Pembuatan Aspirin (Asam Asetil Salisilat)

Safitri ulfah ramadhani (H23111003), Gloria Sindora, Tiara Handayani, Joly Tonius, Sri

Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Tanjungpura, Jl. Prof. Dr. H. Hadari
Nawawi,

email: safitriulfahramadhani@yahoo.com

ABSTRAK

Asam asetil salisilat atau dikenal dengan aspirin merupakan senyawa modifikasi dari
asam salisilat, senyawa golongan asam karboksilat yang digunakan sebagai analgesik-
antiseptik, antiinflamasi dan antiplatet. Tujuan dari percobaan ini adalah memahami cara
pembuatan aspirin dan reaksi eseterifikasi yang terjadi serta mengetahui randemen yang
dihasilkan kristal aspirinnya dalam proses kristalisasi. Pada percobaan ini, terjadi reaksi
esterifikasi pada saat asam salisilat yang direaksikan dengan anhidrida asetat dan dibantu
katalis asam yaitu asam fosfat, kemudian berlanjut dengan proses kristalisasi. Kristal yang
diperoleh berwarna putih dengan massa kristal sebesar 0,7 gram dan randemen sebesar
38,89%. Kristal terbentuk direaksikan dengan tembaga (II) asetat terbentuk senyawa
kompleks dengan warna hijau dan direaksikan dengan besi (III) klorida terbentuk senyawa
kompleks dengan warna ungu.

Kata Kunci : Aspirin, esterifikasi, kristalisasi, kristal, senyawa kompleks

PENDAHULUAN Sintesis aspirin diklasifikasan sebagai

Aspirin tidak asing lagi di masyarakat,
esterifikasi reaksi, asam salisilat asetat yang
yang memiliki fungsi dalam kesehatan
mengubah asam salisilat menjadi ester
masyarakat. Aspirin merupakan obat untuk
(Palleros, 2000). Reaksi esterifikasi adalah
menghilangkan sakit ringan dan nyeri. Pada
suatu reaski antara asam alkanoat dan
umumnya, masyarakat menggunakan aspirin
alkanol yang membentuk ester dan air .
sebagai obat demam, migran, dan nyeri.
Reaksi ini dapat dilakukan dengan
Asprin atau asam asetil salislat adalah
mereaksikan asam dan alkohol dengan
sejenis senyawa turunan dari asam salisilat ,
adanya asam mineral sebagai katalis. (Feiser
senyawa golongan asam karboksilat
& Feiser, 1957).
(Siswandono & Soekardjo, 2000). Aspirin Percobaan ini dilakukan untuk memahami
bersifat antipiretik dan analgesik karena cara pembuatan aspirin dan reaksi
merupakan senyawa glikosida. eseterifikasi yang terjadi serta mengetahui
randemen yang dihasilkan kristal aspirinnya
dalam proses kristalisasi. Asam salisilat lagi 15ml akuades. Selanjutnya disaring.
direaksikan dengan anhidrida asetat dan Residunya atau kristalnya dicuci dengan air.
menggunakan katalis asam fosfat untuk Kemudian dikeringkan.
Setelah kering, kristal ditimbang dan
mempercepat reaksi esterifikasinya.
dilanjutkan test uji. Kristal asam asetil salisilat
Kemudian dilanjutkan dalam proses
dimasukkan kedalam dua tabung reaksi.
kristalisasinya sehingga terbentuk kristal
Masing-masing tabung reaksi ditamabahkan
aspirin berwarna putih. Kristalisasi adalah
1 ml etanol. Tabung pertama, ditambahkan
proses pembentukan fasa padat komponen-
beberapa tetes larutan tembaga (II) sulfat dan
komponen tunggal dari fase cair yang multi
diamati. Dan tabung kedua, ditambahkan
komponen dan dilakukan dengan cara
beberapa tets larutan besi (III) klorida dan
pendinginan, penguapan, dan kombinasi
diamati.
antara penguapan dan pendinginan. Kristal
aspirin dapat membentuk senyawa komplek
ketika direaksikan dengan tembaga (II) asetat
membentuk senyawa kompleks dengan HASIL DAN PEMBAHASAN

