sangat
beracun. Ricin juga memiliki dua rantai polipeptida dan bekerja sama dengan
ikatan disulfida. Sama halnya dengan abrin, ricin dapat dihancurkan dengan panas
yang sedang. Tanda-tanda keracunan ricin adalah iritasi saluran pencernaan.
Black locust atau Pseudoacacia adalah suatu tumbuhan leguminosa kecil
yang pertumbuhannya sangat cepat. Black locust mengandung racun lectin yang
dikenal sebagai robin yang memiliki dua rantai polipeptida, tetapi tidak bergabung
dengan ikatan disulfida. Gejala keracunan robin adalah anorexia, kelesuan, badan
lemah, paralisis posterior pada sapi dan kuda, mual pada manusia, kedinginan
yang ekstrim, diare, pupil melebar, dan kematian. Luka patologis terutama adalah
iritasi dan edema pada saluran pencernaan.
Black locust sangat potensial sebagai pakan sapi, kuda dan lain-lain karena
mengandung protein tinggi, tumbuh dengan cepat dan mudah dipanen dengan
tangan. Bungkil Black locust mengandung 20 - 24% protein. Pada percobaan
dengan menggunakan ayam broiler, 3% bungkil daun locust atau 3% bungkil
alfalfa pada pakan yang dicampuri jagung dan bungkil kedelai menunjukkan
penampilan yang lebih baik dibandingkan dengan bungkil alfalfa.
Lectin ini banyak terdapat di pakan ternak. Jadi dalam pemberian pakan
harus dilihat dahulu apakah pakan itu berbahaya bagi ternak atau menguntungkan
bagi ternak. Oleh karena itu pakan yang akan diberikan pada ternak haruslah
diolah terlebih dahulu agar tidak terjadi kesalahan. Metabolisme pada ternak
sangatlah kompleks. Racun dari lectin akan tumbuh dan diserap oleh zat gizi
pakan, dengan adanya penyerapan ini maka akan terjadi infeksi bakteri.
151

Lectin

ini mengganggu sel-sel darah, kemudian didalam sel darah merah tersebut terjadi
penggumpalan pada sel darah merah. Lectin juga merugikan sistem dalam infeksi
bakteri, lectin mengacaukan garis batas sel villi duodenum dan jejenum dan
abnormalitas dengan tingginya katabolisme di jaringan protein. Disamping itu
juga terjadi perkembangbiakan dramatis dari Escherichia coli di usus halus.
Lectin dapat dihancurkan dengan pemanasan basah, sementara sangat tahan
terhadap pemanasan kering.

5.4. Mimosin
Mimosin merupakan zat racun atau zat antinutrisi yang berasal daun
lamtoro atau leguminosa. Mimosin merupakan racun yang berasal dari turunan
asam amino. Mimosin merupakan senyawa asam amino heterosiklik, yaitu asam
amino yang mempunyai rantai karbon melingkar dengan gugus berbeda. Mimosin
mempunyai gugus keton dan hidroksil pada inti pirimidinnya, yang diketahui
bersifat toksik. Mimosin sering disebut leusenina, dengan rumus molekul
C8H10O4N2.
Secara struktural mimosin hampir sama dengan tirosin, tapi berbeda pada
fungsinya. yaitu merupakan zat anti nutrisi yang berada pada salah satu bahan
pakan, dimana zat tersebut apabila dikonsumsi oleh ternak dapat menyebabkan
penurunan penampilan ternak tersebut. Bahkan pada salah satu zat anti nutrisi lain
dapat menyebabkan kematian. Sedangkan tirosin merupakan hormon yang
berfungsi sebagai pencegah gondok. Mimosin mempunyai rumus bangun kimia
sebagaimana Gambar 5.9.

HO
O

NH2
N CH2 CH COOH

Gambar 5.9. Komposisi kimia mimosin

152

Tepung daun lamtoro atau Leucaena leucocephala

sebagai penghasil

mimosin banyak digunakan dalam ransum unggas. Tumbuhan ini tumbuh di


Hawai, Thailand dan beberapa negara tropis lainnya. Tanaman ini jenis
leguminosa tropik dengan kandungan protein yang besar sebagai sumber protein
bagi ternak. Daun tanaman ini mengandung protein kasar sekitar 25 35 %.
Tanaman ini mempunyai beberapa kelebihan diantaranya pertumbuhannya cepat,
daya adaptasi tinggi, pertumbuhan tinggi dan juga disukai oleh ternak. Tanaman
lamtoro dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 5.10 dan 5.11.

Gambar 5.10. Tanaman lamtoro (www.hear.org dan www.tropicalgrasslands.asn.au)

153

Gambar 5.11. Biji tanaman lamtoro (http://web.supernet.com.bo)


Tepung daun lamtoro mempunyai kandungan 4% protein 2, 3,25% lemak,
dan kira-kira 14% serat kasar dan lebih dari 530 mg beta karoten aktif per
kilogram. Tepung daun lamtoro masih dibatasi penggunaannya sekitar 3 - 4%,
karena mengandung racun mimosin. Metabolisme pembentukan mimosin dimulai
dari protein bentuk asal diubah menjadi berbagai macam asam amino, salah
satunya adalah tirosin yang kemudian didalam tubuh diubah menjadi zat anti
nutrisi mimosin yang kemudian di dalam rumen dipecah atau difermentasikan
menjadi hydrokixpiridin (DHP). 3,4- Hidrokxypiridin (DHP) dimetabolisme oleh
ternak tetapi tidak beracun. Mimosin dan DHP dapat hilang dalam inkubasi di
dalam cairan rumen. Bakteri gram-negatif yang anaerob dan berbentuk tongkat
pendek dapat mendegradasi mimosin dan DHP menjadi tidak beracun dalam
metabolisme di dalam rumen.

DHP ini apabila tidak didegradasikan akan

menyebabkan terhambatnya fungsi iodin dalam kelenjar tiroid. Adanya


metabolisme DHP tersebut dapat menyebabkan racun dalam metabolisme tubuh.
Reaksi kimia terbentuknya mimosin dapat dilihat pada Gambar 5.12.

154

HO
HO

3,4-dihydroxypyridine

HO
O

NH2
N

CH2

CH

COOH

Gambar 5.12. Reaksi kimia terbentuknya mimosin


Pada bagian biji tanaman lamtoro atau petai (Leucena leucoceaphala),
mimosin terdapat sebanyak 1 - 4%, juga terdapat pada bagian daun dan batang.
Mimosin terdapat pula pada tanaman liar berbentuk perdu yaitu putri malu
(Mimosa pudica).

Tanaman lamtoro diketahui banyak mengandung protein dan

sangat baik digunakan sebagai pakan ternak. Tanaman tersebut mempunyai


palatabilitas yang tinggi, pertumbuhannya cepat dan mudah tumbuh serta
merupakan tumbuhan yang hidup subur pada daerah tropis. Biasanya peternak
menggunakan sistem cut and carry sebagai bahan pakan ternak ruminan.
Penelitian mendalam mengenai senyawa ini belum banyak dilakukan,
beberapa ahli mendapatkan

gejala keracunan. Percobaan pada tikus dengan

memberikan mimosin sebanyak 1% menyebabkan gajala toksik dengan terjadinya


alopecia, penghambatan pertumbuhan dan gejala memperpendek umur tikus.
Percobaan lain dengan esktrak lamtoro pada makanan tikus ternyata menyebabkan
kerusakan pada folikel rambut, sehingga merusak rambut tikus. Ternyata beberapa
pengamat mensinyalir adanya gejala rontok rambut pada manusia bila makan
bahan senyawa ini.
Penelitian lain menyebutkan bahwa mimosin mempunyai efek yang
membahayakan pada ternak baik itu pada ruminan maupun unggas. Pada dasarnya
mimosin merupakan faktor penyebab terjadinya kekurangan darah (anemia) pada
155

tubuh ternak, sehingga hal tersebut dapat menyebabkan gangguangangguan lain


yang dapat menurunkan penampilan ternak. Sedang faktor penyebab anemia
adalah dikarenakan metabolisme dimetil disulfida. Efek lain yang terjadi pada
unggas adalah dapat menyebabkan pertumbuhan terhambat, merontokkan bulu,
katarak pada mata serta gangguan reproduksi.
Dosis pemberian tepung daun lamtoro 5 - 10% dalam bahan pakan pada
unggas maupun kelinci dapat menyebabkan penurunan penampilan ternak.
Apabila ternak dalam keadaan tertekan atau stress maka akan mengakibatkan
penyerapan mimosin dalam tubuh akan lebih cepat dibanding dengan penyerapan
asam amino. Sehingga ternak akan lebih banyak menderita keracunan.
Pencegahan dapat dilakukan dengann membatasi pemberian bahan pakan
yang mengandung senyawa tersebut dalam ransum yaitu kurang dari 5%.
Mimosin diketahui stabil dan sedikit larut dalam air. Kelarutannya adalah 1 : 500
(1 g dalam 500 cc air) sehingga apabila senyawa tersebut dilarutkan lebih dari 500
cc air maka senyawa tersebut akan berkurang sifat toksiknya. Mimosin merupakan
senyawa yang tidak mudah rusak pada pemanasan biasa, kadar kerusakannya
mulai terjadi jika dilakukan pemanasan tinggi, sekitar 227 - 228oC, hal ini dapat
digunakan sebagai pencegahan keracunan dengan pemanasan terlebih dulu bahan
pakan yang mengandung senyawa tersebut sebelum diberikan kepada unggas.

