Pengikatan dalam Senyawa

Aromatik Polisiklik
3 Kriteria agar cincin Monosiklik bersifat Aromatik :
1. Atom dari system cincin harus memiliki orbital p
2. Sistem cincin harus datar
3. Harus terdapat (4n+2) electron phi dalam system cincin
(aturan Huckel)
Dalam senyawa polisiklik, banyaknya electron pi mudah
dihitung menggunakan rumus kekule
Energi Resonansi
Seperti benzene, system aromatic polisiklik lebih stabil
dibandingkan poliena hipotesis padanannya yang ikatan
pi-nya terlokalisasi. Perbedaan energy antara poliena
hipotesis dan senyawa nyata (yaitu energy resonansinya)
telah dihitung dari data kalor pembakaran dan
hidrogenasi.
Energi resonansi senyawa aromatic polisiklik kurang
daripada jumlah energy resonansi untuk cincin benzene
yang banyaknya sepadan. Meskipun energy resonansi
benzene ialah 36 kkal/mol, energy resonansi naftalena
hanya 61 kkal/mol (kira-kira 30 kkal/mol untuk tiap
cincin)
Panjang ikatan
Dalam Benzena, semua panjang ikatan karbon karbon
adalah sama. Faktor ini menyebabkan adanya dugaan
bahwa electron pi terbagi rata di sekeliling cincin
Benzena. Dalam senyawa aromatic polisiklik, panjang
ikatan karbon karbon tidaklah semuanya sama.
Misalnya, jarak antara karbon 1 dan 2 (1,36) dalam
naftalena lebih pendek daripada jarak karbon 2 dan 3
(1,40)
Kesimpulan :
Elektron pi tidak terbagi secara merata di sekeliling
cincin naftalena. Dari perbandingan panjang ikatan,
dapat dikatakan bahwa ikatan karbon 1 karbon 2 dari
naftlena mempunyai karakter ikatan rangkap yang lebih
banyak daripada ikatan karbon 2 karbon 3. struktur
resonansi untuk naftalena juga menyatakan bahwa
ikatan karbon 1 karbon 2 mempunyai karakter ikatan
rangkap yang lebih banyak
Tipe Kekule lebih banyak digunakan daripada
penggunaan lingkaran untuk menyatakan awan pi
SOAL
Tulislah Struktur resonansi kekule untuk fenantrena.
Atas dasar struktur struktur ini, terangkan mengapa
ikatan 9, 10 mempunyai karakter ikatan rangkap !