JURUSAN KIMIA FAKULTAS SAINS DAN MATEMATIKA UNIVERSITAS DIPONEGORO SEMARANG 2013 ii
KATA PENGANTAR
Puji syukur kepada Tuhan Yang Maha Esa atas karunia-Nya sehingga kami dapat menyelesaikan makalah untuk memenuhi tugas mata kuliah sintesis anorganik, makalah ini berjudul Senyawa Turunan Organotimah: Sintesis dan Struktur Kristal Trifeniltimah Pentasiano Propenida [(C 6 H 5 ) 3 Sn][C 3 (CN) 5 ] 2H 2 O. Terima kasih kepada dosen pengampu mata kuliah sintesis anorganik, Bapak Pardoyo, M.Si. yang telah membimbing kami serta memberikan arahannya kepada kami, sehingga kami memiliki pemahaman dalam pengerjaan makalah ini. Terima kasih juga kepada semua pihak yang telah meluangkan waktunya dalam membantu kami menyelesaikan makalah ini. Terima kasih juga kepada teman-teman yang telah berpartisipasi dalam penggarapan makalah ini sehingga menjadi seperti ini adanya. Namun kami menyadari bahwa makalah ini belum sempurna dan masih banyak kesalahan. Kami minta maaf apabila dalam makalah ini terdapat kekeliruan dan beberapa hal yang perlu direvisi. Untuk itu kami menerima kritik dan saran dari para pembaca untuk memperbaiki makalah ini menjadi lebih baik lagi. Semarang, 27 November 2013 Ttd
Penulis
iii
DAFTAR ISI KATA PENGANTAR .................................................................................................... ii DAFTAR ISI ................................................................................................................... iii BAB I PENDAHULUAN ............................................................................................... 1 1.1 Latar Belakang .......................................................................................................... 1 1.2 Rumusan Masalah ..................................................................................................... 1 1.3 Tujuan Penulisan ....................................................................................................... 2 1.4 Manfaat Penulisan ..................................................................................................... 2 BAB II TINJAUAN PUSTAKA .................................................................................... 3 2.1 Organologam............................................................................................................. 3 2.2 Organotimah ............................................................................................................. 4 2.3 Reaksi Grignard ........................................................................................................ 6 BAB III METODE PERCOBAAN ................................................................................ 7 3.1 Alat dan Bahan .......................................................................................................... 7 3.2 Metodologi ................................................................................................................ 7 BAB IV PEMBAHASAN............................................................................................... 9 BAB V PENUTUP ......................................................................................................... 12 5.1 Kesimpulan ............................................................................................................... 12 5.2 Saran ......................................................................................................................... 12 DAFTAR PUSTAKA ..................................................................................................... 13
1
BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang Dalam ilmu kimia, senyawa organologam merujuk pada molekul yang terbentuk dari penggabungan ligan organik maupun anorganik dan ion logam. Senyawa organologam telah diketahui beberapa abad yang lalu, seperti senyawa alkil dengan zink, merkuri, dan arsenik. Tetapi perkembangan kimia organologam untuk unsur-unsur peralihan boleh dikatakan masih agak baru. Salah satu perkembangannya saat ini yaitu kegunaan senyawa-senyawa organologam dari hasil sintesis. Beberapa organologam terbentuk secara irreversibel, dan banyak diantara mereka yang memiliki ikatan yang cukup kuat. Banyak sintesis senyawa organologam yang telah dilakukan menghasilkan senyawa antara sebagai katalis yang dapat membantu dalam reaksi-reaksi kimia. Proses sintesis senyawa organologam tersebut dapat melalui beberapa tipe reaksi antara lain reaksi subtitusi, reaksi adisi-oksidatif, reaksi insersi-migrasi, reaksi reduksi-eliminasi dan reaksi nukleofilik- elektrofilik. Pemilihan metode reaksi perlu diperhatikan mengenai kondisi yang dihadapi bergantung pada komponen penyusun maupun fasa dari zat yang akan dibentuk. Senyawa-senyawa organotimah merupakan senyawa organologam yang di dalam strukturnya terdapat satu atau beberapa ikatan antara atom timah, Sn, dengan atom karbon, C (Sn C). Senyawa-senyawa ini diperoleh sebagai turunan dari RnSnX 4-n (n = 1-4; dan X = Halogen, OH, OR, S, Sisa Asam, Hydrida) (Janiak et al., 1999). Sintesis senyawa organotimah dapat dilakukan dengan metode (1) Grignard, atau (2) Rochow. Dalam penelitian ini trifeniltimah klorida, (C 6 H 5 ) 3 SnCl, di sintesis dengan metode Grignard. Disebabkan karena sifatnya yang racun, senyawa organotimah banyak digunakan sebagai bahan konservasi, terutama kayu dan desinfektan (Asrial, 2004). Dalam makalah ini kami akan membahas senyawa organotimah dan turunannya sebagai produk sintesis.
