KIMIA ORGANIK
DISUSUN OLEH :
KELOMPOK 2 :
1. ABDUL HAMID FAHMI NPM : 08.2019.1.01850
2. ZAKARIA FIRZANANDA NPM : 08.2019.1.01862
3. M. RIYANANDO NPM : 08.2019.1.01863
4. HENDRO FERDIYANTO NPM : 08.2019.1.01870
LEMBAR PENGESAHAN
Oleh :
Kelompok 2
Mengetahui,
Kepala Laboratorium Dasar Teknik Kimia
KATA PENGANTAR
Segala puji bagi Allah SWT yang telah melimpahkan rahmat Nya dan atas
karunia-Nya kami dapat menyelesaikan Laporan Praktikum Kimia Organik yang
berjudul Isolasi Trimiristin dan Biji Pala. Laporan praktikum ini dibuat untuk
memenuhi tugas Praktikum Kimia Organik. Disamping itu, kami juga berharap
laporan praktikum ini mampu memberikan kontribusi dalam menunjang
pengetahuan para mahasiswa khususnya dan pihak lain pada umumnya.
Dalam penyusunan laporan praktikum ini, kami tidak dapat menyelesaikannya
dengan baik dan benar tanpa adanya bantuan dorongan dari berbagai pihak yang
berupa petunjuk, bimbingan, pengarahan maupun fasilitas yang di peroleh. Untuk
itu pada kesempatan kali ini dengan segala kerendahan hati dan ketulusan hati
penulis menyampaikan terima kasih kepada :
1. Ibu Erlinda Ningsih, S.T., M.T. selaku dosen pengampu.
2. Asisten laboratorium Kimia Organik 2021.
3. Teman-teman yang membantu kami baik secara langsung maupun
tidak langsung dalam menyelesaikan laporan praktikum ini.
Untuk lebih menyempurnakan laporan praktikum ini, kami memerlukan kritik
dan saran dari pembacanya, sehingga dapat digunakan untuk membantu
memperbaiki laporan praktikum ini. Akhir kata, kami mohon maaf apabila dalam
penyusunan laporan praktikum ini terdapat kesalahan dan harapan kami semoga
laporan praktikum ini dapat bermanfaat bagi semua pihak yang membutuhkan.
Penyusun
ABSTRAK
Praktikum Isolasi Trimiristin dari Biji Pala dengan metode ekstraksi refluks menggunakan
pelarut non polar yakni etanol 95% selama 30 menit. Didapatkan hasil rendemen trimiristin sebesar
30% untuk metode trial dan 1,5% untuk metode modul dengan bobot sampel sebesar 20 gram.
Perbedaan dari kedua metode ini hanya terdapat pada tahap pendinginan menggunakan ice bath.
Pada metode modul tidak di state langkah untuk melakukan pendinginan. Hasil isolasi trimiristin
metode trial dilanjut ke tahap reaksi penyabunan dengan larutan alkali sodium hidroksida dan
kemudian dihidrolisis menggunakan asam klorida pekat. Diperoleh hasil rendemen sebesar 80% dari
bobot sampel sebesar 0,5 gram. Adapun titik leleh trimiristin dari kedua metode sama yakni 59,9°C
dan titik leleh asam miristat sebesar 69,7°C.
