PROTEIN DAN ASAM

AMINO

Kelompok 8
Abdul Ajid Takamokan 120331402691
Firda Novi Azizah 160331605645
Ismiatul Zaroh 160331605618
Shabrina RF 160331605642
1. Berikut diberikan struktur asam amino.
O O O
O

H2N H2N CH C OH H2N CH C OH

H2N
OH
OH
CH2 CH2
CH3
CH2SH
C O

(i) (ii) OH

(iv)
(iii)

a. Gugus fungsi khas yang dimiliki keempat contoh asam

amino diatas adalah gugus karboksil dan gugus amino.
O

H2N CH C OH

R
b. Tentukan perbedaan asam amino satu dengan yang lain.
Asam-asam amino tersebut berbeda pada rantai cabang/rantai
sampingnya (-R).
 c. Asam amino dapat dikelompokkan berdasarkan perbedaan
rantai sampingnya yang akan menyebabkan perbedaan sifat
keasamannya. Ada asam amino yang bersifat asam, basa, dan
netral.

Perbedaan rantai
samping/cabangnya(-R)

Gugus Gugus Gugus Gugus

Gugus alkil Gugus -OH
Sulfur Nitrogen karboksilat basa amina

Bersifat netral ASAM BASA

2. Bandingkan keasaman dari ketiga senyawa asam amino
dibawah ini: asam aspartat>alanina>lisina
O O O

H2N H2N CH C OH H2N CH C OH

OH
CH2 CH2
CH3
CH2 C O

alanin CH2 OH

asam aspartat
CH2

NH2
Lisina
Apakah semua asam amino bersifat asam, basa, dan netral?
Iya. Pada asam amino tersebut alanina bersifat netral, lisina sifat
basa karena mengandung gugus amina, dan asam aspartat sifat
asam karena terdapat gugus karboksil.
3. 20 jenis asam amino yang diperlukan oleh mahluk hidup
a. Struktur asam amino yang megandung gugus alkil

O O O
O

H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH

H2N CH C OH

H CH CH3 CH2
CH3
(Alanin) (Glisina)
CH2 CH CH3

O CH3 CH3
(Isoleusina*)
H2N CH C OH
(Leusina*)
O
O
CH2
C OH
H2N CH C OH

CH CH3
HN
CH3
(Fenilalanina*) (Valina*) (Prolina)
b. Struktur asam amino yang mengandung gugus –OH
O O O

H2N CH C OH H2N CH C OH H2N CH C OH

CH2 CH OH CH2

OH CH3
(Serina) (Treonina*)

OH
(Tirosina)

c. Struktur asam amino yang mengandung gugus Sulfur

O O

H2N CH C OH H2N CH C OH

CH2 CH2

SH CH2

(Sisteina)
S

CH3
(Metionina*)
d. Asam amino yang mengandung gugus Nitrogen yang tidak
bersifat basa O O
O

H2N CH C OH H2N CH C OH
H2N CH C OH

CH2 CH2
CH2

C O CH2

NH2 C O
(Asparagina) HN
NH2
(Glutamina)
(Triptofan*)

e. Asam amino yang mengandung gugus karboksilat

O O

H2N CH C OH H2N CH C OH

CH2 CH2

C O CH2

OH C O
(Asam Aspartat)
OH
(Asam Glutamat)
f. Asam amino yang mengandung basa amina
O O

H2N CH C OH H2N CH C OH O

CH2 CH2 H2N CH C OH

CH2 CH2 CH2

CH2 CH2
N
NH CH2
NH
C NH NH2

NH2
(Lisina*) (Histidina*)
(Arginina*)
4. Apakah tubuh manusia dapat mensintesis seluruh jenis
asam amino yang diperlukan?
Tidak, Tubuh manusia hanya dapat mensintesis 10 asam amino
non esensial seperti :
1. Alanina
2. Asparagina
3. Sisteina
4. Glutamina
Tidak dapat
Asam amino
5. Glisina disintesis oleh
esensial
tubuh
6. Prolina Asam Amino
Dapat
Asam amino
7. Serina disintesis oleh
non esensial
tubuh
8. Tirosina
9. Asam Aspartat
10. Asam Glutmat
5. Kedua puluh asam amino memiliki atom karbon kiral
(C* yaitu atomC yang mengikat 4 gugus yang
berbeda) kecuali glisina.

Contoh:
H O H O

H2N C C OH H2N C C OH

H CH3
(Glisina) (Alanina)
6. Asam amino ada yang memiliki dua atom karbon
kiral (C*) seperti :
Treonina dan Isoleusina.