1.2 Rumusan Masalah Berdasarkan latar belakang diatas, dapat disusun beberapa rumusan masalah, antara lain: 1. Apa yang dimaksud dengan senyawa organologam? 2. Apa yang dimaksud dengan senyawa organotimah? 3. Bagaimana proses sintesis senyawa turunan organotimah? 4. Dan bagaimana mekanisme reaksinya? 2
1.3 Tujuan Penulisan 1. Memahami tentang senyawa organologam 2. Memahami tentang senyawa organotimah dan turunannya sebagai produk sintesis 3. Mengetahui mekanisme reaksi Sintesis dan Struktur Kristal Trifeniltimah Pentasiano Propenida [(C 6 H 5 ) 3 Sn][C 3 (CN) 5 ] 2H 2 O
1.4 Manfaat Penulisan Manfaat penulisan dari makalah ini adalah: 1. Penulis mendapatkan informasi lebih mengenai reaksi reaksi yang terjadi pada senyawa organologam dan sintesis senyawa turunan organotimah 2. Manfaat bagi pembaca adalah sebagai informasi tambahan mengenai reaksi reaksi yang terjadi pada senyawa organologam dan organotimah
3
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Organologam Kimia organologam adalah ilmu kimia yang mempelajari tentang logam yang berikatan langsung dengan satu atau lebih atom carbon. Beberapa senyawa organologam ada yang tidak berikatan lansung dengan atom karbon seperti pada kompleks phospine, logam hidrida, organosilikon, organoboron dan lainnya. Ada beberapa logam yang berikatan langsung dengan unsur karbonnya namun bukan termasuk senyawa organologam, yaitu logam karbida dan logam sianida. Fungsi utama senyawa organologam adalah sebagai katalis pada reaksi kimia. Terdapat dua macam ikatan organologam, yaitu : Ikatan ionik. Ikatan ionik organologam terbentuk dari unsur yang sangat elektropositif yaitu unsur pada golongan I, II, dan III. Organologam dengan yang berikatan secara ionik bersifat tak larut dalam pelarut hidrokarbon dan mudah teroksidasi.
Ikatan kovalen. Ikatan kovalen organologam yang mudah menguap terbentuk dari logam Zn, Cd, Hg, dan logam non-transisi gologan III (kecuali aluminium), IV, dan V. Ikatan kovalen ini terbentuk dengan cara memberikan satu elektron tunggalnya, baik dari logam maupun unsur organiknya, untuk dipakai secara bersama. Sifat dari senyawa organologam dengan ikatan kovalen ini mudah menguap, larut dalam pelarut organik, dan tidak larut dalam air.
4
2.2 Organotimah Senyawa organotimah adalah senyawa organometalik yang disusun oleh satu atau lebih ikatan antara atom timah dengan atom karbon (Sn-C). Senyawa ini umumnya adalah senyawa antropogenik, kecuali metiltin yang mungkin dihasilkan melalui biometilasi di lingkungan. Atom Sn dalam senyawa organotimah umumnya berada dalam tingkat oksidasi +4. Rumus struktur senyawa organotimah adalah RnSnX 4-n , dengan R adalah gugus alkil atau aril (seperti, metil, butil, fenil, oktil), sedangkan X adalah spesies anionik (seperti, klorida, oksida, hidroksida, merkaptoester, karboksilat dan sulfida) (Sudaryanto 2001).
