Pembuatan Ester 1,9-Nonanil Dilaktat Melalui Reaksi Esterifikasi antara Asam Laktat dengan 1,9- Nonanadiol (Herlince Sihotang)

PEMBUATAN ESTER 1,9-NONANIL DILAKTAT MELALUI REAKSI ESTERIFIKASI ANTARA ASAM LAKTAT DENGAN 1,9-NONANADIOL
Herlince Sihotang Departemen Kimia FMIPA Universitas Sumatera Utara Jl. Bioteknologi No. 1 Kampus USU Medan 20155

Abstrak Senyawa 1,9-diklorononana dapat diperoleh dari hasil klorinasi 1,9-nonanadiol dengan SOCl2. Selanjutnya hasil dari klorinasi tersebut diesterifikasi dangan garam natrium laktat menggunakan bantuan katalis perpindahan dua fasa TEA-HCl diperoleh rendemen sebesar 52%. Hasil reaksi dikonfirmasi dengan analisis spektoskopi FT-IR. Kata kunci: 1,9-nonanadiol, klorinasi, dan esterifikasi.

PENDAHULUAN Minyak jarak merupakan minyak nabati yang mempunyai kandungan asam risinoleat yang tinggi. Asam risinoleat tersebut merupakan sumber dalam pembuatan senyawa asam azelat, asam lemak tak jenuh ini mempunyai ikatan rangkap pada gugus CH=CH2- (CH2) 2-COOH (ikatan rangkap pada atom C9,C10 dapat dioksidasi dengan menggunakan kalium permanganat dan ozon (O3) maupun senyawa peroksida lainnya akan menghasilkan asam azelat (asam nonanadfioat) (Ikan, 1969). Turunan asam azelat telah banyak disintesis seperti amida, alkohol maupun ester azelat. Senyawa 1,9-nonanadiol ini dapat disintesis dari asam azelat melalui reduksi ester dimetil maupun dietil azelat menggunakan reduktor logam terlarut. Demikian juga turunan 1,9-nonanadiol telah disintesis menjadi suatu diester, yaitu 1,9diasetil nonana melalui reaksi asetilasi dengan asetat anhidrid yang berfungsi sebagai bahan dasar pembuatan senyawa poliester. Dalam kesempatan ini peneliti tertarik untuk mensintesis suatu senyawa turunan

dari 1,9-nonanadiol yaitu 1,9-nonanil dilaktat, senyawa ini mempunyai gugus hidrokarbon yang panjang dan gugus diester yang bersifat lipofil serta dua buah gugus hidroksil yang bersifat hidrofil, sehingga diharapkan dapat digunakan sebagai bahan surfaktan. BAHAN DAN METODA Penelitian ini bersifat eksperimen laboratorium dengan sampel asam laktat buatan E Merk serta bahan kimia lain yang digunakan diperoleh dari retailer bahan kimia di kota Medan, dan umumnya juga buatan E Merk. Seluruh pelarut yang digunakan sebelumnya didestilasi dan pelarut yang bebas air disimpan dalam tabung suasana gas nitrogen diberikan molekuler Shieve 4A o. Analisis FT-IR dilakukan di laboratorium Kimia Organik FMIPA Universitas Gajah Mada, Yogyakarta. Urutan kerja dalam penelitian ini dilakukan sebagai berikut. Pembuatan Natrium Laktat Ke dalam labu leher tiga yang telah dilengkapi dengan pendingin bola dan tabung CaCl2, dimasukkan 0,2 mol (18 g) asam 1

Jurnal Sains Kimia Vol. 11, No.1, 2007: 1-4

laktat dan 0,2 mol (8 g) natrium hidroksida yang terlebih dahulu dilarutkan dalam 100 ml metanol. Campurkan direfluks selam 1 jam sambil diaduk. Lalu hasil refluks diuapkan pelarutnya hingga diperoleh natrium laktat. Hasil yang diperoleh diuji titik leburnya. Pembuatan 1,9-Diklorononana dari 1,9Nonanadiol Ke dalam labu leher tiga yang dilengkapi dengan corong penetes dengan pendingin bola, dimasukkan 0,1 mol (16 g) 1,9-nonanadiol. Lalu ditambahkan pelarut CHCl3 sebanyak 100 ml. Setelah sampel larut sempurna diteteskan tetes demi tetes 0,2 mol (23,8) SOCl2 dalam suasana pendinginan sambil diaduk dengan pengaduk magnet. Penetesan dilakukan sampai gas SO2 dan HCl tidak terbentuk lagi. Lalu campuran tersebut direfluks selama lebih kurang 4 jam. Hasil refluks dirotarievaporasi untuk memisahkan pelarut CHCl3. Selanjutnya senyawa 1,9 diklorononana yang diperoleh dianalisis dengan spektroskopi FT-IR. Pembuatan 1,9-Nonanil Dilaktat Masukkan 2 ml TEA ke dalam labu leher tiga, kemudian sambil didinginkan di dalam es, dialiri gas HCl dari pesawat Kipps sehingga terbentuk endapan putih dari TEAHCl. Selanjutnya labu dihubungkan dengan pendingin bola, corong penetes dan pengaduk magnet. Kemudian 0,2 mol (22,4 g) natrium laktat yang terlebih dahulu dilarutkan dalam 75 ml kloroform dimasukkan ke dalam labu sambil diaduk. Selanjutnya diteteskan 1,9-diklorononana secara perlahan melalui corong penetes sambil diaduk selama 2 jam dengan pengaduk magnet, lalu campuran direfluks