H O
H O
H2N C C OH
H2N C C OH
H C CH3
H C OH
CH2
CH3
(Treonina) CH3
(Isoleusina)
7. Gambarkan semua stereoisomer dari tirosina, glutamina, dan
valina menggunakan proyeksi Fisher.
COOH COOH COOH COOH

H2N H H NH2 H2N H H2N H

CH2 CH2 H H H H

H H H H

CONH2 CONH2

(S)-Glutamina (R)-Glutamina
(L)-Glutamina (D)-Glutamina
OH OH
(S)-Tirosina (R)-Tirosina
(L)-Tirosina (D)-Tirosina

COOH COOH

H2N H H NH2

H3C H H CH3

CH3 CH3

(S)-Valina (R)-Valina
(L)-Valina (D)-Valina
8. Stereo isomer asam amino di atas tidak semua ditemukan
secara alami pada tubuh mahluk hidup. Hanya stereoisomer L-
asam amino yang ditemukan dalam tubuh mahluk hidup.
Seperti L-Tirosina, L-Glutamina, L-Valina, dll.
COOH
COOH
COOH
H2N H
H2N H
CH2 H2N H
H H
H3C H
H H

CH3
CONH2
OH
(S)-Valina
(S)-Tirosina (S)-Glutamina (L)-Valina
(L)-Tirosina (L)-Glutamina
9. Berdasarkan hasil penelitian menunjukkan bahwa:
a. asam amino memiliki titik lebur yang tinggi (lebih dari 200oC)
dan berbentuk kristal
b. Asam amino mudah larut dalam air daripada pelarut organik

c. Asam amino memiliki momen dipol yang lebih besar dari pada
asam karboksilat dan amina.

Hal tersebut dikarenakan asam amino mempunyai gugus asam dan

basa dalam molekulnya, oleh karena itu dapat mengalami reaksi
asam basa intra molekuler yang menyebabkan asam amino
berada dalam keadaan ion dipolar atau zwitter ion sehingga
memiliki sifat fisika yang hampir sama dengan garam..
 Karena itu diperlukan energi yang tinggi untuk
mengatasi ikatan ionik sehingga titik leburnya akan
tinggi.

itu karena adanya muatan + dan – dalam asam

 Selain
amino menyebabkan asam amino larut dalam air
(anorganik) dan kurang larut dalam pelarut organik.

 Adanya zwitter ion tersebut menyababkan momen

dipol yang lebih besar.
10.) Struktur asam amino alanina, asam glutamat, dan Serina
pada pH 1, pH 7, dan pH 12
a. pada pH 1
dibawah titik isoelektrik asam amino di atas menyebabkan
asam amino terprotonasi membentuk kation.
O

H3N+ CH C OH O
O
CH2 H3N+ CH C OH
H3N+ CH C OH
CH2 CH2
CH3
C O OH
(Alanina)
OH (Serina)
(Asam Glutamat)
b.) pH 7 dan pH 12
Pada pH 7 dan 12 ketiga asam amino tersebut mengalami
deprotonasi dan membentuk anion karena pH 7 dan 12 di atas
titik isoelektriknya.
O

H2N CH C O- O
O
CH2 H2N CH C O-
H2N CH C O-
CH2 CH2
CH3
C O OH
(Alanina)
OH (Serina)
(Asam Glutamat)
11. Titik isoelektrik pada Asparagina pH 5,4

H3N+ CH C O-

CH2

C O

OH
(Asparagina)

Titik isoelektrik adalah derajat keasaaman atau pH ketika suatu

protein bermuatan nol akibat bertambahnya proton atau
kehilangan muatan oleh reaksi asam basa.
12. Struktur triptofon pada titik iso elektriknya pH=5,9
O

H3N+ CH C O-

CH2

HN

(Triptofan)

a. jika dilarutkan dalam suasana asam maka asam amino

menerima proton dan menghasilkan kation
O O

H3N+ CH C O- H3N+ CH C OH

CH2 CH2
+
+ H3O
+ H2O

HN HN

(Triptofan) (Triptofan)
b. Jika dilarutkan dalam basa maka asam amino melepaskan
proton dan membentuk anion
O O

H3N+ CH C O- H2N CH C O-

CH2 CH2
-
+ O H
+ H2O

HN HN

(Triptofan) (Triptofan)
 13.) bagaimana menentukan titik iso elektrik lisina dan asam
glutamat?
dengan menggunakan rumus:
pI= 0,5 ( pK1 + pK2) pI=pH titik isoelektrik
pK1 =-log K1
pK2 =-log K2