DAFTAR ISI
COVER .................................................................................................................. i
LEMBAR PENGESAHAN .................................................................................. ii
KATA PENGGANTAR ........................................................................................ iii
ABSTRAK ............................................................................................................. iv
DAFTAR ISI ......................................................................................................... v
DAFTAR TABEL ................................................................................................. vi
DAFTAR GAMBAR ............................................................................................. vii
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ..............................................................................................1
1.2 Tujuan Percobaan ..........................................................................................2
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Biji Pala .........................................................................................................3
2.2 Trimiristin .....................................................................................................4
2.3 Isolasi Trimiristin ..........................................................................................4
2.4 Hidrolisis Trimiristin ....................................................................................5
2.5 Penentuan Titik Leleh Trimiristin .................................................................5
BAB III METODE PERCOBAAN
3.1 Skema Percobaan Praktikm Isolasi Trimiristin dari Buah Pala ....................7
3.2 Alat dan Bahan Percobaan ............................................................................8
3.3 Gambar Alat ..................................................................................................9
BAB IV HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN
4.1 Data Hasil Percobaan ................................................................................. 12
4.2 Data Hasil Perhitungan .............................................................................. 12
4.3 Pembahasan dan Diskusi............................................................................ 13
BAB V PENUTUP
5.1 Kesimpulan ................................................................................................ 17
5.2 Saran .......................................................................................................... 17
DAFTAR PUSTAKA ............................................................................................ 18
LAMPIRAN
DAFTAR TABEL
Tabel 4.1 Data Hasil Percobaan Isolasi Trimiristin ............................................... 12
Tabel 4.2 Data Hasil Percobaan Hidrolisis Trimiristin .......................................... 12
Tabel 4.3 Data Hasil Perhitungan Isolasi Trimiristin ............................................. 12
Tabel 4.4 Data Hasil Perhitungan Hidrolisis Trimiristin ....................................... 12
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1 Rumus Struktur Trimiristin.................................................................4
Gambar 2.2 Diagram Titik Leleh Dua Campuran ..................................................6
Gambar 3.1 Skema Percobaan Isolasi Trimiristin ..................................................7
Gambar 3.2 Skema Percobaan Hidrolisis Trimiristin.............................................8
Gambar 3.3 Beaker Glass 300 mL .........................................................................9
Gambar 3.4 Corong Buchner ..................................................................................9
Gambar 3.5 Elektrotermal ......................................................................................9
Gambar 3.6 Erlenmeyer Buchner ...........................................................................9
Gambar 3.7 Labu Bundar .................................................................................... 10
Gambar 3.8 Gelas Ukur 100 mL ......................................................................... 10
Gambar 3.9 Kaca Arloji ...................................................................................... 10
Gambar 3.10 Klem ................................................................................................ 10
Gambar 3.11 Kompor ............................................................................................ 10
Gambar 3.12 Kondensor Buchner ......................................................................... 10
Gambar 3.13 Neraca Analitik ................................................................................ 10
Gambar 3.14 Panci ................................................................................................ 10
Gambar 3.15 Penangas Air .................................................................................... 11
Gambar 3.16 Pompa vakum .................................................................................. 11
Gambar 3.17 Spatula Besi ..................................................................................... 11
Gambar 3.18 Statif................................................................................................. 11
Gambar 3.19 Termometer ..................................................................................... 11
BAB I
PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Ilmu pengetahuan dan teknologi akan selalu berkembang seiring dengan
perkembangan zaman. Salah satunya ditandai dengan adanya pembaruan pada ilmu
pengetahuan, baik dibidang sains, olahraga, sosial, dan lain sebagainya. Salah satu
cabang ilmu yang mengalami pembaruan adalah kimia, khususnya kimia organik.
Kimia organik menjadi mata kuliah yang cukup berbobot untuk dipahamii karena
banyaknya cabang, tata nama, serta turunannya.
Menurut Santoni dkk (2017), kimia organik adalah salah satu bidang ilmu yang
mempelajari tentang struktur, sifat-sifat, perubahan, komposisi, reaksi dan sintesis
senyawa baik senyawa yang mengandung hidrokarbon, tetapi juga senyawa yang
mengandung unsur lain seperti nitrogen, oksigen, halogen, fosfor, sulfur dan
silikon. Pada dasarnya bidang ini tidak terbatas pada senyawa yang dihasilkan oleh
makhluk hidup melalui proses metabolisme, tetapi juga pada senyawa lain yang
disintesis oleh manusia. Contohnya polimer plastik.
Senyawa organik merupakan dasar yang membentuk semua kehidupan di
Bumi. Senyawa organik juga mempunya pola struktur yang sangat beragam, ada
senayawa organik yang memiliki ikatan rangkap tunggal, dua, bahkan tiga. Selain
itu cakupan dari ilmu kimia organik ini sangatlah luas, mulai dari makanan, enzim
baik yang dihasilkan secara alami oleh tubuh maupun sintesis sampai obat, bahan
bakar dan kosmeti kpun juga termasuk ke ilmu ini (Santoni dkk, 2017).
Salah satu senyawa yang termasuk ke dalam senyawa organik adalah
trimiristin. Trimistin memiliki banyak sekali manfaat, diantaranya sebagai
antioksidan, anticovulsant, analgesic, anti inflamasi, anti diabet, anti bakteri dan
anti jamur. Trimiristin juga dapat diolah menjadi senyawa turunannya, yaitu asam
miristat dan miristil allkohol. Bahan-bahan tersebut banyak digunakan dalam
pembuatan sabun, detergen dan bahan kosmetika lainnya (Mahmudah dkk, 2018).
