TUGAS

TEORI KIMIA ORGANIK OBAT

REVIEW JURNAL SYNTHESIS OF A NOVEL

CHALCONE DERIVATIVE FROM MYRISTICIN FOR
SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

Dosen Pengampu : Hery Muhamad Ansory, S.Pd., M.Sc.

Disusun oleh :
Nama : TARISA PUJI ASTUTI
NIM : A28226911
KELAS : TEORI 3

FAKULTAS FARMASI
UNUVERSITAS SETIA BUDI
SURAKARTA
2023
Judul SlNTESlS DERlVATlF KALK0N NOVEL DARl MIRlSTISlN
UNTUK AKTlVlTAS PENCEGAHAN KANKER KULlT
Nama Jurnal Sintesis Derivatif Kalkon
Penerblt Rasayaan J.Chem
Vo1ume dan Vol.l4|Nomer 3|1493-1498|
Ha1aman
Bulan dan Tahun Juli-September|2021
ISSN,e- ISSN 2021:O974-l496|e-lSSN:O976-OO83|KODEN:RJCAB--P
ISSN,KODEN
Penulis HM ANS0RY
JURUSAN FARMASl, UNIVERSlTAS SETlA BUDl SURAKARTA,
SURAKARTA-57l27, lNDONESlA
DI FITRlANl
JURUSAN KlMlA, UNlVERSlTAS lSLAM NEGERl WALlSONGO
SEMARANG, SEMARANG-50l85, lNDONESlA
S.HANDAYANl
JURUSAN PENDlDlKAN KlMlA, UNlVERSlTAS NEGERl
YOGYAKARTA, YOGYAKARTA-55281, INDONESlA
N.AZNAM
JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA, UNlVERSlTAS NEGERI
Y0GYAKARTA, Y0GYAKARTA-55281, lNDONESlA
Reviewer Tarisa Puji Astuti
Tanggal 28 Maret 2023

Kata Kunci Myriisticin, Deriivatif Cha1cone, Aktivitas Antiikanker, Mo1ecu1ar

Dockiing.
Tujuan Penelitian Untuk melakukan analisis docking molekuler terhadap targen proteiin-
kanker aktiif dalam turunan miristisin.
Perkenalan Miristisin adalah molekul utama yang terdapat pada minyak
atsiri.Miristisin memiliki gugus alil(2-propenil) yang dapat diubah
menjadi gugus aldehida lalu dapat diturunkan menjadi turunan
benzaldehida.Turunan benzaldehida dari miristisin dapat direaksikan
dengan metil fenil keton untuk menghasilkan turunan kalkon
baru.Chalcones memeliki berbagai aktivitas biologis, seperti
antikanker, antioksidan, antimalaria, dan antialergi. Struktur turunan
kalkon sebagai korelasi antikanker telah diteliti dan dapat diambil
kesimpulan bahwa keberadaan subtituen teroksigenasi dan keberadaan
substituen metoksi merupakan struktur yang disukai. Oleh karena itu,
turunan kalkon baru dengan adanya substituent metoksi dan
metilendioksi 3-(7-metoksibenzo{1,3}dioksol-5-il)-1-fenilprop-2-en-
1-on3 melalui sintesis tiga langkah.
Kanker kulit adalah persoalan yang ada di tengah masyarakat yang
muncul dengan 4O% pengidah riwayat akhir-akhir ini. Di dalam
Kanker ku1it terdapat karsiinoma se1 skiuamosa(SSC), karsiinoma se1
basa1(BCC), juga me1anoma berbahaya. Banyak penyakit kanker ku1it
ini penyebabnya adalah papaparan radiasi sinar u1traviolet (UV) dan
cara agar tetap aman pada level pemerintah serta orang yang
diharapkan. Docking mo1eku1er in-si1ico membentuk harapan
kegiatan aktivitas antikanker pada miristisin. satu metode yang
 digunakan untuk menghambat pada penyakit kanker ku1it sangat
ampuh yaitu melakukan identifikasi obat yang dituju dan digunakan.
Docking molekuler salah satu metode yang berfungsi guna
menggabung mo1eku1 keci1 bersama susunan makromo1eku1 1igan
bersumber proteiin tujuan yang sudah di identifikasi, membuat proses
pengikat, juga mempunyai afiinitas.,
Tujuan Penelitian Untuk melaksanakan analisan terhadap d0cking mo1eku1er dengan
targettnya proteiin hingga kanker aktiff di dalam turunan miristisin.
Metode Penelitian • Sintesis Isomiristisin
Miristisin dan KOH 20% dalam etanol dengan perbandingan (1:1)
direfluks (disambiguasi) selama 5 jam. Hasil dari refluksi
diekstraksi dengan klorofrom air hingga pH netral, kemudian
klorofrom diuapkan untuk mendapatkan hasil reaksi.
• Sintesis 7-metoksibinzol{1,3}dioksol-5-karbaldehida
Campuran dari 1 (3,90g, O,O2 mol), asam sulfida 5O%(l5 mL),
tween 8O (O,1 g), tambahkan diklorometana hingga 5O mL, dan
atur suhu dibawah 10 derajat celcius. Kemudian larutan kalium
permanganate 10% ditambahkan tetes demi tetes ke dalam
campuran dan suhunya dijaga agar tetap stabil. Kemudian campuran
reaksi dipanaskan dengan suhu 40 derajat celcius (sampai warna
ungu hilang). Lalu ditambahkan natrium bisulfit sebanyak 3 g.
Hasilnya direaksikan dengan diklorometana-air hingga pH netral,
diklorometana diuapkan untuk mendapatkan reaksi.
• Sintesis 3-(mrtoksibenzol{1,3}dioksol-5-il)-1-fenilprop--2-
ein-l-on(3)
2--(O,9 g., O,OO5 mo1) dilarutkan dalam l0 mL etanol,
ditambahkan metil fenil krton (0,6 g, 0,005 mol), lalu ditambahkan
tetes demi tetes 10 mL natrium hidroksida 30% ke dalam etanol dan
atur suhu dibawah 30 derajat celcius. Campuran diaduk selama 3
jam. Hasil dalam bentuk padat dilakukan penyaringan dan kemudian
dibilas menggunakan air hingga pH netra1.