O
pKa=9,67 pKa = 2,19
+
H3N CH C OH

CH2
pI= 0,5 (pK1 + pK2)
CH2 = (2,19+4,25)
= 3,22
C O

OH pKa = 4,25

Acidic amino acid

Glutamic acid

Sumber : Organic Chemistry with Biological Aplpication ed 2 by John E McMurry

 14.) prinsip elektroforesis untuk memisahkan campuran
asam amino
suatu larutan dari berbagai asam amino diteteskan ditengah
kertas atau gel yang dibasahi dengan larutan buffer dengan pH
tertentu.kemudian elektroda-elektroda dihubungkan dengan
kedua ujung kertas. Apabila medan listrik dijalankan maka
asam amino yang bermuatan positif(+) akan begerak menuju
elektoda negatif (-) dan asam amino yang bermuatan negatif(-)
akan bergerak menuju elektroda positif (+).

Sumber : Organic Chemistry with Biological Aplpication ed 2 by John E

15. PEMISAHAN CAMPURAN ALANINA, LISINA, DAN ASAM
ASPARTAT MENGGUNAKAN ELEKTROFORESIS PADA PH = 9,7

Pada pH 9,7
Alanina titik isoelektriknya 6, memiliki muatan -1 akan
bermigrasi ke anoda. Lisin (titik isoelektrik 9,7) pada titik
isoelektriknya Lisin tidak akan berpindah. Asam Aspartat (titik
isoelektrik 3,0) memiliki muatan -2 akan bermigrasi ke anoda
namun lebih cepat dari alanin
16. PEMISAHAN CAMPURAN TRIPTOFAN, SISTEIN, DAN
HISTIDIN MENGGUNAKAN ELEKTROFORESIS PADA PH = 6.

Pada pH 6,
triptofan (titik isoelektrik 5,9) tidak bermuatan sehingga tidak akan
bermigrasi. Sistein (titik iso elektrik 5) memiliki muatan parsial negatif
akan bermigrasi ke anoda. Histidin (titik isoelektrik 7.6) memiliki muatan
parsial positif akan berpindah ke katoda.
17. Reaksi antara alanina dan asparagine menghasilkan produk A.
Selanjutnya produk A direaksikan dengan sisteina menghasilkan produk
B. Kemudian produk B direaksikan dengan glutamina menghasilkan
produk C. Gambarkan struktur ketiga produk tersebut.

alanin Asparagin

senyawa A
Senyawa A + sistein senyawa B

+
Senyawa B + Glutamin

+
18. SINTESIS ASAM AMINO ALANINA DARI ASAM 2-
OKSOPROPANOAT (CH3COCOOH)

O O
NH3
O C C OH H2N CH C OH
H2, Pd
CH3 CH3

19. SINTESIS ASAM AMINO ISOLEUSINA DARI ASAM 3-

METILPENTANOAT
20. sintesis asam amino sistein jika tersedia senyawa
N—ftalimidamalonat ester
21. SARANKAN METODE SINTESIS ASAM AMINO TREONINA
JIKA TERSEDIA SENYAWA 2-HIDROKSIBUTANAL DI
LABORATORIUM.
22. SINTESIS ASAM AMINO LISINA JIKA TERSEDIA SENYAWA
DIETIL ASETAMIDAMALONAT

[1] NAOET

[2]

[3] H3O+ , ∆
23. CARA MENGUBAH BAHAN-BAHAN DI BAWAH INI MENJADI ASAM AMINO
24. CARA MEMBUAT (A) VALINA; (B) TIROSINA; DAN (C)
LEUSINA MENGGUNAKAN SINTESIS STRECKER?

A. Valin

B. Tirosina

c. leusin
 25. BAGAIMANA CARA MEMBUAT (A) ASAM GLUTAMATE; (B) METIONINA;
(C) SERINA MENGGUNAKAN SINTESIS GABRIEL – MALONAT ESTER
A. Asam glutamat
b. Metionina

c. Serina

1.NaOEt
2.BrCH2OH
3. H3O+ ,
panas
 26. PREDIKSIKAN ASAM AMINO YANG TERBENTUK DARI REAKSI DIETIL ASETAMIDAMALONAT
DENGAN BEBERAPA ALKIL HALIDA (A) METILIODIDA; (B) 1-KLORO-3-METILPROPANA; (C) 2-
BROMOBUTANA DALAM SUASANA BASA KEMUDIAN DIHIDROLISIS DAN DEKARBOKSILASI.

