Rizka Widya M - K3321062 - Judul 8
Rizka Widya M - K3321062 - Judul 8
Judul :
IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI SENYAWA DENGAN SPEKTROFOTOMETRI
INFRAMERAH (FTIR)
Praktikan :
Rizka Widya Maharani (K3321062)
Asisten :
Ira Fatihatussa’adah
(K3320042)
Dosen Pengampu :
Dr.rer.nat. Wirawan Ciptonugroho, S.T.,M.S.
NIP 198312232009121004
2023
ABSTRAK
Judul dari percobaan ini adalah “Identifikasi Gugus Senyawa dengan Spektrofotometri
Inframerah”. Tujuan dari percobaan ini adalah mahasiswa diharapkan dapat menggunakan dan
mengoperasikan peralatan spektrofotometer inframerah serta dapat mengidentifikasi gugus
fungsi yang terdapat pada vanilin, asam benzoat, dan asam salisilat. Prinsip dasar dari praktikum
ini adalah spektrofotometri FTIR merupakan suatu teknik analisis untuk senyawa organik dengan
rentang IR (4000 cm-1- 400 cm-1) yang menginformasikan mengenai struktur dan gugus fungsi
dalam analit. Berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan, pada sampel 1 (asam benzoat)
gugus fungsi yang terkandung hanya memiliki gugus fungsi asam karboksilat sehingga sudah
sesuai teori. Pada sampel 2 (asam salisilat) sudah sesuai teori dimana memiliki gugus fungsi
cincin benzena dan alkohol. Sedangkan pada sampel 3 (vanillin) tidak sesuai teori dimana vanilin
memiliki gugus fungsi aldehid, eter, alkohol.
Kata kunci: Vanilin, asam benzoat, asam salisilat, gugus senyawa, spektrofotometri inframerah
2
DAFTAR ISI
ABSTRAK 1
DAFTAR ISI 2
DAFTAR GAMBAR 3
DAFTAR TABEL 4
BAB I 5
PENDAHULUAN 5
BAB II 13
METODOLOGI 13
BAB III 15
PEMBAHASAN 15
KESIMPULAN 19
DAFTAR PUSTAKA 20
LAMPIRAN 21
3
DAFTAR GAMBAR
DAFTAR TABEL
BAB I
PENDAHULUAN
Senyawa adalah zat hasil gabungan beberapa unsur yang memiliki sifat berbeda dengan
unsur-unsur penyusunnya. Suatu senyawa bisa dikelompokkan dalam suatu golongan yang sama
asalkan memiliki gugus fungsi yang sama. Gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom
dengan susunan tertentu yang menentukan struktur dan sifat suatu senyawa. Dalam kimia
organik, gugus fungsi adalah substituen atau bagian spesifik dalam molekul yang bertanggung
jawab terhadap karakteristik reaksi kimia dari molekul-molekul tersebut. Gugus fungsi tersebut
merupakan bagian yang paling reaktif jika senyawa tersebut bereaksi dengan senyawa lain. Salah
satu cara untuk menentukan gugus fungsi dari suatu senyawa adalah dengan metode
spektrofotometri.
6
Prinsip kerja FTIR adalah interaksi antara energi dan materi. Infrared yang melewati
celah ke sampel, dimana celah tersebut berfungsi mengontrol jumlah energi yang disampaikan
kepada sampel. Kemudian beberapa infrared diserap oleh sampel dan yang lainnya
ditransmisikan melalui permukaan sampel sehingga sinar infrared lolos ke detektor dan sinyal
yang terukur kemudian dikirim ke komputer dan direkam dalam bentuk puncak-puncak
(Thermo, 2001).
Semua bentuk sampel (padat, cair, dan gas) dapat dilakukan pengukuran dengan
spektrofotometer infra merah, tetapi masing-masing perlu dilakukan penanganan khusus agar
didapatkan spektrum infra merah yang baik. Berikut ini merupakan cuplikan pada FTIR:
a. Sampel Gas
Sampel berupa gas dapat dianalisis secara langsung, hanya perlu diperlihatkan adanya
uap air dalam sampel tersebut. Adanya uap air dapat memberikan pita-pita serapan yang
tajam. Pengukuran sampel gas membutuhkan tempat sampel khusus, biasanya berupa
silinder dari bahan silika. Silinder ini memiliki dua lubang yang digunakan untuk tempat
keluar masuknya gas. Sebagai penutup lubang tersebut, dapat digunakan lempengan
kristal NaCl.
