MAKALAH

KIMIA ORGANIK III

TOPIK : Mekanisme Reaksi SN1

OLEH :
KELOMPOK I

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MIPA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS PALANGKARAYA
2015

Makalah
 Kimia Organik III

Topik : Mekanisme Reaksi SN1

Kelompok II :
 Nurwahyuni Ningtyas
 Azizah Fitria Sari
 Novy Indriyani
 Ahmad Maulani
 Puspita Ridanni Putri
 Alfalita Chendy Sarungu
 Selvi Rukmana Yanti
 Carlos Thomas
 Siti Susanti
 Devi Septika
 Vivin Rupika Manda.S.I
 Dessy Qomariah
 Nurul Sa’dah
 Ditha Sari Pramesti
 Nurhasanah
 Indra Dwinata

Dosen Pengampu Mata Kuliah :

Prof. Dr. I Nyoman Sudyana, M.Si
Dr. Abdul H. Fatah, M.Si

Program Studi Pendidikan Kimia

Jurusan Pendidikan MIPA
Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan
Universitas Palangkaraya
2015

KATA PENGANTAR
 Puji dan syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa karena atas
berkat, rahmat, hidayah dan karunia-Nya saya dapat menyelesaikan makalah kami yang
berjudul “Pengaruh Penggunaan LKS Terhadap Pemamhaman Siswa Dalam
Menggambarkan Bentuk Molekul” ini tepat pada waktunya.
Makalah kami berisi tentang teori belajar kimia, fakta-fakta yangterjadi ketika
siswa mengalami kesulitan dalam belajar bentuk molekul, serta alasan kesulitan tersebut
terjadi. Dengan selesainya makalah ini, saya berharap makalah ini dapat menambah
pengetahuan pembaca .
Saya sangat menyadari makalah kami ini sangat banyak sekali kekurangan
karena keterbatasan ilmu, kurangnya pengetahuan dan pengalaman serta terbatasnya
sumber pustaka. Oleh karena itu saya selalu membutuhkan kritik, saran dan koreksi dari
pembaca agar makalah ini bisa menjadi lebih baik lagi. Semoga apa yang tertuang dalam
makalah ini bisa membantu dan bermanfaat bagi kita semua.
Akhir kata, kami mengucapkan terima kasih dan meminta maaf sebesar-
besarnya apabila ada kata-kata yang salah. Semoga apa yang kita lakukan mendapat ridho
dari Tuhan Yang Maha Esa.

Palangka Raya, 27 Maret 2015

Penyusun

DAFTAR ISI
 Kata Pengantar ....................................................................................................... i
Daftar Isi ....................................................................................................... ii
BAB I PENDAHULUAN.............................................................................................. 1

A. Latar Belakang Masalah........................................................................................ 1

B. Rumusan Masalah................................................................................................. 1
C. Tujuan ....................................................................................................... 1
D. Batasan Masalah.................................................................................................... 2

BAB II PEMBAHASAN............................................................................................... 3
A. Pengertian Reaksi SN1........................................................................................................................................................ 3
B. Mekanisme Reaksi SN1......................................................................................... 4
C. Laju Reaksi SN1..................................................................................................... 8
D. Energi Reaksi SN1................................................................................................. 11

BAB III PENUTUP....................................................................................................... 12

A. Kesimpulan ....................................................................................................... 12
B. Saran ....................................................................................................... 12

DAFTAR PUSTAKA.................................................................................................... 13

BAB I
 PENDAHULUAN
A. Latar Belakang Masalah
Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah satu
kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang kaya elektron, secara
selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau
atom yang disebut gugus lepas(leaving group).
Bentuk umum reaksi ini adalah: Nu: + R-X → R-Nu + X:
Dengan Nu menandakan nukleofil,: menandakan pasangan elektron, serta R-X
menandakan substrat dengan gugus pergi X. Pada reaksi tersebut, pasangan elektron dari
nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru, sementara gugus pergi melepaskan
diri bersama dengan sepasang elektron. Produk utamanya adalah R-Nu. Nukleofil dapat
memiliki muatan listrik negatif ataupun netral, sedangkan substrat biasanya netral atau
bermuatan positif.
Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan
reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon alifatik,
atau pada karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya (lebih jarang). Menurut
kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi reaksi SN1 dan
SN2. Dalam makalah ini, akan dibahas mengenai SN1.

