PROSES PEMBUATAN

AKRILAT

KELOMPOK 3
Dwinda Haidar Fadillatul Nisa
Jimmy Dwivany Ryan Wahyudi
ASAM AKRILAT

Asam akrilat adalah senyawa organik dengan rumus

C3H4O2 yang dikenal dengan nama lain acroleic acid, 2-
propenoic, vinilformic acid, propene acid dan
ethylenecarboxylic acid. Asam ini merupakan asam
karboksilat yang paling sederhana yang terdiri dari gugus
vinil terhubung langsung ke terminal asam karboksilat.
Berupa cairan tak berwarna yang memiliki bau tajam atau
khas yang larut dalam air, alkohol, eter, dan kloroform.
SIFAT FISIKA dan KIMIA
FISIKA KIMIA
• Bentuk : cair
• Berat Molekul : 72,062
• Warna : tak berwarna
• Senyawa alifatik tak jenuh
(jernih)
yang paling sederhana
• Densitas : 0,346 g/mL
• Pada suhu kamar berbentuk
• Viskositas : 0,209 cP
cair
• Titik didih : 141 oC
• Titik Beku : 13,5 oC
• Temperatur kritis : 380 oC
PROSES PRODUKSI ASAM AKRILAT

1. Proses Ethyelene Cyanohydrin

2. Proses Carbonylation Acetylene

3. Proses Oksidasi Propylene

1. Proses Ethyelene Cyanohydrin

Merupakan proses pertama kali digunakan untuk

menghasilkan asam akrilat dengan mereaksikan
hydrogen cyanide dengan ethylene oxide dengan
menggunakan katalis basa dan diikuti dengan
dehydration dan hydrolisis atau alcoholysis di bawah
kondisi asam kuat.
2. Proses Carbonylation Acetylene

Walter Rappe menemukan pembuatan asam akrilat dan

eseternya dengan proses Carbonylation Acetylene
dengan carbon monoxide, air atau alcohols dengan
penambahan nickel carbonyl. Proses reaksi belangsung
pada tekanan tinggi.
 3. Proses Oksidasi Propylene
Proses oksidasi propylene fasa gas untuk
menghasilkan asam akrilat menggunkan katalis dan
temperatur optimum

Dalam suatu perancangan pabrik akrilat pada umumnya dipilih

proses Oksidasi Propylene dengan pertimbangan :
1. Proses Oksidasi Propylene paling sederhana dibandingkan
proses-proses lainnya.
2. Bahan baku yang berupa propylene dan udara mudah
diperoleh dan tersedia dalam jumlah yang cukup.
 PROSES PRODUKSI ESTER AKRILAT

1. Oksidasi Propilen

2. Esterifikasi Asam Akrilat

3. Pembentukan Metil Akrilat dari Akrilonitril

4. Pembuatan Metil Akrilat dari Asetilena

5. Proses Ketene
1. Oksidasi Propilen
Proses oksidasi ini mula-mula akan membentuk akrolein.
Oksidasi akrolein akan membentuk asam akrilat. Reaksi ini
dilakukan pada fase uap dengan menggunakan katalisator cobalt
malybdate-tellurium oksida dengan kondisi operasi 500oC dan
tekanan atmosferis. Gas panas yang keluar dari reaktor segera
didinginkan di dalam alat pendingin untuk mencegah reaksi lebih
lanjut dan pertumbuhan polimer. Asam akrilat diperoleh dengan
memisahkan pada menara distilasi kemudian diesterifikasi pada
suhu 200oC dengan menambahkan metanol dan katalisator asam
mineral sehingga diperoleh metil akrilat dengan konversi 58%.
 2. Esterifikasi Asam Akrilat
Asam akrilat direaksikan dengan alkohol yang tepat akan
menghasilkan ester akrilat tertentu, dalam hal ini digunakan
metanol untuk memperoleh metil akrilat. Proses esterifikasi
asam akrilat ini banyak disukai karena dari segi proses dan
kondisi operasinya lebih menguntungkan