A. Dengan metiliodida

B. Dengan 1-kloro-3-metilpropana

C. Dengan bromobutana
27. Prediksikan produk reaksi – reaksi di bawah ini.
28. PREDIKSIKAN PRODUK REAKSI – REAKSI DI BAWAH INI.
29. Suatu tripeptida dapat disintesis dari tiga jenis asam amino misalnya serina,
leusina, dan fenilalanina.
a. Ada berapa produk reaksi (tripeptida) yang dihasilkan dari reaksi antara
serina, leusina, dan fenilalanina? Gambarkan struktur masing – masing
produk tersebut.
b. Tandai N-terminal dan C-terminal pada masing – masing produk reaksi
tersebut.
c. Beri nama masing – masing produk tersebut.
30. Gambarkan masing – masing struktur senyawa dipeptida di
bawah ini dan tentukan apakah dipeptida tersebut bersifat asam,
basa, atau netral?
a. Metionilthreonina
b. Serinilglutamilvalina
c. Aspraginilglutaminillisina
d. Histidinilproliniltriptofan
 (Netral)
Netral

(Basa) (Basa)
 31.Jika terdapat dua molekul tripeptida isoleusinilsisteinilfenilalanina
mengalami oksidasi, prediksikan produk reaksi yang terbentuk.
NH2 OH
O O O H2
H H H3C C CH CH O C
H2N CH C N CH C N CH C OH H2
2 CH3 C O O CH C
CH CH3 CH2 CH2 oksidasi HN CH C NH
CH2 SH CH2
reduksi
CH3 S
S
isoleusinilsisteinilfenilalanina
H2C
HN CH C NH
H2
CH3 C O O CH C
H2
H3C C CH CH O C
NH2 OH

Suatu sistina (disulfida)

Ikatan sulfida : mudah terbentuk sebab oksidasi ringan

: mudah direduksi ringan kembali menjadi tiol
32. Perhatikan gambar struktur peptida di bawah ini.
CH3 O O
H H H H2 H2
C2H5 C C N C C C C C NH2
H O
COOH HN C CH2NH2

a. Tandai N-terminal dan C-terminal pada peptida tersebut.

b. Tandai ikatan peptida pada peptida tersebut.

c. Identifikasi dan tandai asam amino penyusunnya.

a. Beri nama peptida tersebut

glisinilglutaminilisoleusina
33. Suatu dekapeptida direaksikan dengan pereaksi Edman menghasilkan PTH-

Gly. Hidrolisis parsial terhadap dekapeptida menghasilkan beberapa fragmen

sebagai berikut.
a. Ala, Trp c. Pro, Val e. Trp, Ala, Arg g. Glu, Ala, Leu
b. Val, Pro, Asp d. Ala, Glu f. Arg, Gly h. Met, Pro, Leu, Glu
Tentukan urutan asam amino dekapeptida tersebut.

Gly-Arg f
1 Arg-Trp-Ala e
2 Trp-Ala a
3 Ala-Glu d
Ala-Glu-Leu g
4 Glu-Leu-Met-Pro h
5 6 7 Pro-Val c
Pro-Val-Asp b
8 9 10
Jadi, urutan asam amino = Gly-Arg-Trp-Ala-Glu-Leu-Met-Pro-Val-Asp
34. Reaksi antara polipeptida dengan enzim karbopeptidase A menghasilkan Met. Hidrolisis

parsial terhadap dekapeptida menghasilkan beberapa fragmen sebagai berikut.

a. Met, Ala, Gly e. Lys, Ser h. Gly, His, Ala
b. Ser, Lys, Val f. Glu, His, Val i. Glu, Val, Ser
c. Glu, His g. Ser, Lys, Trp j. Leu, Lys, Trp
d. Ala, Met
Tentukan urutan asam amino polipeptida tersebut.

Polipetida dengan enzim peptidase A Suatu peptida + Metionina

Asam amino C-terminal

Polipetida dengan enzim karbopeptidase A menghasilkan Met

(Metionina). Enzim ini Memutus ikatan peptida C-Terminal , maka
Metionina tersusun paling kanan.
 d Ala-Met
a Gly-Ala-Met

h His-Gly-Ala 10

c Glu-His 8 9

f Val-Glu-His
7
i Ser-Val-Glu

b Lys-Ser-Val 6

e Lys-Ser 5
g Trp-Lys-Ser

Leu-Trp-Lys 4
j

1 2 3

Jadi, urutan asam amino = Gly-Arg-Trp-Ala-Glu-Leu-Met-Pro-Val-Asp

35. Tentukan urutan asam amino pada masing – masing polipeptida di
bawah ini jika diketahui fragmen – fragmen yang dihasilkan dari hidrolisis
parsial polipeptida dengan asam.