B. Rumusan Masalah
1. Apa definisi dari reaksi SN1?
2. Bagaimana mekanisme reaksi SN1?
3. Bagaimana laju reaksi SN1?
4. Bagaimana energi dalam reaksi SN1?
C. Tujuan
Setelah mempelajari makalah tentang reaksi SN1 , pembaca diharapkan :
1. Dapat mengetahui definisi reaksi SN1
2. Dapat menuliskan mekanisme reaksi SN1
3. Dapat mengetahui laju reaksi pada reaksi SN1
4. Dapat mengetahui energi dalam reaksi SN1
D. Batasan Masalah
Dalam makalah ini hanya membahas tentang definisi, mekanisme reaksi, laju reaksi dan
energy pada reaksi SN1.

BAB II
 PEMBAHASAN
A. PENGERTIAN SN1
Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah
singkatan dari substitusi nukleofili dan "1" memiliki arti bahwa tahap penetapan laju reaksi
ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan
umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan
asam yang kuat, alkohol sekunder dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif
SN2 terjadi. Dalam kimia anorganik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif.
mekanisme reaksi ini pertama kali diajukan oleh Christopher Ingold,dkk. pada tahun 1940.

Berikut ini adalah ciri-ciri suatu reaksi yang berjalan melalui mekanisme SN1:
1. Kecepatan reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi nukleofil. Tahap penentu
kecepatan reaksi adalah tahap pertama di mana nukleofil tidak terlibat.
2. Jika karbon pembawa gugus pergi adalah bersifat kiral, reaksi menyebabkan hilangnya
aktivitas optik karena terjadi rasemik (senyawa enansiomer yang komposisinya sama).
Pada ion karbonium, hanya ada tiga gugus yang terikat pada karbon positif. Karena
itu, karbon positif mempunyai hibridisasi sp2 dan berbentuk planar. Jadi nukleofil
mempunyai dua arah penyerangan, yaitu dari depan dan dari belakang. Dan
kesempatan ini masing-masing mempunyai peluang 50 %. Jadi hasilnya adalah
rasemik.
Misalnya, reaksi (S)-3-metilheksana dengan air menghasilkan alcohol rasemik.
Spesies antaranya (intermediate spesies) adalah ion karbonium dengan
geometricplanar sehingga air mempunyai peluang menyerang dari dua sisi (depan dan
belakang) dengan peluang yang sama menghasilkan adalah campuran rasemik.
 Reaksi substrat R-X yang melalui mekanisme SN1 akan berlangsung cepat jika R
merupakan struktur tersier, dan lambat jika R adalah struktur primer. Hal ini sesuai dengan
urutan kestabilan ion karbonium, 3º> 2º>> 1º.

B. Mekanisme Reaksi SN 1
Mekanisme SN 1 terdapat 2 tahap, persamaan umum dari reaksi SN 1 adalah sebagai berikut :

Sumber gambar:Pessenden”dasar-dasar kimia organic”

 Pada tahap pertama, ikatan antara karbon dengan gugus pergi putus. Mekanismenya adalah
sebagai berikut :

Gugus pergi terlepas dengan membawa pasangan elektron, dan terbentuklah ion karbonium.
Pada tahap kedua (tahap cepat), ion karbonium bergabung dengan nukleofil membentuk
produk.

Pada
mekanisme SN 1, substitusi terjadi dalam dua tahap. Notasi 1 digunakan sebab pada tahap lambat
hanya satu dari dua pereaksi yang terlibat, yaitu substrat. Tahap ini sama sekali tidak melibatkan
nukleofil. Jalan SN 1adalah reaksi dua tahap yaitu : yang pertama adalah ionisasi dari alkil halida
menghasilkan karbokation intermediat, dan yang kedua adalah penyatuan dari karbokation
nukleofil.
Reaksi SN 1 antara suatu alkil halida tersier adalah reaksi bertahap (stepwise reaction).
Tahap pertama berupa pematahan alkil halida menjadi sepasang ion, ion halida dan suatu
karbokation, suatu ion dalam mana atom karbon mengemban suatu muatan positif. Karena reaksi
SN 1 melibatkan ionisasi, reaksi-reaksi ini dibantu oleh pelarut polar, seperti H2O, yang dapat
menstabilkan ion dengan cara solvasi(solvation).

