Kandungan Kimia & Aktivitas

Biologis Bahan Alam Nabati

APT. EEM MASAENAH, M.SI
 Pengembangan
Obat Herbal dan Kosmetik
Etnofarmakologi
Budaya, manuskript, ramuan
 Kandungan kimia

Karbohidrat
Minerals Protein
Enzim Vitamin
Sterol Antraquinon
Turunan benzen,
naftalen & furan Anthrones

Chromones
Pyranes & Pyrones
Coumarins
Flavonoids Alkaloids
Metabolit
1. Primer
Golongan senyawa yang penting untuk aktivitas
mahluk hidup, mis: karbohidrat, protein, lemak,
vitamin dan mineral
Distribusi pada berbagai tumbuhan
2. Sekunder
Alkaloid, flavonoid, antraquinon, steroid, tannin,
terpenoida
Terdapat pada bagian tertentu tumbuhan
Bisosinetesi dari metabolit primer
Kandungan kimia Herbal
1. Primer
Protein, karbohidrat, lipida, vitamin, mineral
Ada di semua tumbuhan
Pangan: nutrisi, eksipien
2. Sekunder
Alkaloid, flavonoid, tannin, antraquinon, steroida,
terpenoida
Penyebaran pada tanaman tertentu
Manfaat non nutrisi, proteksi tubuh terhadap penyakit

Perpus UI, 26 Oktober 2017

FENOL & FLAVONOID
Biosintesis Senyawa Fenolik dari Fenilalanin
• Sifat kimiasemua senyawa fenol sama, akan tetapi dari segi
biogenetik dapat dibedakan atas dua jenis utama,
1) senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat / jalur shikimat.
2) senyawa fenol yang berasal dari jalur asetat malonat.
 senyawa fenol yang berasal dari kombinasi kedua jalur biosintesa
ini, antara lain senyawa flavonoid.
• Senyawa fenol berasal dari fenil alkohol (phenyl alcohol).
• Nama fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin
aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.
• Th.1800, Joseph lister (Inggris) -- fenol sebagai antiseptik di RS
 Th.1834, F.Runge juga menemukan fenol sebagai senyawa
aromatik yaitu senyawa memiliki bau atau aroma yang khas.
FENOL
 klasifikasi: fenol sederhana dan polifenol
 ciri : cincin aromatik yang mengandung satu atau dua penyulih
hidroksil.
• mudah larut dalam air karena sering kali berikatan dengan gula
sebagai glikosida dan biasanya terdapat dalan vakuola sel.
• Contoh fenol sederhana: katekol (2 gugus OH), pirogalol (3 gugus
OH), & asam galat,
• Contoh senyawa polifenol: fenil propanoid, tanin, flavonoid,
dan beberapa terpenoid.
• Flavonoid, golongan terbesar dari senyawa fenol (Harbone, 1987
dalam indraswari, 2008).
• Senyawa-senyawa fenol -- banyak diketahui strukturnya,
jumlahnya ribuan.
• Flavonoid: golongan terbesar,
• Senyawa polifenol: golongan bahan polimer penting dalam
tumbuhan seperti lignin, melanin dan tannin kadang-kadang
satuan fenolik dijumpai pada protein, alkaloid dan terpenoid.
• Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami
sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yang lain.
• Contoh senyawa fenol adalah
Eugenol, minyak pada cengkeh,
Mangiferine, zat warna dari tumbuhan genus mangifera
 IDENTIFIKASI SENYAWA FENOL

Identifikasi senyawa fenol sering dilakukan bersama asam fenolat.
 Asam fenolat larut dalam etanol --- bentuk glikosida
 Asam fenolat tidak larut dalam etanol --- bentuk terikat sebagai ester
 Penyarian senyawa fenol dilakukan setelah dihidrolisis
 hidrolisis – suasana asam dgn HCl 2 M di atas penangas air 30’
atau basa dgn NaOH 2M selama 4 jam suhu kamar dan sebelum
diekstraksi diasamkan lebih dulu.
 Fenol yang terbebas diekstraksi dgn eter beberapa kali, kemudian
dikeringkan
 Residu yg diperoleh dilarutkan dalam eter.
 Digunakan sbg larutan uji
IDENTIFIKASI SENYAWA FENOL

1. REAKSI WARNA
2. KROMATOGRAFI KERTAS
3. KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS
4. SPEKTROFOTOMETER
5. KROMATOGRAFI GAS
6. KROMATOGRAFI CAIR KINERJA TINGGI
Penetapan Kadar Total Fenol
 PerekasiFolin Ciocalteu menghasilkan kadar fenol total
Pembanding : Asam galat
Kadar Fenol Total dinyatakan setara dgn asam galat
Absorpsi diukur pada panjang gelombang 760 nm