warna hijau dan direaksikan dengan besi (III)
klorida membentuk senyawa kompleks
dengan warna ungu.
METODOLOGI PENELITIAN
Alat-alat yang digunakan dalam percobaan
ini antara lain batang pengaduk, bulb, corong
kaca, cawan petris, erlenmeyer, alat pemanas
air, spatula, kertas saring, dan pipet volume.
Bahan-bahan yang digunakan dalam
percobaan ini antara lain akuades, asam
fosfat, asam salisilat, besi (III)klorida, etanol
dan tembaga (II) asetat.
Asam salisilat ditimbang sebnayak 1,4
gram, kemudian dimasukkan ke dalam
erlenmeyer, kemudian ditambahkan anhidrida
asetat sebanyak 3 ml dan 5 tetes asam
fosfat. Setelah itu, dipanaskan. Setelah itu,
ditambahkan 2 ml akuades saat masih panas.
Didinginkan. Kemudian ditambahkan 20 ml
akuades. Didiamkan, dan didinginkan dengan
es batu. Kristal yang terbentuk ditamba hakan
Aspirin atau asam asetil salisilat adalah
senyawa turunan dari asam salisilat yang
dimodifikasi gugus hidroksi fenolik, yang
digunakan sebagai analgesik-antiseptik,
antiinflamasi dan antiplatet (Siswandono &
Soekardjo, 2000). Asam salisilat adalah
senyawa golongan asam karboksilat yang
sifatnya sangat iriatif yang mempunyai bentuk
kristal tidak berwarna dan larut dalam air dan
pelarut organik (Hart, 2003).
Pembuatan aspirin atau asam asetil salisilat
diklasifikasi sebagai reaksi esterifikasi.
Reaksi esterifikasi adalah secara umum
adalah salah satu antara aam alkanoat dan
alkanol yang membentuk ester dan air
(Fessenden & Fessenden, 1982). Esterifikasi
daat dilakukan dengan mereaksikan asam
dan alkohol dengan adanya aam mineral
sebagai katalis. Prosesnya adalah suatu
kesetimbangan yang dipercepat oleh ion
hidrgen (Feiser & Feiser, 1957). Faktor-faktor
yang mempengaruhi kecepatan proses
esterifikasi adalah katalisator dan suhu 1958). Kemudian ditambahkan akuades,
reaksinya (Setyawardhani, Sari, & dengan tujuan mengikat anhidrida yang
Wahyuningsih, 2005). Pertama-tama asam berlebih agar tidak menggangu reaksi
salisilat ditimbang dan dimasukkan dalm selanjutnya.
Ditambahkan lagi 20 ml akuades dan
erlenmeyer. Asam salisilat berfungsi sebagai
didinginkan dan terbentuk kristal, ini
reagent utama untuk membuat aspirin.
merupakan proses kristalisasi. Kristalisasi
Kemudian ditambahkan anhidrida asetat dan
adalah proses pembentukan fasa padat
5 tetes asam fosfat. Anhidrida asetat
komponen-komponen tunggal ari fase cair
digunakan sebagai reagen yang dapat
yang multi komponen dan dilakukan dengan
mensubsitusikan gugus hidroksil dengan
cara pendinginan, penguapan, dan kombinasi
gugus asetil. Dan asam fosfat berfungsi
antara penguapan dan pendinginan
sebagai katalis, mempercepat reaksi
(Pariyanto, 2000).
esetrifikasi. Katalisator mempengaruhi
Setelah itu dilakukan penyaringan, untuk
kecepatan reaksi kimia dalam pemebentukan
memisahkan filtrat dan kristalnya. Kristal
senyawa. Proses esterfikasi dipercepat
kemudian dicuci dengan air, tujuan untuk
dengan penambahan asam kuat. Titik
mencuci zat pengotor pada kristal. Kristal
kesetimbangna tidak diubah oleh katalis
adalah susunan atom-atom yang teratur
hanya kecepatan esterifikasinya
dalam ruang tiga dimensi. Keteraturan kristal
ditingkatakan (Groggins, 1958). Katalisator
harus memiliki ikatan atom yang berarah dan
hanya mengurangi energi aktivasi pada suatu
susunannya rapat (Syukri, 2008). Kristal
reaksi sehingga pada suhu tertentu harga
terbentuk dengan dipengaruhi bebrapa faktor
konstanta kecepatan reaksi semakin besar.
antara lain suhu, kelewatan jenuh,
Reaksinya pada gambar 1.
pengendapan,O pembentukan inti kristal,
pematangan kristal, dan pertumbuhan kristal
O CH3
OH (Roth & Baschke, 1988).
H 3P O 4
+ (CH 3CO) 2O Kristal yang terbentuk CH
COOH
dikeringkan
+3COOH
dan
CO 2H ditimbang. Diperoleh sebesar 0,7 gram kristal