Menurut Mahmudah, dkk (2018) trimirisitn yang terkandung dalam biji buah
pala lebih unggul dibanding dengan trimiristin dari minyak kelapa, minyak inti
sawit dan minyak babassu dikarenakan tidak ada proses fraksinasi yang harganya
relatif mahal dan menghasilkan rendemen dengan kemurnian yang lebih tinggi.
Karena itulah diperlukan praktikum pengujian isolasi trimiristin dari biji pala untuk
mengetahui cara isolasi trimiristin, hidrolisis trimiristin, serta dapat mengetahui
titik leleh senyawa tersebut.
1.2 Tujuan
Tujuan dari praktikum isolasi trimiristin dari biji pala ini adalah:
1. Untuk mengetahui cara isolasi trimiristin dari biji pala.
2. Untuk mengetahui cara hidrolisis trimiristin.
3. Untuk mencari berapa titik leleh trimiristin dan asam miristat yang
diperoleh.
4. Untuk menghitung persen rendemen dari trimiristin dan miristat.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Biji Pala
Tanaman pala (Myristica fragrans Houtt) adalah salah satu jenis tanaman yang
tumbuh di daerah tropis yang keras. Tanaman ini dapat berumur hingga 100 tahun
dan tergolong ke dalam tanaman berumah dua (dioecious), namun ada yang
berumah satu (monoecious), dan hermaphodit. Buah pala termasuk familia
Myristicaceae yang terdiri dari 18 genus dan 300 spesies. Genus Myristica
merupakan genus yang paling primitif dari familia Myristicaceae (Liunokas dan
Ferry, 2020).
Tanaman pala mengandung senyawa-senyawa seperti karbohidrat, protein,
lemak struktural, kalium, magnesium, fosfor dan minyak asiri yang bernilai
ekonomis yang tinggi. Minyak asiri pala umumnya dihasilkan dengan penyulingan
uap dan ekstraksi superkritis, serta memiliki sifat yang tergantung pada umur buah,
cuaca, iklim dan tempat tumbuh. Minyak asiri bukanlah senyawa tunggal,
melainkan senyawa yang tersusun dari beberapa komponen yang secara garis besar
terdiri dari kelompok terpenoid dan fenilpropanoid berdasarkan awal terjadinya
minyak asiri dalam tanaman (Liunokas dan Ferry, 2020).
Fenilpropanoid adalah kelompok penting dari metabolit sekunder tanaman
dengan kerangka dasar terdiri dari cincin benzene yang terikat pada rantai samping
propanoid. Senyawa fenilpropanoid diperlukan tanaman sebagai mekanisme
pertahanan terhadap cekaman lingkungan biotik maupun abiotik dan bertugas
sebagai pengatur berbagai proses fisiologis tanaman (Liunokas dan Ferry, 2020).
Golongan fenilpropanoid yang terdapat pada minyak asiri pala diantaranya
adalah elemisin, safrol, eugenol, metil eugenol, trans-metil isoeugenol, dan miristin.
Miristin merupakan senyawa utama dalam minyak asiri yang menentukan mutu dari
minyak itu sendiri. Konsentrasi dari miristin bergantung pada asal buah, teknik
ekstraksi, dan bagian buah yang digunakan (Liunokas dan Ferry, 2020).
Selain digunakan untuk kosmetik, biji pala memiliki banyak manfaat/
kegunaan pada kehidupan sehari-hari diantaranya seperti dimanfaatkan minyaknya
untuk membuat manisan dan sirup, flavoring agent, rempah-rempah, pengobatan,
penambah aroma makanan, serta membunuh larva serangga.
2.2 Trimiristin
Trimiristin termasuk ke dalam senyawa lipid netral. Trimiristin memiliki sifat
non polar seperti halnya eter, n-heksana dan kloroform. Maka dari itu pelarut yang
cocok untuk trimiristin ini adalah pelarut yang bersifat non polar. Pada suhu kamar,
trimiristin berwujud padatan dengan warna putih kekuningan. Senyawa ini
terbentuk dari reaksi esterifikasi antara gliserol dengan asam miristat sebagai asam
lemak jenuh (Yildrim dkk, 2020).
Dalam kehidupan sehari-hari, trimistin dimanfaatkan sebagai bahan baku untuk
industri sabun dan kosmetik. Dalam industri kosmetik, trimiristin dapat
diklasifikasikan sebagai emolient, refatting, skin conditioning, solvent, dan zat
pengontrol viskositas. Selain itu, trimistin biasanya
dipakai dalam produk make up seperti deodoran, krim
dan lotions, produk suntan dan sunscreen, hair
conditioner, skincare, dan produk skin cleansing
(Yildrim dkk, 2020).