b. Sampel Cair
Sampel cair dapat dianalisis dalam bentuk murninya atau dalam bentuk larutan. Sampel
cairan murni dianalisis secara langsung dengan cara membuat lapisan tipis yang
diletakkan diantara celah yang dibuay dari dua lempengan NaCl yang diletakkan
berhimpitan. Tebal lapisan tipis ini adalah 0,01 mm atau kurang. Sampel cairan murni
yang terlalu tebal menyerap sangat kuat, sehingga menghasilkan spektrum yang tidak
memuaskan. Cairan yang mudah menguap dianalisis dalam sel tertutup dengan lapisan
tipis.
c. Sampel Padat
Sampel padat dapat dianalisis dalam bentuk pelet, pasta, atau lapisan tipis. Bentuk pelet
dibuat dengan menggerus campuran sampel dengan kristal KBr (0,1-2,0% berdasarkan
berat) hingga halus dan homogen. Lalu, campuran ini ditekan dengan alat pembuat pelet
hingga larutan 10-20 Mpa (Mega Pascal) sehingga berbentuk suatu pelet. Pelet yang
baik harus jernih atau transparan dan tidak retak. Selain kristal KBr dapat juga
menggunakan kristal KI, CsI, CsBr.
d. Metoda penyiapan sampel harus dinyatakan. Apabila digunakan pelarut maka jenis
pelarut, konsentrasi, dan tebal sel harus diketahui
Vanilin adalah senyawa fenol turunan benzena yang mempunyai rumus molekul C8H8O3
dengan gugus fungsi (-OCH3) pada posisi orto dan gugus aldehid (-COH) pada posisi para
(Yuskiya, 2015). Vanilin adalah komponen utama dari senyawa aromatik volatil dari polong
vanili (Baskara, 2010). Vanilin mempunyai aroma dan rasa vanila dan berwarna putih dalam
bentuk bubuk kristalin non higroskopik. Vanilin memiliki berat molekul sebesar 152, 14 g/mol.
Titik didih dari vanilin adalah 285 0C, titik leburnya adalah 81-81 0C, kelarutan dalam air > 2%,
sangat larut dalam kloroform, eter, dan air panas. Densitasnya adalah 1,056 g/mol dan dalam
bentuk larutan memiliki pH asam (Neil, 2003). Saat vanilin dipanaskan, maka akan
terdekomposisi dan mengemisikan asap yang berbau tajam dan gas yang mengiritasi (Lewis,
2004). Vanilin dapat disintesis dengan cara oksidasi eugenol. Vanilin biasa digunakan untuk
penambah cita rasa makanan, minuman, serta keperluan farmasi (Yuliani, 2007). Berikut ini
adalah struktur dari vanilin:
Asam salisilat memiliki rumus molekul C6H4COOHOH berbentuk kristal kecil berwarna
merah muda terang hingga kecoklatan yang memiliki berat molekul sebesar 138,123 g/mol
dengan titik leleh sebesar 156oC dan densitas pada 25oC sebesar 1,443 g/mL. Asam salisilat
memiliki gugus polar dan gugus nonpolar. Gugus polarnya adalah gugus –OH dan gugus
nonpolarnya adalah gugus cincin benzena. Dari rumus struktur ini dapat dilihat bahwa asam
salisilat larut pada sebagian pelarut polar dan sebagian pada pelarut non polar, tetapi sukar larut
dengan sempurna pada pelarut polar saja atau pelarut nonpolar saja karena memiliki gugus polar
dan nonpolar sekaligus dalam satu gugus (Khopkar, 1990).
Asam salisilat merupakan obat analgesik non narkotik yang sering digunakan dalam
masyarakat. Asam salisilat mempunyai aktivitas analgesik, antipiretik dan antirematik tetapi
tidak dapat digunakan secara oral karena terlalu toksik, sehingga yang banyak digunakan sebagai
analgesik adalah senyawa turunannya seperti asam asetilsalisilat. Asam asetil salisilat yang lebih
dikenal dengan aspirin atau asetosal digunakan sebagai analgesik, antipiretik dan anti rematik.
Pemberian asam asetilsalisilat dalam dosis rendah digunakan untuk mencegah serangan jantung
dan pengobatan trombosis karena memiliki efek antiplatelet (Purwanto dan Susilowati, 2000).
Dalam bidang dermatologi, asam salisilat telah lama dikenal dengan khasiat utamanya
sebagai bahan keratolitik. Hingga saat ini asam salisilat masih digunakan dalam terapi veruka,
kalus, psoriasis, dermatitis seboroik pada kulit kepala, dan iktiosis. Penggunaannya semakin
berkembang sebagai bahan peeling dalam terapi penuaan kulit, melasma, hiperpigmentasi pasca
inflamasi, dan akne (Lee dan Kim, 2003).