5.5. Latirogen
Latirogen adalah racun yang ditemukan dalam chick pea dan vetch yaitu
sejenis kacang polong. Latirogen merupakan derivat asam amino yang bekerja
melawan metabolisme asam glutamat, sebagai neurotransmiter di otak. Ketika
latirogen terkonsumsi dalam jumlah banyak oleh ternak, maka akan terjadi
kelumpuhan. Penyakit yang disebabkan oleh racun latirogen dinamakan latirisme.
Latirisme adalah penyakit kelumpuhan pada manusia yang disebabkan
oleh biji Lathyrus spp. khususnya L. sativus (chick-pea). Penyakit itu merupakan
problem kesehatan yang krusial di India. Biji chick pea ini umumnya digunakan
sebagai tepung roti dan sayur. Beberapa negara bagian di India sekarang sudah
156

melarang penjualan biji ini, meskipun tanaman ini masih tumbuh secara luas.
Tanaman Lathyrus spp sangat kuat atau tahan tumbuh di daerah kering dan
dibawah musim yang panas. Tanaman ini banyak tumbuh di India dan Amerika
utara (yang baru diketahui).

Tanaman Lathyrus sativus dan bagannya dapat

dilihat pada Gambar 5.13. dan 5.14.

Gambar 5.13.

Tanaman Lathyrus sativus (www.fragrantgarden.com


dan www.fao.org)

157

Gambar 5.14. Biji tanaman Lathyrus sativus (www.general.uwa.edu.au)

Ada dua tipe latirisme yaitu neurolatirisme dan osteolatirisme.


Neurolatirisme berpengaruh dalam sistem syaraf.

Hal ini disebabkan oleh

neurotoksin yang dihasilkan oleh L. sativus, terutama sangat berpengaruh terhadap


manusia. Osteolatirisme menjadikan tulang cacat dan aorta pecah. Hal ini banyak
terjadi di peternakan, khususnya pada kuda yang mengkonsumsi L. odoratus atau
tanaman tahunan sweet pea. Latirogen adalah racun tanaman biji-bijian kacangkacangan dan pertama kali ditemukan di negara India pada saat itu, sedangkan di
Amerika utara juga terdapat latirogen yang berasal dari tanaman L. salfetrus atau
flat pea, sedangkan L. hirsutus atau rough pea tumbuh di Amerika bagian selatan.
Osteolatirisme merupakan bentuk utama penyakit latirisme di peternakan.
Konsumsi biji dari L. odoratus, L.silvestin ,L. histulus, dan berbagai spesies yang
dihubungkan dengan sweet pea menyebabkan slaretal mengalami kelainan bentuk
dan saluran aorta pecah hal ini berlanjut dengan ketidaksempurnaan sintesis dari
cartilago dan jaringan penghubung. Kelainan yang terjadi pada tulang panjang
disebabkan oleh ketidakteraturan bentuk hiperplastik cartilago pada epifisis (area
pada zona proliferatif cartilage pada bagian akhir tulang). Aorta putus disebabkan
oleh formasi aneurisme (kelemahan dinding aorta) yang disebabkan juga oleh
ketidaksempurnaan kolagen dan sintesis elastin.

158

Bentuk latirogen pada L.

odoratus dan spesies yang berhubungan adalah -amino propionitil (BAPN) dan
sebuah derifat dari asam amino (NC

CH2

CH2

NH2)

BAPN ini terdapat di tanaman dalam bentuk -(-L-glutamil) amino


propionitril, tetapi kelompok glutamil belum tentu beraktifitas latirogenik. BAPN
mengganggu dengan berhubungan silang pada kolagen dan molekul elastin.
Konsekwensinya jaringan pengikat kehilangan struktur normal.

Ikatan silang

pada jaringan serat pengikat meliputi oksidasi kelompok amino epsilon pada
residu lisin menjadi hidroksilisin di kolagen atau protein elastin. Aksi enzim lisil
oksidase pada residu lisin yang spesifik termasuk dalam ikatan silang. Enzim lisil
oksidase juga menerima ion kuprat untuk aktivitas tersebut.

Lisil oksidase

dihalangi untuk balik oleh BAPN. Defisiensi tembaga sangat mirip gejalanya
karena menghalangi aktivitas lisil oksidase.

Keracunan BAPN tidak dapat

dinetralkan oleh suplementasi tembaga.


Neurolatirisme adalah kelumpuhan kaki karena kerusakan syaraf pada
spinal cord yang disebabkan oleh neurotoksin pada tanaman L. sativus. Penyakit
ini dihubungkan dengan konsumsi L. sativus dan faktor lingkungan seperti
lingkungan lembab dan beban kerja berlebihan. Hal tersebut umumnya nampak
kapanpun makanan yang mengandung biji L. sativus dikonsumsi selama 3 - 6
bulan. Neurolatirogen utama adalah asam -N-oksalil-L---diaminoptropionat
(ODAP) dengan komposisi kimia terlihat pada Gambar 5.6. sebagai berikut.

O
HOOC
Gambar

5.15.

NH2
NH

CH2

Komposisi kimia
diaminoptropionat

CH
asam

COOH
-N-oksalil-L---

Gejala-gejala neurolatirisme yang terjadi adalah kerusakan masculer,


kelemahan,

kelumpuhan otot-otot kaki, dan pada kasus yang ekstrim dapat

menyebabkan kematian.

Gejala awal yang timbul biasanya mendadak,

ditunjukkan dengan adanya pengerasan atau kelumpuhan pada bagian bawah kaki
dan lengan. Pada kasus yang paling ringan terjadi kesulitan berjalan. Orangorang
159

yang terserang lebih lanjut membutuhkan bantuan tongkat untuk berjalan, hal ini
dapat berkembang ketahap selanjutnya dan akhirnya sang korban hanya dapat
berjalan atau bergerak dengan merangkak.

Pengaruh latirisme lebih banyak

menyerang atau terjadi pada laki-laki muda kurang lebih antara usia 20 sampai 30
tahun, hal dapat dihubungkan dengan faktor-faktor lingkungan yang terlibat
dengan penyakit tersebut.
Salah satu kesulitan utama dalam mempelajari neurolatirisme adalah
bahwa tidak semua hewan atau ternak eksperimen bereaksi pada neurotoksin.
DOC atau anak ayam yang diuji mengalami reaksi dengan gangguan kepalanya
dan menderita sawan (convulsi), anak ayam yang lebih tua tidak terpengaruh.
Monyet tupai juga memberi respon terhadap neurotoksin dengan ciri otot gemetar
dan konvulsi.
Model aksi khusus ODAP belum dapat diketahui, tetapi gejala tersebut
muncul dan berpengaruh secara langsung pada sel-sel syaraf. Hasil studi dengan
hewan eksperimen gejalanya sudah muncul pada toksisitas yang rendah, dan
menegaskan kemungkinan pentingnya faktor-faktor lain (penyakit yang lebih dulu
atau sudah diderita, malnutrisi dan tekanan fisik berlebihan) dalam perkembangan
neurolatirisme pada manusia.
Biji-bijian L. sativus dapat diperlakukan untuk membatasi toksisitas.
Perendaman dan perebusan didalam air panas dapat menghilangkan neurotoksin.
Biji-bijian yang dipergunakan biasanya berupa bahan mentah seperti bentuk bola
pasta, agar toksinnya dapat tertahan. Sehingga dengan sedikit penyiapan pakan
biji-bijian, keracunan dapat dihindari. Pemecahan yang paling ideal adalah dengan
cara mengembangkan penanaman tanaman L. sativus bebas racun, karena setiap
tanaman hijauan memiliki ciri agronomi tersendiri yang akan menjadikannya
sebuah tanaman pakan yang baik jika tidak beracun.
Tanaman vetch menyebabkan neurolatirisme ketika dikonsumsi oleh
unggas. Vetch pada suatu waktu berkembang di Oregon sebelah barat sebagai biji
panenan. Gejala ayam yang mengkonsumsi vetch adalah konvulsi, kebutaan dan
berkokok atau berkotek sayu, yang serupa dengan defisiensi piridoksin.
Suplementasi piridoksin dapat menunda serangan gejala keracunan vetch. Vicia
160