selam 6 jam. Hasil refluks yang diperoleh disaring dan dirotarievaporasi, kemudian diekstraksi degan diklorometana. Hasil ekstrak yang diperoleh dimurnikan dengan cara kromatografi kolom. Kemudian diidentifikasi dengan spektroskop FT-IR. HASIL DAN PEMBAHASAN Terbentuknya garam laktat diketahui dengan adanya perbedaan TL asam laktat 16,8 oC dengan Natrium laktat 186oC. Klorinasi 1,9-nonanadiol dengan SOCl2 dalam pelarut CHCl3, terjadi reaksi subsitusi terhadap gugus OH pada atom C1 dan C9 yang pada dasarnya adalah alkohol primer menghasilkan 1,9-diklorononana di mana hasil identifikasi FT-IR (Gambar 2) pada daerah bilangan gelombang 2931,6 cm-1 dan 2856,4 cm1 menunjukkan adanya uluran CH Sp3 dan puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 725,2 cm-1 menunjukkan adanya C-Cl, sedangkan serapan pada bilangan gelombang 3265,3 cm-1 yang menunjukkan adanya gugus OH dan 1290,3 cm-1 menunjukkan serapan gugus C-O sretching tidak lagi dijumpai (Gambar 1). Hasil esterifikasi garam laktat dengan 1,9diklorononana dianalisis dengan spektroskopi dengan FT-IR memberikan serapan pada daerah bilangan gelombang 3384,3 cm-1 dan 1070,4 cm-1 menunjukkan gugus OH dan vibrasi streching C-O dari alkohol. Serapan 1732,0 cm1 menunjukkan serapan khas karbonil (-C=O) pada ester dan diperkuat dengan munculnya serapan 1170,7 cm1 vibrasi stretching C-O-C ester serta 725,2 cm1 adalah karakteristik dari (CH2)n seperti (Gambar 3).

Pembuatan Ester 1,9-Nonanil Dilaktat Melalui Reaksi Esterifikasi antara Asam Laktat dengan 1,9- Nonanadiol (Herlince Sihotang)

Gambar 1. Spektrum FT-IR 1,9Nonanadiol

Gambar 2. Spektrum FT-IR 1,9Diklorononana

Jurnal Sains Kimia Vol. 11, No.1, 2007: 1-4

Gambar 3. Spektrum FT-IR 1,9Nonanildilaktat

KESIMPULAN

1. Senyawa 1,9-diklorononana dapat terbentuk apabila 1,9-nonanadiol diklorinasi dengan SOCl2, maka akan terjadi reaksi subsitusi gugus hidroksil oleh klor pada posisi C1 dan C9 2. Reaksi esterifikasi antara garam laktat dan 1,9-Diklorononana dengan bantuan katalis perpindahan dua fasa TEA-HCl dalam pelarut kloroform dapat menghasilkan senyawa 1,9-Nonildilaktat dengan rendemen 52%. DAFTAR PUSTAKA
Austin,G.T 1985, Shereves Chemicals Process Industries, 5th Ed Mc.Graw Hill, New York. Brahmana, H.R., 1993, Reaksi Esterifikasi Alkilklorida Dengan Garam Asam Lemak Berantai Panjang dengan Menggunakan Tridodekil Amin Klorida Sebagai Katalis Perpindahan Dua Fasa, Dalam Komunikasi Penelitian. Cooper, J.W, 1985, Spectroskopy Techniques For Organic Chemists, John Willey & Sons, New York.

Egan, R.R., Earl, G.M. and Ackerman, J, 1984, Properties Uses Of Some Unsatureted Fatty Alcohols and Their Derivates, J. Am. Oil. Chem. Soc, 6. Hart, 1990, Kimia Organik, Edisi ke 2, Erlangga, Jakarta. House, H.O, 1972, Modern Synthetic Reaction, 2nd Ed, W.A.Benjamin Inc, Menlo Park, California. Ikan, R, 1969, Natural Product A. Laboratory Guide, Academic Press, London. Meffert, A, 1984, Technical Used of Fatty Acid Ester, J. Am. Oil. Chem. Soc, 61, 225.