URUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALUOLEO
KENDARI
2012
BAB I
PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG
Reaksi kondensasi senyawa karbonil banyak dilakukan karena merupakan salah satu jalan
pintas untuk menciptakan rantai karbon baru. Reaksi ini terjadi antara dua senyawa yang memiliki gugus
karbonil dengan bantuan basa. Seperti adisi nukleofilik pada gugus karbonil, salah satu senyawa
berperan sebagai nukleofilik oleh bantuan basa. Dalam percobaan kali ini, yang disintesis adalah
dibenzalaseton. Dibenzalaseton dapat dibuat melalui kondensasi aseton dengan benzaldehid dalam
suasana basa.

B. RUMUSAN MASALAH
Runusan masalah dalam makalah ini yaitu bagaimana menjelaskan dan memahami tentang
kondensasi benzoin.

C. TUJUAN
Adapun tujuan dalam makalah ini yaitu untuk menjelaskan dan memahami tentang kondensasi
benzoin.

D. MANFAAT
Adapun manfaat dalam makalah ini yaitu dapat menjelaskan dan memahami tentang kondensasi
benzoin.

E.

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satu
molekul yang lebih besar dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol
merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskannya suatu molekul kecil. Bila suatu aldehid diolah
dengan basa NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi cepat bereaksi pada gugus karbonil dari molekul
aldehid yang lain. Hasilnya ialah adisi suatu molekul aldehid ke molekul aldehid yang lain (Fessenden
dan Fessenden, 1986).
Pada pembuatan senyawa dibenzalaseton, reagen yang dipakai ialah benzaldehid dan aseton
dalam suasana basa. Kondensasi senyawa karbonil yang terdiri dari dua reagen berbeda menghasilkan
kombinasi produk yang bermacam-macam, untuk itulah reagen yang dipakai perlu diperhatikan agar
produk yang tidak diinginkan dapat dihindari. Pada percobaan ini, penggunaan benzaldehid sangat tepat
untuk menghasilkan senyawa dibenzalaseton, karena benzaldehid tidak memiliki hidrogen alfa, sehingga
tidak memungkinkan pembentukannya menjadi ion enolat yang bertindak sebagai nukleofil, sedang
aseton bisa menjadi ion enolat karena adanya basa NaOH yang ditambahkan (http://chem-de-
fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.html).
Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-
karbon dengan baik. Kondensasi aldol umumnya didiskusikan pada pelajaran kimia organik tingkat
universitas. Dalam bentuk yang biasa, ia melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat keton ke
sebuah aldehida, membentuk β-hidroksi keton, atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit
struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-obatan.
Na

ma kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi
oleh aldolase (terutama dalam biokimia). Namun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi
kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil
(http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol).
Reaksi yang menghasilkan ikatan karbon-karbon baru merupakan sesuatu yang sangat
berguna bagi pakar kimia organik, biokimia dan ahli-ahli yang membutuhkan sintesis molekul kimia
 organik yang besar dari molekul kimia yang kecil. Reaksi Grignard merupakan salah satu bentuk
penggunaan reaksi tersebut untuk menghasilkan kerangka karbon. Reaksi kondensasi adalah reaksi
dimana dua molekul senyawa organik tergabung, dengan atau tanpa mengeluarkan suatu senyawa
molekul (Petrucci, 1987).
Benzaldehida (C6H5CHO) adalah sebuah senyawa kimia yang terdiri dari cincin benzena dengan
sebuah substituen aldehida. Ia merupakan aldehida aromatik yang paling sederhana. Pada suhu kamar,
ia berupa cairan tidak berwarna dengan aroma seperti badam (almond). Ia merupakan komponen utama
pada ekstrak kacang almond, dan dapat diekstraksi dari beberapa sumber alami seperti aprikot, ceri, dan
biji persik. Pada saat ini, benzaldehida pada umumnya dibuat dari toluena menggunakan berbagai
macam proses yang berbeda (http://id.answers.yahoo.com/question/index?
qid=20110115041805AAcAt8l).

BAB III
METODE PRAKTIKUM
A. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
 Erlenmeyer 125 ml
 Gelas kimia 50 ml
 Corong buchner
 Pipet volume 10 ml dan 25 ml
 Filler
 Kertas saring
2. Bahan
 Benzaldehid
 Aseton
 Etanol
 NaOH
 Aquades

B. PROSEDUR KERJA
dicampur dan diaduk dibagi menjadi dua

- dimasukkan ke dalam labu erlenmeyer

- ditambahkan 1 gram NaOH dalam
10 ml air dan 8 ml etanol
- dilakukan pengadukan sampai 16 menit
- ditambahkan sedikit demi sedikit campuran II yang tersisa
-
Endapan dibenzalaseton

diamati perubahan warna larutan dan pembentukan endapan benzalaseton

- disaring dengan kertas saring

- dicuci dengan etanol untuk menghilangkan

senyawa-senyawa pengotor
- dilakukan rekristalisasi terhadap endapan yang terbentuk

Terbentuk kristal kuning dibenzalaseton

 BAB IV
PEMBAHASAN

A. HASIL PENGAMATAN

No. Perlakuan Hasil pengamatan

1. 1 ml benzaldehid + 0,37 ml aseton + 1 ml etanol + 1 Larutan tidak berwarna, bau

gram NaOH + 1 ml H2O + 8 ml etanol menyengat dan terasa panas.