Asam benzoat adalah zat pengawet yang sering dipergunakan dalam saos dan sambal.
Asam benzoat disebut juga senyawa antimikroba karena tujuan penggunaan zat pengawet ini
dalam kedua makanan tersebut untuk mencegah pertumbuhan khamir dan bakteri terutama
untuk makanan yang telah dibuka dari kemasannya. Jumlah maksimum asam benzoat yang
boleh digunakan adalah 1000 ppm atau 1 gram per kg bahan (Day dan underwood, 1988).
Asam benzoat dan senyawa turunannya merupakan salah satu kelompok gugusan
senyawa fenolik. Hal tersebut tampak dari keberadaan cincin fenil pada struktur kimia senyawa
benzoat dan turunannya (March, 1992; Natella et al. 1999). Terlepas dari asalnya, keberadaan
dari gugusan tersebut menyebabkan senyawa benzoat dapat berperan sebagai senyawa
antioksidan, antiviral, antibakterial, antifungal, antimutagenic, maupun insektisidal. Keberadaan
gugusan hidroksil (OH) fenolik dalam struktur senyawa benzoat merupakan kunci dalam
peranannya sebagai antioksidan. Dalam mekanismenya sebagai anti-radikal, gugus hidroksil
(OH) akan berperan sebagai pendonor elektron terhadap senyawa radikal bebas. Donor elektron
terhadap senyawa radikal bebas akan menyebabkan adanya kestabilan muatan dari suatu
senyawa radikal (Marcone, 2012).
BAB II
METODOLOGI
a. Alat
Alat yang digunakan pada percobaan ini yaitu Spektrofotometri FTIR (Fourier
Transform Infra Red) dan spatula (Tim Dosen Kimia Spektrofotometri, 2023)
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah bubuk asam salisilat, asam benzoat,
vanilin, dan etanol.
14
BAB III
PEMBAHASAN
Percobaan ini berjudul "Identifikasi Gugus Fungsi Asam Benzoat, Asam Salisilat dan
Vanilin dengan Spektrofotometris FTIR-ATR" yang bertujuan untuk mahasiswa dapat
menggunakan dan mengoperasikan alat spektrofotometer FTIR-ATR serta mengidentifikasi
gugus fungsi yang terdapat dalam senyawa asam benzoat, asam salisilat dan vanilin. (AAS)
(Tim Dosen Kimia Spektrofotometri, 2023).
Prinsip kerja dari percobaan ini diawali dengan membersihkan tempat sampel atau
diamond dengan etanol dan tisu. Setelah itu, menaruh sampel vanillin tepat diatas diamond.
Selanjutnya, memutar detektor hingga terdengar bunyi klik atau pemutar detektor tidak dapat
diputar kembali. Kemudian, mengoperasikan komputer yang terhubung dengan
spektrofotometer. Selanjutnya,menentukan peak yang benar. Lalu, mengulangi langkah yang
sama pada sampel serbuk asam salisilat dan serbuk asam benzoat.
Berdasarkan grafik yang diperoleh, dapat diketahui keberadaan gugus fungsi pada sampel
3 sebagai berikut:
Sampel tersebut adalah vanilin. Berdasarkan spektrum senyawa tersebut, dapat diketahui
bahwa sampel tersebut mengandung gugus eter, cincin aromatik, amina, alkana, dan alkohol.
Menurut teori, vanilin memiliki gugus fungsi aldehid, eter, alkohol. Oleh karena itu, percobaan
ini tidak sesuai dengan teori karena hanya terdapat gugus fungsi alkohol dan eter.
Berdasarkan grafik yang diperoleh, dapat diketahui keberadaan gugus fungsi pada sampel
2 sebagai berikut:
17
Sampel tersebut adalah asam salisilat. Berdasarkan spektrum senyawa tersebut, dapat
diketahui bahwa sampel tersebut mengandung gugus ester, -CH3, cincin aromatik, alkena,
monomer asam karboksilat, dan monomer alkohol. Menurut teori, asam salisilat hanya memiliki
gugus fungsi cincin benzena dan alkohol. Oleh karena pada puncak 3 dan 4 terdapat gugus fungsi
cincin aromatik yang mana mengandung cincin benzena dengan panjang gelombang 1481.61679
cm-1 dan 1577.59574 cm-1 serta pada puncak 8 terdapat gugus fungsi monomer alkohol dengan
panjang gelombang
3230.67007
cm-1.