Contoh beberapa senyawa organotimah ini adalah: Tetrabutiltimah, dipakai sebagai material dasar untuk sintesis senyawaan di- dan tributil. Dialkil atau monoalkil-timah, dipakai sebagai stabilisator panas dalam pembuatan PVC. Tributil-Timah oksida, dipakai untuk pengawetan kayu. Trifenil-Timah asetat, merupakan kristal putih yang dipakai untuk insektisida dan fungisida. Trifenil-timah klorida dipakai sebagai biosida Trimetil-timah klorida, dipakai sebagai biosida dan sintesis senyawa organic. Trifenil-timah hidroksida, untuk fungisida dan engontrol serangga. Senyawa organotimah merupakan monomer yang dapat membentuk makromolekul stabil, padat dan cairan yang sangat mudah menguap dan tidak berwarna serta stabil terhadap hidrolisis dan oksidasi. Atom halogen, khususnya klor yang dimiliki oleh senyawa organotimah mudah lepas dan berikatan dengan senyawa-senyawa yang mengandung logam natrium atau ion logam positif lainnya. Meskipun kekuatan ikatannya bervariasi, akan tetapi atas dasar sifat itulah senyawa-senyawa turunan organotimah dapat disintesis. Senyawa turunan organotimah yang berhasil disintesis pertama kali tahun 1971 adalah [MeSn(4- anisil)(1 naftil)(CH 2 CH 2 C(OH)Me 2 )] (Greenwood and Earshaw, 1990). Hidrolisis tetrasiano etilena (TCNE) dalam suasana basa menghasilkan pentasiano propena yang selanjutnya dapat disintesis dalam aseton yang telah didinginkan menjadi perak pentasiano propenida (Schiller, 2000). Pentasiano propena merupakan senyawa asam kuat (pKa=1,9), sangat mudah larut dalam eter atau air. Muatan negatif anionnya ([C 8 N 5 ]) dapat berpindah ke atom karbon atau atom nitrogen sehingga terbentuk mesomeri (Asrial, 2007). Bentuk mesomeri anion pentasiano propenida diilustrasikan melalui struktur pada persamaan (1) di bawah ini. 5
Kondisi mesomeri ini menyebabkan pentasiano propenida mudah mengalami reaksi (1) adisi dan (2) reaksi substitusi. Meskipun ikatan C-CN relatif kuat, akan tetapi gugus ini dapat mengalami reaksi substitusi dengan gugus hidroksil-, alkosil-, amino- atau nukleofil aril. Toksisitas senyawa organotimah lebih tinggi dibandingkan dengan garam-garam anorganiknya. Organotimah yang mempunyai toksisitas yang lebih tinggi adalah dalam bentuk R 3 SnX (triorganotimah) seperti TBT dan TPhT (Tessier dan David, 1995). Senyawa TBT dilaporkan dapat merusak sistem kekebalan tubuh dan kinerja hormon (Cukkrowska et al., 2004). TBT dan TPhT dapat lepas ke dalam lingkungan dan terakumulasi dalam sedimen atau biota-biota perairan seperti ikan, kerang, cumi-cumi dan burung pemakan ikan, sehingga menyebabkan adanya pengaruh negatif pada kesehatan manusia karena sifat daya racun yang sangat tinggi (Belfroid et al., 2000). TBT pada konsentrasi di bawah 1 mg/L dapat menyebabkan gejala imposex pada biota perairan (Ramaswamy et al., 2004). Senyawa organotimah merupakan senyawa yang menarik sebagai katalis seperti halnya pada aktivitas biologi. Keduanya sangat mempengaruhi pada jumlah dan sifat substituen organik seperti pada timah. Alasan lain dari pentingnya senyawa organotimah adalah bahwa subkelas dari kelompok organotimah, yaitu organostannoxan menunjukkan keanekaragaman struktural yang sangat besar, dan karena inilah organstannoxan mendapat banyak perhatian. Bahkan diantara organotimah oksida/ hidroksida, sifat substituen pada timah memainkan peran yang cukup signifikan pada struktur akhirnya. Sebagai contoh, antara oksida diorganotin. Sementara (t-BuSnO) 3 adalah molekul dan berisi cincin Sn 3 O 3 anggota enam. Sintesis senyawa organotimah dapat dilakukan dengan metode (1) Grignard, dan atau (2) Rochow. Dalam penelitian ini trifeniltimah klorida, (C 6 H 5 ) 3 SnCl, di sintesis dengan metode Grignard. Disebabkan karena sifatnya yang racun, senyawa organotimah banyak digunakan sebagai bahan konservasi, terutama kayu dan desinfektan (Asrial, 2004).
6
2.3 Reaksi Grignard Reaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Perancis Auguste Victor Grignard (1871- 1935) di tahun 1901. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metil magnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering. CH 3 I + Mg CH 3 MgI
Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan karbanion seperti CH 3 - setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbon bermuatan positif. Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau alkohol tersier dari keton setelah hidrolisis. C 6 H 5 CHO + CH 3 MgI C 6 H 5 CH(CH 3 )OMgI
Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa organologam.