sativa (common vetch) mengandung latirogen -siano-L-alanin dengan komposisi


kimia sebagaimana terlihat pada Gambar 5.16.
NH2
NC

CH2

CH

COOH

Gambar 5.16. Komposisi kimia latirogen -siano-L-alanin


Vicia villosa (vetch berbulu) menyebabkan kematian sapi di Oklahoma.
Tanda-tanda keracunan pada sapi yang merumput vetch adalah dermatitis,
konjungtivitis dengan edema pada kelopak mata dan diare. Penyakit terjadi secara
sporadis, dengan rataan mortalitas sekitar 50% pada ternak yang terinfeksi.
Tanaman vetch berbulu juga beracun pada kuda dan menyebabkan peradangan
granulomatous sistemik, edema khususnya di sekeliling bibir dan mata,
konjungtivitis dan peradangan kornea. Agen penyebab keracunan vetch berbulu
belum diidentifikasi. Sangat banyak keracunan terjadi pada pertengahan sampai
akhir musim semi ketika tanaman vetch mendekati kematangan.

5.6. Linatin, Indospecin dan Canavanin


Bungkil biji rami (Linum usitatissimum) mengandung sebuah zat antagonis
dari piridoksin yaitu asam amino 1-amino-D-prolin. Pada bungkil biji rami, zat
yang apabila dihidrolisis akan menghasilkan dipeptida 1-amino-D-prolin dan
asam glutamat dikenal sebagai linatin (lihat Gambar 5.17). 1-amino-D-prolin
bereaksi dengan piridoksal fosfat membentuk hidrazona dan akan menghalangi
fungsi sebagai kofaktor di metabolisme asam amino. Pridoksal fosfat dimasukkan
pada transaminasi, dekarboksilasi dan reaksi metabolisme asam amino lainnya.
Gejala defisiensi piridoksal meliputi depresi nafsu makan, pertumbuhan lambat,
dan konvulsi pada ayam yang mengkonsumsi bungkil biji rami. Pemanasan dan
ekstrasi air serta suplementasi piridoksi pada bungkil biji rami akan
menanggulangi efek antipiridoksin.

161

NH2
C

CH2

CH2

CH

COOH

NH
N
COOH
H2 O
Linatin

COOH

NH2
N

CHNH2
COOH

+
CH2

1-amino-D-prolin

CH2
COOH
Asam glutamat

Gambar 5.17. Hidrolisis linatin


Biji rami tumbuh di daerah utara AS dan daerah selatan Kanada. Biji rami
merupakan sumber minyak biji rami yang merupakan minyak kering yang penting
untuk lukisan, pernis dan linoleum. Biji rami dapat diproses dengan pemeras
mekanik, atau dengan pelarut ekstrak dan residunya dapat digunakan sebagai
komponen pakan ternak. Tanaman Linum usitatissimum, bagan dan bijinya dapat
dilihat pada Gambar 5.18. dan 5.19.

162

Gambar 5.18. Tanaman linum usitatissimum (www.hoku-iryo-u.ac.jp


dan www.mpiz-koeln.mpg.de)

Gambar 5.19. Tanaman linum usitatissimum (http://pas.byu.edu)

163

Bungkil biji rami merupakan bahan pakan yang penting untuk ternak sapi,
tetapi pada unggas harus dibatasi penggunaannya. Biji rami mengandung sekitar
34% minyak yang akan berkurang sampai 5% dengan adanya proses pemerasan.
Minyak biji rami merupakan sumber yang kaya akan asam linoleat yang dapat
diserap ke dalam daging dan telur unggas yang mengkonsumsi pakan tersebut.
Jumlah asam lemak omega 3 meningkat pada produk yang dihasilkan, tetapi ada
beberapa faktor yang menyebabkan bau amis.
Kandungan serat pada bungkil relatif tinggi, tetapi mengandung getah.
Protein pada bungkil biji rami kekurangan kandungan lisin dan metionin.
Sebenarnya bungkil biji rami bukan merupakan bahan pakan unggas yang
memuaskan. Tetapi dapat dimaksimalkan untuk mengganti protein yang setara
dengan yang dikandung bungkil kedelai sebesar 2 - 3% dari pakan. Pada tingkat
yang lebih tinggi akan menyebabkan pengurangan bobot badan dan efisiensi
pakan. Pertumbuhan ayam yang diberi bungkil biji rami akan semakin cepat
apabila pakan tersebut ditambah air dan dikeringkan sebelum dicampur dalam
pakan. Penambahan bungkil biji rami dengan ekstrak ragi dapat menyebabkan
peningkatan pertumbuhan dan pencampuran dengan vitamin juga dapat
bermanfaat. Vitamin yang bertanggung jawab terhadap kecepatan pertumbuhan
adalah piridoksin.
Pertumbuhan maksimal ayam diperoleh dengan menambahkan 7 mg
piridoksin/kg pakan.

Pada penelitian lain menunjukkan bahwa penambahan

bungkil biji rami pada pakan untuk starter dengan 26 mg piridoksin/kg dan pakan
untuk grower dengan 6 mg/kg sama dengan pertumbuhan ayam kontrol.
Pemberian 17 - 18% bungkil biji rami pada pakan dapat mengganti separuh dari
bungkil kedelai dalam pakan starter dan grower.
Indigofera spicata atau creeping indigo adalah leguminosa tropis yang
bernilai potensial sebagai makanan ternak. Kelemahan tanaman tersebut adalah
mengandung racun asam amino yang disebut indospecin yang mempunyai
struktur antagonis dengan arginin.

Tanaman Indigofera spicata dan bagannya

dapat dilihat pada Gambar 5.20.

164

Gambar 5.20.

Tanaman Indigofera spicata (www.tactri.gov.tw dan


www.snv.jussieu.fr)

Racun indospecin menghambat penggabungan arginin menuju protein


jaringan dan menyebabkan kerusakan hati pada sapi dan domba yang
mengkonsumsi tanaman ini.
nodular.

Gejala yang terjadi adalah nekrosis dan sirosis

Di Australia dikembangkan indigofera yang tidak beracun dengan

breeding tanaman dan usaha seleksi.

Komposisi kimia indospecin dapat dilihat

pada Gambar 5.21.


Canavanin seperti indospecin adalah analog dari arginin. Hal tersebut
terjadi pada konsentrasi tinggi (diatas 5%) pada biji jack bean (Canavalia
ensiformis) dan sejumlah leguminosa lainnya.
canavanin sekitar 1.5% dari berat basah.

Tunas alfalfa mengandung

Beberapa lupus erythematosus-like

syndrome terjadi ketika tunas alfalfa dikonsumsi oleh monyet.


Canavalia ensiformis dapat dilihat pada Gambar 5.22.
165

Tanaman

NH
H2 N

NH2
CH2

CH2

CH2

CH2

CH

COOH

Indospecin

NH
H2 N

NH2
NH

CH2

CH2

CH2

CH

COOH

Arginin
Gambar 5.21. Struktur indospecin dan arginin

Gambar 5.22. Tanaman Canavalia ensiformis (www.tierrafertil.com.


py)

166

5.7. Inhibitor Polipeptida


Peptida terdiri dari dua residu asam amino atau lebih yang dihubungkan
oleh ikatan peptida. Peptida yang banyak mengandung ikatan lebih dari 10 residu
asam amino dinamakan polipeptida.
sederhana merupakan polipeptida.