Tata nama IUPAC trimiristin adalah 2,3-
di(tetradecanoyloxy)propyl tetradecanoate. Senyaawa
Gambar 2.1 Rumus
ini termasuk ke dalam gugus ester. Memiliki rumus
Struktur Trimiristin
molekul C45H86O6 dan rumus struktur yang bisa dilihat
pada Gambar 2.1. Trimiristin memiliki bobot molekul sebesar 723,2 g/mol dan
titik lelehnya berada pada suhu 58,5°C (National Center for Biotechnology
Information, 2021).
2.3 Isolasi Trimiristin
Teknik isolasi trimiristin dapat dilakukan dengan menggunakan metode
ekstraksi dimana pelarut yang digunakan harus memiliki sifat yang sama dengan
trimiristin itu sendiri. Dalam hal ini trimiristin memiliki sifat non polar yang mana
pelarut yang digunakan haruslah memiliki yang sama dengannya. Ada beberapa
pelarut yang cocok digunakan untuk ekstraksi trimiristin ini, diantaranya etanol,
eter, n-heksana, dan klorofom. Menurut Hidayati dkk (2016), ada beberapa metode
yang dapat dilakukan untuk mengisolasi senyawa trimiristin ini. Diantaranya
seperti sokletasi dan maserasi. Adapun metode lain yang dapat digunakan adalah
metode refluks, destilasi uap, kristalisasi dan rekristalisasi.
paling penitng adalah range atau trayek titik lelehnya akan semakin melebar dari
yang seharusnya (Ginting dkk, 2019).
Menurut Ginting, dkk (2019) penentuan titik leleh dapat dijadikan cara yang
baik untuk mengetahui kemurnian suatu sampel. Suatu senyawa murni biasanya
memiliki titik leleh yang tajam, yaitu trayek titik lelehnya sempit yakni 2° atau
kurang. Adanya zat pengotor dalam sampel memiliki dua pengaruh terhadap
pengukuruan titik leleh, yang pertama yakni suhu titik leleh lebih rendah dan yang
kedua adalah melebarnya trayek titik leleh (>3°C). Nilai dan trayek titik leleh yang
teramati, apabila dibandingkan dengan senyawa murni merupakan informasi
tentang indikasi kemurnian suatu sampel. Jika suatu sampel mengandung campuran
dua senyawa atau lebih, setiap komponen dalam campuran akan menurunkan titik
leleh komponen lainnya (mengikuti hukum Raoult untuk campuran ideal), sehingga
titik leleh sampel akan lebih rendah dan trayeknya akan lebih lebar daripada titik
leleh masing-masing komponen seperti yang terlihat pada Gambar 2.2.
BAB III
METODE PERCOBAAN
3.1 Skema Percobaan Isolasi Trimiristin dan Biji Pala
3.1.1 Skema Percobaan Isolasi Trimiristin
Gambar 3.19
Termometer
BAB IV
DATA HASIL PERCOBAAN DAN PEMBAHASAN
4.1 Data Hasil Percobaan
4.1.1 Isolasi Trimiristin
Tabel 4.1 Data Hasil Percobaan Isolasi Trimiristin
HASIL HASIL
DATA
METODE TRIAL METODE MODUL
Bobot kosong, g 44,8 44,7
Bobot sampel, g 20,0 20,0
Bobot rendemen, g 50,8 45,0
Titik Leleh, °C 59,9 59,9
ruang. Didapatkan bobot endapan sebanyak 0,4 gram dan persen rendemen
sebanyak 80%.
Pada praktikum isolasi trimiristin didapatkan hasil yang begitu besar yakni
30%, hal ini disebabkan oleh luas penampang sampel yang kecil. Selain itu ternyata
ada tahap yang terlewatkan, yakni mencuci endapan yang tersaring dengan metanol.
Padahal saat disaring, terdapat kemungkinan dimana zat pengotor juga ikut
tersaring dan ikut tertimbang endapan masih dalam keadaan belum sepenuhnya
kering sewaktu ditimbang menyebabkan persen rendemen yang didapatkan begitu
besar. Adapun reaksi yang terjadi pada proses hidrolisis dapat dilihat pada lembar
lampiran Appendiks. Mula-mula trimiristin yang diperoleh bereaksi dengan alkali
(NaOH) membentuk garam miristat (Na-miristat) dan gliserol. Reaksi ini
dinamakan reaksi penyabunan (saponifikasi). Kemudian dilanjut dengan hidrolisis
asam dengan bantuan asam klorida pekat. Disini terjadi reaksi antara garam miristat
(Na-miristat) dengan HCl menjadi asam miristat dan garam dapur (NaCl).