7
BAB III METODE PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan Pelarut yang digunakan yaitu: o Tetrahidrofuran o Kloroform o Diklorometana o Eter Sedangkan pereaksi fenil digunakan trifeniltimah klorida dan perak pentasiano propenida. Perak pentasiano propenida di sintesis dari tetra siano etilena (TCNE) dengan pelarut air. Struktur senyawa trifeniltimah- 1,1,2,3,3- pentasiano propenida, [(C 6 H 5 ) 3 Sn] [C 3 (CN) 5 ] 2H 2 O, dianalisis menggunakan analisis sinar-X merek Bruker AXS Smart CCD-System di Laboratorium Kimia Anorganik Universitas Magdeburg, Jerman dan penyelesaian akhir struktur kristal tersebut menggunakan program SHELXS-97 (Sheldrick, 1997). Spektra IR dalam KBr dideteksi dengan alat IR-Spektrometer System 2000 produksi Perkin-Elmer. Sedangkan analisis penentuan jumlah karbon, hidrogen dan nitrogen dalam senyawa dianalisis dalam Analisis Elemen CHNS-932 produksi LECO dan spektrometer massa menggunakan Finnigan MAT SSQ 7000.
3.2 Metodologi Penelitian ini dilakukan pada kondisi atmosfer biasa pada suhu kamar. Perak -1,1,2,3,3pentasiano propenida, AgC 8 N 5 , di sintesis dari tetra siano etilena (TCNE) dengan pelarut air. Disebabkan pelarut yang digunakan adalah air dan pengeringan tidak sempurna, maka dalam perak pentasiano propenida masih terdapat beberapa molekul air. Satu mmol perak pentasiano propenida direaksikan dengan 1,00 mmol trifeniltimah klorida, (C 6 H 5 ) 3 SnCl, dengan perbandingan mol 1:1 dalam 10,00 ml pelarut tetrahidrofuran (THF) menurut reaksi pada persamaan (2). Selama berlangsungnya reaksi terlihat endapan putih perak klorida. Campuran ini masih diaduk selama 1 (satu) malam dan kemudian disaring. 8
Terakhir pelarut yang merupakan hasil penyaringan dikurangi dengan pompa vakum sehingga jumlah pelarutnya tinggal separuh. Melalui pelarutan yang sangat perlahan selama 2 minggu, larutan trifeniltimah pentasiano propenida, [(C 6 H 5 ) 3 Sn][C 3 (CN) 5 ] 2H 2 O, dalam 10,00 ml THF-toluena (2:3) ke dalam 10,00 ml n-heksana pada suhu kamar diperoleh kristal tunggal yang cocok untuk analisis Sinar-X. Senyawa trifeniltimah pentasiano propenida, [(C 6 H 5 ) 3 Sn][C 3 (CN) 5 ] 2H 2 O, yang diperoleh sebanyak 0,37 gram (72,04%). Senyawa ini larut dalam pelarut THF, diklorometana dan dietil eter serta melebur pada suhu 127,00 C. Struktur Kristal molekul ini tertera pada Gambar 1 dan 2.
9
BAB IV PEMBAHASAN
Melalui pelarutan sangat perlahan selama 2 (dua) minggu larutan trifeniltimah pentasiano propenida, [(C 6 H 5 ) 3 Sn][C 3 (CN) 5 ] 2H 2 O, dalam THF Toluena (2 : 3) ke dalam n- hexana pada suhu kamar diperoleh Kristal tunggal atau murni yang sesuai untuk analisis sinar-X. Struktur kristal senyawa kompleks [(C 6 H 5 ) 3 Sn][C 3 (CN) 5 ] 2H 2 O yang diperoleh terdiri atas dua ion yaitu anion [C 3 (CN) 5 ] - dan kation [(C 6 H 5 ) 3 Sn] + . Senyawa trifeniltimah pentasiano propenida, [(C 6 H 5 ) 3 Sn][C 3 (CN) 5 ] 2H 2 O, yang diperoleh sebanyak 0,37 gram (72,04%). Senyawa ini larut dalam pelarut THF, diklorometana dan dietil eter serta melebur pada suhu 127,00 C. Struktur Kristal molekul ini tertera pada Gambar 1 dan 2. Mekaisme reaksi :
Kristal senyawa ini berbentuk monoklin termasuk kelompok ruang P2(1)/n dalam bentuk kepingan tipis berwarna kuning transparan. Kation [(C 6 H 5 ) 3 Sn] + terkoordinasi dalam bentuk trigonal bipiramida dengan 2 (dua) molekul air, H 2 O. Tabel 1. Memperlihatkan parameter atom penyusun senyawa kompleks [(C 6 H 5 ) 3 Sn][C 3 (CN) 5 ] 2H 2 O.
