Alkil Halida
Alkil Halida
R C X
X
alkil halida
aril halida
vinilikhalida
TATA NAMA
Perpanjangan langsung dari aturan tata nama alkana.
ATURAN PENAMAAN
Perpanjangan langsung dari aturan tata nama alkana.
Halogen sebagai substituen pada rantai induk
1. Cari dan beri nama rantai induk (rantai utama).
Rantai induk adalah rantai karbon terpanjang yang mengandung
halogen.
2. Beri nama rantai induk. Penomoran dimulai dari ujung terdekat
dengan substituen pertama.
5-Bromo-2,4-dimetilheptana
2-Bromo-4,5-dimetilheptana
2
- Bila atom halogen yang sama > 1: awalan di-, tri-, tetra-, dst.
1,2-dikloro-3-metilbutana
-Bila terdapat halogen-halogen yang berbeda: diurutkan sesuai abjad.
1-Bromo-3-Chloro-4-metilheksana
2-Bromo-5-metilheksana
(bukan 5-metil-2-bromoheksana)
Karena atom karbon terpolarisasi positif, maka alkil halida adalah suatu
elektrofil.
ELEKTROFIL (= suka elektron) : yaitu suatu reagen yang miskin elektron
(electron-poor) dan dapat membentuk ikatan dengan menerima sepasang
elektron dari suatu reagen yang kaya elektron(elektron-rich-reagent).
6
Aturan Markovnikov:
Pada adisi HX pada alkena tak simetris:
atom H akan terikat pada C dengan substituen alkil lebih sedikit,
atom X akan terikat pada C ikatan rangkap yang mempunyai
substituen alkil lebih banyak.
Stabilitas karbokation(ion karbonium): tersier > sekunder > primer > metil
Mekanisme reaksi
Franois Auguste
Victor Grignard,
Nobel Laureat 1916
C -- Mg
-Elektronegativitas Mg < C
-C terpolarisasi negatif
-bersifat sebagai Nukleofil
10
2. Pembentukan alkillitium.
Dengan mereaksikan logam lithium (Li) dengan alkil halida.
Contoh:
h
e
x
a
n
e
C
H
C
H
C
H
C
H
B
r +2L
i
3
2
2
2
1
-b
ro
m
o
b
u
ta
n
e
H
H
C
H
C
H
C
C
L
i +L
iB
r
3
2
2
2
B
u
ty
llith
iu
m
=B
u
L
i
h
e
x
a
n
e
C
l +2L
i
c
h
lo
ro
b
e
n
z
e
n
e
L
i +L
l
iC
p
h
e
n
y
llith
iu
m
11
Mekanisme reaksi:
13
Mekanisme reaksi:
14
17
1.Hambatan sterik
2.Reaktivitas nukleofil
3.Reaktivitas Leaving group(= gugus pergi)
4.Solven
1. Hambatan sterik
19
20
2. REAKTIVITAS NUKLEOFIL
Semakin reaktif suatu nukleofil, biasanya reaksi semakin cepat
Basa yang lebih kuat umumnya adalah nukleofil yang lebih baik
21
22
4. EFEK SOLVEN
24
__ aprotik solven
---- protik solven
REAKSI SN1
Unimolekuler, hanya satu molekul yang terlibat dalam step (tahap) penentu
laju.
|
Reaksi SN1 mengikuti kinetika reaksi orde pertama, laju reaksi = K [RX]
Dalam reaksi SN1, Leaving group secara spontan terdissosiasi
menghasilkan karbokation (ion karbonium), diikuti serangan yang cepat dari
nukleofil (reaksi 2 step)
Terjadi rasemisasi konfigurasi pada atom karbon
Reaksi SN1 kebanyakan terjadi pada substrat tersier.
Intermediet(=zat antara = zantara) adalah suatu molekul stabil, dapat
diisolasi yang terbentuk pada proses reaksi.
A+BCD+E
C = intermediet.
26
2.
27
Urutan stabilitas karbokation tersier, sekunder, primer dan karbonium metil adalah :
30
31
3. NUKLEOFIL
4. SOLVENT
32
__ aprotik solven
---- protik solven
Pada SN2, reaksi berjalan dengan cepat dalam polar aprotik solven, dan
berjalan lebih lambat dalam protik solven,
( energi ground-state dari nukleofil yang menyerang diturunkan oleh
adanya solvasi yang menyebabkan naiknya G)
Pada reaksi SN1, reaksi berjalan baik pada polar protik soven, karena
tingkat energi transition-state lebih diturunkan dibanding energi groundstate dari nukleofil.
34
35
Mekanisme reaksi E2
37
Mekanisme reaksi E1
Dissosiasi yang spontan dari leaving
group menghasilkan intermediet
karbokation. Reaksi ini merupakan
tahap yang paling lambat (tahap
penentu laju reaksi
38