Banyak komponen hormon dan protein


Ikatan peptida (suatu ikatan amida) tidak

bersifat basa maupun asam dan tidak bermuatan pada pH fisiologis. Oleh karena
itu, pembuatan peptida dari unsur-unsur asam aminonya pada pH 7.4 disertai oleh
kehilangan satu muatan positif dan satu muatan negatif per ikatan peptida yang
terbentuk.

Akan tetapi, peptida adalah molekul yang bermuatan pada pH

fisiologis karena mempunyai muatan pada gugus C- dan N-terminal dan pada
gugus fungsional yang terdapat pada residu asam amino polar yang melekat pada
atom-atom -karbon.
Semua racun yang terdapat pada jamur Amanita spp adalah peptida.
Distribusi peptida bervariasi dalam bagian yang berbeda pada jamur, dengan
bagian atas yang merupakan bagian yang mematikan. Racun polipeptida pada
jamur dibagi menjadi lima macam yaitu amatoksin, falotoksin, virotoksin,
falolisin dan asam ibotenat (muscimol). Amatoksin, falotoksin dan virotoksin
terdapat pada A. bisporigera, A. ocreata, A. phalloides, A. phalloides var. alba, A.
suballiacea, A tenuifolia, A. virosa dan beberapa jamur lainnya.

Falolisin

merupakan kelompok yang baru ditemukan dan hanya terdapat pada A. phaloides.
Asam ibotenat dijumpai pada A. cothurnata, A. muscaria var. formosa, A.
muscaria var. muscaria dan A. pantherina. Jamur Amanita dan bagannya dapat
dilihat pada Gambar 5.23.
Amatoksin merupakan oktapeptida bisiklik yang lebih berpotensi
dibanding racun lainnya.

Amatoksin mulai merusak ketika sampai di hati.

Amatoksin kemudian dikeluarkan oleh cairan empedu menuju darah dimana


dibawa kembali ke hati, hal tersebut menyebabkan lingkaran kerusakan dan
ekskresi.

Dalam liver, amatoksin menghalangi RNA polimerase II.

Hati

dihancurkan secara pelan-pelan dan tidak dapat memperbaiki dirinya sendiri yang
menyebabkan RNA polimerase tidak aktif.

Amatoksin mempunyai sembilan

anggota, yaitu -amanitin, -amanitin, -amanitin, -amanitin, amanin, amanin


167

amida (hanya dijumpai pada A. virosa), amanulin, asam amanulunat dan


proamanulin.

Gambar 5.23. Jamur Amanita virosa (http://130.69.82.200/image/


Amanita_virosa.jpg
dan
www.mushroomthejournal.com)
Falotoksin adalah semua derivat dari tujuh amino acid cyclic peptide
backbone yang sama. Falotoksin terdiri dari dua kelompok yaitu netral dan asam.
Falotoksin netral mengandung D-treonin sedangkan falotoksin asam mengandung
asam beta hidroksi suksinat.

Falotoksin menghancurkan sel liver dengan

mengganggu keseimbangan G-actin dengan F-actin yang menyebabkan perubahan


menyeluruh pada F-actin.

Hal ini menyebabkan jumlah eksvaginasi pada

membran sel hati yang membuat sel mudah terkena cacat oleh gradien tekanan
rendah. Hal ini diikuti dengan kehilangan ion potasium dan enzim sitoplasma
yang menyebabkan kekurangan ATP dan glikogen dan selanjutnya kehancuran
final pada hati. Falotoksin mempunyai bagian racun yang terdiri dari faloin,
faloidin, falisin, profaloin, falacin, falacidin dan falisacin.
168

Virotoksin merupakan heptapeptida monosiklik, bukan peptida bisiklik


meskipun mempunyai efek keracunan yang sama dan nampak merupakan derivat
dari falotoksin. Virotoksin terdiri dari viroidin, desoksoviroidin, ala 1-viroidin,
ala 1-deksoviroidin, viroisin dan desoksoviroisin. Falolisin merupakan protein
yang aktif dalam hemolitik tetapi labil apabila terkena panas dan asam.

Asam

ibotenat atau asam muscimol ibotenat adalah asam amino eksitatori (EAA) dan
muscimol merupakan derivatnya. Racun ini beraksi dengan menirukan transmiter
alam asam glutamat dan asam aspartat pada neuron dalam sistem syaraf pusat
dengan reseptor spesial untuk asam amino.

Racun ini juga menyebabkan

kematian selektif pada neuron sensitif pada EAA.


Polipeptida seperti asam amino dan molekul yang bermuatan lainnya,
dapat diisolasi oleh teknik yang memisahkan berdasarkan muatan misalnya
elektroforesis, dan kromatografi pertukaran ion. Nilai Pk untuk gugus karboksil
C-terminal suatu polipeptida lebih tinggi dari Pk gugus karboksil asam amino
yang sama sehingga COOH peptida adalah asam yang lebih lemah. Sebaliknya
gugus amino N-terminal adalah asam yang lebih kuat dan mempunyai Pk yang
lebih rendah. Pergeseran Pk ini terutama disebabkan oleh perubahan gugus
amino yang bermuatan menjadi ikatan peptida yang netral.
Akibat fisiologis dari perubahan struktur primer penggantian satu asam
amino dengan asam amino lain dalam urutan linier dari kira-kira 100 asam amino
atau lebih dapat mengurangi atau menghilangkan aktivitas biologi dengan akibatakibat yang serius, misalnya penyakit sickle cell. Memang benar banyak kelainan
metabolisme herediter dapat disebabkan oleh sedikit perubahan semacam ini.
Penggunaan cara kimia dan fisika baru untuk menentukan struktur protein jelas
telah menambah pengetahuan dasar biokimia untuk banyak penyakit herediter.
Peptida seperti halnya amida, dapat disintesis oleh reaksi antara gugus
karboksil yang diaktifkan seperti asam klorida, asam anhidrida, atau tioester
dalam satu asam amino dan gugus amino dari asam amino lainnya, seperti
misalnya antara asam klorida sistein dan lisin.

Akan tetapi bila reaksi ini

berlangsung, gugus karboksil yang diaktifkan juga bereaksi dengan gugus


amino dari lisin, menghasilkan dua isomer dipeptida sis-lis. Selain itu gugus
169

karboksil juga dapat bereaksi dengan gugus amino dari sisteinil klorida lainnya
menghasilkan sis-sis-Cl dan proses ini dapat berlangsung terus menghasilkan sissis-sis-Cl dan seterusnya.

Untuk menghindari hasil sampingan yang tidak

dikehendaki ini, semua gugus amino yang harus dikeluarkan dari reaksi dihambat
setelah ikatan peptida terbentuk. Gugus yang menghambat dihilangkan sehingga
tinggal peptida yang diinginkan.
Sel binatang, tumbuh-tumbuhan dan bakteri mengandung berbagai jenis
polipeptida dengan berat molekul rendah (3 - 100 residu asam amino) yang
mempunyai aktivitas fisiologis yang sangat besar. Beberapa diantaranya termasuk
sebagian besar hormon polipeptida mamalia, hanya mengandung ikatan peptida
yang terbentuk antara gugus amino dan karboksil dari dua asam L--amino
yang terdapat dalam protein. Akan tetapi penambahan asam amino atau derivatderivat asam amino protein mungkin juga terdapat pada polipeptida (walaupun
tidak pada protein).
Polipeptida pendek bradikinin dan kalidin adalah zat hipotensis otot polos
yang dikeluarkan dari protein plasma spesifik yang terkena bisa ular atau enzim
proteolitik tripsin. Glutation diperlukan untuk fungsi beberapa enzim dan insulin.
Diduga bahwa glutation dan enzim glutation reduktase berfungsi baik pada
degradasi insulin maupun pada pembentukan ikatan-ikatan disulfida yang tepat
pada insulin.
Antibiotik berstruktur polipeptida yang dikeluarkan oleh jamur sering
mengandung asam amino D maupun L, dan asam amino yang tidak terdapat
dalam protein. Contohnya adalah tirposidin dan gramisidin S, polipeptida siklik
yang mengandung D-fenilalanin dan asam amino non protein ornitin. Tirotropik
regulatori hormon (TRH) pada hewan melukiskan variasi lainnya. Glutamat Nterminal prolil karbonil terdapat sebagai amida.