10
Panjang ikatan Sn-N(4) adalah 2,27(02) yang lebih pendek dari panjang ikatan Sn- N(5) yaitu 2,32(09) . Sudut ikatan O2-Sn-O1 sama dengan 177,90 yang berarti hampir linear. Jarak ikatan Sn-C11 dan Sn- C21 berturut-turut 2,12 dan 2,12 yang nilainya hampir sama besar, sedangkan jarak ikatan Sn-C31 agak lebih pendek yaitu 2,12 . Sudut ikatan sekeliling timah hampir sama besar yaitu sekitar 120. Anion pentasiano propenida menempati bidang datar terletak di antara dua salib sumbu, pada titik tengah gugus CCN. Sudut antara masing-masing bagian CC(CN)2 pada anion bernilai sebesar 3,60 o . Jarak C-C-alkyl sebesar 139,73 dan 140,35 pm. Kedua jarak ini diperoleh agak lebih panjang dari yang pernah ditemukan untuk sebuah ikatan ganda (C=C = 134,00 pm) (Rademacher,1987). Jarak C-CN terletak dalam daerah kisaran antara 146,61 pm pada pusat senyawa dan 142,67 (pada tengah) pm untuk bagian senyawa lainnya. Panjang ikatan C-CN pada pusat senyawa [C(2)-C(3)] berjarak agak lebih besar dari yang pernah diperoleh selama ini untuk sebuah ikatan yang memiliki hibridisasi C(sp)-C(sp2) = 143,20 pm (Rademacher, 1987). Disisi lain ikatan CCN sisanya lebih pendek. Hasil pengamatan ini mempertegas bahwa C(7)-N(3) tidak terlibat dalam konjugasi senyawa pentasiano propenid (Jger et al., 1992).
11
Panjang ikatan CN bervariasi dari 114,51 pm untuk C(7)-N(3) sampai 114,93 pm. Panjang ikatan C-N ini secara keseluruhan terletak pada standar panjang ikatan untuk pentasiano propenid anion (Rademacher, 1987). Sudut ikatan C-C-C, NC-C-CN dan NC-C-C bernilai 130,21; 117,11 (116,84) dan 119,70 (123,17) (123,94) (119,21) o . Sedangkan sudut ikatan NC-C-C(CN)2 bernilai 114,46(115,34) o . Rerata panjang ikatan dan sudut ikatan anion pentasiano propenida senyawa trimetiltimah pentasiano propenida memiliki nilai yang hampir sama atau kisaran yang sama besarnya dengan panjang dan sudut ikatan yang dimiliki anion pentasiano propenida (Miller et al., 1987). Hasil analisis unsur-unsur pembentuk senyawa trifeniltimah pentasiano propenida, (C 6 H 5 ) 3 Sn + [C 8 N 5 ] - tercantum pada Tabel 2 berikut:
Berdasarkan hasil karakterisasi Kristal dengan IR, Secara umum vibrasi CN, [(CN)], gugus sianida sebagai satu atau beberapa puncak yang sangat kuat dan sangat tajam pada daerah 2000 sampai 2200 cm -1 (Nyquist and Kagel, 1971). Pada spektrum kompleks (C 6 H 5 ) 3 Sn + [C 8 N 5 ] - ditemukan 3 spektrum pada berbagai intensitas pada daerah 2244 (w), 2199 (sst) dan 2150 (m) cm -1 . Pada spektrum beberapa senyawa kompleks seperti kalium pentasiano propenid di peroleh (CN) pada daerah 2228 (w), 2210 (sst) dan 2196 (m) cm -1
(Jger et al., 1998), sedangkan pada kompleks [Cu{C 3 (CN) 5 } (PPh 3 ) 3 ], [Ag{C 3 (CN) 5 } (PPh 3 ) 3 ], [Cu{C 3 (CN) 5 }(PPh 3 ) 2 ] 2 dan [Ag{C 3 (CN) 5 } (PPh 3 ) 2 ] 2 diperoleh (CN) berturut-turut pada daerah 2206 (sst), 2203 (sst), 2205 (sst) dan 2194 (sst) (Jger et al., 1998). Jika diperbandingkan dengan kompleks pentasiano propenida hasil sintesis pada penelitian ini diperoleh spektrum-IR baik untuk ligan yang terikat secara kovalen koordinasi maupun yang tidak terikat secara kovalen koordinasi memiliki data spektrum yang identik, hal itu menyiratkan bahwa senyawa hasil sintesis ini adalah kompleks senyawa pentasiano propenid. Dari spektrometer massa diperoleh sinyal untuk anion pentasiano propenida pada m/z 166,07 dengan 100 % intensitas relatif. 12