a. Tetrapeptida yang mengandung Ala, Gly, His, dan Tyr, jika dihidrolisis
menghasilkan His-Tyr, Gly-Ala, dan Ala-His.
Gly-Ala
Ala-His
His-Tyr
Jadi tetrapeptida itu adalah Gly-Ala-His-Tyr

b. Pentapeptida yang mengandung Glu, Gly, His, Lys, dan Phe, jika dihidrolisis
menghasilkan His-Gly-Glu, Gly-Glu-Phe, dan Lys-His.
Lys-His
His-Gly-Glu
Gly-Glu-Phe
Jadi pentapeptida itu adalah Lys-His-Gly-Glu-Phe
c. Oktapeptida yang mengandung Arg (2 ekuivalen), His, Ile,
Phe, Pro, Tyr, dan Val, jika dihidrolisis menghasilkan Ile-His-
Pro-Phe, Arg-Arg-Val, Tyr-Ile-His, dan Val-Tyr.

Arg-Arg-Val
Val-Tyr
Tyr-Ile-His
Ile-His-Pro-Phe

Jadi oktapeptida itu adalah Arg-Arg-Val-Tyr-Ile-His-Pro-Phe

36. Sarankan metode sintesis Ala-Val-Phe-Gly-Leu jika
tersedia Ala-Val-Phe di laboratorium.
Sintesis Glisina dan Leusina
Sintesis Ala-Val-Phe-Gly-Leu
37. Tuliskan perbedaan protein globular dan protein serat.

Protein globular Protein serat

larut dalam air, asam, basa tidak larut dalam air, asam, basa

memiliki ikatan hidrogen memiliki gaya antarmolekul yang

antarmolekul yang lemah relatif kuat

tersusun atas polipeptida yang salit tersusun atas polipeptida yang

melilit sehingga strukturnya seperti berdampingan sepanjang sisi rantai
bola sehingga strukturnya heliks atau
lembaran.

Contoh: albumin telur , kasein susu Contoh: kulit, wol

38. Diantara asam amino berikut: valina, asam aspartat, fenilalanina, dan
lisina; manakah asam amino yang ditemukan di sisi luar protein globular
dan yang di sisi dalam protein globular?
asam amino yang ditemukan di sisi luar protein globular: lisina dan asam
aspartat O
O
H2N CH C OH
H2N CH C OH CH2
CH2 CH2

C O CH2
CH2
OH
asam aspartat NH2
Lisina

asam amino yang ditemukan di sisi dalam protein globural : valina dan
fenilalanina O

O H2N CH C OH
CH2
H2 N CH C OH
CH CH3
CH3
Valina Fenilalanina
39. Gambarkan struktur polipeptida Ala-Cys-Ser-Asp-Lys-Val; dan
identifikasi gaya antar molekul apa saja yang terjadi antar polipeptida
tersebut.

Dapat membentuk ikatan hidrogen

Gaya Van Der Waals

40. Tuliskan perbedaan struktur primer, sekunder, tersier, dan kuartener protein.

Struktur Primer :
Susunan linier asam amino dalam protein merupakan struktur primer. Susunan
tersebut merupakan suatu rangkaian unik dari asam amino yang menentukan sifat dasar
dari berbagai protein dan secara umum menentukan bentuk
struktur sekunder dan tersier

Struktur Sekunder :
struktur utama membelit, melingkar, dan melipat diri sendiri. Bentuk-bentuk yang
dihasilkan dapat spriral, heliks, dan lembaran. Bentuk ini dinamakan struktur sekunder.

Struktur Tersier :
Antaraksi lebih lanjut seperti terlipatnya kerangka untuk membentuk suatu bulatan, jadi,
membentuk struktur tga dimensi

Struktur Kuartener:
Antaraksi antara sub-unit protein tertentu, misal antara globin-globin dalam
hemoglobin. Jadi, molekul protein bersatu menjadi struktur agregat yang besar
41. Apa yang dimaksud dengan denaturasi protein?
Denaturasi protein adalah hilangnya sifat-sifat struktur tinggi oleh
terkacaunya ikatan hidrogen dan gaya-gaya sekunder lain yang
mengutuhkan molekul itu.
 42. JELASKAN FAKTOR – FAKTOR YANG MEMPENGARUHI
DENATURASI PROTEIN.

Faktor-faktor yang mempengaruhi denaturasi protein

Perubahan Temperatur Perubahan pH Lain-lain

Contoh : Contoh : susu Yaitu detergen,

pemanasan putih menjadi asam, radiasi sinar-X/sinar
telur = denaturasi perubahan pH UV, zat oksidator
yang irreversibel disebabkan oleh atau reduktor (yang
pembentukan dapat mengubah
asam laktat ikatan S-S, dan
menyebabkan perubahan tipe
peggumpalan pelarut