TRH dalam jumlah sedikit

(mikrogram) yang disuntikkan pada manusia segera merangsang tiroid stimulating


hormon.
Sebagai contoh lainnya adalah, suatu polipeptida mamalia dalam struktur
primernya dapat mengandung lebih dari satu polipeptida yang secara fisiologis
potensial. Contohnya adalah lipotropin, suatu hormon lipofisis yang merangsang
170

pelepasan asam-asam lemak dari jaringan adiposa.

Dalam struktur primer

lipotropin terdapat rangkaian asam-asam amino yang biasanya terdapat pada


hormon polipeptida lain yang mempunyai aktivitas fisiologis yang berbeda. Ini
termasuk melanosit stimulating hormon dan empat peptida dengan aktivitas
seperti candu (metionin, enkefalin dan endorfin).

Oleh karena itu ada

kemungkinan bahwa polipeptida merupakan suatu prazat biologi untuk peptidapeptida yang lebih kecil.
Karboksipeptidase adalah kelompok enzim pankreas yang berfungsi pada
digesti protein. Khusunya pada eksopeptidase yang menghidrolisis ikatan peptida
terminal pada akhir karboksil rantai polipeptida. Kentang mengandung protein
yag stabil pada kondisi panas yang merupakan karboksipeptidase inhibitor. Level
karboksipeptidase inhibitor pada kentang sekitar 0.03% berat basah tidak
signifikan sebagai anti nutrisi pada ayam.

5.8. Protein Penghasil Kembung (Bloat Producing Protein)


Kembung merupakan pembengkakan rumen akibat ketidakmampuan
ternak mengeluarkan gas-gas yang dihasilkan pada proses-proses normal dalam
fermentasi rumen. Kualitas gas yang dihasilkan bervariasi menurut jumlah bahan
yang berfermentasi dan jenis-jenis mikroorganisme dalam rumen. Tetapi secara
umum sekitar 30 - 50 liter gas dalam rumen per jam dihasilkan pada ternak sapi
dalam periode 3 - 4 jam setelah pemberian makanan, dengan produksi harian
sekitar 400 liter pada ternak sapi dan 50 liter pada ternak domba. Gas-gas utama
adalah CO2 dan CH4. Pada kembung karena penggembalaan di padang rumput,
gas-gas yang terjebak ini berbentuk busa atau buih yang stabil.

Mekanisme

pengeluaran gas dihalangi oleh adanya busa tersebut.

Mekanisme eruktasi

dihalangi oleh kehadiran busa pada pangkal esopagus.

Eruktasi busa akan

mengakibatkan masuknya busa tersebut pada paru-paru.


Tanaman

penghasil

kembung,

terutama

leguminosa,

mengandung

substansi yang menyebabkan produksi busa yang stabil dalam rumen. Selain itu
terdapat faktor-faktor hewan yang terlibat, sebagaimana tidak semua hewan di
171

padang penggembalaan terdorong kembung dalam kondisi demikian. Sekresi air


liur mengkin mempunyai efek kembung. Mikroorganisme rumen sudah diyakini
terlibat dalam permasalahan kembung ini.
Kembung terutama terjadi di padang leguminosa.

Selain itu, hal itu

merupakan problem juga di padang gandum. Beberapa leguminosa dikenal baik


karena berpotensi menghasilkan kembung. Spesies tanaman yang sangat penting
sebagai penghasil kembung adalah alfalfa (Medicago sativa), red clover
(Trifolium pratense), dan white clover (Trifolium repens). Subterranean clover
(T. subterraneum) seringkali disangkutkan dengan kembung, tetapi umumnya
tidak menimbulkan masalah.

Tanaman medicago sativa dan bagannya dapat

dilihat pada Gambar 5.24.

Gambar 5.24. Tanaman Medicago sativa (www.uib.es dan www.ibst.net)


Faktor zat tanaman utama yang terlibat pada produksi kembung adalah
protein sitoplasmik yang terjadi di tanaman makanan ternak penghasil kembung.
Hal tersebut ditunjukkan sebagai fraksi I, fraksi II dan protein 18 S. Terdapat
172

hubungan yang baik antara insiden kembung dengan tingkat kandungan protein
total yang mudah larut. Faktor lain dihubungkan dengan kandungan protein total
yang mudah larut sebagai penyebab kembung meliputi rataan pemecahan sel yang
terjadi di rumen, tingkat karbohidrat mudah larut dalam makanan ternak dan ada
atau tidak adanya endapan protein. Pengeluaran secara cepat kandungan sel,
persediaan rataan fermentasi yang tinggi (dan hal itu berarti rataan produksi gas
rumen yang tinggi) turut mendukung perkembangan kembung.
Protein mudah larut membentuk membran gelembung-gelembung gas dan
memproduksi busa yang stabil. Fragmen kloroplas mungkin bertindak sebagai
tempat pembentukan inti formasi gelembung. Kandungan karbohidrat mudah
larut pada makanan ternak penting dalam menentukan rataan fermentasi dan
mungkin juga memiliki pengaruh pada protozoa rumen.

Adanya karbohidrat

mudah larut dalam makanan ternak mungkin menyebabkan banyaknya protozoa


meningkat pesat dan kemudian mendadak mati.

Protozoa tersebut mungkin

menyimpan zat pati berlebihan dan kemudian meledak, atau mungkin mati karena
perubahan lingkungan rumen seperti perubaan pH.

Kandungan sel protozoa

mungkin menyumbang formasi busa yang stabil. Alasan utama untuk penurunan
kembung dengan beberapa leguminosa seperti bird's-foot trefoil dan sainfoin
muncul karena adanya endapan protein seperti tannin. Denaturasi protein mudah
larut oleh tannin menyebabkan mencegah pembentukan busa.
Padang leguminosa yang lebat, terutama pucuk tanaman yang belum
dewasa lebih mungkin menyebabkan kembung daripada makanan ternak yang
lebih tua atau jerami karena dedaunan yang belum dewasa memiliki protein dan
karbohidrat mudah larut cukup tinggi dan memiliki rataan pemecahan sel yang
lebih cepat dalam rumen. Pemanasan menyebabkan denaturasi protein, sehingga
mengurangi tingkat protein mudah larut.
Faktor klimat dapat mempengaruhi kembung. Hari-hari panas dan malammalam dingin menyebabkan kandungan zat pati dalam jaringan leguminosa
menjadi tinggi, yang mungkin memicu timbulnya kembung. Penurunan kembung
pada leguminosa tropikal yang penting mungkin disebabkan oleh adanya tannin,

173

dan dalam kasus lainnya sifat serat daun yang keras mungkin memperlambat
rataan pemecahan sel.
Hewan-hewan yang berkemungkinan kembung mempunyai populasi
mikroba yang banyak dengan potensi fermentasi yang tinggi sehingga ketika
makanan ternak melimpah dengan karbohidrat yang mudah difermentasi
dikonsumsi, pelepasan isi sel dengan cepat mengakibatkan fermentasi yang cepat
sehingga produksi gas dalam rumen menjadi tinggi dan kandungan rumen yang
kental, menambah perangkap gas dalam bentuk busa yang stabil. Bakteri rumen
bertempat pada bahan partikulat seperti fragmen kloroplas. Kondisi rumen yang
menyebabkan serangan kembung adalah pertama kolonisasi partikel protoplas dan
partikulat lain oleh bakteri rumen. Kedua adalah akumulasi partikel tersebut
dalam cairan kantung dorsal rumen. Ketiga adalah kecenderungan untuk berbuih
oleh adanya penjeraban dari gelembung gas diantara partikel-partikel yang
tersuspensi. Keempat adalah tersedianya inokulum yang aktif untuk disintegrasi
yang cepat dan pelepasan isi sel mesofil dari pakan ternak yang diberikan.
Kelima adalah flotasi pencernaan karena adanya produksi gas dari mikroba.
Keenam adalah ketidakmampuan hewan untuk membersihkan gas-gas fermentasi
karena adanya penjeraban oleh pencernaan yang berbuih.
Penggunaan bahan anti pembentukan busa di AS seperti poloxalene (Bloat
Guard block yaitu penjaga kembung berbentuk blok) di padang leguminosa telah
secara luas mengurangi problem kembung.