BAB V PENUTUP
5.1 Kesimpulan Senyawa trifeniltimah pentasiano propenida, [(C 6 H 5 ) 3 Sn][C 3 (CN) 5 ] 2H 2 O, adalah kompleks stabil yang merupakan senyawa polimer membentuk makromolekul. Senyawa ini disintesis dari perak pentasiano propenida, AgC 8 N 5 , dan trifeniltimah klorida, (C 6 H 5 ) 3 SnCl, dalam tetrahidrofuran (THF) sebagai pelarut. Senyawa ini tersusun atas dua ion, yaitu anion pentasiano propenida dan kation trifeniltimah yang terpisah. Panjang dan sudut ikatan anion pentasiano propenida memiliki kesamaan dengan panjang dan sudut ikatan anion pentasiano propenida yang dimiliki oleh senyawa pentasiano propenida lainnya.
5.2 Saran Dilakukan karakterisasi Kristal dengan instrument yang lain agar lebih mengetahui sifat-sifat dari Kristal Pemurniaan dilakukan agar Kristal dapat disinari dengan sinar X dan di uji IR nya.
13
DAFTAR PUSTAKA Asrial, 2004, Synthese und Charakterisierung neuer Organozinnverbindungen, Cuvillier Verlag Goettingen. Asrial, 2007, Sintesis dan Struktur Kristal Kompleks Turunan Trimetil Timah Klorida, Sainstek, 2:3, 267-274. Greenwood, N.N., and A. Earnshaw, 1990, Chemieder Elemente, Willey-VCH Verlagsgesellschaft mbH, Weinheim. Jger, L., H.-D. Schger, U. Grobe, H. Khler, V. I. Nefedov,1992, Pseudoelementverbindungen. II. Quantenchemische Untersuchungen an pseudoelementmodifizierten Nitrit-Ionen [EO 2-n Y n ]- (E = N, C(CN); Y = C(CN) 2 ), Z. Anorg. Allg. Chem., 617:11, 123-126. Jger, L., C. Tretner, K. Snkel, J. Ko ek, 1998, Pseudoelementverbindungen. XII. [1] Zur Charakterisierung von 1,1,2,3,3- Pentacyanopropenid als Komplexligand inein- undzweizhniger Funktion. Darstellung von Komplexen des Typs [MX(PPh 3 ) n ] (M = CuI, AgI; X = NCC{C(CN) 2 } 2 ; n = 2, 3), Z. Anorg. Allg. Chem. 624:8, 1381-1386 Miller, J. S., J. C. Calabrese, S. R. Chittipendi, J. H. Zhang, W. M. Reiff, and A. J. J. Epstein, 1987, Ferromagnetic Behavior of [Fe(C 5 Me 5 ) 2+ ][TCNE] - , Structural and Magnetic Characterization of Decamethyl Ferrocenium Tetracyanoethenide, [Fe(C 5 Me 5 ) 2 ] + [TCNE] + MeCN, and Decamethylferrocenium Pentacyanopropenide, [Fe(C 5 Me 5 ) 2+ ][C 3 (CN) 5 ] - J. Am. Chem. Soc., 109,769. Nyquist, R. A., and R. O. Kagel, 1971, Infrared spectra of Inorganic Compounds, Academic Press, Inc., London. Rademacher, P., 1987, Strukturen organischer Molekle, VCH Weinheim, New York. Schiller, G., 2000, Organozinnderivate von Cyanokohlenstoffanionen, Synthese und Struktur, Cuvillier Verlag, Goettingen. Sheldrick, G. M., 1997, SHELXS Program ver. 1997, Software for Crystal Structure Solution. Sudaryanto, A., 2001, Pencemaran Laut oleh Senyawa Organotin, JTL, 2:3, 241-246. Tessier, A. and D. R.Tumer, 1995, Metal Speciation and Bioavailability in Aquatic Systems. IUPAC Series on Analytical and Physical Chemistry of Environmental System 3rd ed., John Wiley and Sons, Chicester.