Hasil Pada sintesis isomiristisin spectrum GC-Ms menunjukan adanya dua

puncak dengan m/z yang sama yaitu 192 pada 25.703 min 5.88% area
dan 27.057 min 91.40%. Kemudian dari spektra IR terlihat serapan yang
sesuai dengan gugus fungsi isomiristisin. Spektra H-NMR menunjukan
kecocokan sempurna untuk pergeseran kimia hydrogen.
HSP90 adalah pendamping yang memainkan peran penting dalam
pematangan konformasi dan akrivitas protein di dalam membrane
substrat.
Tumorgenesis yang diinduksi UV-B terkait dengan perubahan
metabolisme, dan DHODH memicurespirasi mitokondria untuk
perbaikan DNA dan koordinasi sintesis ATP. HSP90 sangat penting
dalam mengatur beberapa protein pada sel. Hal ini memiliki tujuan yang
baik bagi banyak penyakit, seperti tumor dan kelainan lipatan protein.
Ligan berlabuh terbaik di HSP90 dengan skor energy ikat -7.5
kkl/mmol. Sedangkan skor pengikatan terbaik pada DHODH adalah -
10.3 kkal/mol.
Hasil docking antara protein PGTS2 dengan ligan turunan miristisin
menujukkan banwa semua ligan dapat berintraksi dengan PTGS2.
 Gbind terendah adalah 3, yang memiliki skor energy ikat -8,6kkal/mol.
Senyawa ini menempati situs pengikatan yang sama dengan ligan asli.
Tidak ada ikatan hidrogrn dengan amino residu asam ditempat
pengikatan. Residu Tyr385 dan Ser530 hanya memiliki interaksi Van
Walls untuk aktivitas penghambatan PGTS2

Skor docking dan interaksi residu derivat miristisin

No Compound Macromolecule ^G Residue Non-hydrogen
Binding Interaction (H- Intraction
(kcal/ bonds)
mol)
1 1 HSP90 -6.3 Asn51 Ala55,Leu48
2 2 HPS90 -6.4 Asn51,Thr184 Ala55,Leu48
3 3 HPS90 -7.5 Asn51 Ala55,Leu48
4 1 DHODH -8.0 Ser305 Tyr256,Val143,
Pro52,Val134
5 2 DHODH -7.4 Asn145,Ser305 Tyr356,Val143
6 3 DHODH -10.3 - Val143,Thr360,Ala527,
Gly526,Val349
7 1 PTGS2 -6.5 Ser530 Val523,Leu352,Ala527,
Gly526,Val349
8 2 PTGS2 -6.5 Ser530 Val523,Ala527,Leu352,
Gly526
9 3 PTGS2 -8.6 - Val523,Ala527,Leu359,
Leu531,Val349
Kelebihan Kelebihan dalam jurnal metode dijelaskan secara rinci sehingga
memudahkan pembaca dalam memahaminya
Kekurangan Banyak mnggunakan kata yg memiliki arti sehingga pembaca
membutuhkan waktu untuk mencerna kata tersebut.