dan randemen kristal sebesar 38,89 . Ini

Setelah itu, dipanaskan selama 5 menit.
Tujuan pemanasan adalah melarutkan menunjukan kristal tak terbentuk secara
campuran dan mempercepat reaksi sempurna, yang disebabkan oleh pengaruh
esterifikasi. Laju reaksi kimia bertambah yang kelebihan suhu optimum dari aspirin.
dengan naiknya temperatur (Keenan & dkk, Suhu optimum dari aspirin sebesar 60 oC.
1984). Kecepatan esterifikasi kimia akan Kristal yang telah kering, dilakukan test uji.

meningkat dua kali dengan kenaikan suhu. Kristal dimasukkan kedalam dua tabung

Oleh karena itu, panas digunakan untuk reaksi, kemudian ditambahkan etanol 1ml,

mempercepat reaksi esterifikasi. (Groggins, penambahan etanol dengan tujuan

melarutkan kristal aspirin dari zat pengotor Effendy., 2007. "Perspektif Baru Kimia
yang bersifat non polar. Setelah itu, tabung Koordinasi". Malang: UNM Press.
pertama direaksikan dengan tembaga (II)
Feiser, L., & Feiser, M.,1957. "Introduction
asetat membentuk senyawa kompleks
to Organik Chemistry". Tokyo:
dengan warna hijau dan direaksikan dengan
Maurezen Company.
besi (III) klorida membentuk senyawa
kompleks dengan warna ungu. Senyawa Fessenden, R., & Fessenden, J. 1982.
kompleks atau senyawa koordinasi adalh "Kimia Organik". Jakarta: Erlangga.
senyawa yang pembentukannya melibatkan
Groggins, P., 1958. "Unit Process in
ikatan kovalen koordinasi antara ion logam
Organic Syntesis". New York: MC
dengan atom non logam (Effendy, 2007).
Grow Hill.

SIMPULAN Hart, H., 2003. "Kimia Organik". Jakarta:

Erlangga.
Dapat memahami cara pembuatan aspirin
dan reaksi eseterifikasi yang terjadi serta Keenan, C.; D.C. Kleinfelter dan
mengetahui randemen yang dihasilkan kristal J.H.Wood., 1984. "Kimia Untuk
aspirinnya dalam proses kristalisasi. Asam Universitas". Jakarta: Erlangga.
salisilat direaksikan dengan anhidrida asetat
Palleros., 2000. " Kimia Organik
dan menggunakan katalis asam fosfat untuk
Eksperimental". New Yok: John Willey
mempercepat reaksi esterifikasinya.
and Sons.
Kemudian dilanjutkan dalam proses
kristalisasinya sehingga terbentuk kristal Pariyanto.,2000. "Jurnal Sains dan
aspirin berwarna putih dengan berat kristal Teknologi Indonesia". Jakarta
sebesar 0,7 gram dan randemen kristal
Roth, & Baschke., 1988. Analisis Farmasi.
sebesar 38,89%. Kristal aspirin dapat
Yogyakarta: UGM Press.
membentuk senyawa komplek ketika
direaksikan dengan tembaga (II) asetat Setyawardhani, D., Sari, Y., &
membentuk senyawa kompleks dengan Wahyuningsih, S., 2005."Kinetika
warna hijau dan direaksikan dengan besi (III) Reaksi Esterifikasi Asam Formiat
klorida membentuk senyawa kompleks dengan Etanol pada Variasi Suhu dan
dengan warna ungu. Kosentrasi Katalis".

Siswandono, & Soekardjo., 2000. "Kimia

Medisinal". Surabaya: Universitas
DAFTAR PUSTAKA
Arilangga Press.
Syukri., 2008. "Kimia Dasar II". Bandung: .
ITB Press.