Blok-blok tersebut memiliki

kandungan molase yang tinggi dan bertindak sebagai satu-satunya sumber garam,
sehingga ternak sapi menjilatinya sesering mungkin sehari penuh, yang
memastikan adanya bahan anti pembentukan buih yang terus-menerus dalam
rumen. Satu blok untuk lima ekor sapi harus digunakan, dan blok-blok tersebut
harus disebar merata di seluruh padang penggembalaan. Pada daerah dengan
padang penggembalaan yang luas dengan bedengan yang menyebar pada padang
leguminosa penghasil kembung, blok-blok tersebut mungkin kurang efektif atau
tidak mungkin untuk menggunakannya karena sifat dari tanah dan persebaran
tanaman.

174

Metode lain untuk mengurangi kembung adalah penggunaan campuran


rumput-rumputan dan tanaman leguminosa. Potensi kembung sangat tinggi pada
tanaman subur, makanan ternak yang belum matang mempunyai rataan
pemecahan sel yang cepat dalam rumen, sehingga mungkin disarankan untuk
merumput leguminosa hanya ketika mendekati kematangan.

Penggembalaan

model lajur (strip) untuk memaksa mengkonsumsi seluruh jenis tanaman


merupakan praktek manajemen yang lebih baik daripada penggembalaan selektif
dengan mengkonsumsi pucuk-pucuk daun. Padang penggembalaan model lajur di
New Zealand disemprot minyak sayuran atau lemak setiap hari. Lemak bertindak
sebagai agen anti buih. Solusi terakhir adalah pengembangan pemuliaan tanaman
leguminosa yang mempunyai potensi kembung minimal.

Hal tersebut dapat

dilakukan melalui seleksi untuk pengurangan proporsi atau rataan pelepasan dari
protein mudah larut, atau pemasukan tannin ke dalam struktur genetik tanaman.
Sejak ditemukannya beberapa spesies tanaman tanpa kandungan tannin
yang menyebabkan kembung, seperti Medicago (alfalfa dan medic), teknik-teknik
baru seperti mutagenesis atau prosedur "penyambungan gen"

sedang dikaji

sebagai metode introduksi endapan protein. Pada beberapa kasus, hal itu mungkin
untuk menanam tanaman leguminosa penghasil kembung dengan makanan ternak
lainnya yang mengandung tannin seperti sainfoin. Di sebagian daerah Australia,
kembung pada padang penggembalaan sapi didominasi oleh white clover yang
dikontrol oleh penanaman rumput yang bersamaan yang kaya dengan tannin.
Kanada mempunyai program pengembangbiakan untuk mengembangkan
jenis tanaman alfalfa yang aman dari kembung. Program tersebut didasarkan pada
observasi bahwa agen utama pembentuk busa adalah protein, dan tempat selular
terbesar dari protein berada di sel mesofil daun. Sel mesofil tanaman leguminosa
yang aman dari kembung lebih tahan terhadap pemecahan sel akibat pengunyahan
atau pemecahan mikroba dalam rumen daripada tanaman leguminosa yang
menghasilkan kembung.

Sebagai contoh, pelepasan protein dari daun alfalfa

melalui pemecahan sel lebih cepat daripada daun bird's foot trefoil, Cicer milk
vetch dan sainfoin yang merupakan leguminosa bukan penyebab kembung. Hasil
dari program pengembangbiakan tanaman di Kanada untuk mengembangkan jenis
175

tanaman alfalfa yang aman dari kembung didasarkan pada rataan pemecahan sel
menunjukkan bahwa pengurangan pada rataan pemecahan sel telah dicapai, dan
alfalfa yang aman dari kembung memiliki potensi kembung yang rendah.

5.9. Tiaminase
Tiaminase adalah enzim yang ditemukan dalam sedikit tanaman, kulit
daging dan rongga perut ikan tertentu serta kerang-kerangan. Ketika masuk ke
saluran pencernaan, enzim tersebut memisahkan tiamin (vitamin B1), sebuah
senyawa penting dalam metabolisme energi dan membuat tiamin tidak aktif.
Bentuk aktif tiamin adalah tiamin pirofosfat (TPP) yang bekerja sebagai koenzim
dalam reaksi penting seperti:
1. Mengubah piruvat pada asetil Ko-A yang dikatalis oleh piruvat dehidrogenase
2. Mengubah -ketogluterat menjadi suksinil Ko-A

dalam siklus Krebs yang

dikatalis oleh -ketogluterat dehidrogenase


3. Mengubah rantai cabang -asam keto menjadi asil-Ko-A yang dikatalis oleh
rantai cabang -asam keto dehidrogenase
4. Mentransfer potongan 2C dari gula -keto menjadi aldosa akseptor dalam
jalan pintas pentosa-fosfat yang dikatalis oleh transketolase
Tanpa kecukupan tiamin, ternak tidak optimal dalam penggunaan piruvat,
yang menyebabkan peningkatan tingkat piruvat plasma dan kekurangan ATP
seluler. Defisiensi tiamin pada ternak juga menyebabkan aktivitas transketolase
dibawah normal. Uji yang baik bagi status tiamin adalah menguji jumlah aktivitas
eritrosit transketolase pada ternak.

Oleh karena tiamin sangat esensial pada

utilisasi energi, tanda-tanda umum defisiensi tiamin meliputi kehilangan bobot


badan, penurunan penggunaan pakan, dan kelemahan.

Beberapa tiamin juga

digunakan untuk membentuk tiamin trifosfat yang mempunyai fungsi dalam


kelangsungan hidup sel otak.
Sumber alami tiamin meliputi ragi, daging (khususnya hati babi), dan bijibijian sereal.

Sayangnya, prosesing biji-bijian mengurangi kandungan tiamin

dalam jumlah besar. Tiamin diabsorpsi dinding saluran pencernaan oleh difusi
pasif dan aktif, pembawa media transport tergantung pada konsentrasi
176

keberadaannya. Transport aktif sangat tinggi di jejenum dan ileum. Umumnya


kebutuhan tiamin ruminan diperoleh dari produksi mikroflora rumen. Setelah
diabsorpsi, tiamin ditransport dalam serum menuju albumin. Terdapat dua tipe
tiaminase, yaitu:
1. Tipe I dengan bentuk sangat umum, tipe ini dijumpai pada ikan, kerangkerangan, paku-pakuan dan beberapa bakteri.

Aksi tipe ini adalah

penggantian kelompok pirimidin metilen dengan basa nitrogen atau senyawa


SH untuk mengeliminasi lingkaran tiazol.
2. Tipe II dijumpai pada bakteri tertentu, tipe ini beraksi melalui pemecahan
hidrolitik ikatan metilen-tiazol-N untuk membuka pemecahan pirimidin dan
tiamin.
Kedua tipe tiaminase menerima kosubstrat umumnya amina atau
sulfahidril yang mengandung senyawa seperti prolin dan sistin. Sekali molekul
tiamin dipecahkan oelh tiaminase, tubuh tidak mampu menyimpan tiamin. Jadi
masukan signifikan sejumlah tiaminase dapat menimbulkan defisiensi tiamin
meskipun mungkin terdapat tiamin yang cukup dalam pakan.

Tiaminase

didenaturasi oleh panas, lagipula perlakuan pemasakan dan pemanasan membuat


tiaminase inaktif. Aksi tiaminase pada tiamin dapat dilihat pada Gambar 5.25.
Defisiensi tiamin menyebabkan non ruminan tidak dapat menggunakan
energi pakan secara penuh yang akan menimbulkan beberapa gejala anoreksia,
kehilangan bobot badan dan lemas.

Terdapat juga tanda ketidakberfungsian

neurological yang meliputi ataksia dan sawan.

Beberapa spesies khususnya

burung akan menampakkan opisthotonus yaitu kepala tertarik yang kadangkadang disebut sebagai star grazing. Defisiensi tiamin juga akan menyebabkan
kardia tidak berfungsi pada beberapa spesies.

Gejala yang terlihat meliputi

pembesaran kardia dan penurunan degup jantung yang selanjutnya akan


menyebabkan beberapa kasus edema.

177

H3C

CH3

CH2 N+

N
N

NH2

CH2CH2OH

tiaminase
+
kosubstrat
N

CH2 N

NH2
N
Pirimidin

CH3

H3C

CH2CH2OH

Tiozol

Gambar 5.25. Aksi tiaminase pada tiamin


Defisiensi tiamin pada ruminan disebut poliencephalomalacia.