Tahap 1: 
keadaan transisi 1 zat-antara, karbokation tak stabil
Tahap 2 adalah penggabungan karbokation itu dengan nukleofil (H2O) menghasilkan
produk awal, suatu alkohol berproton(protonated). 
Tahap 2:
Tahap terakhir dalam deret ini adalah lepasnya H+ dari dalam alkohol berproton tadi,
dalam suatu asam-basa yang cepat dan reversibel, dengan pelarut.
Tahap 3:
Jadi reaksi keseluruhan t-butil bromida dengan air sebenarnya terdiri dari dua reaksi yang
terpisah: reaksi SN1(ionisasi yang diikuti oleh kombinasi dengan nukleofil) dan suatu
reaksi asam-basa.

Sumber gambar
http://id.wikipedia.org/wiki/Reaksi_SN1

Ringkasan tahap-tahap diatas dari Reaksi SN1 antara molekul A dan nukleofil B memiliki tiga
tahapan yaitu:
1. Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon;
tahap ini berjalan dengan lambat dan reversibel
2. Serangan nukleofilik: B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul netral
(contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya adalah air,
maka zat antaranya adalah ion oksonium.
3. Deprotonasi: Penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun
molekul di sekitar.

Jika reaksi SN 2 terjadi pada karbon kiral, konfigurasi karbon menjadi berubah dalam hasil
reaksi. Dalam reaksi SN1 pada karbon kiral dari alkil halida yang optis aktif, terjadi rasemisasi.
Raseminasasi adalah perubahan dari sebuah enansiomer suatu campuran rasemik. Pengamatan
dari tahap pertama reaksi ini memperhatikan mengapa terjadi hal ini.

Sumber gambar:Pessenden”dasar-dasar kimia organic”

Ionisasi pada tahap 1 akan membentuk suatu karbokation planar akiral. Masuknya sebuah
nukleofil dapat terjadi dari kedua arah atom karbon yang bermuatan positif itu dan
menghasilkan hasil akhir. Beberapa karbokation bereaksi untuk membentuk hasil (R) sedangkan
karbokaion lain bereaksi untuk membentuk hasil (S). Hasilnya adalah campuran (R) dan (S),
suatu rasemik.
 Sumber gambar:Pessenden”dasar-dasar kimia organic”
C. Laju Reaksi SN1
Laju reaksi khas SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya
bergantung pada konsentrasi alkil halida.

Laju SN1 = k [RX]

Ini disebabkan oleh sangat cepatnya reaksi antara R+ dan Nu:- tetapi konsentrasi
R+ sangat kecil. Kombinasi cepat antara R+ dan Nu:- hanya terjadi bila karbokation itu
terbentuk. Oleh karena itu laju keseluruhan reaksi ditentukan seluruhnya oleh cepatnya
RX berionisasi dan membentuk karbokation R+. Tahap ionisasi ini (Tahap 1 dalam reaksi
keseluruhan) disebut tahap penentu-laju (rate-determining) atau tahap pembatas-laju
(rate-limiting). Dalam reaksi bertahap apa saja, tahap paling lambat dalam deret
keseluruhan adalah menentukan laju.
Suatu reaksi SN1 bersifat order pertama (first order) dalam laju karena laju itu
berbanding lurus dengan hanya konsentrasi satu pereaksi (RX). Reaksi ini adalah reaksi
uni-molekular karena hanya satu partikel (RX) yang terlibat dalam keadaan transisi tahap
penentu-laju (angka “1” dalam SN1 merujuk ke unimolekular).