 Pembentukan senyawa kompleks dgn natrium nitrit –

natrium molibdat,
absorpsi maks panjang gelombang 505 nm
FLAVONOID
FLAVONOID
Pendahuluan
Flavonoid adalah kelompok senyawa metabolit
sekunder yang memiliki inti aromatik
Senyawa fenol/ polifenol
Secara struktur terdiri dari C6-C3-C6
Terdistribusi pada sebagian besar tanaman
Memiliki berbagai fungsi biologis atau farmakologis
Flavonoid
Flavonoids are antho xanthidins that are
widely distributed as yellow plant pigments
Free state or glycosides associated with
tannins
Found in coloured fruits, vegetables and
certain beverages
Struktur umum R2

R3

B
RO O
A C

R1

OH O
FLAVONOID
 Flavonoid
Terdistribusi di hampir sebagian besar tumbuhan
hijau
a. Pigmen pada tumbuhan
b. Sumber senyawa (senyawa penuntun/ lead
compound) untuk pembuatan senyawa baru
c. Memiliki berbagai khasiat
 Flavonoid
Some flavonoids are called bioflavonoids
They can also be called vitamin P
Bioflavonoids strengthen the capillary walls and increase the
body’s ability to make use of vitamin C.
Flavonoids are antioxidants
Antioxidants naturally occur to protect the body from harmful
free radicals
Free radicals are thought to promote aging and disease
Flavonoids are often the major component of an herb’s ability to
heal
Flavonoid
General Properties of flavonoids Crystalline compound
Soluble in water, dil mineral acid, alkali,ethanol.alcohol etc
Dull green colour with ferric chloride Highly coloured in
acidic medium Colour due to oxonium salts
Biflavone:
Biflavone They are dimers of flavonoids

Procyanidin:
Procyanidin Trimers of flavonoids
ISOFLAVON
Jus buah banyak mengandung catechins
and flavonols.
Jus Apel merupakan sumber catechins
(6.3 mg (-)-epicatechin/100 ml and 0.8
mg (+)-catechin/100 ml
 Teh
Teh (Camelia sinensis) mengandung catechin:
epigallocatechingallate (EGCG) epicatechingallate
(ECG)
Flavonol : quercetin,
kaempferol
myricetin
Cacao (Cokelat) mengandung (+)-catechin, (-)-
epicatechin, dan procyanidins tipe B
Wine
Wine mengandung campuran kompleks catechins,
flavonols, procyanidins, danflavanones.
Wine merah mengandung kadar flavonoid lebih
tinggi dibandingkan wine putih.
Kandungan procyanidin sekitar 50%
Dari flavonoids pada wine merah, diikuti dengan
catechins (37%).
Sayuran
Seledri mengandung apigenin (217.9 mg/100 g)
Sage dan Thyme kaya dengan luteolin (33.4 and
39.5 mg/100 g)
Identifikasi Flavonoid
Reaksi warna
Pereaksi geser
Kromatografi lapis tipis atau Kromatografi kertas
Kromatografi Cair Kinerja Tinggi
Penetapan kadar Flavonoid
Spektrofotometri
Kromatografi Lapis Tipis
Kromatografi Cair Kinerja Tinggi
Biological Activity
 SMALL DIFFERENCES IN STRUCTURE
 LARGE CHANGES IN BIOLOGICAL
ACTIVITIES
Number and specific positions of OH groups / nature of
substitutions determine whether flavonoids function as:

antioxidant, anti-inflammatory, cytotoxic

or antimutagenic agents in vitro or in vivo.

Antioxidant/pro-oxidant activities
Enzyme induction / inhibition
Cell proliferation / growth inhibition
Lipophilicity / polarity - cellular access
Khasiat
Kanker Antioxidant
Jantung Antimolluscidal
Saluran pencernaan / Ulkus Antidiabetic
Antireumatik Antiinflammatory
Detoksifikasi logam berat Antihepatotoxic
Obat luka Sedative
Antihiperkolesterolemia Antihypertensive
Immunomodulator
Kuersetin
Kuersetin banyak terdapat pada Teh (Thea sinensis), akar
manis (Glycyrrhiza glabra), Hypericum perforatum dan
Ginkgo biloba
Mekanisme :
Meningkatkan produksi prostaglandin, mengakibatkan
meningkatnya produksi mukosa lambung
Menghambat pompa proton
Menghambat peroksidasi lipid
Menghambat siklus lipoksigenase
Secara in vitro menghambat pertumbuhan
Helicobacter pylori
Produk Antosianin
Minuman
Antosianin
1. Kembang Sepatu
2. Rosella
NADES
NADES
TERIMA KASIH