Tanda-

tandanya adalah disorientasi dan berputar-putar, kebutaan dan opishotonus atau


kepala tertarik. Ternak yang terinfeksi otaknya akan menjadi radang dan edema.
Tampak juga gejala anoreksia, penggunaan pakan yang rendah dan lemas.
Umumnya ruminan lebih resisten terhadap defisiensi tiamin karena mikroba
rumen menyediakan tiamin dalam jumlah yang cukup. Bagaimanapun masukan
tiaminase akan menyebabkan poliencephalomalacia. Pada ruminan muda yang
sedang tumbuh khususnya sapi dan domba, pakan dengan biji-bijian tinggi dapat
menyebabkan defisiensi tiamin. Pakan tersebut dapat mendorong pertumbuhan
tiaminase tertentu yang diproduksi bakteri dalam rumen.

Bakteri tersebut

meliputi Clostridium sporogenes dan sedikit spesies Bascillus yang dapat


memproduksi cukup tiaminase untuk menimbulkan defisiensi tiamin.

Tiamin

diproduksi juga oleh tanaman paku-pakuan Bracken (Pteridum aquilinum) yang


tersebar luas pada area temperatur humid meliputi Pantai barat Amerika Utara,
Eropa, Jepang, Australia dan Selandia Baru. Aktivitas tiamin paling tinggi pada
rizoma, tetapi semua bagian tanaman mengandung beberapa tiaminase dan
menunjukkan bervariasi terhadap musim.

Keracunan tanaman bracken yang

sangat umum pada peternakan terjadi pada satu diantara skenario berikut.
178

1. Pada musim semi ketika tanaman bracken merupakan salah satu tanaman yang
pertama muncul dan potensial sebagai komponen besar di pastura
2. Tanaman bracken mengkontaminasi hay
3. Pada ladang yang mengalami pembajakan sehingga rizoma muncul ke
permukaan
4. Tanaman bracken digunakan sebagai bedding (alas berbaring)
Tanaman lain yang mengandung tiaminase adalah horsetail (Equisetum
arvense) yang tersebar luas pada daerah basah di Amerika Serikat dan Kanada dan
mengandung aktivitas tiamin yang signifikan. Keracunan tiaminase yang sangat
umum adalah kontaminasi hay oleh tanaman horsetail.

Kuda yang

mengkonsumsi hay yang terkontaminasi 12% atau lebih tanaman horsetail akan
menunjukkan tanda-tanda defisiensi tiamin dalam 2 5 minggu.
Tanaman nardoo (Marsilea drummondii) adalah tanaman paku-pakuan
Australia yang dapat mengandung tiaminase dengan aktivitas 1000 kali dibanding
tanaman bracken. Tanaman nardoo akan sering tumbuh pada area yang baru saja
mengalami banjir dan bertanggung jawab pada sejumlah besar kasus defisiensi
tiamin dan kematian domba di Australia dan Selandia Baru. Tanaman pakupakuan Australia lainnya yang mengandung tiaminase adalah tanaman rock
(Cheilanthes siaberi) yang dijumpai terutama pada daerah pantai. Tanaman
Marsilea drummondii dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 5.26.
Tanaman kochia (Kochia scoparia) tumbuh terutama di daerah barat daya
Amerika Serikat.

Ruminan yang merumput tanaman kochia akan terkena

poliencephalomalacia. Meskipun belum jelas apakah hal ini efek dari keberadaan
tiaminase atau hepatotoksin yang mengganggu penggunaan tiamin. Ternak yang
terserang

akan

menunjukkan

nekrosis hati, yang menunjukkan

bahwa

hepatotoksin merupakan faktor utama pada keracunan tanaman kochia sehingga


jika tiaminase ada, maka bukan merupakan faktor utama.
Tiaminase juga terdapat pada rongga perut ikan tertentu dan kerangkerangan khususnya carp. Beberapa bakteri seperti Clostridium sporogenes dan
sedikit spesies Bascillus dapat menghasilkan tiaminase.

Jika spesies tersebut

mendominasi lingkungan rumen, maka defisiensi tiamin dapat terjadi. Ruminan


179

muda dengan umur 2 7 bulan yang ,engkonsumsi pakan dengan biji-bijian tinggi
beresiko tinggi terkena defisiensi tiamin.

Ternak yang terkena serangan

defisiensi tiamin dapat diberikan masukan tiamin melalui injeksi intra muscular.
Menghindari sumber tiaminase dari pakan ternak merupakan cara lain yang dapat
dilakukan

Gambar 5.26. Tanaman Marsilea drummondii (www.mdbc.gov.au dan


www.anbg.gov.au)

5.10. Ricin
Biji-bijian dari tanaman kacang castor (Ricinus communis) beracun bagi
manusia dan binatang. Salah satu racun utama protein pada kacang kastor adalah
ricin yang dinamakan oleh Stillmark pada tahun 1888 ketika beliau merasakan
ekstrak kacang-kacangan pada sel darah merah dan melihat sel tersebut
menggumpal. Sekarang diketahui bahwa aglutinasi disebabkan oleh racun lain
yang juga ada di tanaman kacang castor yang disebut Ricinus communis
agglutinin (RCA). Ricin merupakan sitotoksin potensial tetapi hemaglutinin
lemah, sebaliknya RCA sitotoksin lemah tetapi hemaglutinin yang kuat. Tanaman
Ricinus communis dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 5.27. dan 5.28.
180

Gambar 5.27.

Tanaman Ricinus communis (www.odla.nu dan


www.vet.purdue.edu)

Gambar 5.28. Tanaman Ricinus communis (www.oardc.ohio-state.edu)


181

Keracunan karena masukan kacang castor disebabkan oleh ricin bukan


RCA, karena RCA tidak menyerang dinding intestinal dan tidak merusak sel
darah merah kecuali diberikan lewat intravena. Jika RCA diinjeksikan pada darah
akan menyebabkan penggumpalan sel darah merah dan pecah oleh hemolisis.
Banyak

sitotoksin

protein

dari

berbagai

tanaman

yang

sudah

diidentifikasikan dan kesemuanya berhubungan dengan ricin baik dalam struktur


dan fungsinya. Racun tersebut menghalangi sintesis protein dengan spesifik dan
menonaktifkan ribosom eukariotik secara ireversibel (tidak dapat diubah).
Ribosome-inactivating protein (RIPs) tersebut merupakan N-glikosilat yang khas
yaitu 30 kDa monomer (RIPs tipe 1). Bagaimanapun agar supaya mengikat pada
permukaan sel galaktosida dan memasuki sitosol pada daerah ribosom, RIPs tipe 1
menerima monomer kedua, sebuah pengikat galaktosa yaitu 30 kDa lectin.
Monomer tersebut digabungkan oleh jembatan disulfida untuk membentuk
heterodimer toksik (RIPs tipe 2).
Beberapa tanaman seperti wheat dan barley hanya mempunyai RIPs tipe 1
dan tidak beracun, sedangkan lainnya seperti biji-bijian tanaman kacang castor
mengandung RIPs tipe 2 yang diantaranya merupakan sitotoksin yang sangat
potensial di alam. Biji Ricinus mengandung ricin dan RCA sebanyak 5%. Ricin
adalah heterodimerik RIPs tipe 2. Enzim ribosome-inactivating (32 kDa) juga
dikenal sebagai ikatan A (A chain) yang diikat oleh ikatan disulfida pada
galaktosa atau N-acetylgalactosamine pengikat lectin (34 kDa) yang juga disebut
ikatan B (B-chain)
Ricin dan RCA disintesis dalam sel endosperm pada biji yang masak dan
disimpan dalam organel yang disebut protein body (badan protein) sebuah
bagian vacuolar. Ketika biji yang masak berkecambah maka racun dihancurkan
oleh hidrolisis dalam waktu yang singkat (beberapa hari). Ricin memulai sintesis
sebagai prepropolipeptida yang mengandung ikatan A dan B. Urutan tanda pada
NH3-terminus mengenai sasaran rantai yang baru pada retikulum endoplasma dan
kemudian membelah.

Sebagai perpanjangan polipeptida proricin adalah N-

glikosilat dalam lumen retikulum endoplasma.

