STEREOKIMIA

ENDRA PUJIASTUTI, M.Farm, Apt

 Enantioner
 bahasa Yunani enantio berarti berlawanan/opposite
 Molekul bayangan cermin yang tidak dapat dihimpitkan

Anda dapat menghimpitkan 2 subtituennya, misal X dan Y, namun H dan Z akan saling
berkebalikan. Begitu pula H dan Z jika dihimpitkan, X dan Y akan juga saling berkebalikan.
KIralitas
 ky-ral dalam bahasaYunani cheir, berarti “tangan”
 Jika suatu molekul tidak dapat dihimpitkan dengan
bayangan cerminnya berarti kedua senyawa enantiomer
disebut kiral/chiral
 Molekul yang tidak kiral jika mengandung sisi simetri
(plane of simmetry). Sisi simetri yang dimaksud adalah sisi
datar yang dipotong melewati tengah-tengah dari molekul
 Molekul yang mempunyai sisi simetri dalam berbagai
kemungkinan dalam konformasinya harus identik dengan
bayangan cermin dan merupakan senyawa nonkiral
disebut akiral.
 penyebab adanya kiralitas pada suatu senyawa dikarenakan
adanya atom karbon yang mengikat 4 gugus berbeda
Optis aktif
 2 sifat yang berbeda pada pasangan enantiomer, yaitu:
1. Antaraksi dengan senyawa kiral lain
2. Antaraksi dengan cahaya terpolarisasi

Beberapa molekul optik aktif dapat memutar bidang

polarisasi
 Molekul optik aktif yang memutar bidang polarisasi ke
kanan (clockwise) disebut dekstrorotatori (dextrorotatory)
atau diberi notasi (+).
 Molekul optis aktif memutar bidang polarisasi ke kiri
(counterclockwise) dikatakan levorotatori atau diberi notasi
negetif (-).
 Rotasi spesifik, [α]D, didefinisikan sebagai rotasi cahaya (λ
= 589 nm) yang ditimbulkan ketika sampel berada pada
panjang lintasan 1 dm, di mana konsentrasi sampel 1 g/mL.
 Cahaya dengan panjang gelombang 589 nm disebut
dengan garis natrium D.

Pasangan enantiomer memiliki rotasi spesifik yang

nilainya sama, yang berbeda adalah pada arah
perputarannya saja
Hukum konfigurasi spesifik
Aturan 1:
 Perhatikan 4 atom yang menempel langsung pada pusat
kiralitas dan buatlah prioritas berdasarkan penurunan
nomer atom.
 Atom yang memiliki nomer atom tertinggi menduduki
prioritas pertama, sedangkan atom yang memiliki nomer
atom terendah (biasanya hidrogen) menduduki prioritas
keempat
Aturan 2:
Jika tidak bisa menggunakan aturan 1, bandingkan nomor atom
pada atom kedua masing-masing substituen, dilanjutkan pada
atom ketiga dan seterusnya sampai ditemukan perbedaan
nomer atomnya sehingga bisa dibuat prioritas.
Aturan 3:
Multibonding atom adalah sama dengan nomer atom dengan
ikatan tunggal. Contoh Ekivalen ikatan
 Setelah dibuat prioritas pada keempat substituen yang
berikatan langsung pada pusat kiral karbon, menentukan
konfigurasi stereokimia dengan mengubah orientasi
molekul sehingga substituen prioritas keempat dibuat
menjauhi kita.
 3 substituen yang tersisa akan nampak seperti steer mobil.
 Membuat arah putaran steer mobil berdasarkan urutan dari
prioritas pertama sampai pada akhirnya prioritas ketiga.
 Jika searah jarum jam (clockwise) maka dikatakan pusat
kiralitas mempunyai konfigurasi R (“ rectus” artinya
“kanan”).
 Jika arah berlawanan dengan arah jarum jam
(counterclockwise) maka dikatakan pusat kiralitas
mempunyai konfigurasi S (“sinister” artinya kiri)
Diastereomer
 Adalah stereoisomer yang bukan bayangan cerminnya.
 Diastereomer kiral mempunyai konfigurasi yang
berlawanan pada beberapa pusat kiral namun mempunyai
konfigurasi yang sama dengan yang lainnya.
enantiomer 2R,3R yang bayangan cerminnya merupakan
enantiomer 2S,3S dan enantiomer 2R,3S yang bayangan
cerminnya merupakan enantiomer 2S,3R. Bagaimana antara
2R,3R dan 2R,3S?
kedua molekul tersebut stereoisomer, namun bukan
merupakan enantiomer
 Enantiomer yang mempunyai konfigurasi berlawanan pada
semua pusat kiral
 Empat stereoisomer dari treonin
Senyawa Meso
 Adalah Senyawa akiral, namun mengandung 2 pusat kiral

Struktur bayangan cermin 2R,3R dan 2S,3S adalah tidak

identik namun merupakan pasangan enantiomer.
struktur 2R,3R dan 2S,3S adalah identik jika salah satu
strukturnya diputar 180o
 Struktur 2R,3S dan 2S,3R adalah identik karena molekul
mempunyai bidang simetri sehingga akiral.
 Bidang simetri memotong pada ikatan C2-C3 sehingga
setengahnya merupakan bayangan cermin dari setengah
berikutnya.
Pencerminan dalam senyawa meso
sifat fisika stereoisomer
 Beberapa stereoisomer memiliki sifat fisika yang sama,
misalkan pada titik didih, titik leleh, kelarutan, dan bobot
jenis.
 Sifat yang berbeda hanyalah rotasi terhadap cahaya
terpolarisasi bidang.
 Di sisi lain, isomer meso ternyata memiliki sifat fisika yang
berbeda.
Sifat fisika asam tartrat