18
Berdasarkan grafik yang diperoleh, dapat diketahui keberadaan gugus fungsi pada sampel
1 sebagai berikut:
Sampel tersebut adalah asam benzoat. Berdasarkan spektrum senyawa tersebut, dapat
diketahui bahwa sampel tersebut mengandung gugus asam karboksilat dan amina. Menurut teori,
asam benzoat hanya memiliki gugus fungsi asam karboksilat. Oleh karena itu, percobaan ini
sesuai dengan teori karena pada puncak 1, 2, 3, 4, dan 5 terdapat gugus fungsi berupa asam
karboksilat dengan panjang gelombang 1026.88157 cm-1, 1072.54146 cm-1, 1127.51970 cm-1,
1179.70243 cm-1, dan 1287.79522 cm-1.
Fungsi penambahan zat dan perlakuan dalam percobaan ini adalah sebagai berikut:
a. Vanilin, asam benzoat, asam salisilat berfungsi sebagai sample yang dianalisis.
b. Etanol berfungsi untuk membersihkan alat.
c. Tisu berfungsi untuk mengeringkan alat.
19
20
BAB IV
KESIMPULAN
Spektrofotometri inframerah adalah suatu metode yang mengamati interaksi molekul dengan
radiasi elektromagnetik yang berada pada daerah panjang gelombang 0,78 μm - 100 μm atau
pada bilangan gelombang 12.000 - 100 cm-1. Gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom
dengan susunan tertentu yang menentukan struktur dan sifat suatu senyawa. Berdasarkan hasil
percobaan yang telah dilakukan, pada sampel 1 (asam benzoat) gugus fungsi yang terkandung
hanya memiliki gugus fungsi asam karboksilat sehingga sudah sesuai teori. Pada sampel 2 (asam
salisilat) sudah sesuai teori dimana memiliki gugus fungsi cincin benzena dan alkohol.
Sedangkan pada sampel 3 (vanilin) tidak sesuai teori dimana vanilin memiliki gugus fungsi
aldehid, eter, alkohol.
21
DAFTAR PUSTAKA
Baskara, R. (2010). Kinetika Penurunan Kadar Vanilin Selama Penyimpanan Polong Vanili Kering
pada Berbagai Kemasan. Jurnal Agrotek, 4 (2)
Day, R.A., Underwood, A.L. (1998). Analisis Kimia Kuantitatif. Jakarta: Erlangga.
Fidel, T; Benjakul, S; Paliyath G & Y.H, Hui. (2012). Food Biochemistry and Food Processing
2nd Edition. John Wiley & Sins. New York
Khopkar, S. M. (1990). Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta : Universitas Indonesia
Lee, K.W., Kim, Y.J., and Lee, C.Y. (2003). Cocoa Has more Phenolik Phytochemical and A
higher Antioxidant Capacity than Teas and Red Wine,J.Agric. Food Chem., 51( 52 ),729 –
7295.
Lewis, S. J. (2004). Sax’s Dangerous Properties of Industrial Materials. Hoboken : Wileye Sons
Inc March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry 4th Edition.
Marcone, M. (2012). Analytical Technique in Food Biochemistry. Dalam Simpson, B.K; Leo,M.L;
Nolle Neil, M. J. (2003). The Merck Index-An Encyclopedia of Chemicals Drugs and
Bioligicals. Cambrige :Royal Society
Prabawati, R. K. (2012). Mekanisme Seluler dan Molekular Resistensi Insulin. Tugas Biokimia
Program Pasca Sarjana Ilmu Biomedik Program Double Dolgree Neurologi Fakultas
Kedokteran Universitas Brawijaya Malang, 1, 1– 15
Purwanto, B.T. dan Susilowati, R. 2000. Hubungan Struktur, Sifat Kimia Fisika dan Aktivitas
Biologis Obat, In: Siswandono dan Soekardjo, B. (Eds.), Kimia Medisinal 1, ed. 2.
Airlangga University Press, Surabaya, 161-163, 283, 291-292.
Thermo, N. (2001). Introduction to Fourier Transform Infrared Spectrometry. Thermo Nicolet
Corporation. USA
Tim Dosen Spektrofotometri. (2022). Petunjuk Praktikum Spektrofotometri. Surakarta:
Laboratorium Kimia FKIP UNS
Yuliani, S. (2007). Vanilin dari Limbah Daun Cengkeh. Yogyakarta: Andy Offsck
Yuskiya, A. (2015). Synthesis of 3-(4-Hydroxy-3-Methoxyphenyl)-1-phenyl-2-propen-1-on and
it’s Antioxidant Activity Assay using DPPH. Jurnal Alchemy, 4 (1)
Zaid, T., Frienly,W dan Fatimawali. (2014). Analisis senyawa asam benzoat pada kecap manis
produksi lokal kota manado. Jurnal Ilmiah Farmasi. Volume 3 : 37-42.
22
LAMPIRAN
23
24
25
Laporan Sementara
26