Protein disulfida isomerase

mengkatalis formasi ikatan disulfida sebagai molekul proricin yang menutupi


182

dirinya sendiri. Proricin selanjutnya mengalami modifikasi oligosakarida dalam


kompleks Golgi dan kemudian dipindahkan dalam vesikel badan protein.
Ricin tidak aktif sebagai katalisator sampai dipecah secara proteolitik oleh
endopeptidase dalam badan protein. Pemisahan polipeptida ini menuju ikatan A
dan B yang masih dihubungkan oleh ikatan tunggal disulfida. Sejak ricin tidak
aktif, tanaman menghindari keracunan ribosom pada dirinya sendiri, dalam
beberapa kasus kecelakaan, beberapa proricin berlalu menuju sitosol selama
sintesis dan transport.
Bagian ricin A pada heterodimer adalah enzim yang mengikat dan
mendepurinasi adenin spesifik pada rRNA 28S.

Lingkaran adenin ribosom

menjadi dilapisi dua lingkaran tirosin dalam pemecahan katalitik enzim dan
dihidrolisis oleh aksi enzim N-glikosidase. Target adenin adalah deretan RNA
spesifik yang mengandung putaran tetranukleotida yang tidak biasa yaitu GAGA.
Ricin lebih aktif terhadap binatang dibanding ribosom tanaman dan ribosom
bakteri utuh umumnya tidak mudah terkena.
Kacang castor digunakan sebagai sumber zat makanan pada beberapa
pakan ternak setelah minyak diekstrak atau diinaktifkan dengan panas selama 20
menit pada suhu 140oC. Beberapa penelitian menunjukkan bahwa meskipun telah
dilakukan pemanasan, keracunan tetap terjadi.

Percobaan pada domba

menunjukkan bahwa pemanasan bungkil kacang castor dengan autoklaf dapat


digunakan dalam pakan sampai level 10% tanpa menimbulkan efek penyakit.

5.11. Amilase inhibitor


Berbagai pakan ternak yang mengandung amilase inhibitor adalah
wheat, oat, rye, kacang-kacangan dan kentang.

-amilase inhibitor dalam

gandum dan butir-butiran lainnya efektif menghadapi amilase serangga, memberi


kesan bahwa gandum mungkin mempunyai mekanisme pertahanan pada biji
melawan serangan serangga.

Amilase inhibitor nampak sedikit atau tidak

signifikan dalam nutrisi ternak.

183

Amilase inhibitor dipasarkan di AS dengan nama starch blockers


untuk mengurangi digesti zat tepung dan membantu mengurangi kegemukan.
Pencegahan pencernaan zat tepung dalam usus halus adalah seperti fermentasi di
usus besar yang menyebabkan tidak buang angin (kentut), diare, dan gangguan
digestif lainnya.

Demikian juga aktivitas tripsin inhibitor dan lektin sudah

diperhatikan pada starch blockers yang merepresentasikan kemungkinan resiko


kesehatan. Starch blockers adalah serat kasar dari Phaseolus vulgaris. Dalam
banyak kasus, starch blockers mengandung cukup aktivitas amilase untuk
menanggulangi aktivitas amilase inhibitor yang terdapat pada ternak. Tanaman
Phaseolus vulgaris dan bagannya dapat dilihat pada gambar 5.29.

Gambar

5.29.

Tanaman Phaseolus vulgaris (http://isaisons.


free.fr/haricot.jpg dan www.biologie.uni-hamburg.de)

184

5.12. Hipoglisin
Bligia sapida adalah tanaman kecil, berasal dari Afrika yang dikultivasi di
selatan Florida dan daerah tropis untuk diambil buahnya yang dapat dimakan
ketika matang.

Buah tersebut dinamakan ackee di Jamaika dan isin di

Nigeria. Ackee dikenal sebagai buah nasional Jamaika dan dipopulerkan dalam
lagu calypso. Buah yang belum matang mempunyai racun asam amino level
tinggi yaitu -metilenesiklopropil atau hipoglisin A. Senyawa tersebut dijumpai
juga sebagai gabungan -glutamil dipeptida yaitu hipoglisin B. Tanaman Bligia
sapida dan bagannya dapat dilihat pada Gambar 5.30.

Gambar 5.30. Tanaman Bligia sapida (http://gourmet.sympatico.ca dan


www.nlj.org.jm)
Ketika dikonsumsi oleh manusia, ackee dapat menyebabkan kondisi yang
dikenal sebagai sakit muntah. Hal itu terjadi dalam kondisi seseorang kekurangan
gizi yang sudah mengkonsumsi buah yang belum matang. Serangan penyakit
tersebut mendadak dengan muntah hebat, diikuti dengan sawan, koma dan mati.
Umumnya semua itu terjadi dalam periode kurang dari 12 hari. Tanda klinis
185

utama adalah hipoglisemia, dengan tingkat glukosa darah rendah sekitar 20


mg/100 ml darah, dibandingkan dengan nilai normal sekitar 100 mg/100 ml.
Metabolisme hipoglisin dapat dilihat dalam Gambar 5.31.
NH2
CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH

COOH

hipoglisin A

NH3
O
CH2

CH

CH

CH2

CH

COOH

-metilenesiklopropilpiruvat

CH2
CoA

CO2

O
CH2

CH

CH
CH2

CH2

CH

SCoA

-metilenesiklopropilasetil-KoA

Gambar 5.31. Metabolisme hipoglisin A


Hipoglisin dimetabolisme dalam cara yang sama sebagai rantai cabang
asam amino.

Senyawa tersebut kemudian mengalami deaminasi menjadi -

metilenesiklopropil piruvat, yang kemudian melalui oksidatif dekarboksilasi


menjadi -metilenesiklopropil asetil Ko-A. Senyawa ini menghalangi transfer
rantai panjang residu asam lemak Ko-A menjadi karnitin, menghalangi proses oksidasi.

Gangguan glukoneogenesis ini menghabiskan total glikogen yang

tersimpan dan kemudian diikuti dengan hipoglisemia.

186

Sindrom muntah menghambat metabolisme leusin yang menyebabkan


antagonisme struktural oleh hipoglisin yang mempunyai kesamaan komposisi
kimia. Isovalarat dan asam -metilbutirat terbentuk sejak ikatan rantai pendek
asam amino menekan system syaraf pusat. Sindrom muntah dapat disebabkan
oleh senyawa tersebut.

5.13. Amina Biogenik (Pressor)


Amina biogenik adalah senyawa yang terdapat dalam pakan yang
berpotensi sebagai vasokonstriktor dan juga menyebabkan kenaikan tekanan darah
(oleh sebab itu dinamakan amina pressor).
enzim monoamina oksidase (MAO).

Senyawa ini didetoksifikasi oleh

Amina pressor terjadi dalam sejumlah

pakan yang umum meliputi nanas, pisang, alpokat, keju, ikan, dan coklat.
Tanamana pisang dan bagannya dapat dilihat pada gambar 5.32.

Gambar 5.32.

Tanaman Musa Paradisiaca (www.botany.hawaii.edu


dan www.mobot.org)

187

Beberapa individu cukup sensitif terhadap keberadaan amina dalam


makanan, kemungkinan ini menyebabkan amina lebih rendah dibanding rataan
level jaringan MAO. Seseorang yang sudah mendapatkan obat MAO inhibitor
khususnya sensitif pada beberapa tipe keju yang tinggi kandungan tiramin.
Penyakit migrain dan dalam beberapa kasus pendarahan interkranial disebabkan
oleh penggunaan senyawa tersebut.

Konsumsi sejumlah besar pisang

sebagaimana terdapat pada negara Afrika tertentu menyebabkan insiden tinggi


terhadap penyakit karsinoid jantung.

Pisang merupakan salah satu tanaman

dengan kandungan serotonin (salah satu anggota amina biogenik) tinggi. Amina
didetokdifikasi dengan melalui deaminasi yang dikatalis oleh MAOP dalam hati
sebagaimana Gambar 5.33.

O
R C

H
R CH2 N + H20 + O2
H

H + NH3 + H2O2

Contoh:
CH2CH2NH2

HO
N
H
Serotonin

+ H2O + O2
MAO
aldehid intermediat

CH2COOH

HO
N

H
5-hidroksiindol-3-asam asetat

Gambar 5.33. Detoksifikasi amina

188

Kekurangan

detoksifikasi

menyebabkan

kekurangan

MAO

atau

keberadaan MAO inhibitor, yang menyebabkan peningkatan level sirkulasi amina.


Berbagai macam amina (seperti serotonin, norepineprin, dopamine dan
asetilkolin) berfungsi sebagai neurotransmitter dalam otak. Peningkatan level
amino darah mengganggu keseimbangan neurotransmitter yang kemudian
menyebabkan hipertensi.

189

Anda mungkin juga menyukai