Selanjutnya titik leleh yang didapatkan dari trimiristin dan asam miristat juga
tidak sesuai dengan literatur. Menurut National Center for Biotechnology
Information (2021) titik leleh dari trimiristin adalah 58,5°C dan asam miristat
adalah 53,9°C. Sedangkan data yang diperoleh dari praktium menunjukkan
bahwasanya titik leleh trimiristin sebesar 59,9°C dan asam miristat sebesar 69,7°C,
jauh lebih besar dari yang ada di literatur. Hal ini dapat terjadi dikarenakan beberapa
faktor, diantaranya seperti hasil ekstraksian yang tidak murni mengingat endapan
belum di cuci menggunakan metanol, ketepatan alat dalam mengukur suhu
mengingat alat yang digunakan belum terkalibrasi. Namun apabila senyawa yang
terekstrak tidak murni, seharusnya titik lelehnya semakin kecil. Hal ini dinyatakan
oleh Ginting, dkk (2019) bahwasnya sesuai campuran dua senyawa atau lebih akan
saling mengurangi suhu titik lelehnya satu sama lain. Jadi alasan ketidakmurnian
senyawa yang diekstrak bertolak belakang dengan hasil titik leleh yang didapatkan
(seharusnya semakin kecil, ini semakin besar). Maka dari itu kemungkinan terbesar
hanyalah pembacaan suhu pada alat elektrotermal yang kurang tepat dan perlu
dikalibrasi ulang.
BAB V
PENUTUP
5.1 Kesimpulan
Dari praktikum yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:
1) Cara isolasi trimiristin dari biji pala yakni dengan cara ekstraksi
menggunakan kondensor refluk dengan pelarut etanol.
2) Cara hidrolisis trimiristin yakni cara mereaksikan endapan trimiristin yang
diperoleh dengan NaOH kemudian dilanjut dengan hidrolisa dengan asam
klorida pekat.
3) Titik leleh trimiristin sebesar 59,9°C dan titik leleh asam miristat sebesar
69,7°C.
4) Persen rendemen dari trimiristin sebesar 30% untuk metode trial dan untuk
metode modul sebesar 1,5%, sedangkan persen rendemen asam miristat
sebesar 80%.
5.2 Saran
Adapun saran dalam praktikum Isolasi Trimiristin dan Biji Pala berupa:
1) Sebaiknya menggunakan bahan-bahan yang pro analis (p.a.).
2) Sebaiknya perlu pengadaan alat seperti neraca analitik dengan ketelitian
mencapai 0,1 mg dan electrothermal yang baru.
3) Sebaiknya coba melakukan praktikum yang sama namun dengan pelarut
yang berbeda, missal n-heksana.
DAFTAR PUSTAKA
Ginting, Nahitma., Ginda H., Masria L., Henny S.W. 2019. Penuntun Praktikum
Kimia Organik. https://ffar.usu.ac.id/images/Buku_Penuntun_Laborator-
ium/PENUNTUN-KIMOR-S1-REGULER.pdf (Diakses pada tanggal 14
Desember 2021).
Liunokas A. B., Ferry F. K. 2020. Isolasi dan Identifikasi Komponen Kimia Minyak
Asiri Daging Buah dan Fuli Berdasarkan Umur Buah Pala (Myristica
fragrans houtt). Jurnal Biologi Tropis, (1) 20 : 69 – 77.
APPENDIKS
I) Reaksi-Reaksi yang Terjadi
Rumus :
W1 − W0
%Rendemen = × 100
W
Dimana,
W0 : Bobot kosong, g
W1 : Bobot wadah+rendemen, g
W : Bobot sampel, g
(50,8 − 44,8)
%Rendemen = × 100 = 30,0 %
20
b. Persen Rendemen Trimiristin (Metode Modul)
(45,0 − 44,7)
%Rendemen = × 100 = 1,5 %
20
c. Persen Rendemen Asam Miristat
(45,7 − 45,3)
%Rendemen = × 100 = 80 %
0,5
11 Desember
BAB I, II, dan III
2021
Chusnul Chotimah