2. Pengadukan selama 16 menit Mula-mula larutan keruh lalu

berubah menjadi warna
kuning, lama kelamaan
terbentuk endapan kuning.

3. Penyaringan dan rekristalisasi dengan etanol Diperoleh kristal kuning

dibenzalaseton

 Reaksi

B. PEMBAHASAN

Dalam percobaan ini dibenzalaseton dibuat melalui kondensasi aldol. dibenzalaseton

merupakan senyawa karbonil tidak jenuh α.β dalam senyawa karbonil tidak jenuh α.β ikatan rangkap
karbon-karbon dan ikatan rangkap karbon oksigen (dalam gugus karbonil) kedudukannya dipisahkan oleh
sebuah ikatan tunggal karbon-karbon. Struktur sederhana dari dibenzalaseton
Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang mempunyai yang mempunyai hidrogen
yang terikat pada atom karbon alfa yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol, dimana reaksi
kondensasi aldol merupakan reaksi antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya katalis
basa, dalam hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui reaksi kondensasi aldol campuran (claisen-
schmidt) dari aseton dan dua ekivalen benzaldehida gugus karbonil dari benzaldehida lebih reaktif dari
gugus karbonil aseton sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron menghasilkan β hidroksi keton dan
dengan mudah mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga dapat menhasilkan mono atau
dibenzalaseton.
Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton
membentuk senyawa yang mengandung gugusan aldehida (karbonil) dan alkohol (-OH). Proses
kondensasi aldol ini dapat berlangsung berulang-ulang yang akhirnya terbentuklahsenyawa dengan
molekul besar.
Pada pembuatan senyawa dibenzalaseton, reagen yang dipakai ialah benzaldehid dan aseton dalam suasana
basa. Kondensasi  senyawa karbonil yang terdiri dari dua reagen berbeda menghasilkan kombinasi produk yang
bermacam­macam, untuk itulah reagen yang dipakai perlu diperhatikan agar produk yang tidak diinginkan dapat
dihindari. Pada percobaan ini, penggunaan benzaldehid sangat tepat untuk menghasilkan senyawa dibenzalaseton,
karena   benzaldehid   tidak   memiliki   hidrogen   alfa,   sehingga   tidak   memungkinkan   pembentukannya   menjadi   ion
enolat yang bertindak sebagai nukleofil, sedang aseton bisa menjadi ion enolat karena adanya basa NaOH yang
ditambahkan. 
Pada percobaan ini hasil pencampuran dari benzaldehid, aseton dan etanol akan dibagi dua lagi. Kemudian
campuan yang pertama akan dilakukan pencampuran lagi dan campuran ke dua disimpan dulu. Pada campuran
pertama ditambahkan larutan NaoH dari pengenceran NaOH yang telah di buat dengan 10 mL air dan 1 gram
NaOH, tujuan penambahan NaOH ini adalah berperan sebagai basa yang mengambil hidrogen membentuk
enolat. Serta ditambahkan lagi etanol yang bertindak sebagai pelarut yang akan menyumbangkan proton

pada ion alkoksida yang terbentuk untuk menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada reaksi tahap
awal.  dan di aduk selama 16 menit agar pencampuran dapat sempurna.
Kemudian   campuran   kedua   dimasukkan. Pada keadaan tersebut, anion beradisi pada karbon

karbonil dari molekul aldehida lain dan membentuk sebagian kecil enolat. Setelah terdapat padatan yang
mengendap, campuran larutan disaring dengan menggunakan kertas saring dan corong sehingga filtrat
dan padatan yang berwarna kuning tersebut dapat terpisah. Padatan kuning tersebut merupakan kristal
dibenzalaseton. Untuk memperoleh kristal kuning dibenzalaseton yang benar-benar murni, dilakukan
rekristalisasi dengan menggunakan pelarut etanol.
Rekristalisasi merupakan suatu pemurnian kristal atau senyawa hasil isolasi dengan menggunakan
pelarut tertentu sehingga diperoleh senyawa atau kristal yang benar-benar murni. Pelarut etanol
digunakan dalam rekristalisasi dibenzalaseton karena etanol merupakan cairan volatil yang mudah
menguap sehingga zat-zat yang tidak diinginkan akan menguap bersama etanol. Melalui proses
rekristalisasi tersebut akhirnya diperoleh kristal dibenzalaseton yang benar-benar murni dalam bentuk
serbuk berwarna kuning.
 C. KESIMPULAN

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa kondensasi aldol merupakan
suatu reaksi antara dua molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk senyawa yang mengandung
gugus aldehid (karbonil) dan alkohol (OH), dimana reaksi ini dilakukan dalam suasana basa, sehingga
diperoleh dibenzalaseton berbentuk kristal kuning.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, R.J. dan Fessenden, J.S., 1992, Kimia Organik Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta.

http://chem-de-fun.blogspot.com/2011/04/reaksi-kondensasi-senyawa-karbonil.html diakses pada tanggal 19 April

2012.

http://id.answers.yahoo.com/question/index?qid=20110115041805AAcAt8l di akses pada tanggal 19 April 2012.

http://id.wikipedia.org/wiki/Kondensasi_aldol di akses pada tanggal 19 April 2012.

Petrucci, R.H., 1987, Kimia Dasar, Erlangga, Jakarta.