Ada dua cara pembuatan metil akrilat melalui proses

esterifikasi yaitu :
1. Esterifikasi Lower Methyl Acrylate Process
2. Esterifikasi Higher Methyl Acrylate Process
3. Pembentukan Metil Akrilat dari
Akrilonitril
Akrilonitril, asam sulfat dan air diumpankan ke dalam reaktor
berpengaduk lalu proses hidrolisis terjadi pada suhu 102 oC.
Larutan akrilamida dan asam sulfat yang terbentuk dipindahkan ke
reaktor esterifikasi kemudian larutan metanol dimasukkan ke
reaktor esterifikasi. Produk di ambil dari bagian atas secara terus-
menerus sedangkan dari bagian bawah adalah ammonium bisulfat.
Uap yang terbawa oleh metil akrilat seperti alkoksipropionate dan
asam akrilik dipisahkan dan di daur ulang di dalam menara
fraksinasi. Produk metil akrilat mencapai kemurnian 98 % dengan
produk samping asam akrilat, akrilamida, metil β-etoksipropionate
dan ester.
4. Pembuatan Metil Akrilat dari
Asetilena
Proses pembuatan metil akrilat adalah dengan mereaksikan metanol,
asetilena dan karbon monoksida dengan menggunakan katalis nikel
halide (misalnya NiBr2 atau NiCl2). Reaksi pembentukan metil
akrilat berlangsung pada suhu 220 – 270 oC dan tekanan 2000-4500
lb/inc2 (140.61-316.38 atm) dengan waktu tinggal 515 menit.
Reaksi dapat dilangsungkan secara batch maupun continue. Kondisi
operasi harus dijaga pada kondisi optimum. Temperatur dan tekanan
tinggi dibutuhkan agar reaksi berjalan cepat dan spontan. Konversi
yang diperoleh mencapai 92 %.
5. Proses Ketene

Pada proses ini bahan baku yang digunakan aadalah asam

asetat. Bahan ini dipirolisa menjadi ketene. Ketene
direaksikan dengan monomer formaldehid membentuk β-
propiolactone. Senyawa ini selanjutnya dikonversi menjadi
akrilat.Metode ini tidaak dipakai karena banyaknya tahapan
yang harus dilewati dan juga sifat racun dari β-propiolactone.
Proses Produksi Metil Akrilat
Paling Baik

Dari lima proses pembuatan metil akrilat yang telah

diuraikan dipilih proses Esterifikasi Higher Methyl
Acrylate Process, pemilihan proses tersebut
dikarenakan jika ditinjau dari kondisi operasi yang
terjadi proses esterifikasi dengan kondisi tinggi.
Keunggulan Esterifikasi Higher Methyl
Acrylate Process

• Nilai konversi yang tinggi.

• Katalisator yang digunakan lebih murah.
• Bahan baku yang relatif murah.
• Reaksi yang terjadi hanya satu tahapan proses.
• Temperatur operasi tidak terlalu tinggi.
• Serta kemurnian produk yang dihasilkan relatif paling
besar.
• Limbah yang dihasilkan adalah air.
PROSES PRODUKSI BUTIL AKRILAT

1. Proses Reppe

2. Proses Etilen Sianohidrin

3. Proses Goodrich

4. Proses Esterifikasi Asam Akrilat dengan

Reactive Distillation
1. Proses Reppe

Menggunakan bahan baku asetilen, bahan ini

direaksikan dengan CO dan senyawa alcohol dalam
suasana asam. Reaksi berlangsung pada suhu 40o C
dan tekanan atmosferik dengan rasio mol asetilen :
carbon monoksida = 1 : 1,1
2. Proses etilen sianohidrin

Etilen sianohidrin dibuat terlebih dahulu dari etilen

oksida dan HCN kemudian dihidrolisa menjadi asam
akrilat dengan hasil samping ammonium sulfat.
Produk ini selanjutnya direaksikan dengan alcohol
membentuk ester akrilat. Proses ini tidak digunakan
lagi karena timbul masalah dalam penanganan HCN
dan limbah Amonium sulfat.
3. Proses Goodrich

Pada proses ini digunakan bahan baku ketene

kemudian direaksikan dengan formaldehid
membentuk ß-propialaktone, senyawa ini kemudian
direaksikan dengan alcohol membentuk ester akrilat.
Proses ini tidak begitu lama digunakan karena
melalui beberapa tahap reaksi dan hasil ß-
propialaktone merupakan bahan beracun.
4. Proses Esterifikasi Asam Akrilat
dengan Reactive Distillation
Proses pembuatan ester dapat dilakukan dengan
menggunakan Reactive Distillation. Reaction
Distillation merupakan suatu alat yang
menggabungkann antara proses reaksi kimia dan
proses distilasi ke dalam satu unit proses. Dalam
beberpa penggunaan khusus dibanyak kasus, ketika
kesetimbangan reaksi termudinamika dapat
membatasi perolehan konveksi
 Proses Produksi Butil Akrilat
Paling Baik

Dari keempat proses pembuatan n-butil akrilat yang

telah diuraikan di atas, dipilh proses pembuatan n-butil
akrilat proses esterifikasi asam akrilat dengan Reactive
Distillation.
Keunggulan Esterifikasi Asam Akrilat
Dengan Reactive Distillation

konversi tinggi, prosesnya ramah lingkungan, tidak

menimbulkan racun, bahan baku relative mudah
diperoleh, hanya stu tahapan reaksi yaitu esterifikasi,
tidak diperlukan unit pemisahan katalis, serta
mengurangi arus recyle karena hanya ada satu recyle
yaitu refluk dari decanter.