SYNTHESIS OF A NOVEL CHALCONE

DERIVATE FROM MYRISTICIN FOR

SKIN CANCER PREVENTIVE ACTIVITY

DOSEN PENGAMPU :
HERY MUHAMAD ANSORY S.Pd., M.Sc.
DISUSUN OLEH :
NADHIRA CAVITA ANGGADEVI
A28227036
TEORI 5

PROGRAM STUDI S1 FARMASI

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SETIA BUDI SURAKARTA
2022/2023
 REVIEW JURNAL

Synthesis Of A Novel Chalcone Derivative From Myristicin For

Judul
Skin Cancer Preventive Activity
Nama Jurnal Rasayan J. Chem
Vol. & Hal Vol. 14 No. 3 & Halaman 1493-1498
Tahun 2021
Penulis H. M. Ansory, I. N. Fitriani, S. Handayani, and N. Aznam

Reviewer Nadhira Cavita A (A28227036)

Latar belakang Kanker kulit merupakan masalah kesehatan masyarakat yang muncul
dengan 40% pasien kanker saat ini. Kanker kulit mengandung
karsinoma sel skuamosa (KSS), karsinoma sel basal (KSB), dan
melanoma maligna. SCC dan BCC adalah dua kanker kulit non-
melanoma yang timbul dari keratinosit epidermal yang berkorelasi
dengan berkepanjangan paparan cahaya, sementara melanoma kulit
memengaruhi melanosit dengan paparan intermiten terhadap
matahari.

Tujuan Tujuan dari penelitian ini adalah untuk Pada penelitian ini turunan
myristicin melakukan analisis docking molekuler terhadap target
protein kanker aktif.

Sampel dan Metode Metode penelitian dalam jurnal ini yaitu eksperimental laboratorik.
Penelitian Prosedur penelitian ini yaitu menggunakan bahan Miristikin (hasil
isolasi dengan kemurnian 92%), kalium hidroksida, etanol, Na2SO4
anhidrat, kloroform, tween 80, kalium permanganat, diklorometana,
metil fenil keton, natrium hidroksida, semua bahan kimia e-Merck
dengan grade p.a. 1H-NMR direkam dalam spektrometer Agilent
NMR 400 MHz, IR terekam di IR Prestige-21, spektrofotometer
Shimadzu, GC terekam di GC 2010, Shimadzu dan GCM terekam
di QP-2010 Plus, Shimadzu.
1. Sintesis Isomyristicin yaitu Hasilnya diekstraksi dengan
kloroform-air hingga pH netral, dan kloroform diuapkan
untuk mendapatkan hasil reaksi. Metode reaksi diadopsi dari
reaksi isomerisasi eugenol, anetol, dan safrol
2. Sintesis 7-metoksibenzo [1,3]dioksol-5-karbaldehida (2)
yaitu Kemudian campuran reaksi dipanaskan sampai 40°C
(sampai warna ungu menghilang). Kemudian tambahkan
natrium bisulfit (3 g). Hasilnya diekstraksi dengan
diklorometana-air ke pH netral, dan diklorometana diuapkan
untuk mendapatkan hasil reaksi. Hasil: 49% m.p. 53°C.
97,47% daerah (GC).
3. Sintesis 3-(7-metoksibenzo[1,3]dioksol-5-il)-1-fenilprop-2-
 en-1-on (3). Hasil padat disaring dan dicuci dengan air
sampai pH netral. Hasil: 55% m.p. 88°C, 95,56% luas
(TLC)
4. Metode Analisis GC-Ms Helium sebagai gas pembawa.
50°C yaitu Helium sebagai gas pembawa. 50°C suhu oven
kolom, 300°C suhu injeksi, mode injeksi terpisah, kontrol
aliran tekanan, tekanan 13,0 kPa, aliran total 79,3 ml/menit,
aliran kolom 0,55 ml/menit, 26,8 cm/detik kecepatan linier,
aliran pembersihan 3,0 ml/menit, rasio pemisahan 138,9,
Program Suhu Oven dengan laju 5°C dari 50 – 240°C waktu
penahanan 5 -7 menit. Spektrometer massa dioperasikan
dalam mode EI dengan suhu 250°C suhu sumber ion, suhu
antarmuka 300 ° C, waktu potong pelarut 3 menit, mode
penguatan detektor absolut, dan Penguatan detektor 0,80
kV, 0 dari ambang batas.
5. Docking Molekuler, yaitu Struktur kimia 4 ligan, dibuat dari
database ChemDraw secara manual. Tiga dimensi (3D)
strukturnya adalah HSP90 (PDB ID: resolusi 2VCJ: 2,50 A),
DHODH (PDB ID: resolusi 5IKQ: 2,41 A), dan PTGS2
(PDB ID: 2BXV dengan resolusi 2,15 A). Makromolekul
dikumpulkan dari Data Protein Bank (PDB). Makromolekul
disiapkan menggunakan perangkat lunak UCSF Chimera.
Investigasi dok dilakukan dengan menggunakan AutoDock
Tools 1.5.6. Selanjutnya, binding site study dilakukan oleh
Discovery Studio

Hasil Penelitian Hasil menunjukkan bahwa HSP90A, PTGS2, dan DHODH diprediksi
(Temuan) sebagai target makromolekul potensial dengan interaksi yang baik
dengan turunan myristicin untuk terapi kanker kulit. Turunan
chalcone dari myristicin diprediksi sebagai senyawa ampuh
melawan kanker kulit

target protein molekuler dengan merapat studi molekuler.

Isomyristicin 1 disintesis. Spektra GC-Ms 1 menunjukkan adanya
dua puncak yang sama m/z = 192 pada 25,703 min 5,88% area dan
27,057 min 91,40%. Hal ini menunjukkan bahwa produk reaksi 1
memiliki isomer. Isomer yang mungkin untuk 1 adalah isomer
geometri E dan Z, alasan untuk dua isomer diastereoisomer
produk dijelaskan oleh Hassam et al.18 as- “Hasil docking antara
protein PTGS2 dengan ligan turunan miristin menunjukkan semua
ligan dapat berinteraksi dengan PTGS2. ΔGbind terendah adalah 3,
yang memiliki skor energi ikat -8,6 kkal/mol. Senyawa ini
 menempati situs pengikatan yang sama dengan ligan asli

Kesimpulan Berdasarkan hasil penelitian diatas, maka dapat disimpulkan bahwa

Turunan myristicin chalcone diprediksi sebagai senyawa ampuh
melawan target protein molekuler kanker kulit dengan cara docking
studi molekuler.

Kelebihan Jurnal ini memiliki kelebihan dalam sistematika penulisan yang

rapi dan bahasa yang digunakan mudah dipahami. Metodologi dan
prosedur penelitian dikemukakan sangat lengkap. Hasil dan
pembahasan disajikan dengan data yang disertai dengan data
pendukung berupa grafik, tabel dan sejenisnya. Pembahasan juga
dibandingkan dengan teori yang relevan.
 Kekurangan  Tidak ada saran dan implikasi