Faktor-faktor yang mempengaruhi reaksi SN1 :

1. Substituen (Substrat)
Karbokation yang terbentuk pada SN1 menentukan laju reaksi. Karbokation yang
lebih stabil akan mempercepat laju reaksi substitusi.
Urutan stabilitas ion karbonium
Benzyl ≈ Allyl > 30 > 20 > 10 > karbonium metil
 Karbokation primer dan kation metil bersifat tidak stabil, sehingga alkil halida
primer maupun metil halida tidak menjalani reaksi SN1.
2. Leaving group
Gugus pergi sangat berpengaruh, karena gugus pergi yang baik dapat mengemban
muatan parsial negatif sehingga mempermudah pembentukan karbokation.
Semakin baik Leaving group, akan semakin cepat reaksi SN1.
Daftar gugus pergi :
 Reaksi SN1 sering dilakukan dibawah kondisi asam, dan air netral akan dilepas sebagai
leaving group. Pada kasus ini, alkohol akan terprotonasi dan melepaskan air untuk
membentuk ion karbonium.
3. Nukloefil
 Nukleofil tidak berperan dalam laju reaksi SN1 karena nukleofil baru terlibat dalam reaksi
setelah pembentukan karbokation. Tahap penentu laju reaksi SN1 adalah tahap pembentukan
karbokation.
4. Solven
Solven dapat mempengaruhi laju reaksi.
• Beberapa solven berinteraksi dengan ion karbonium dan menstabilkannya. Akibatnya,
∆G akan turun dan reaksi berjalan lebih cepat.
• Solven, mis: air dan metanol adalah bagus untuk mensovasi ion karbonium,
• non polar solvent, seperti hidrokarbon jelek dalam mensolvasi ion.

Efek solven pada reaksi SN1

__ aprotik solven
---- protik solven

D. Energi Reaksi SN1

Pada gambar di bawah ini menunjukkan energy untuk mekanisme SN1 dua langkah yaitu
ionisasi disusul dengan pernyatan dari karbonion intermediet dengan sebuah nukleofil.
Karena ionisasi reaksinya lambat, energy dari keadan transisi adalah titik yang tertinggi
 dalam diagram. Intermediet Karbokasi energinya tinggi dan reaktif ditunjukkan sebagai
lekukan dalam diagram energy.

BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
 Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah singkatan
dari substitusi nukleofili dan "1" memiliki arti bahwa tahap penetapan laju reaksi ini
adalah reaksi molekul tunggal.
Mekanisme reaksi SN1 terdiri dari tiga tahap secara keseluruhan yaitu:
1. Pembentukan sebuah karbokation dari A dengan pemisahan gugus lepas dari karbon;
tahap ini berjalan dengan lambat dan reversibel
2. Serangan nukleofilik: B bereaksi dengan A. Jika nukleofil tersebut adalah molekul
netral (contoh: pelarut), tahap ketiga diperlukan agar reaksi ini selesai. Jika pelarutnya
adalah air, maka zat antaranya adalah ion oksonium.
3. Deprotonasi: Penyingkiran proton pada nukleofil yang terprotonasi oleh ion ataupun
molekul di sekitar.
Laju reaksi khas SN1 tidak bergantung pada konsentrasi nukleofil, tetapi hanya
bergantung pada konsentrasi alkil halida.
Laju SN1 = k [RX]

B. Saran
Dalam makalah ini tidak begitu luas membahas tentang energy reaksi SN 1, karena
terbatasnya pustaka dan pengetahuan dari pihak penulis. Maka dari itu diharapkan para
pembaca dapat memperbaiki makalah ini agar lebih baik lagi. Terimakasih

DAFTAR PUSTAKA
Anonim. 2013. “Alkyl Halides: Substitution and Elimination”.
http://www.chem.yale.edu/~chem220/PROBSETS/PS13spr/PS5-S13-ans/PS5-S13-
ans.html (diakses tanggal 20 Maret 2013)

Anonim. 2013. M”Substitusi Nukleofilik”. http://id.m.wikipedia.org/wiki/substitusi_nukleofilik

Diakses pada tanggal 19 Maret 2015

Anduk,Budi.Kimia Organik 2. “ Kimia Orgnik 2 Reaksi Subtitusi”.

http://www.academia.edu/4068916/kimia_organik_2_substitusi diakses pada tanggal 19
Maret 2015

Ralph J. Fessenden dan Joan S. Fessenden. 2010.” Dasar- dasar Kimia O rganik”. Tanggerang :
Binarupa Aksara.